CN111234050A - 甲基倍他环糊精绿色制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种甲基倍他环糊精绿色制备工艺。所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,以对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,与倍他环糊精进行甲基化反应,得到甲基倍他环糊精。本发明采用对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,相较于其他甲基化试剂(硫酸二甲酯,碘甲烷等)具有毒性低、环境友好、价格便宜的优点;甲基化反应在低温、常压下进行,反应条件温和、易控制,反应效率高,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种甲基倍他环糊精绿色制备工艺。
背景技术
甲基倍他环糊精,作为倍他环糊精衍生物,在水中有较高的溶解度、低吸湿性和高表面活性的特性,且具有较好的包合能力,因而被广泛应用于医药、食品、农药、化妆品、化学工业、色谱分析等领域。
甲基倍他环糊精的制备,目前比较普遍的方法是以硫酸二甲酯作为甲基化试剂,Szejtli等以DMSO-DMF为溶剂,硫酸二甲酯为甲基化试剂,20℃反应4d,最终收率78.4%,此方法使用剧毒化学品硫酸二甲酯,污染环境,不利于工业化生产;何方国通过相转移催化剂聚乙二醇和无溶剂反应,碘甲烷作为甲基化试剂,最终需要氯仿萃取,蒸馏溶剂后得到甲基倍他环糊精,产率约10%,此方法使用碘甲烷作为甲基化试剂,价格昂贵,使用有机试剂氯仿,对人体和环境产生破坏,且收率较低,不利于工业化生产;张惠莹使用绿色化学品碳酸二甲酯作为甲基化试剂合成了甲基化倍他环糊精,但是反应条件需高温高压,要求苛刻,并且需要使用有机溶剂。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点,本发明的目的是提供一种甲基倍他环糊精绿色制备工艺,采用对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,具有成本低、反应条件温和、反应效率高、环境友好、工艺简单、适合工业化生产的特点。
本发明所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,以对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,与倍他环糊精进行甲基化反应,得到甲基倍他环糊精。
优选地,所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,具体包括以下步骤:
(1)采用纯化水配制碱液;
(2)将倍他环糊精加入到碱液中,加入催化剂,升温至45~80℃,保温20~50min,使倍他环糊精活化生成烷氧基负离子;
(3)向步骤(2)反应体系中分批次加入对甲苯磺酸甲酯,采用加入碱液的方式控制反应体系pH维持在8~11,对甲苯磺酸甲酯加完后,加入剩余的碱液,继续恒温反应10~20h,调节pH至中性,脱盐浓缩,干燥,得到甲基倍他环糊精。
其中:
步骤(1)中,所述的碱液的质量浓度为1~10%。
步骤(1)中,配制碱液采用的碱为碱土金属氢氧化物、碳酸盐或有机碱中的至少一种。优选氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钾。
步骤(1)中,配制碱液采用的碱的用量为对甲苯磺酸甲酯物质的量的0.5~2倍,其中,用于步骤(2)的碱液折算后,碱的用量为倍他环糊精物质的量的0.5~1.5倍。
步骤(1)中,反应温度优选50~70℃,保温时间优选30~50min。
步骤(2)中,所述的催化剂为卤化烷基季铵盐、聚乙二醇或碳酸盐中的至少一种。
步骤(2)中,所述的催化剂的用量为倍他环糊精质量的0~6%。
步骤(3)中,在1~6h内分批次加入对甲苯磺酸甲酯。
步骤(3)中,所述的对甲苯磺酸甲酯的用量为倍他环糊精质量的20~200%。
步骤(3)中,优选控制反应体系pH维持在8~10,恒温反应时间优选16h。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
1、本发明采用对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,相较于其他甲基化试剂(硫酸二甲酯,碘甲烷等)具有毒性低、环境友好、价格便宜的优点。
2、本发明采用纯化水作为反应溶剂,后处理简单,避免有机溶剂对环境造成污染。
3、本发明由核磁共振氢谱测产品平均取代度在1~12之间,倍他环糊精转化率高达90%。
4、本发明的甲基化反应在低温、常压下进行,反应条件温和、易控制,反应效率高,适合工业化生产。
5、采用对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,活性高,不溶于水,能够避免碱性条件下急剧分解造成损失。本发明采用分批加入和pH控制,使对甲苯磺酸甲酯的利用率达到最高。其水解后的产物对甲苯磺酸钠溶于水,采用膜分离脱盐可以将其很好的去除掉,在产物中无残留。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例中用到的所有原料除特殊说明外,均为市购。
实施例1
将氢氧化钠8.77g,纯化水580g配制成碱液,取出碱液质量的77%用来调节pH,将倍他环糊精100g加入剩余碱液中,升温至50℃,保温20min,1h内分3批加入对甲苯磺酸甲酯34g,并用剩余碱液调节pH在9左右,倒入剩余碱液,继续恒温反应12h,降至室温,用10%盐酸调节pH至中性,脱盐浓缩,干燥,得甲基倍他环糊精,收率81.8%,高效液相色谱法分析倍他环糊精转化率87.9%,经核磁共振氢谱测产品平均取代度为1.4。
实施例2
将氢氧化钾36.9g,纯化水738g配制碱液,取出碱液质量的80%用来调节pH,将倍他环糊精100g加入剩余碱液中,升温至75℃,保温30min,在3h内分10批加入对甲苯磺酸甲酯81.9g,并用剩余碱液调节pH在10左右,倒入剩余碱液,继续恒温反应10h,待反应完成,降至室温,用10%盐酸调节pH至中性,脱盐浓缩,干燥,得甲基倍他环糊精,收率85.1%,高效液相色谱法分析倍他环糊精转化率92.5%,经核磁共振氢谱测产品平均取代度为3.8。
实施例3
将碳酸钾55.0g,四丁基溴化铵6g,纯化水800g溶解完全,取碱液质量的67%用来调节pH,将倍他环糊精100g加入剩余碱液中,升温至70℃,保温50min,在5h内分15批加入对甲苯磺酸甲酯147.3g,并用剩余碱液调节pH在9左右,倒入剩余碱液,继续恒温反应16h,降温,用10%盐酸调节pH至中性,脱盐浓缩,干燥,得甲基倍他环糊精,收率86.9%,高效液相色谱法分析倍他环糊精转化率94.4%,经核磁共振氢谱测产品平均取代度7.5。
实施例4
