CN112358456B - 一种成膜助剂的制备方法、成膜助剂及含有该成膜助剂的涂料 - Google Patents

一种成膜助剂的制备方法、成膜助剂及含有该成膜助剂的涂料 Download PDF

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Abstract

本发明涉及涂料技术领域，具体涉及一种成膜助剂的制备方法、成膜助剂及含有该成膜助剂的涂料。一种成膜助剂的制备方法，包括以下步骤：将桐油、二乙醇胺、乙酸以及石油醚加入容器中，加热升温至50～90℃，加入苯并噻唑酸性离子液体催化剂，得到混合溶液，向混合溶液中滴加过氧化氢溶液，然后保温1～15h，反应结束后，冷却，过滤，得到的滤液调节pH值至中性，静置分层，分去下层水层，将油层洗涤，再分去下层水层，将再次得到的油层干燥，脱去溶剂，即得成膜助剂环氧桐油酰二乙醇胺。本发明还公开了一种成膜助剂及含有该成膜助剂的涂料，本发明的涂料，具有优异的抗粘连性和较好的光泽度，较低的最低成膜温度，并能够有效降低涂料中VOC含量。

Description

一种成膜助剂的制备方法、成膜助剂及含有该成膜助剂的 涂料
技术领域
本发明涉及涂料技术领域，具体涉及一种成膜助剂的制备方法、成膜助剂及含有该成膜助剂的涂料。
背景技术
成膜助剂是聚合物乳胶粒子的强溶剂，用以降低水性涂料中乳液中聚合物的玻璃化转变温度(Tg)，从而降低水性涂料的最低成膜温度(MMFT)，使水性涂料在较低的温度下成膜，能够提高涂膜的耐擦洗性、展色性、耐候性等诸多性能,因此成膜助剂是水性涂料中必不可缺的关键材料。目前应用较多的成膜助剂是醇醚类，如乙二醇醚类、二乙二醇醚类或丙二醇苯醚等。虽然醇醚类的成膜助剂与乳液的相容性好，但它来源于石油基不可再生资源，且挥发性较高、毒性大，对环境会造成相当严重的污染。因此，需要开发一种与乳液的相容性较好且环保的成膜助剂。
桐油是一种带有3个共轭双键的常见植物油，其主要成分是桐油甘三酯，是含有3个共轭双键的十八碳共轭-9，11，13-酸三甘油酯，其中的双键具有良好的化学反应活性，它具有干燥快、相对密度小、附着力强、光泽度高、耐酸耐碱、防腐防锈以及绝缘性好等优良特性，并且由于其环保、可再生且价格便宜正逐渐替代或部分替代精细化学品的合成。
发明内容
本发明的目的在于提供一种与乳液的相容性较好且环保的成膜助剂及其制备方法以及含有该成膜助剂的涂料。
为实现上述目的，本发明的技术方案是:
一种成膜助剂的制备方法，包括以下步骤：
将桐油、二乙醇胺、苯并噻唑酸性离子液体催化剂、乙酸以及石油醚加入容器中，缓慢加热升温到至50～90℃，得到混合溶液，向混合溶液中滴加过氧化氢溶液，然后保温1～15h，反应结束后，冷却到室温，过滤，滤液调节pH值至中性，静置分层，分去下层水层，将油层洗涤，再分去下层水层，将油层干燥，脱去溶剂，即得环氧桐油酰二乙醇胺，环氧桐油酰二乙醇胺即所述成膜助剂，反应式如下：
Figure BDA0002600688380000021
所述桐油、二乙醇胺、乙酸以及过氧化氢溶液的摩尔比为：n(桐油)：n(二乙醇胺)：n(乙酸)∶n(过氧化氢溶液)：n(石油醚)＝1∶(3～6)：(6～9):(6～12):(2～4)。
所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂为苯并噻唑硫酸盐、苯并噻唑磷酸盐或苯并噻唑硝酸盐中的任意一种，所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂的重量是所述桐油重量的(0.1～1)％。
所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂为苯并噻唑磷酸盐。
滤液采用5％碳酸氢钠溶液调节pH。
用饱和氯化钠溶液洗涤油层。
采用无水硫酸镁干燥油层。
一种成膜助剂，所述成膜助剂由上述任一项所述的成膜助剂的制备方法制得。
一种涂料，所述涂料主要包括乳液和成膜助剂，所述乳液为纯丙烯酸乳液或苯丙乳液中的任意一种，所述成膜助剂的重量是所述乳液的固含量的1～15％(重量)，所述成膜助剂为上述所述的成膜助剂。
