CN111233643A - 一种苯甲醛的制备方法及装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯甲醛的制备方法及装置，该方法是以肉桂醛为原料，在臭氧化反应器中加入质量比为1:3的肉桂醛与无水乙醇的混合溶液，添加1.0~3.0 wt％的Ca(OH)2为催化剂，每克肉桂醛每小时通入质量为0.05~0.15 g的臭氧，在0°C下进行臭氧化反应1~10 h。在进行臭氧化反应的同时，控水装置通过蠕动泵产生压力差使乙醇和水透过反渗透膜进入除水管道，并在流经干燥剂后将除去水分的乙醇重新输送进臭氧化反应器，得到的粗产物经分子蒸馏处理后，可获得纯度达85％的天然苯甲醛。本发明的优点是：工艺装置新颖，操作简单，反应过程绿色化，制备苯甲醛纯度高，具有一定的发展潜力和工业价值。

Description

一种苯甲醛的制备方法及装置
技术领域
本发明属于林化产品深加工领域，具体地说，涉及一种苯甲醛的制备方法及装置。
背景技术
二十一世纪以来，随着经济的发展和生活水平的提高，消费者逐渐倾向使用更安全健康的天然食品添加剂，认为“天然化合物要比化学合成的更健康”。苯甲醛（Benzaldehyde）又称安息香醛，具有特殊的苦杏仁气味。天然的苯甲醛常存在于苦杏仁油、风信子油、藿香油和依兰油等精油中，并且还主要以苷的形式存在于植物的叶子、种子或茎皮中。同时，苯甲醛还是一种重要的有机中间体，可用于医药、农药、香料等行业。虽然苯甲醛在数量上仅次于世界消费第一大主要香料香兰素，但天然苯甲醛的需求量日益增加，成为国际和国内香料的紧缺商品之一。我国具有非常丰富的肉桂油资源，约占全球肉桂资源80%以上，肉桂油的主要成分是肉桂醛，含量超过70%，利用肉桂油或肉桂醛制备天然苯甲醛吸引了众多研究者的目光。
目前，国内生产天然苯甲醛的主要方法是肉桂醛的碱性水解法，但因是两相反应，反应物之间难以充分接触，从而导致苯甲醛的收率较低。因此，许多研究者对碱性水解法进行了多方面的改进以提高苯甲醛的收率。例如国内专利（CN1446789A、CN1749231A、CN1911891A、CN101985414A）对该方法的生产设备进行改进，降低了成本，品质及收率也均有不同程度的提高，但苯甲醛收率仍未达到工业化水平，杂质含量较高。国内专利（CN1179934C、CN1634837A）、美国专利（US4683342、US4617419）引入相转移催化剂或表面活性剂以提高肉桂醛在水中的溶解度，但以上两种添加剂均不利于对苯甲醛天然度的维持。高飞等（高校化学工程学报，2006，20(4)：544–547）提出在近临界水中合成苯甲醛，但其反应条件苛刻，对设备要求高，同样也会降低苯甲醛的天然度。为解决这些问题，探索其他途径制备苯甲醛是目前研究的一个重要方向。
臭氧是一种气态的强氧化剂，不仅可以消毒杀菌，还可以分解水中大多数有机物。在有机反应中，臭氧能氧化不饱和烯烃化合物，分解生成醛、酮等一系列含氧有机物。易封萍等（精细化工，1996，13(6)：32–34）报道了臭氧氧化肉桂油、肉桂醛制备天然苯甲醛的方法，该法得到的苯甲醛选择性及收率均较高，但反应体系必须无水，反应温度需严格控制在0ºC，臭氧利用率低。秦祖赠等（CN102826978B、CN102718639B）利用臭氧进行多相催化氧化肉桂醛制备苯甲醛的研究，臭氧利用率有所提高。该反应为间歇气-液-固三相反应，反应产生的水会富集于反应器内，从而影响苯甲醛纯度及收率。本发明提出一种肉桂醛臭氧氧化制苯甲醛的除水方法，臭氧化反应与除水操作同时进行，产物与水的分离更直接快捷，得到的苯甲醛纯度及收率更高，且反应过程绿色化，具有一定的潜力和工业价值。
发明内容
本发明为了克服现有技术不足，提供一种苯甲醛的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种苯甲醛的制备方法，以肉桂醛为原料，采用控水装置与臭氧化反应装置相结合的方式，动态去除反应中产生的水，维持体系在无水条件下反应，合成天然苯甲醛。包括以下步骤：
