DE60300013T2

DE60300013T2 - Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoniumsalze, die eine Estergruppe haben

Info

Publication number: DE60300013T2
Application number: DE2003600013
Authority: DE
Inventors: Takeshi Wakayama-shi Tomifuji; Akira Wakayama-shi Sakaguchi; Yasuki Wakayama-shi OHTAWA; Tohru Wakayama-shi Katoh
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2002-04-18
Filing date: 2003-04-15
Publication date: 2005-02-10
Anticipated expiration: 2023-04-16
Also published as: JP2003306474A; MXPA03003340A; JP4104894B2; EP1354869A1; ES2222449T3; EP1354869B1; DE60300013D1

Description

Technisches Gebiet
Diese Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe im Molekül davon, das als Tensid und als Weichmacher für textile Stoffe, Haar, etc. nützlich ist.
Hintergrund
Im allgemeinen beinhaltet ein konventionelles Verfahren zur Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe, das als Weichmacher für textile Stoffe, Haar, etc. nützlich ist, die Veresterung eines tertiären Amins mit einer Hydroxyl-Gruppe mit einer Fettsäure oder einem Fettsäureester, unter Erhalt eines tertiären Amins mit einer Ester-Gruppe, und die anschließende Quaternisierung der erhaltenen Amin-Verbindung mit einer Ester-Gruppe mit einem Quaternisierungsmittel wie einem Alkylhalogenid oder Dialkylsulfat in der Gegenwart eines Lösungsmittels. Bei diesem Verfahren ist jedoch die Temperatur für die Veresterungsreaktion 150°C oder mehr und ein Katalysator wie eine Säure oder eine Base wird im allgemeinen verwendet, so daß Befürchtungen bezüglich der Verschlechterung der Qualitäten (Farbe, Geruch) aufgrund der Temperatur und des Katalysators auftreten, und somit sind Additive wie ein Antioxidans häufig notwendig. Bei der Quaternisierung wird die Reaktionsrate durch Elektronenabzug der Ester-Gruppe vermindert, und weiterhin vermindert sich die Reinheit des quaternären Ammoniumsalzes aufgrund der Bildung eines Aminsalzes, das von der Zersetzung des Quaternisierungsmittels resultiert. Zur Lösung dieser Probleme ist ein Verfahren zum Quaternisieren in der Co-Existenz eines Alkali bekannt, aber es gibt den Nachteil, daß dann, wenn die Ester-Gruppe vorhanden ist, deren Hydrolyse abläuft, so daß das Verfahren nicht anwendbar wird.
Zur Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe gibt es daher ein Bedürfnis für ein Verfahren, das die obigen Nachteile nicht aufweist.
Ein vorgeschlagenes Verfahren beinhaltet die Quaternisierung eines tertiären Amins mit einer Hydroxyl-Gruppe mit einem Quaternisierungsmittel wie einem Alkylhalogenid oder Dialkylsulfat, unter Erhalt eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Hydroxyl-Gruppe, und die anschließende Veresterung des erhaltenen quaternären Ammoniumsalzes, unter Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe. Zum Beispiel beschreibt JP-W 2000-512287 ein Verfahren, das die Veresterung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Hydroxyl-Gruppe mit einer Fettsäure in einem großen Überschuß in bezug auf das quaternäre Ammoniumsalz mit einer Hydroxyl-Gruppe durch Verwendung von Phosphoroxysäure oder einem Derivat davon beinhaltet. Bei diesem Verfahren verbleibt jedoch eine große überschüssige Menge der Fettsäure in dem Produkt nach der Reaktion, sollte jedoch in einigen Fällen durch einen Filmdestillator entfernt werden. Es ist darüber hinaus notwendig, den Katalysator zuzugeben, und nach der Reaktion diesen durch Neutralisieren, etc. zu inaktivieren, und das Wasser bei vermindertem Druck zu entfernen. Eine solche Veresterung ist bezüglich der Vorgehensweise zu kompliziert. Demzufolge gibt es ein Bedürfnis für ein Produktionsverfahren, worin weder ein Katalysator noch ein verminderter Druck notwendig sind, bei dem eine einfache Arbeitsanlage verwendet werden kann und dann die Menge der nach der Reaktion verbleibenden Fettsäure minimiert werden kann.