所述涂料由以下步骤制得：将所述成膜助剂加入所述乳液中，搅拌均匀，即得。
本发明成膜助剂的有益效果在于：
本发明中提供的成膜助剂的制备方法中，反应物中采用二乙醇胺，使得制得的成膜助剂中形成的羟基赋予了成膜助剂一定的亲水性，增加涂膜的透明度,反应物中二乙醇胺的支链结构增加了成膜助剂的自由体积，使得乳胶粒变形和乳胶分子链段扩散、缠绕而融合成连续膜，同时加入过氧化氢溶液氧化后形成的环氧基团增加了成膜助剂分子的极性,使其与乳液有更好的相容性,有利于降低成膜温度,由于其分子链较长，其沸点高于254℃，属于非VOC产品。本发明制备的成膜助剂不溶于水，可避免因为水分挥发或涂膜基体对水分的吸收造成成膜助剂流失。
本发明制备的成膜助剂与乳液之间良好的相容性，由于成膜助剂本身玻璃化温度较低，与乳液混合之后使得制备的涂料的最低成膜温度(MMFT)降低，同时还能够有效改善涂料的成膜性能，提高涂料形成的涂膜的光泽度、展色性、耐候性等多种性能。
本发明以桐油为原料制备成膜助剂，桐油为可再生原料，环保性较强。本发明的成膜助剂的制备方法中使用苯并噻唑酸性离子液体作为催化剂，既是酯交换反应的催化剂，也是氧化反应的催化剂，可以同时催化两个反应的进行，大大缩短了反应时间，可一步合成环氧桐油酰二乙醇胺，避免了酯交换反应采用碱性催化剂带来的废水量大，处理工序多等问题，此外采用离子液体催化剂，反应结束以后可以直接冷却进行过滤，可以循环使用催化剂，经济高效，还有此离子液体催化剂制备工艺简单；同时本发明采用苯并噻唑酸性离子液体作为催化剂时，使得二乙醇胺中氨基易于与桐油中的羰基结合，形成碳正离子中间体，然后这个中间体分解成桐油酰胺，而二乙醇胺的羟基因亲核能力较弱和位阻较大，不易与苯并噻唑酸性离子相结合，从而不易与桐油中的羰基结合形成碳正离子中间体，从而不会像采用碱性催化剂时易产生副产物胺基酯，副产物较少，反应的收率也就相应较高。
附图说明
下面结合附图和实施例对发明作进一步说明。
图1为本发明的实施例1中制备的环氧桐油酰二乙醇胺的核磁氢谱结构图。
具体实施方式
一种成膜助剂的制备方法，包括以下步骤：
将桐油、二乙醇胺、苯并噻唑酸性离子液体催化剂、乙酸以及石油醚加入容器中，缓慢加热升温到至50～90℃，得到混合溶液，向混合溶液中在1～5h内滴加过氧化氢溶液，然后保温1～15h，反应结束后，冷却到室温，过滤，滤饼为离子液液体，滤液调节pH值至中性，静置分层，分去下层水层，将油层洗涤，再分去下层水层，将油层干燥，脱去溶剂，即得环氧桐油酰二乙醇胺，环氧桐油酰二乙醇胺即所述成膜助剂，反应式如下：
Figure BDA0002600688380000051
所述桐油、二乙醇胺、乙酸以及过氧化氢溶液的摩尔比为：n(桐油)：n(二乙醇胺)：n(乙酸)∶n(过氧化氢溶液)：n(石油醚)＝1∶(3～6)：(6～9):(6～12)：(2～4)。
所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂为苯并噻唑硫酸盐、苯并噻唑磷酸盐或苯并噻唑硝酸盐中的任意一种，所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂的重量是所述桐油重量的(0.1～1)％。
所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂为苯并噻唑磷酸盐。
滤液采用5％碳酸氢钠溶液调节pH。
用饱和氯化钠溶液洗涤油层。
使用无水硫酸镁干燥油层。
一种成膜助剂，所述成膜助剂由上述任一项所述的成膜助剂的制备方法制得。
一种涂料，所述涂料主要包括乳液和成膜助剂，所述乳液为纯丙烯酸乳液或苯丙乳液中的任意一种，所述成膜助剂的重量是所述乳液的固含量的1～15％(重量)。
所述涂料由以下步骤制得：将所述成膜助剂加入所述乳液中，搅拌均匀，即得。
实施例1
本实施例的成膜助剂的制备方法，包括以下步骤：将桐油、二乙醇胺、乙酸以及石油醚按照摩尔比为1：3.6：6.6:3的比例加入带有电动搅拌、温度计、滴液漏斗和冷凝管的四口反应瓶中，而后加入苯并噻唑磷酸盐液体催化剂，苯并噻唑磷酸盐液体催化剂的重量为桐油重量的0.5％，将反应瓶至于恒温水浴中，室温搅拌均匀后，缓慢加热升温到至65℃，得到混合溶液，然后边搅拌边向混合溶液中滴加质量分数为30％的过氧化氢溶液，其中，过氧化氢溶液与桐油的摩尔比为10.2:1，然后保温10h，反应结束后，冷却到室温，此时，苯并噻唑磷酸盐凝结成固体，过滤除去苯并噻唑磷酸盐，然后把滤液用5％碳酸氢钠溶液调pH值为7，倒入分液漏斗，静置分层，分去下层水层，得到油层，将油层用饱和氯化钠溶液洗涤，采用分液漏斗分去水层，得到的油层再用饱和氯化钠溶液进行洗涤，分去水层，得到的油层中加入无水硫酸镁干燥，常压下蒸馏，脱去溶剂，得到浅黄色油状物即环氧桐油酰二乙醇胺，环氧桐油酰二乙醇胺即为成膜助剂，收率91.5％。如图1所示，图1为本实施例制备的环氧桐油酰二乙醇胺的核磁氢谱结构图。
本实施例的涂料主要包括乳液和成膜助剂，所述乳液为纯丙烯酸乳液，纯丙烯酸乳液的固含量为50％，成膜助剂的重量为纯丙烯酸乳液固含量的10％(重量)，所述涂料由以下步骤制得：将本实施例制备的12.5g成膜助剂加入250g纯丙烯酸乳液中混合，搅拌均匀，即得。
实施例2
本实施例的成膜助剂的制备方法，包括以下步骤：将桐油、二乙醇胺、乙酸以及石油醚按照摩尔比为1：4.0：6.6:3的比例加入带有电动搅拌、温度计、滴液漏斗和冷凝管的四口反应瓶中，而后加入苯并噻唑磷酸盐催化剂，苯并噻唑磷酸盐的重量为桐油重量的0.3％，将反应瓶至于恒温水浴中，室温搅拌均匀后，缓慢加热升温到至90℃，得到混合溶液，然后边搅拌边向混合溶液中滴加质量分数为30％的过氧化氢溶液，其中，过氧化氢溶液与桐油的摩尔比为8:1，然后保温12h，反应结束后，冷却到室温，此时，苯并噻唑磷酸盐凝结成固体，过滤除去苯并噻唑磷酸盐，然后把滤液用5％碳酸氢钠溶液调pH值为7，倒入分液漏斗，静置分层，分去下层水层，得到油层，将油层用饱和氯化钠溶液洗涤，采用分液漏斗分去水层，得到的油层再用饱和氯化钠溶液进行洗涤，分去水层，得到的油层中加入无水硫酸镁干燥，常压下蒸馏，脱去溶剂，得到浅黄色油状物即环氧桐油酰二乙醇胺，环氧桐油酰二乙醇胺即为成膜助剂，收率93.5％。
本实施例的涂料主要包括乳液和成膜助剂，所述乳液为苯丙乳液，苯丙乳液的固含量为50％，成膜助剂的重量为苯丙乳液固含量的10％(重量)，所述涂料由以下步骤制得：将本实施例制备的12.5g成膜助剂加入250g苯丙乳液中混合，搅拌均匀，即得。
实施例3
本实施例的成膜助剂的制备方法，包括以下步骤：将桐油、二乙醇胺、乙酸以及石油醚按照摩尔比为1：5：6.6:3的比例加入带有电动搅拌、温度计、滴液漏斗和冷凝管的四口反应瓶中，而后加入苯并噻唑磷酸盐液体催化剂，苯并噻唑磷酸盐液体催化剂的重量为桐油重量的0.7％，将反应瓶至于恒温水浴中，室温搅拌均匀后，缓慢加热升温到至80℃，得到混合溶液，然后边搅拌边向混合溶液中滴加质量分数为30％的过氧化氢溶液，其中，过氧化氢溶液与桐油的摩尔比为10.2:1，然后保温12h，反应结束后，冷却到室温，此时，苯并噻唑磷酸盐凝结成固体，过滤除去苯并噻唑磷酸盐，然后把滤液用5％碳酸氢钠溶液调pH值为7，倒入分液漏斗，静置分层，分去下层水层，得到油层，将油层用饱和氯化钠溶液洗涤，采用分液漏斗分去水层，得到的油层再用饱和氯化钠溶液进行洗涤，分去水层，得到的油层中加入无水硫酸镁干燥，常压下蒸馏，脱去溶剂，得到浅黄色油状物即环氧桐油酰二乙醇胺，环氧桐油酰二乙醇胺即为成膜助剂，收率88％。
本实施例的涂料主要包括乳液和成膜助剂，所述乳液为纯丙烯酸乳液，纯丙烯酸乳液的固含量为50％，成膜助剂的重量为纯丙烯酸乳液固含量的10％(重量)，所述涂料由以下步骤制得：将本实施例制备的12.5g成膜助剂加入250g纯丙烯酸中混合，搅拌均匀，即得。
对比例1
将12.5g市售的成膜助剂TEXANOL(醇酯十二)加入到250g纯丙烯酸乳液中混合，搅拌均匀，即得涂料，其中，纯丙烯酸乳液的固含量为50％，成膜助剂TEXANOL的加入量为纯丙烯酸乳液固含量的10％(重量)。
对比例2
将12.5g市售的成膜助剂TEXANOL加入到250g苯丙乳液中混合，搅拌均匀，即得涂料，其中，苯丙乳液的固含量为50％，成膜助剂TEXANOL的加入量为苯丙乳液固含量的10％(重量)。
实验例
1)膜层制备