在臭氧化反应器中加入质量比为1:3的肉桂醛与无水乙醇的混合溶液，添加1.0~3.0wt％的Ca(OH)2为催化剂，每克肉桂醛每小时通入质量为0.05~0.15 g的臭氧，在0°C下进行臭氧化反应1~10 h。在进行臭氧化反应的同时，控水装置通过蠕动泵产生压力差，使乙醇和水以0.2~0.4 L/min的流速透过反渗透膜进入除水管道，并在流经干燥剂后将除去水分的乙醇重新输送进反应器，通过控制除水管道中的液体流速动态调节除水速率，当除水速率与反应生成水的速率一致时，整个反应体系中的含水量保持最佳值不变，反应正向进行，得到的粗产物经分子蒸馏处理后，可获得高纯度的天然苯甲醛。
作为优选的，在上述制备方法中，所述干燥剂选自无水硫酸镁、氧化钙、硅胶干燥剂、分子筛干燥剂中的一种。
作为优选的，在上述制备方法中，所述反渗透膜选自醋酸纤维素、芳香族聚酰胺聚丙烯酸或聚砜的一种或两种。
所述制备苯甲醛的装置由臭氧化反应装置、控水装置组成。
所述臭氧化反应装置由氧气瓶、压力表、转子流量计、带氧气进口和臭氧出口的臭氧发生器、带臭氧进气口和臭氧出气口以及磨砂玻璃盖的臭氧化反应器、控温装置、尾气吸收池组成；所述控水装置由带滤膜和砂芯过滤平台以及法兰夹的进液口和出液口、小型蠕动泵、干燥器组成；所述氧气瓶出口管经压力表和转子流量计后与臭氧发生器的氧气进口连接，臭氧发生器的臭氧出口与盖有磨砂玻璃盖的臭氧化反应器的进气口连接，臭氧化反应器的出气口的出气管直插入尾气吸收池内，臭氧化反应器与控温装置连接，臭氧化反应器的侧上方与带滤膜和砂芯过滤平台的进液口通过法兰夹连接，经小型蠕动泵、干燥器、小型蠕动泵后再次通过法兰夹将带滤膜和砂芯过滤平台的出液口与臭氧发生器的侧下方连接。
上述的苯甲醛的制备方法中，优选地，所述的臭氧化反应装置中的反应和控水装置中的控水操作同时进行，过程如下：
所述氧气瓶的氧气从出口管经压力表和转子流量计后由臭氧发生器的氧气进气口进入臭氧发生器；臭氧发生器产生的臭氧从出气口由臭氧化反应器的进气口进入反应体系，臭氧化反应器的出气口由出口管将尾气引入尾气吸收池内。打开磨砂玻璃盖，将催化剂和肉桂醛的乙醇溶液加入，通入臭氧后发生臭氧化反应生成苯甲醛。反应过程中生成的水随乙醇在控水装置的小型蠕动泵的压力带动下，透过滤膜以及砂芯过滤平台进入控水装置，经干燥器除水后小型蠕动泵将乙醇重新透过滤膜以及砂芯过滤平台输入反应体系，以保持反应体系水含量不变。
上述的一种苯甲醛的制备方法中，优选地，所述控水装置中的滤膜为聚丙烯酸-聚砜交联复合膜。
本发明与现有的技术相比，具有以下的有益效果：
1.本发明提出一种控水装置协同臭氧化反应装置制备天然苯甲醛的方法，臭氧化反应和控水操作同时进行，整个反应体系中的含水量保持最佳值不变，反应正向进行，得到的粗产物经分子蒸馏处理后，可获得更高纯度和产率的天然苯甲醛。
2.本发明工艺装置新颖，操作简单，反应过程绿色化，制备苯甲醛纯度高，具有一定的发展潜力和工业价值。
附图说明
图1是本发明控水装置协同臭氧化反应装置结构示意图。
图1中，臭氧化反应器(1)、磨砂玻璃盖(2)、臭氧进气口(3)、臭氧出气口(4)、控水装置进液口(5)、滤膜(6)、砂芯过滤平台(7)、法兰夹(8)、控水装置出液口(9)、小型蠕动泵(10)、干燥器(11)、氧气瓶(12)、压力表(13)、转子流量计(14)、氧气进口(15)、臭氧发生器(16)、臭氧出口(17)、尾气吸收池(18)、控温装置(19)、控温循环液进液口(20)、控温循环液出液口(21)。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进行进一步的说明，但需要说明的是本发明的应用范围不局限于这些实施例。