Offenbarung der Erfindung
Das Ziel dieser Erfindung liegt darin, ein Verfahren zur Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe leicht mit geringen Nebenprodukten zu erzeugen.
Diese Erfindung gibt ein Verfahren zur Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes an, bei dem alle oder ein Teil der Hydroxyl-Gruppen des unten gezeigten quaternären Ammoniumsalzes (1) verestert sind, umfassend die Umsetzung eines quaternären Ammoniumsalzes (quaternäres Ammoniumsalz (1)) der Formel (1):
worin X^– ein Anion ist, R¹ eine C_1–6-Alkyl-Gruppe oder eine Benzyl-Gruppe ist, R² eine C_1–6-Alkyl-Gruppe oder -(C_nH_2nO)_q-H ist, R³ -(C_mH_2mO)_r-H ist, R⁴ -(C_pH_2pO)_s-H oder C_tH_2t-Y-COR⁵ ist, worin n, m, p und t gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 4 sind, q, r und s jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind, Y -O- oder -NH- ist und R⁵ eine lineare oder verzweigte C_7–35-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe ist,
mit einem Fettsäureanhydrid (Fettsäureanhydrid (2)) der Formel (2):
worin die Gruppen R⁶ gleich oder verschieden sind und jeweils eine lineare oder verzweigte C_7–35-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe sind.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Bei dem quaternären Ammoniumsalz (1) ist R¹ bevorzugt eine C_1–3-Alkyl-Gruppe oder Benzyl-Gruppe, besonders bevorzugt eine Methyl-Gruppe. R² ist bevorzugt eine C_1–3-Alkyl-Gruppe, Hydroxyethyl-Gruppe oder Hydroxypropyl-Gruppe, besonders bevorzugt eine Methyl-Gruppe oder Hydroxyethyl-Gruppe. R³ ist bevorzugt -(C₂H₄O)-H (r ist 1 bis 5), besonders bevorzugt eine Hydroxyethyl-Gruppe. R⁴ ist bevorzugt -C_tH_2t-Y-COR⁵, worin t bevorzugt 2 und Y -NH- oder -O- ist. R⁵ ist bevorzugt eine lineare oder verzweigte C_7–35-Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe, mehr bevorzugt eine C_11–22-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe, besonders bevorzugt ein Rest von Talgfettsäure, Palmfettsäure, Palmkernölfettsäure, Palmstearinsäure oder gehärteter Fettsäure davon, von der eine Carboxyl-Gruppe entfernt ist.
Das quaternäre Ammoniumsalz (1) ist bevorzugt eine Verbindung mit der Formel (3):
worin X^–, R¹, R², m, r t und R⁵ die gleichen Bedeutungen wie oben definiert aufweisen.
Bevorzugte Beispiel der Verbindung mit der Formel (3) umfassen:
Es ist ebenfalls bevorzugt, daß das quaternäre Ammoniumsalz (1) eine Verbindung (3') mit der obigen Formel (1) ist, worin X^– ein Anion, R¹ eine C_1–6-Alkyl-Gruppe oder Benzyl-Gruppe ist, R² -(C_nH_2nO)_q-H, R³ -(C_mH_2mO)_r-H, R⁴ -(C_pH_2pO)_s-H oder -C_tH_2tOCOR⁵, n, m, p und t gleich oder verschieden sind und jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 4 sind und q, r und s jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind.
Bevorzugte Beispiele der Verbindungen (3') werden durch die folgenden Formeln dargestellt:
In den oben gezeigten Formeln sind die RCO-Gruppen beispielsweise Reste von gehärteter Talgfettsäure, Talgfettsäure, Palmfettsäure, Palmkernölfettsäure, Palmstearinsäure, Oleinsäure oder industrieller Stearinsäure, von der eine Hydroxyl-Gruppe entfernt ist, oder C₁₇H₃₅CO, C₁₁H₂₃CO oder Mischungen davon.
In dem erfindungsgemäß verwendeten Fettsäureanhydrid (2) sind zwei R⁶-Gruppen gleich oder verschieden und bedeuten jeweils eine lineare oder verzweigte C_7–35-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe, bevorzugt eine C_11–22-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe, insbesondere bevorzugt ein Rest von Talgfettsäure, Palmfettsäure, Palmkernölfettsäure, Palmstearinsäure oder gehärteter Fettsäure davon, von der eine-Carboxyl-Gruppe entfernt ist.
Das Fettsäureanhydrid (2) kann beispielsweise durch thermisches Dehydratisieren der entsprechenden Fettsäure oder durch Zugabe eines Dehydratisierungsmittels wie Essigsäureanhydrid zu der Fettsäure erhalten werden.
Das quaternäre Ammoniumsalz mit einer Ester-Gruppe, das erfindungsgemäß erzeugt ist, ist eine Verbindung, bei der eine oder mehrere Hydroxyl-Gruppen in dem quaternärem Ammoniumsalz (1) verestert sind, und die Veresterung aller Hydrierungsgruppen ist nicht immer notwendig. Wenn eine Vielzahl von Hydroxyl-Gruppen vorhanden ist, tritt das veresterte Produkt als Mischung auf. Das heißt, wenn 3 Hydroxyl-Gruppen in dem quaternären Ammoniumsalz (1) vorhanden sind, kann die resultierende veresterte Verbindung eine Mischung aus Triester, Diester, Monoester und Nicht-Ester sein.
Bevorzugte Beispiele des quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe, das erfindungsgemäß erzeugt ist, umfassen:
worin RCO-Gruppen beispielsweise solche Reste von gehärteter Talgfettsäure, Talgfettsäure, Palmfettsäure, Palmkernölfettsäure, Palmstearinsäure, Oleinsäure oder industrieller Stearinsäure, von der eine Hydroxyl-Gruppe entfernt ist, oder C₁₇H₃₅CO, C₁₁H₂₃CO oder Mischungen davon sind.
Die Veresterung des quaternären Ammoniumsalzes (1) mit dem Fettsäureanhydrid (2) wird bevorzugt bei einer Temperatur im Bereich von der Temperatur, bei der das quaternäre Ammoniumsalz (1) im geschmolzenen Zustand vorliegt, dem Schmelzpunkt von (1) bis 150°C angesichts der Verhinderung der Zersetzung des gebildeten Esters und des quaternären Ammoniumsalzes (1) als Ausgangsmaterial durchgeführt.
Ein Lösungsmittel kann zur Verminderung des Schmelzpunktes des quaternären Ammoniumsalzes (1) verwendet werden, aber es muß nicht immer verwendet werden. wenn das Lösungsmittel verwendet wird; ist es bevorzugt für das Fettsäureanhydrid (2) inert. Ein Lösungsmittel, das keine Hydroxyl-Gruppe oder primäre Amino-Gruppe oder sekundäre Amino-Gruppe aufweist, ist besonders bevorzugt. Wenn ein Lösungsmittel verwendet wird, kann das Lösungsmittel unter vermindertem Druck während oder nach der Reaktion abdestilliert werden oder wenn das quaternäre Ammoniumsalz (1) mit dem Fettsäureanhydrid (2) reagiert ist, wird Wasser oder ein niedriger Alkohol wie Methanol, Ethanol oder Propanol zugegeben, zum vollständigen Umwandeln des nicht-reagierten Fettsäureanhydrides (2) in die entsprechende Fettsäure oder den niedrigen Alkoholester, und danach kann das Lösungsmittel mit Wasser oder dem niedrigen Alkohol abdestilliert werden. Bei dieser Reaktion kann die Fettsäure, die durch Veresterung des quaternären Ammoniumsalze (1) mit dem Fettsäureanhydrid (2) gebildet ist, als Lösungsmittel zur Verbesserung der Handhabungseigenschaften des quaternären Ammoniumsalzes mit einer gebildeten Ester-Gruppe agieren.