将氢氧化钠46.4g,聚乙二醇1g,纯化水515g配制成碱液,取碱液质量的90%用来调节pH,将倍他环糊精100g加入剩余碱液中,升温至65℃,保温40min,在5h内分14批加入对甲苯磺酸甲酯196.4g,并用剩余碱液调节pH在10左右,倒入剩余碱液,继续恒温反应20h,降温,用10%盐酸调节pH至中性,脱盐浓缩,干燥,得甲基倍他环糊精,收率89.1%,高效液相色谱法分析倍他环糊精转化率96.9%,经核磁共振氢谱测产品平均取代度10.8。
Claims (9)
1.一种甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:以对甲苯磺酸甲酯为甲基化试剂,与倍他环糊精进行甲基化反应,得到甲基倍他环糊精。
2.根据权利要求1所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:包括以下步骤:
(1)采用纯化水配制碱液;
(2)将倍他环糊精加入到碱液中,加入催化剂,升温至45~80℃,保温20~50min;
(3)向步骤(2)反应体系中分批次加入对甲苯磺酸甲酯,采用加入碱液的方式控制反应体系pH维持在8~11,对甲苯磺酸甲酯加完后,加入剩余的碱液,继续恒温反应10~20h,调节pH至中性,脱盐浓缩,干燥,得到甲基倍他环糊精。
3.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(1)中,所述的碱液的质量浓度为1~10%。
4.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(1)中,配制碱液采用的碱为碱土金属氢氧化物、碳酸盐或有机碱中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(1)中,配制碱液采用的碱的用量为对甲苯磺酸甲酯物质的量的0.5~2倍,其中,用于步骤(2)的碱为倍他环糊精物质的量的0.5~1.5倍。
6.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(2)中,所述的催化剂为卤化烷基季铵盐、聚乙二醇或碳酸盐中的至少一种。
7.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(2)中,所述的催化剂的用量为倍他环糊精质量的0~6%。
8.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(3)中,在1~6h内分批次加入对甲苯磺酸甲酯。
9.根据权利要求2所述的甲基倍他环糊精绿色制备工艺,其特征在于:步骤(3)中,所述的对甲苯磺酸甲酯的用量为倍他环糊精质量的20~200%。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111690079A (zh) * | 2020-07-21 | 2020-09-22 | 山东滨州智源生物科技有限公司 | 甲基倍他环糊精的制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1108664A (zh) * | 1993-10-01 | 1995-09-20 | 电化学工业有限公司(国际) | 烷基化环糊精衍生物的制法和用该方法得到的产品及用途 |
CN101362678A (zh) * | 2008-09-18 | 2009-02-11 | 南昌航空大学 | 一种甲基化反应的方法 |
CN101508741A (zh) * | 2009-03-16 | 2009-08-19 | 濮阳职业技术学院 | 碳酸二甲酯和β-环糊精合成甲基化-β-环糊精的工艺 |
CN104558253A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-29 | 福建工程学院 | 2-O-甲基-6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精的绿色合成方法 |
WO2019096965A1 (de) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz | Per-substituierte cyclodextrine zur selektiven und reversiblen adsorption von trichlorfluormethan |
CN110317283A (zh) * | 2019-06-06 | 2019-10-11 | 荆楚理工学院 | 一种β-环糊精衍生物的合成工艺 |
-
2020
- 2020-03-20 CN CN202010199978.0A patent/CN111234050A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1108664A (zh) * | 1993-10-01 | 1995-09-20 | 电化学工业有限公司(国际) | 烷基化环糊精衍生物的制法和用该方法得到的产品及用途 |
CN101362678A (zh) * | 2008-09-18 | 2009-02-11 | 南昌航空大学 | 一种甲基化反应的方法 |
CN101508741A (zh) * | 2009-03-16 | 2009-08-19 | 濮阳职业技术学院 | 碳酸二甲酯和β-环糊精合成甲基化-β-环糊精的工艺 |
CN104558253A (zh) * | 2014-12-19 | 2015-04-29 | 福建工程学院 | 2-O-甲基-6-O-(2-羟丙基)-β-环糊精的绿色合成方法 |
WO2019096965A1 (de) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Johannes Gutenberg-Universität Mainz | Per-substituierte cyclodextrine zur selektiven und reversiblen adsorption von trichlorfluormethan |
CN110317283A (zh) * | 2019-06-06 | 2019-10-11 | 荆楚理工学院 | 一种β-环糊精衍生物的合成工艺 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111690079A (zh) * | 2020-07-21 | 2020-09-22 | 山东滨州智源生物科技有限公司 | 甲基倍他环糊精的制备方法 |
CN111690079B (zh) * | 2020-07-21 | 2021-12-24 | 山东滨州智源生物科技有限公司 | 甲基倍他环糊精的制备方法 |
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