本发明控水装置协同臭氧化反应装置结构如图1所示，由臭氧化反应装置、控水装置组成。
所述臭氧化反应装置由氧气瓶12、压力表13、转子流量计14、带氧气进口15和臭氧出口17的臭氧发生器16、带臭氧进气口3和臭氧出气口4以及磨砂玻璃盖2的臭氧化反应器1、控温装置19、尾气吸收池18组成；所述控水装置由带滤膜6和砂芯过滤平台7以及法兰夹8的进液口5和出液口9、小型蠕动泵10、干燥器11组成。
所述氧气瓶12出口管经压力表13和转子流量计14后与臭氧发生器16的氧气进口15连接，臭氧发生器16的臭氧出口17与盖有磨砂玻璃盖2的臭氧化反应器1的进气口3连接，臭氧化反应器1的出气口4的出气管直插入尾气吸收池18内，臭氧化反应器1与控温装置19连接，臭氧化反应器1的侧上方与带滤膜6和砂芯过滤平台7的进液口5通过法兰夹8连接，经小型蠕动泵10、干燥器11、小型蠕动泵10后再次通过法兰夹8将带滤膜6和砂芯过滤平台7的出液口9与臭氧化反应器1的侧下方连接。
上述的一种苯甲醛的制备方法，所述的臭氧化反应装置中的反应和控水装置中的控水操作同时进行，过程如下：
所述氧气瓶12的氧气从出口管经压力表13和转子流量计14后由臭氧发生器16的氧气进气口15进入臭氧发生器16；臭氧发生器16产生的臭氧从出气口17由臭氧化反应器1的进气口3进入反应体系，臭氧化反应器1的出气口4由出口管将尾气引入尾气吸收池18内。打开磨砂玻璃盖2，将催化剂和肉桂醛的乙醇溶液加入，通入臭氧后发生臭氧化反应生成苯甲醛。反应过程中生成的水随乙醇在控水装置的小型蠕动泵10的压力带动下，透过滤膜6以及砂芯过滤平台7进入控水装置，经干燥器11除水后小型蠕动泵10将乙醇重新透过滤膜6以及砂芯过滤平台7输入反应体系，以保持反应体系水含量不变。
实施例1
以肉桂醛为原料，按质量比为1：3装入20.0 g肉桂醛与无水乙醇的混合溶液到臭氧化反应器中，添加1.0 wt%的Ca(OH)2催化剂，于0°C下，按每小时每克肉桂醛通入0.05g臭氧，进行臭氧化反应。反应的同时，运行蠕动泵通过压力差使乙醇与水以0.2 L/min的流速透过醋酸纤维素膜进入控水装置，通过装有无水硫酸镁的干燥器将反应过程生成的水不断除去，使整个反应过程中反应体系水含量保持不变，反应进行1h后得到粗产物，经分子蒸馏后得到纯度为85%以上的天然苯甲醛，收率为78%。
实施例2
以肉桂醛为原料，按质量比为1：3装入20.0 g肉桂醛与无水乙醇的混合溶液到臭氧化反应器中，添加2.0 wt%的Ca(OH)2催化剂，于0°C下，按每小时每克肉桂醛通入0.10g臭氧，进行臭氧化反应。反应的同时，运行蠕动泵通过压力差使乙醇与水以0.3 L/min的流速透过芳香聚酰胺膜进入控水装置，通过装有氧化钙的干燥器将反应过程生成的水不断除去，使整个反应过程中反应体系水含量保持不变，反应进行10h后得到粗产物，经分子蒸馏后得到纯度为85%以上的天然苯甲醛，收率为82%。
实施例3
以肉桂醛为原料，按质量比为1：3装入20.0 g肉桂醛与无水乙醇的混合溶液到臭氧化反应器中，添加3.0 wt%的Ca(OH)2催化剂，于0°C下，按每小时每克肉桂醛通入0.15g臭氧，进行臭氧化反应。反应的同时，运行蠕动泵通过压力差使乙醇与水以0.4 L/min的流速透过聚丙烯酸-聚砜交联复合膜进入控水装置，通过装有硅胶干燥剂的干燥器将反应过程生成的水不断除去，使整个反应过程中反应体系水含量保持不变，反应进行3.5h后得到粗产物，经分子蒸馏后得到纯度为85%以上的天然苯甲醛，收率为88%。
实施例4
以肉桂醛为原料，按质量比为1：3装入20.0 g肉桂醛与无水乙醇的混合溶液到臭氧化反应器中，添加1.0 wt%的Ca(OH)2催化剂，于0°C下，按每小时每克肉桂醛通入0.10 g臭氧，进行臭氧化反应。反应的同时，运行蠕动泵通过压力差使乙醇与水以0.35 L/min的流速透过聚丙烯酸-聚砜交联复合膜进入控水装置，通过装有分子筛干燥剂的干燥器将反应过程生成的水不断除去，使整个反应过程中反应体系水含量保持不变，反应进行3.5 h后得到粗产物，经分子蒸馏后得到纯度为85%以上的天然苯甲醛，收率为89%。