使用线材涂布机在支撑纸上对实施例1、实施例2、实施例3、对比例1以及对比例2分别制备的涂料进行拉伸，直至获得100微米厚的膜层，然后将所得膜层在室温下干燥。
2)涂料性能测试
主要考察涂料或者涂料形成膜层的成膜时间、抗粘连性、最低成膜温度(MMFT)、光泽度以及VOC含量。
成膜时间：用手指触摸所制备的膜层，记录膜层上不再显示指纹时的时间，即成膜时间。
抗粘连性：抗粘连性按照GB/T23982中规定的方法测试，结果分为A级、B级和C级，A级最好，C级最差，抗粘连性测试结果见表1。
最低成膜温度(MMFT)：最低成膜温度按照GB/T9267中规定的方法测试，测试结果见表1。
光泽度：光泽度按照GB/T1743中规定的方法测试，测试结果见表1。
VOC含量：按照ISO 11890-2中规定的方法测试，测试结果见表1。
涂料性能测试结果见表1。
表1 实施例及对比例分别制备的涂料的性能测试数据
Figure BDA0002600688380000091
Figure BDA0002600688380000101
由表1可知，实施例1-3中制备的涂料中加入的成膜助剂中含有的环氧基团增加了成膜助剂分子的极性,使其与乳液有更好的相容性,降低了涂料的成膜温度,使得实施例1-3中制备的涂料的成膜时间均为18min以下，同时，实施例1-3中制备的涂料中加入的成膜助剂中含有羟基以及二乙醇胺的支链结构，使得本发明采用的成膜助剂具有一定的亲水性以及更高的自由体积，使得实施例1-3分别制得的涂料的抗粘连性达到A级或B级，最低成膜温度(MMFT)低于3.8℃，且具有良好的光泽度以及低VOC含量，而对比例1和对比例2中制备的涂料中由于采用TEXANOL作为成膜助剂，对比例1和对比例2分别制得的涂料的成膜时间均为25min以上，抗粘连性为C级，最低成膜温度(MMFT)高于5.6℃，光泽度较差，VOC含量较高。
对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种成膜助剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将桐油、二乙醇胺、苯并噻唑酸性离子液体催化剂、乙酸以及石油醚加入容器中，缓慢加热升温到至50～90℃，得到混合溶液，向混合溶液中滴加过氧化氢溶液，然后保温1～15h，反应结束后，冷却到室温，过滤，滤液调节pH值至中性，静置分层，分去下层水层，将油层洗涤，再分去下层水层，将油层干燥，脱去溶剂，即得环氧桐油酰二乙醇胺，环氧桐油酰二乙醇胺即所述成膜助剂，反应式如下：
Figure FDA0004011727400000011
2.根据权利要求1所述的成膜助剂的制备方法，其特征在于，按照摩尔比n(桐油)：n(二乙醇胺)：n(乙酸)∶n(过氧化氢溶液)：n(石油醚)＝1∶(3～6)：(6～9):(6～12):(2～4)。
3.根据权利要求1所述的成膜助剂的制备方法，其特征在于，所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂为苯并噻唑硫酸盐、苯并噻唑磷酸盐或苯并噻唑硝酸盐中的任意一种，所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂的重量是所述桐油重量的(0.1～1)％。
4.根据权利要求1所述的成膜助剂的制备方法，其特征在于，所述苯并噻唑酸性离子液体催化剂为苯并噻唑磷酸盐。
5.根据权利要求1所述的成膜助剂的制备方法，其特征在于，滤液采用5％碳酸氢钠溶液调节pH。
6.根据权利要求1所述的成膜助剂的制备方法，其特征在于，用饱和氯化钠溶液洗涤油层。
7.一种成膜助剂，其特征在于，所述成膜助剂由权利要求1-6中任一项所述的成膜助剂的制备方法制得。
8.一种涂料，其特征在于，所述涂料主要包括乳液和成膜助剂，所述乳液为纯丙烯酸乳液或苯丙乳液中的任意一种，所述成膜助剂的重量是所述乳液的固含量的1～15％(重量)，所述成膜助剂为权利要求7中所述的成膜助剂。
9.根据权利要求8所述的涂料，其特征在于，所述涂料由以下步骤制得：将所述成膜助剂加入所述乳液中，搅拌均匀，即得。
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