Das molare Verhältnis des Fettsäureanhydrides (2) zu dem quaternären Ammoniumsalz (1), d.h. [(2)/(1)] ist bevorzugt 0,5 bis 2,5, mehr bevorzugt 0,5 bis 1,5. Durch Durchführen der Reaktion in einem solchen molaren Verhältnis kann der Veresterungsgrad 0,5 bis 2,5, bevorzugt 0,5 bis 1,5 sein. Wenn die Zahl der Hydroxyl-Gruppen in dem quaternären Ammoniumsalz (1) n ist, kann das molare Verhältnis des Fettsäureanhydrides (2) zu dem quaternären Ammoniumsalz (1), d.h. [(2)/(1)] n oder weniger sein, zur Minimierung der als Nebenprodukt gebildeten Fettsäure.
Die Reaktion kann durch gleichzeitiges Einführen des quaternären Ammoniumsalzes (1) und des Fettsäureanhydrides (2) oder durch Einfügen einer der beiden Verbindungen und anschließende tropfenweise Zugabe der anderen Verbindung durchgeführt werden. Wenn ein Teil der Hydroxyl-Gruppen in dem quaternären Ammoniumsalz (1) verestert werden soll, ist es bevorzugt, daß das quaternäre Ammoniumsalz (1) zunächst eingefügt und dann das Fettsäureanhydrid (2) zugegeben wird. Ein hoher Schmelzpunkt des quaternären Ammoniumsalzes (1) macht die Reaktion schwierig, so daß es bevorzugt ist, ein Lösungsmittel zuzugeben, um das quaternäre Ammoniumsalz (1) in die Form einer Lösung umzuwandeln, und dann das Fettsäureanhydrid (2) dazuzugeben, was vorteilhaft ist, weil die Reaktionstemperatur leicht gesteuert werden kann. Das Lösungsmittel kann falls erforderlich wie oben beschrieben abdestilliert werden, aber der Destillationsschritt ist nicht immer erforderlich.
Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren kann ein quaternäres Ammoniumsalz mit einer Hydroxyl-Gruppe in einem hohen Umwandlungsgrad verestert werden, unter Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Ester-Gruppe mit geringeren Nebenprodukten wie Fettsäure.
Beispiele
In den Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden die Reaktionsprodukte durch ¹H-NMR (Lösungsmittel CDCl₃) zur Bestimmung des molaren Verhältnisses des quaternären Ammoniumsalzes (1) als Ausgangsmaterial zu dem veresterten Produkt analysiert. Andere Nebenprodukte wurden ebenfalls analysiert.
Synthesebeispiel 1
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Thermometer, Kondensator und Dehydratisierungsrohr, wurde mit gehärteter Talgfettsäure (500 g, 0,1822 mol) beladen und unter Rühren auf 100°C erwärmt. Dann wurde Essigsäureanhydrid (158,1 g, 1,549 mol) zugegeben und die Mischung wurde unter Erwärmen für 2,5 Stunden bei bis zu 200°C unter Durchleiten von Stickstoff reagiert, und dann 2 Stunden gealtert. Das destillierte Fluid (Essigsäure und Essigsäureanhydrid) wurde kontinuierlich entfernt. Danach wurde das gehärtete Talgfettsäureanhydrid durch Destillation bei 100°C unter vermindertem Druck von 0,4 kPa gesammelt. Als Ergebnis der Analyse des Reaktionsproduktes durch ¹H-NMR war die Reinheit des gehärteten Talgfettsäureanhydrides 95 %.
Beispiel 1
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Thermometer, Kondensator und Dehydratisierungsrohr, wurde mit (2-Hydroxyethyl)dimethyl(2-gehärtetem Talgalkanoylamidethyl)ammoniumchlorid (nachfolgend als quaternäres Ammoniumsalz (4) bezeichnet)) (71,2 g, 0,161 mol) mit der unten gezeigten Formel (4), Toluol (54,8 g) und gehärtetem Talgfettsäureanhydrid (87,8 g, 0,164 mol) beladen, und die Mischung unter Rühren auf 123°C erwärmt. Nach Erreichen von 123°C wurde die Reaktionslösung 6 Stunden gealtert und dann auf 100°C gekühlt und Toluol wurde 3,5 Stunden bei vermindertem Druck von 0,4 kPa abdestilliert, unter Erhalt von Dimethyl(2-gehärtetem Alkanoylamindethyl)(2-gehärtetem Talgalkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid (nachfolgend mit quaternärem Ammoniumsalz (5) bezeichnet), mit der unten gezeigten Formel (5). Als Ergebnis der ¹H-NMR-Analyse des Reaktionsproduktes war das molare Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes (4)/quaternären Ammoniumsalzes (5) 0/100.
worin RCO ein Rest von gehärteter Talgfettsäure ist, von der eine Hydroxyl-Gruppe entfernt ist.
