CN111378151A - 一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法 - Google Patents

一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111378151A
CN111378151A CN201811651331.6A CN201811651331A CN111378151A CN 111378151 A CN111378151 A CN 111378151A CN 201811651331 A CN201811651331 A CN 201811651331A CN 111378151 A CN111378151 A CN 111378151A
Authority
CN
China
Prior art keywords
bisphenol
asphalt
emulsifier
tertiary amine
gemini
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811651331.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111378151B (zh
Inventor
张有福
洪锦祥
朱晓斌
程金梁
龚明辉
熊子佳
彭刚
邓成
张立华
黄冲
王中华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Bote New Materials Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Bote New Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Bote New Materials Co Ltd filed Critical Jiangsu Bote New Materials Co Ltd
Priority to CN201811651331.6A priority Critical patent/CN111378151B/zh
Publication of CN111378151A publication Critical patent/CN111378151A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111378151B publication Critical patent/CN111378151B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2395/00—Bituminous materials, e.g. asphalt, tar or pitch

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明包含一种双酚A型双子沥青乳化剂及其制备方法，具体为：将烷基叔胺与环氧氯丙烷反应，得中间体，然后中间体与双酚A反应，得到双酚A型双子沥青乳化剂。本发明制备的双酚A型双子沥青乳化剂原料易得、合成工艺简单、反应条件温和、成本低廉、乳化效果好、易于实现工业化，并且该乳化剂得到的乳化沥青稳定性和粘附性较优。