Claims (7)

1.一种苯甲醛的制备方法，其特征在于，以肉桂醛为原料，采用控水装置与臭氧化反应装置相结合的方式，动态去除反应中产生的水，维持体系在无水条件下反应，合成天然苯甲醛。
2.如权利要求1所述的苯甲醛的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在臭氧化反应器中加入质量比为1:3的肉桂醛与无水乙醇的混合溶液，添加1.0~3.0wt％的Ca(OH)2为催化剂，每克肉桂醛每小时通入质量为0.05~0.15 g的臭氧，在0°C下进行臭氧化反应1~10 h；在进行臭氧化反应的同时，控水装置通过蠕动泵产生压力差，使乙醇和水以0.2~0.4 L/min的流速透过反渗透膜进入除水管道，并在流经干燥剂后将除去水分的乙醇重新输送进反应器，通过控制除水管道中的液体流速动态调节除水速率，当除水速率与反应生成水的速率一致时，整个反应体系中的含水量保持最佳值不变，反应正向进行，得到的粗产物经分子蒸馏处理后，可获得高纯度的天然苯甲醛。
3.根据权利要求2所述的苯甲醛的制备方法，其特征在于，所述反渗透膜选自醋酸纤维素、芳香族聚酰胺、聚丙烯酸或聚砜的一种或两种。
4.根据权利要求2所述的苯甲醛的制备方法，其特征在于，所述干燥剂选自无水硫酸镁、氧化钙、硅胶干燥剂、分子筛干燥剂中的一种。
5.根据权利要求2所述的苯甲醛的制备方法，其特征在于，所述的臭氧化反应装置中的反应和控水装置中的控水操作同时进行，过程如下：
所述氧气瓶(12)的氧气从出口管经压力表(13)和转子流量计(14)后由臭氧发生器(16)的氧气进气口(15)进入臭氧发生器(16)；臭氧发生器(16)产生的臭氧从出气口(17)由臭氧化反应器(1)的进气口(3)进入反应体系，臭氧化反应器(1)的出气口(4)由出口管将尾气引入尾气吸收池(18)内；打开磨砂玻璃盖(2)，将催化剂和肉桂醛的乙醇溶液加入，通入臭氧后发生臭氧化反应生成苯甲醛；反应过程中生成的水随乙醇在控水装置的小型蠕动泵(10)的压力带动下，透过滤膜(6)以及砂芯过滤平台(7)进入控水装置，经干燥器(11)除水后小型蠕动泵(10)将乙醇重新透过滤膜(6)以及砂芯过滤平台(7)输入反应体系，以保持反应体系水含量不变。
6.一种权利要求1所述制备苯甲醛的装置，其特征在于包括臭氧化反应装置和控水装置，所述臭氧化反应装置由氧气瓶(12)、压力表(13)、转子流量计(14)、带氧气进口(15)和臭氧出口(17)的臭氧发生器(16)、带臭氧进气口(3)和臭氧出气口(4)以及磨砂玻璃盖(2)的臭氧化反应器(1)、控温装置(19)、尾气吸收池(18)组成；
所述的控水装置由带滤膜(6)和砂芯过滤平台(7)以及法兰夹(8)的进液口(5)和出液口(9)、小型蠕动泵(10)、干燥器(11)组成；所述氧气瓶(12)出口管经压力表(13)和转子流量计(14)后与臭氧发生器(16)的氧气进口(15)连接，臭氧发生器(16)的臭氧出口(17)与盖有磨砂玻璃盖(2)的臭氧化反应器(1)的进气口(3)连接，臭氧化反应器(1)的出气口(4)的出气管直插入尾气吸收池(18)内，臭氧化反应器(1)与控温装置(19)连接，臭氧化反应器(1)的侧上方与带滤膜(6)和砂芯过滤平台(7)的进液口(5)通过法兰夹(8)连接，经小型蠕动泵(10)、干燥器(11)、小型蠕动泵(10)后再次通过法兰夹(8)将带滤膜(6)和砂芯过滤平台(7)的出液口(9)与臭氧化反应器(1)的侧下方连接。
7.根据权利要求1所述的制备苯甲醛的装置，其特征在于，所述控水装置中的滤膜为聚丙烯酸-聚砜交联复合膜。
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