CN107298725A - 一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法 - Google Patents

一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法。该乳化剂是由脂肪族长链叔胺与环氧氯丙烷反应，得到季铵盐阳离子中间体，然后与壳聚糖/O‑羧基化壳聚糖反应开环，制得性能优良的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂。本发明突出的特点是选用丰富的生物质壳聚糖为原料，不仅降低了乳化剂的生产成本，而且符合“绿色化学”倡导的原料绿色化要求。本发明制得的杂双子型沥青乳化剂，由于其独特的结构，使其具有比传统乳化剂有更高的表面活性，更低的CMC值，可乳化多种不同型号的沥青，制备的沥青乳液细腻均匀，具有更高的储存稳定性，各项性能指标均达到了公路沥青路面施工技术规范JTG F40‑2004中道路用乳化沥青技术要求。

Description

一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法。
技术背景
壳聚糖又称脱乙酰甲壳素，外观为白色或灰白色，无定形，略有金属光泽，是天然存在的唯一碱性多糖。壳聚糖作为一种天然的阳离子聚合物，具有成本低、可生物降解、良好的生物兼容性、无毒、生物亲和性好、易于化学改性等优点，可作为亲水基团用于沥青乳化剂的构建。
乳化沥青的制备、乳液的储存稳定性及乳化沥青的使用性能在很大程度上由乳化剂的结构和性能所决定。阳离子沥青乳化剂具有乳化能力强、粘附性好、对骨料的适应性强、沥青乳液储存稳定性好及乳化剂分子结构设计上的灵活性等优点，是目前沥青乳化广泛使用的一类乳化剂。而阳离子杂双子乳化剂由于其独特的结构，具有比传统乳化剂有更高的表面活性，更低的CMC值(临界胶束浓度)，与沥青能形成超低的沥青/水界面张力，具有优良的乳化性能，制备的沥青乳液具有更好的储存稳定性及使用性能。因此如何利用可再生生物质资源壳聚糖为原料，制备一种具有优良乳化性能的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂成为本领域亟待解决的问题。
发明内容
本发明提供了一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，该乳化剂是由脂肪族长链叔胺与环氧氯丙烷反应，得到季铵盐阳离子中间体，然后与壳聚糖/O-羧基化壳聚糖反应开环，制得性能优良的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂。本发明突出的特点是选用丰富的生物质壳聚糖为原料，不仅降低了乳化剂的生产成本，而且符合“绿色化学”倡导的原料绿色化要求。本发明制得的杂双子型沥青乳化剂，由于其独特的结构，使其具有比传统乳化剂有更高的表面活性，更低的CMC值，可乳化多种不同型号的沥青，制备的沥青乳液细腻均匀，具有更高的储存稳定性，各项性能指标均达到了公路沥青路面施工技术规范JTG F40-2004中道路用乳化沥青技术要求。
本发明主要技术方案如下：
一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，其包括如下步骤：
先将脂肪族长链叔胺、醇溶剂加入到装置中，搅拌下滴加环氧氯丙烷，升温至75-85℃，反应5h，反应结束后减压除去溶剂及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；之后将壳聚糖或O-羧基化壳聚糖、稀盐酸与上述季铵盐阳离子中间体在温度75-85℃的条件下反应4-8h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂；
其中所述脂肪族长链叔胺与醇溶剂的体积比为1:2-3；
所述脂肪族长链叔胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.02-1.05；
所述季铵盐阳离子中间体、壳聚糖或O-羧基化壳聚糖、稀盐酸的摩尔比为1:1:1-1.2；
其中所述减压除去溶剂及过量环氧氯丙烷采用减压旋蒸去除；
上述脂肪族长链叔胺为辛烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺中的一种或多种；
上述醇溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇，本发明中尽量避免使用混合醇溶剂，避免后期分离时难以分离的难题；
上述脂肪族长链叔胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.02-1.05；
上述稀盐酸的质量浓度为17％；
上述O-羧基化壳聚糖为O-羧甲基壳聚糖、O-羧乙基壳聚糖、O-羧丙基壳聚糖、O-羧丁基壳聚糖等水溶性羧基壳聚糖；
本发明所采用的壳聚糖/O-羧基化壳聚糖可以按照公开文献制备也可以从市场购买所得，但必须均为水溶性产品；其中由于O-羧基化壳聚糖水溶性相对更好些，分子量范围相对壳聚糖应该更宽一些，因此更加适合本发明的应用；
现有阳离子沥青乳化剂多采用石油、煤炭等下游不可再生资源为主原料，而本发明采用丰富的可再生生物质壳聚糖为主原料，不仅降低了乳化剂的生产成本，而且符合“绿色化学”倡导的原料绿色化要求。
此外，现有技术中阳离子沥青乳化剂多为传统单季铵盐型乳化剂(单子)，对杂双子沥青乳化剂的报道不多，本发明制得的双子型沥青乳化剂，由于其独特的结构，使其具有比传统乳化剂有更高的表面活性，更低的CMC值，可乳化多种不同型号的沥青，制备的沥青乳液细腻均匀，具有更高的储存稳定性，各项性能指标均达到了公路沥青路面施工技术规范JTG F40-2004中道路用乳化沥青技术要求。
具体实施方式：
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
实施例1
乳化剂制备：将11.57g(0.05mol)十二烷基二甲基叔胺、30g乙醇加入到反应装置中，150rpm搅拌溶解，升温至75℃下滴加环氧氯丙烷4.72g(0.051mol)，控制滴加速度为1滴/2秒，滴加完毕回流反应5h，反应结束后减压旋蒸除去溶剂乙醇及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；
然后将15.3g(0.05mol)上述阳离子中间体、8.05g(0.05mol)壳聚糖、10.7g17％(0.05mol)的稀盐酸混合，80℃反应5h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂，产品收率95.6％。
乳化剂水溶液制备：将3.6g该乳化剂溶解到150g 75℃左右的热水中，加适量浓盐酸调溶液pH为3-4，得乳化剂水溶液。
沥青乳液制备：启动胶体磨，将上述75℃左右的乳化剂水溶液加入到胶体磨中皂化，然后将130-140℃的石油沥青连续加入胶体磨中，循环研磨3min，得到沥青乳液。
对比例1
取3.6g江苏苏博特新材料EA-502乳化剂溶解到150g 75℃左右的热水中，加适量浓盐酸调溶液pH为2.5-3，得乳化剂水溶液。启动胶体磨，将上述75℃左右的乳化剂水溶液加入到胶体磨中皂化，然后将130-140℃的石油沥青连续加入胶体磨中，循环研磨3min，得到沥青乳液。
沥青乳液性能测试
实施例2
乳化剂制备：将13.48g(0.05mol)十六烷基二甲基叔胺、30g乙醇加入到反应装置中，搅拌溶解，升温至75℃下滴加环氧氯丙烷4.72g(0.051mol)，控制滴加速度为1滴/2秒，滴加完毕回流反应5h，反应结束后减压旋蒸除去溶剂乙醇及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；
然后将18.1g(0.05mol)上述阳离子中间体、8.05g(0.05mol)壳聚糖、10.7g17％(0.05mol)的稀盐酸混合，80℃反应5.5h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂，产品收率93.1％。
乳化剂水溶液制备：参照实施例1中的方法制备。
沥青乳液制备：参照实施例1中的方法制备。
对比例2
取美德维实伟克公司W-5乳化剂制备沥青乳液，制备方法参照对比例1中的方法制备。
沥青乳液性能测试
实施例3
乳化剂制备：将14.88g(0.05mol)十八烷基二甲基叔胺、40g乙醇加入到反应装置中，搅拌溶解，升温至80℃下滴加环氧氯丙烷4.72g(0.051mol)，控制滴加速度为1滴/3秒，滴加完毕回流反应5h，反应结束后减压旋蒸除去溶剂乙醇及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；
然后将19.5g(0.05mol)上述阳离子中间体、8.05g(0.05mol)壳聚糖、10.7g17％(0.05mol)的稀盐酸混合，80℃反应7h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂，产品收率为90.7％。
乳化剂水溶液制备：参照实施例1中的方法制备。
沥青乳液制备：参照实施例1中的方法制备。
对比例3
取美德维实伟克公司W-5和SBT混合乳化剂制备沥青乳液，制备方法参照对比例1中的方法制备。
沥青乳液性能测试
实施例4
乳化剂制备：将11.57g(0.05mol)十二烷基二甲基叔胺、30g乙醇加入到反应装置中，搅拌溶解，升温至78℃下滴加环氧氯丙烷4.72g(0.051mol)，控制滴加速度为1滴/2秒，滴加完毕回流反应5h，反应结束后减压旋蒸除去溶剂乙醇及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；
然后将15.3g(0.05mol)上述阳离子中间体、9.45g(0.05mol)O-羧甲基壳聚糖、10.7g 17％(0.05mol)的稀盐酸混合，80℃反应4.5h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂，产品收率为95.2％。
乳化剂水溶液制备：参照实施例1中的方法制备。
沥青乳液制备：参照实施例1中的方法制备。
对比例4
取美德维实伟克公司W-5乳化剂制备沥青乳液，制备方法参照对比例1中的方法制备。
沥青乳液性能测试
实施例5
乳化剂制备：将11.57g(0.05mol)十二烷基二甲基叔胺、30g乙醇加入到反应装置中，搅拌溶解，升温至80℃下滴加环氧氯丙烷4.72g(0.051mol)，控制滴加速度为1滴/2秒，滴加完毕回流反应5h，反应结束后减压旋蒸除去溶剂乙醇及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；
然后将15.3g(0.05mol)上述阳离子中间体、10.95g(0.05mol)O-羧乙基壳聚糖、11.8g 17％(0.055mol)的稀盐酸混合，80℃反应6h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂，收率为96.4％。
乳化剂水溶液制备：参照实施例1中的方法制备。
沥青乳液制备：参照实施例1中的方法制备。
对比例5
取美德维实伟克公司W-5和SBT混合乳化剂制备沥青乳液，制备方法参照对比例1中的方法制备。
沥青乳液性能测试
实施例6
乳化剂制备：将14.88g(0.05mol)十八烷基二甲基叔胺、45g乙醇加入到反应装置中，搅拌溶解，升温至85℃下滴加环氧氯丙烷4.72g(0.051mol)，控制滴加速度为1滴/3秒，滴加完毕回流反应5h，反应结束后减压除去溶剂乙醇及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；
然后将19.5g(0.05mol)上述阳离子中间体、10.95g(0.05mol)O-羧乙基壳聚糖、11.8g 17％(0.055mol)的稀盐酸混合，80℃反应7.5h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂，产品收率为89.9％。
乳化剂水溶液制备：参照实施例1中的方法制备。
沥青乳液制备：参照实施例1中的方法制备。
对比例6
取美德维实伟克公司W-5乳化剂制备沥青乳液，制备方法参照对比例1中的方法制备。
沥青乳液性能测试
通过上述实施例中沥青乳液性能测试可知本发明所制备的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂较传统单子沥青乳化剂具有更高的表面活性，更低的CMC值，可乳化多种不同型号的沥青，制备的沥青乳液较传统沥青乳液(传统乳化剂乳化)具有更高的针入度、延度及更好的存储稳定性，各项性能指标均达到了公路沥青路面施工技术规范JTG F40-2004中道路用乳化沥青技术要求。

Claims (5)

1.一种壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于它包括如下步骤：
先将脂肪族长链叔胺、醇溶剂加入到装置中，搅拌下滴加环氧氯丙烷，升温至75-85℃，反应5h，反应结束后减压除去溶剂及过量环氧氯丙烷，得季铵盐阳离子中间体；之后将壳聚糖或O-羧基化壳聚糖、稀盐酸与上述季铵盐阳离子中间体在温度75-85℃的条件下反应4-8h，得到壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂；
其中所述脂肪族长链叔胺与醇溶剂的体积比为1:2-3；
所述脂肪族长链叔胺与环氧氯丙烷的摩尔比为1:1.02-1.05；
所述季铵盐阳离子中间体、壳聚糖或O-羧基化壳聚糖、稀盐酸的摩尔比为1:1:1-1.2。
2.根据权利要求1所述的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述脂肪族长链叔胺为辛烷基二甲基叔胺、癸烷基二甲基叔胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述醇溶剂为甲醇或乙醇或异丙醇。
4.根据权利要求1所述的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述稀盐酸的质量浓度为17％。
5.根据权利要求1所述的壳聚糖基阳离子型杂双子沥青乳化剂的制备方法，其特征在于：所述O-羧基化壳聚糖为O-羧甲基壳聚糖或O-羧乙基壳聚糖或O-羧丙基壳聚糖或O-羧丁基壳聚糖。
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