Beispiel 2
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Thermometer, Kondensator und Dehydratisierungsrohr, wurde mit dem quaternären Ammoniumsalz (4) (71,2 g, 0,161 mol), Toluol (54,8 g) und gehärtetem Talgfettsäureanhydrid (87,8 g, 0,164 mol) beladen, und die Mischung auf bis zu 123°C unter Rühren erwärmt. Nach Erreichen von 123°C wurde die Reaktionslösung 6 Stunden gealtert, unter Erhalt des quaternären Ammoniumsalzes (5). Als Ergebnis der ¹H-NMR-Analyse des Reaktionsproduktes war das molare Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes (4)/quaternären Ammoniumsalzes (5) 0/100.
Vergleichsbeispiel 1
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Thermometer, Kondensator und Dehydratisierungsrohr, wurde mit dem quaternären Ammoniumsalz (4) (120 g, 0,118 mol) und gehärteter Talgfettsäure (64,6 g, 0,235 mol) belagen und die Mischung unter Rühren auf 130°C erwärmt. Nach Erreichen von 130°C wurde der Druck in dem Kolben auf 0,5 kPa vermindert und die Reaktionslösung wurde 6 Stunden gealtert, unter Erhalt des quaternären Ammoniumsalzes (5). Als Ergebnis der ¹H-NMR-Analyse des Reaktionsproduktes war das molare Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes (4)/quaternären Ammoniumsalzes (5) 85/15.
Vergleichsbeispiel 2
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Thermometer, Kondensator und Dehydratisierungsrohr, wurde mit dem quaternären Ammoniumsalz (4) (80,3 g, 0,182 mol), Toluol (103,2 g) und gehärteter Talgfettsäure (100,0 g, 0,346 mol) beladen und die Mischung wurde auf 130°C unter Rühren erwärmt. Dann wurde Phosphorsäure (1,8 g) zugegeben und der Druck in dem Kolben auf 0,4 kPa reduziert. Weiterhin wurde die Reaktionslösung auf bis zu 150°C erwärmt und 6 Stunden gealtert. Als Ergebnis der ¹H-NMR-Analyse des Reaktionsproduktes wurde festgestellt, daß diese Probe aus einer Mischung aus dem quaternären Ammoniumsalz (5), dem quaternären Ammoniumsalz (4) (quaternäres Ammoniumsalz (4)/quaternäres Ammoniumsalz (5) = 45/55 als molares Verhältnis) und einer großen Menge an Verbindungen mit unbekannten Strukturen (tertiären Amin-Verbindungen) bestand.
Synthesebeispiel 2
Ein 1 1-Autoklav wurde mit 116,0 g Dimethylacetamid und 240,0 g (0,584 mol) eines Dehydratisierungsreaktionsproduktes mit äquimolaren Mengen Triethanolamin und gehärteter Talgfettsäure beladen und dann wurden 35,4 g (0,701 mol) Methylchlorid in den Autoklaven gepreßt. Die Mischung wurde bei 90°C 6 Stunden reagiert, dann gekühlt und entfernt. Der Hydroxylwert des Reaktionsproduktes war 171,3. Es wurde bei der Analyse mit ¹H-NMR festgestellt, daß Tri(2-hydroxyethyl)methylammoniumchlorid (6)/Di(2-hydroxyethyl)methyl(2-gehärtetes Talgalkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid (7)/(2-Hydroxyethyl)methyldi(2-gehärtetes Talgalkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid (8)/Methyltri(2-gehärtetes Talgalkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid (9) in einem molaren Verhältnis von 36,6/50,2/13,2/0,0 vorhanden waren.
Beispiel 3
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Thermometer und Kondensator, wurde mit dem Reaktionsprodukt (40,7 g, 0,124 mol) von Synthesebeispiel 2 und gehärtetem Talgfettsäureanhydrid (Reinheit 96,4 o, 68,3 g, 0,124 mol) beladen und die Mischung wurde unter Rühren auf 90°C erwärmt. Nach Erreichen von 90°C wurde die Reaktionslösung 6 Stunden gealtert. Als Ergebnis der Analyse des Reaktionsproduktes durch ¹H-NMR waren (6)/(7)/8)/(9) in dem molaren Verhältnis von 0,0/4,8/17,9/77,3 vorhanden.
Vergleichsbeispiel 3
Ein Vierhalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, Thermometer und Dehydratisierungsrohr, wurde mit dem Reaktionsprodukt (40,7 g, 0,124 mol) in Synthesebeispiel 2 und gehärteter Talgfettsäure (166,5 g, 0,610 mol) beladen und die Mischung unter Rühren auf 90°C erwärmt. Nach Erreichen von 90°C wurde der Druck in dem Kolben auf 0,8 kPa reduziert, die Reaktionslösung wurde 6 Stunden gealtert. Als Ergebnis der Analyse des Reaktionsproduktes durch ¹H-NMR wurde die Bildung von Methyltri(2-gehärtetem Talgalkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid (9) nicht festgestellt.

Claims

Verfahren zur Erzeugung eines quaternären Ammoniumsalzes, bei dem alle oder ein Teil der Hydroxylgruppen des unten gezeigten quaternären Ammoniumsalzes (1) verestert sind, umfassend die Umsetzung eines quaternären Ammoniumsalzes (quaternäres Ammoniumsalz (1)) der Formel (1):
worin X^– ein Anion ist, R¹ eine C_1–6-Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe ist, R² eine C_1–6-Alkylgruppe oder -(C_nH_2nO)_q-H ist, R³ -(C_mH_2mO)_r-H ist, R⁴ -(C_pH_2pO)_s-H oder C_tH_2t-Y-COR⁵ ist, worin n, m, p und t gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 4 sind, q, r und s jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind, Y -O- oder -NH- ist und R⁵ eine lineare oder verzweigte C_7–35-Alkyl- oder -Alkenylgruppe ist, mit einem Fettsäureanhydrid (Fettsäureanhydrid (2)) der Formel (2):
worin die Gruppen R⁶ gleich oder verschieden sind und jeweils eine lineare oder verzweigte C_7–35-Alkyl- oder -Alkenylgruppe sind, zur Veresterung eines Teils oder aller Hydroxylgruppen in dem quaternären Ammoniumsalz (1).
Verfahren nach Anspruch 1, worin die Umsetzung des quaternären Ammoniumsalzes (1) mit dem Fettsäureanhydrid von der Zugabe von Wasser oder einem niedrigen Alkohol gefolgt wird, zum Umwandeln des nicht-reagierten Fettsäureanhydrids (2) zu der entsprechenden Fettsäure oder einem Niedrigalkoholester davon.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das quaternäre Ammoniumsalz (1) eine Verbindung der Formel (3) ist:
worin X^–, R¹, R², m, r, t und R⁵ die gleichen Bedeutungen wie in Anspruch 1 definiert aufweisen.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin in der Formel (1), die das quaternäre Ammoniumsalz (1) darstellt, X^– ein Anion, R¹ eine C_1–6-Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe ist, R² -(C_nH_2nO)_q-H ist, R³ -(C_mH_2mO)_r-H ist, R⁴ -(C_pH_2pO)_s-H oder C_tH_2tOCOR⁵ ist, n, m, p und t gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils eine ganze Zahl von 2 bis 4 sind, und q, r und s jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 5 sind.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin in dem Fettsäureanhydrid (2) die Gruppen R⁶CO gleich oder verschieden voneinander sind und jeweils solche Reste von Talg-Fettsäure, Palm-Fettsäure, Palmkernöl-Fettsäure, Palmstearinsäure oder gehärteter Fettsäure davon bedeuten, von der eine Hydroxylgruppe entfernt ist.