Description

一种双酚A型双子沥青乳化剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种双酚A型双子沥青乳化剂及其制备方法。
背景技术
沥青乳化剂是表面活性剂的一种类型。其化学结构由亲油基和亲水基组成，能吸附在沥青颗粒与水界面，从而显著降低沥青与水界面的自由能，使其构成均匀而稳定的乳浊液。沥青乳化剂生产出的乳化沥青铺路，现场施工简化，不需将沥青加热到170～180℃高温后再去使用，砂石等矿料也不需烘干加热，可以节省大量的燃料与热能，也减少了对周围环境的污染。由于这些优点，沥青乳化剂得到迅速的发展。
双子表面活性剂是90年代初开发的一类新型表面活性剂，由传统单链表面活性剂通过一个间隔链连接构成。与传统单链表面活性剂相比，双子表面活性剂具有高表面活性、低Krafft点、低cmc值、乳化性能好、起泡能力强等优良性能，能极大减少表面活性剂的用量。我国对双子表面活性剂开发的品种较多，如：陈志等以二甲基烷基叔胺为原料合成了系列疏水链长度不同的双子表面活性剂(《合成化学》，2009，17)；夏旖旎等制备了一种不对称含羟基双子表面活性剂(《精细石油化工》，2013，30)；杨建洲等合成了连接基含酯基的双子表面活性剂(《精细化工》，2008，25)等，但进行大规模工业化生产的产品很少，主要原因是双子表面活性剂大都需要较高的反应条件，合成步骤多，产品分离困难等因素。因此，开发性能优良、工艺简单、成本低廉的双子乳化剂是沥青乳化剂的发展方向之一。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种双酚A型双子沥青乳化剂。
本发明的目的之二是提供一种双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法。
本发明的目的是通过如下技术方案实现：
本发明提供一种双酚A型双子沥青乳化剂，所述乳化剂具体结构如(I)所示。
Figure BDA0001933068390000021
其中，R为C12-C18的直链烷基。
双酚A结构的刚性使乳化剂分子在沥青和水的两相界面排列更加有序、紧密，且分子中的苯环结构与沥青的亲和性更好，提高了乳化沥青的粘附性。
本发明还提供一种上述双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将烷基叔胺(II)加入溶剂中，然后逐滴加入环氧氯丙烷，两者进行亲核取代反应即得中间体(III)；
所述的烷基叔胺为十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺或油基二甲基叔胺。
所述的溶剂为水，甲醇，乙醇，乙腈，N,N-二甲基乙酰胺，二氧六环，四氢呋喃，甲苯，二氯甲烷，氯仿中的一种或几种的混合物。
烷基叔胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1～3；
(2)将双酚A加到中间体(III)中，两者进行开环反应既得乳化剂(I)。双酚A与中间体(III)的摩尔比为1:1～4。
根据本发明，一种双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法反应过程如下：
Figure BDA0001933068390000022
其中，R为C12～C18的直链烷烃。
所述的步骤1)反应温度为30～70℃，反应时间为3～7h。
所述的步骤2)反应温度为50～100℃，反应时间为4～9h。
本发明所述本发明所述双酚A型双子沥青乳化剂在制备快裂型阳离子乳化沥青中的应用。其中所述乳化剂的加入量为乳化沥青质量的0.5～1.5％。
本发明所述双酚A型双子沥青乳化剂合成工艺简单、反应条件温和、成本低廉、乳化效果好、易于实现工业化，并且由该乳化剂生产的乳化沥青稳定性和粘附性较优。
以下通过实施例的具体实施方式再对本发明的上述内容作进一步的详细说明，但不仅限于以下的实施例。本发明包含上述技术思想下，根据本领域普通技术知识和惯用手段做出的各种替换或变更，均应包括在本发明的范围内。
具体实施方式
实施例1
十二碳的双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
向三口烧瓶中加入21.3g十二烷基二甲基叔胺和25mL乙醇，升温至60℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加9.3g环氧氯丙烷，滴完后反应3h，停止反应，减压浓缩除去溶剂和过量的环氧氯丙烷，用丙酮重结晶，抽滤，真空干燥，得无色固体中间体III。向三口烧瓶中加入22.8g双酚A、15.4g中间体III和25mL乙醇，升温至70℃，反应6h。减压浓缩除去溶剂，用丙酮/乙酸乙酯重结晶，得到十二碳的双酚A型双子沥青乳化剂。
取10g上述十二碳双酚A型双子沥青乳化剂，加水至400g，加热至65℃，得乳化剂皂液。取600g 70号道路石油沥青，加热至140℃。将乳化剂皂液和沥青通过胶体磨乳化制备得到乳化沥青。乳化沥青性能如下表。
Figure BDA0001933068390000031
Figure BDA0001933068390000041
实施例2
十四碳的双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
向三口烧瓶中加入24.1g十四烷基二甲基叔胺和25mL乙醇，升温至30℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加11.2g环氧氯丙烷，滴完后反应7h，停止反应，减压浓缩除去溶剂和过量的环氧氯丙烷，用丙酮重结晶，抽滤，真空干燥，得无色固体中间体III。向三口烧瓶中加入22.8g双酚A、16.8g中间体III和25mL乙醇，升温至50℃，反应9h。减压浓缩除去溶剂，用丙酮/乙酸乙酯重结晶，得到十四碳的双酚A型双子沥青乳化剂。
取5g上述十四碳双酚A型双子沥青乳化剂，加水至400g，加热至65℃，得乳化剂皂液。取600g 70号道路石油沥青，加热至140℃。将乳化剂皂液和沥青通过胶体磨乳化制备得到乳化沥青。乳化沥青性能如下表。
Figure BDA0001933068390000042
实施例3
十六碳的双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
向三口烧瓶中加入26.9g十六烷基二甲基叔胺和25mL乙醇，升温至70℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加11.2g环氧氯丙烷，滴完后反应3h，停止反应，减压浓缩除去溶剂和过量的环氧氯丙烷，用丙酮重结晶，抽滤，真空干燥，得无色固体中间体III。向三口烧瓶中加入27.4g双酚A、18.2g中间体III和25mL乙醇，升温至100℃，反应4h。减压浓缩除去溶剂，用丙酮/乙酸乙酯重结晶，得到十六碳的双酚A型双子沥青乳化剂。
取15g上述十六碳双酚A型双子沥青乳化剂，加水至400g，加热至65℃，得乳化剂皂液。取600g 70号道路石油沥青，加热至140℃。将乳化剂皂液和沥青通过胶体磨乳化制备得到乳化沥青。乳化沥青性能如下表。
Figure BDA0001933068390000051
实施例4
十八碳的双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
向三口烧瓶中加入29.8g十八烷基二甲基叔胺和25mL乙醇，升温至50℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加9.5g环氧氯丙烷，滴完后反应6h，停止反应，减压浓缩除去溶剂和过量的环氧氯丙烷，用丙酮重结晶，抽滤，真空干燥，得无色固体中间体III。向三口烧瓶中加入27.4g双酚A、19.6g中间体III和25mL乙醇，升温至60℃，反应7h。减压浓缩除去溶剂，用丙酮/乙酸乙酯重结晶，得到十八碳的双酚A型双子沥青乳化剂。
取8g上述十八碳双酚A型双子沥青乳化剂，加水至400g，加热至65℃，得乳化剂皂液。取600g 70号道路石油沥青，加热至140℃。将乳化剂皂液和沥青通过胶体磨乳化制备得到乳化沥青。乳化沥青性能如下表。
Figure BDA0001933068390000061
实施例5
油基双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，具体步骤如下：
向三口烧瓶中加入29.5g油基二甲基叔胺和25mL乙醇，升温至70℃，用恒压滴液漏斗缓慢滴加9.5g环氧氯丙烷，滴完后反应5h，停止反应，减压浓缩除去溶剂和过量的环氧氯丙烷，用丙酮重结晶，抽滤，真空干燥，得无色固体中间体III。向三口烧瓶中加入27.4g双酚A、19.6g中间体III和25mL乙醇，升温至80℃，反应8h。减压浓缩除去溶剂，用丙酮/乙酸乙酯重结晶，得到油基双酚A型双子沥青乳化剂。
取12g上述油基双酚A型双子沥青乳化剂，加水至400g，加热至65℃，得乳化剂皂液。取600g 70号道路石油沥青，加热至140℃。将乳化剂皂液和沥青通过胶体磨乳化制备得到乳化沥青。乳化沥青性能如下表。
Figure BDA0001933068390000062
Figure BDA0001933068390000071

Claims (5)

1.一种双酚A型双子沥青乳化剂，其特征在于，所述乳化剂具体结构如(I)所示。
Figure FDA0001933068380000011
其中，R为C12-C18的直链烷基。
2.权利要求1所述双酚A型双子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将烷基叔胺(II)加入溶剂中，然后逐滴加入环氧氯丙烷，两者进行亲核取代反应即得中间体(III)；
所述的烷基叔胺为十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺或油基二甲基叔胺；
所述的溶剂为水，甲醇，乙醇，乙腈，N,N-二甲基乙酰胺，二氧六环，四氢呋喃，甲苯，二氯甲烷，氯仿中的一种或几种的混合物；
烷基叔胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1～3；
(2)将双酚A加到中间体(III)中，两者进行开环反应既得乳化剂(I)；双酚A与中间体(III)的摩尔比为1:1～4。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的步骤1)反应温度为30～70℃，反应时间为3～7h。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述步骤2)反应温度为50～100℃，反应时间为4～9h。
5.权利要求1所述双酚A型双子沥青乳化剂的应用方法，其特征在于，在制备快裂型阳离子乳化沥青中的应用；其中所述双酚A型双子沥青乳化剂的加入量为快裂型阳离子乳化沥青质量的0.5～1.5％。
CN201811651331.6A 2018-12-31 2018-12-31 一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法 Active CN111378151B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811651331.6A CN111378151B (zh) 2018-12-31 2018-12-31 一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811651331.6A CN111378151B (zh) 2018-12-31 2018-12-31 一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111378151A true CN111378151A (zh) 2020-07-07
CN111378151B CN111378151B (zh) 2022-07-08

Family

ID=71219518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811651331.6A Active CN111378151B (zh) 2018-12-31 2018-12-31 一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111378151B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001131388A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Daicel Chem Ind Ltd アスファルト乳剤用樹脂ビヒクル、アスファルト乳剤組成物及びアスファルト合材
CN102531931A (zh) * 2011-12-07 2012-07-04 江苏博特新材料有限公司 酚类季铵盐乳化剂及其制备方法
CN105814014A (zh) * 2013-12-02 2016-07-27 英派尔科技开发有限公司 新型双子表面活性剂和它们的用途
CN107298725A (zh) * 2017-08-23 2017-10-27 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法
CN107814755A (zh) * 2017-11-05 2018-03-20 青岛大学 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001131388A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Daicel Chem Ind Ltd アスファルト乳剤用樹脂ビヒクル、アスファルト乳剤組成物及びアスファルト合材
CN102531931A (zh) * 2011-12-07 2012-07-04 江苏博特新材料有限公司 酚类季铵盐乳化剂及其制备方法
CN105814014A (zh) * 2013-12-02 2016-07-27 英派尔科技开发有限公司 新型双子表面活性剂和它们的用途
CN107298725A (zh) * 2017-08-23 2017-10-27 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法
CN107814755A (zh) * 2017-11-05 2018-03-20 青岛大学 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111378151B (zh) 2022-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2454541A (en) Polymeric detergents
CN102485771A (zh) 脂肪醇聚氧丙烯聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备和应用
CN102531931B (zh) 酚类季铵盐乳化剂及其制备方法
CN111378151B (zh) 一种双酚a型双子沥青乳化剂及其制备方法
CN111378113A (zh) 一种磷酸酯化聚醚及其制备方法和其用于制备高适应性膦酸基减水剂的应用
CN104478920A (zh) 一种过氧硅烷偶联剂及其制备方法
CN109400914B (zh) 一种双子型阳离子慢裂快凝型沥青乳化剂的制备方法
CN107814755B (zh) 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法
CN103384691A (zh) 基于碳酸甘油酯和胺的聚合物
CN106497104B (zh) 乳化改性沥青及其制备方法
CN103396274A (zh) 六硝基六氮杂异伍兹烷与间二硝基苯共晶炸药的制备方法
CN106117233B (zh) 山梨醇双缩醛类相选择性超分子凝胶因子及其制备方法和应用
CN104609771A (zh) 一种温拌再生剂及其制备方法
KR101057366B1 (ko) 고기능성이 부여된 시멘트 클링커 분쇄조제용 조성물
CN102603787A (zh) 一种单分散桥联聚倍半硅氧烷微球的合成方法
CN103214510B (zh) 一种八羟基笼形倍半硅氧烷单体及其制备方法
CN110452384B (zh) 一种笼型结构环氧基苯基硅倍半氧烷及其制备方法
CN111054440B (zh) 一种用于固体推进剂的石墨烯-二茂铁复合物及其合成方法
CN110964050B (zh) 一种甲基乙烯基二(n-乙基乙酰氨基)硅烷的制备方法
DE2053384A1 (de) Silacyclobutane
CN110627746A (zh) 一种蓖麻油基季铵盐抗泥剂及其制备方法
CN108949081B (zh) 一种三官能度端烯基共聚醚含能粘合剂及其合成方法
CN108559434B (zh) 一种三官能度端烯基含能粘合剂及其合成方法
CN117430827B (zh) 一种高性能冷再生沥青乳化剂及其制备方法
CN110283194B (zh) 1,7-间碳硼烷双羟基取代衍生物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant