CN111171056A - 一种咪唑喹啉铜的合成方法 - Google Patents
一种咪唑喹啉铜的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111171056A CN111171056A CN202010032034.4A CN202010032034A CN111171056A CN 111171056 A CN111171056 A CN 111171056A CN 202010032034 A CN202010032034 A CN 202010032034A CN 111171056 A CN111171056 A CN 111171056A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- copper
- glycol
- imidazoquinoline
- methylimidazolium
- dimethylimidazolium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- REZAVWFAWIZBSN-UHFFFAOYSA-N N1C=NC=2C=CC=3C=CC=NC3C21.[Cu] Chemical compound N1C=NC=2C=CC=3C=CC=NC3C21.[Cu] REZAVWFAWIZBSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 1, 3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 35
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 claims description 4
- 229940068918 polyethylene glycol 400 Drugs 0.000 claims description 4
- IIJSFQFJZAEKHB-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CN1C=C[N+](C)=C1 IIJSFQFJZAEKHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FHDQNOXQSTVAIC-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 FHDQNOXQSTVAIC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCN1C=C[N+](C)=C1 BMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RWSNVHJGMIZYMD-UHFFFAOYSA-L N1C(=NC=2C=CC=3C=CC=NC3C21)C(=O)[O-].[Cu+2].N2C(=NC=1C=CC=3C=CC=NC3C12)C(=O)[O-] Chemical compound N1C(=NC=2C=CC=3C=CC=NC3C21)C(=O)[O-].[Cu+2].N2C(=NC=1C=CC=3C=CC=NC3C12)C(=O)[O-] RWSNVHJGMIZYMD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolium Chemical compound CN1C=C[N+](C)=C1 HVVRUQBMAZRKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPUZITRZAZLGKZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methyl-1,2-dihydroimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCC[NH+]1CN(C)C=C1 GPUZITRZAZLGKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Cu+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 12
- MMUFAGXJPKNAHT-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MMUFAGXJPKNAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 8
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 8
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- NKRASMXHSQKLHA-UHFFFAOYSA-M 1-hexyl-3-methylimidazolium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 NKRASMXHSQKLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- KEGLWUQCLFEBMR-UHFFFAOYSA-L [Cu+2].OC=1C=CC=C2C=CC=NC12.N1=C(NC2=C1C=CC=C2)NC(=O)[O-].N2=C(NC1=C2C=CC=C1)NC(=O)[O-] Chemical compound [Cu+2].OC=1C=CC=C2C=CC=NC12.N1=C(NC2=C1C=CC=C2)NC(=O)[O-].N2=C(NC1=C2C=CC=C1)NC(=O)[O-] KEGLWUQCLFEBMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- JJKSAEHNIHMQKQ-UHFFFAOYSA-N copper;quinoline Chemical compound [Cu].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 JJKSAEHNIHMQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002888 effect on disease Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种咪唑喹啉铜的合成方法，惰性气体环境下，以苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲脂和8‑羟基喹啉铜为原料，在溶剂中搅拌并加热反应，反应结束后，冷却，用丙酮析晶、洗涤，干燥，得到所述咪唑喹啉铜。本发明一种咪唑喹啉铜的合成方法，以苯并咪唑‑2‑氨基甲酸甲脂和8‑羟基喹啉铜为原料，经一步法合成得到咪唑喹啉铜，收率优良，本发明的生产工艺流程简单方便，安全可靠，适于工业化生产应用。
Description
技术领域
本发明涉及化工生产技术领域，特别是涉及一种咪唑喹啉铜的合成方法。
背景技术
苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂-8-羟基喹啉铜（简称咪唑喹啉铜）是在喹啉铜的基础上发展起来的新一代高效杀菌剂。咪唑喹啉铜为绿色粉末，熔点在300℃以上，溶于强酸中，在强碱中分解，在有机溶剂和水中的溶解度极小。咪唑喹啉铜的分子式为C18H14CuN4O3，分子量为397.87，结构式如下：
咪唑喹啉铜是一种新型的螯合有机铜杀菌剂，具有用药量少，持效期长、杀菌谱广、高效和低毒等优点，能同时预防和治疗多种真菌、细菌性病害，连续使用不易产生抗体；与常用杀菌剂无交互抗性，表现出对抗性病害的高效性；可采用缓释技术生产，对植物安全，花期、苗期都能使用，对人畜低毒，对鸟和蜜蜂安全，在环境中易降解，不易造成污染。
咪唑喹啉铜作为一种创新性杀菌剂，能够被植物的叶片、茎部或根部吸收，并在植物体内上下传导，对病害有预防和治疗作用，可单用或与常用杀菌剂混用，表现出对抗性病害防治的高效性和彻底性，特别是针对真菌混发的疑难杂病或细菌性病害，如经济作物的溃疡病、黑斑病（小黄点）、瓜类（烂头、烂花、烂梗、烂叶、烂果等）、疫病、白粉病、灰霉病、蔓枯病及苗期病害的预防及早期治疗效果好，同时还能促进作物生长；对大田作物如小麦抗性赤霉病，水稻苗期立枯病、生长期真菌性病害（纹枯病、稻瘟病、稻曲病，细菌性病害：白叶枯病、条斑病、基腐病等）也具有较好的防治效果。
现有研究表明，咪唑喹啉铜具有良好的杀菌作用，有着很好的市场应用前景。因此，寻找一种能够工业化的生产方法，有着良好的经济和社会效益。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种咪唑喹啉铜的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：提供一种咪唑喹啉铜的合成方法，惰性气体环境下，以苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜为原料，在溶剂中搅拌并加热反应，反应结束后，冷却，用丙酮析晶、洗涤，干燥，得到所述咪唑喹啉铜。
在本发明一个较佳实施例中，所述惰性气体为氮气或氦气。
在本发明一个较佳实施例中，所述苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜的摩尔比为1.1～1.5:1。
在本发明一个较佳实施例中，所述反应的工艺条件为：温度100～180℃，时间1～4h。
在本发明一个较佳实施例中，所述溶剂为乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、聚乙二醇200、聚乙二醇400、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二苯砜、六甲基磷酰三胺、1,3-二甲基咪唑氯盐、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑氯盐、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中的至少一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述溶剂为二甘醇、三甘醇、二甲亚砜、二苯砜、六甲基磷酰三胺、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐或1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中的至少一种。
本发明的有益效果是：本发明一种咪唑喹啉铜的合成方法，以苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜为原料，经一步法合成得到咪唑喹啉铜，收率优良，本发明的生产工艺流程简单方便，安全可靠，适于工业化生产应用。
具体实施方式
下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明实施例包括：
本发明揭示了一种咪唑喹啉铜的合成方法，在氮气或氦气的惰性气体环境下，以苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜为原料，在溶剂中搅拌并加热至100～180℃，反应1～4h，反应结束后，冷却，用丙酮析晶、洗涤，干燥，得到所述咪唑喹啉铜。反应方程式如下：
其中，所述苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜的摩尔比为1.1～1.5:1。
所述溶剂为乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、聚乙二醇200、聚乙二醇400、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二苯砜、六甲基磷酰三胺、1,3-二甲基咪唑氯盐、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑氯盐、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中的至少一种。
优选地，所述溶剂为二甘醇、三甘醇、二甲亚砜、二苯砜、六甲基磷酰三胺、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐或1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中的至少一种。
实施例1
向反应瓶中加入35克8-羟基喹啉铜、30克苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和100毫升三甘醇，用高纯氮气置换3次，搅拌均匀，加热至160℃反应4小时；冷却至室温，加入250毫升丙酮，搅拌半小时，抽滤，再用丙酮洗涤，干燥，得到37.6克咪唑喹啉铜产品，收率为95.0%。
检测样品：使用甲醇加热回流半小时，趁热抽滤，充分干燥，进行元素分析检测，元素分析理论值（C18H14CuN4O3）：C 54.34；H 3.55；N 14.08；元素分析实测值：C 54.26；H3.61；N 14.02。
实施例2
向反应瓶中加入35克8-羟基喹啉铜、25克苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和150克二苯砜，用高纯氮气置换3次，搅拌均匀，加热至180℃反应2小时；冷却至室温，加入250毫升丙酮，加热回流半小时，冷却至室温，抽滤，再丙酮洗涤，干燥，得39.1克咪唑喹啉铜产品，收率为98.8%。
检测样品：使用甲醇加热回流半小时，趁热抽滤，充分干燥，进行元素分析检测，元素分析理论值（C18H14CuN4O3）：C 54.34；H 3.55；N 14.08；元素分析实测值：C 54.31；H3.54；N 14.03。
实施例3
向反应瓶中加入35克8-羟基喹啉铜、35克苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和100毫升六甲基磷酰三胺，用高纯氮气置换3次，搅拌均匀，加热至180℃反应3小时；冷却至室温，加入250毫升丙酮，搅拌半小时，抽滤，再用丙酮洗涤，干燥，得38.6克咪唑喹啉铜产品，收率为97.5%。
检测样品：使用甲醇加热回流半小时，趁热抽滤，充分干燥，进行元素分析检测，元素分析理论值（C18H14CuN4O3）：C 54.34；H 3.55；N 14.08；元素分析实测值：C 54.28；H3.60；N 14.01。
实施例4
向反应瓶中加入35克8-羟基喹啉铜、25克苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和50克1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐，用高纯氮气置换3次，搅拌均匀，加热至180℃反应1小时；冷却至室温，加入250毫升丙酮，搅拌半小时，抽滤，再用丙酮洗涤，干燥，得36.8克咪唑喹啉铜产品，收率为92.9%。
检测样品：使用甲醇加热回流半小时，趁热抽滤，充分干燥，进行元素分析检测，元素分析理论值（C18H14CuN4O3）：C 54.34；H 3.55；N 14.08；元素分析实测值：C 54.35；H3.52；N 14.05。
实施例5
向反应瓶中加入35克8-羟基喹啉铜、25克苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和60克1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐，用高纯氮气置换3次，搅拌均匀，加热至160℃反应1小时；冷却至室温，加入250毫升丙酮，搅拌半小时，抽滤，再用丙酮洗涤，干燥得37.8克产品，收率为95.5%。
检测样品：使用甲醇加热回流半小时，趁热抽滤，充分干燥，进行元素分析检测，元素分析理论值（C18H14CuN4O3）：C 54.34；H 3.55；N 14.08；元素分析实测值：C 54.32；H3.53；N 14.06。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种咪唑喹啉铜的合成方法，其特征在于，惰性气体环境下，以苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜为原料，在溶剂中搅拌并加热反应，反应结束后，冷却，用丙酮析晶、洗涤，干燥，得到所述咪唑喹啉铜。
2.根据权利要求1所述的咪唑喹啉铜的合成方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气或氦气。
3.根据权利要求1所述的咪唑喹啉铜的合成方法，其特征在于，所述苯并咪唑-2-氨基甲酸甲脂和8-羟基喹啉铜的摩尔比为1.1～1.5:1。
4.根据权利要求1所述的咪唑喹啉铜的合成方法，其特征在于，所述反应的工艺条件为：温度100～180℃，时间1～4h。
5.根据权利要求1所述的咪唑喹啉铜的合成方法，其特征在于，所述溶剂为乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、聚乙二醇200、聚乙二醇400、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二苯砜、六甲基磷酰三胺、1,3-二甲基咪唑氯盐、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑氯盐、1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑氯盐、1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐或1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的咪唑喹啉铜的合成方法，其特征在于，所述溶剂为二甘醇、三甘醇、二甲亚砜、二苯砜、六甲基磷酰三胺、1,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐、1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐或1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010032034.4A CN111171056A (zh) | 2020-01-13 | 2020-01-13 | 一种咪唑喹啉铜的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010032034.4A CN111171056A (zh) | 2020-01-13 | 2020-01-13 | 一种咪唑喹啉铜的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111171056A true CN111171056A (zh) | 2020-05-19 |
Family
ID=70650964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010032034.4A Pending CN111171056A (zh) | 2020-01-13 | 2020-01-13 | 一种咪唑喹啉铜的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111171056A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113429429A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-09-24 | 苏州华道生物药业股份有限公司 | 一种苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯-8-羟基喹啉铜的生产方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2154020A1 (de) * | 1971-10-29 | 1973-05-03 | Hoechst Ag | Metallkomplexe von substituierten benzimidazolen |
-
2020
- 2020-01-13 CN CN202010032034.4A patent/CN111171056A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2154020A1 (de) * | 1971-10-29 | 1973-05-03 | Hoechst Ag | Metallkomplexe von substituierten benzimidazolen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113429429A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-09-24 | 苏州华道生物药业股份有限公司 | 一种苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯-8-羟基喹啉铜的生产方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112479957B (zh) | 一种硫双威的合成方法 | |
| CN106588791A (zh) | 一种无溶剂合成杀菌剂戊唑醇的新工艺 | |
| CN111171056A (zh) | 一种咪唑喹啉铜的合成方法 | |
| CN113185503B (zh) | 天然产物Pimprinine衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN108892629A (zh) | 盐酸沃尼妙林叔丁基甲醚溶剂化合物及其制备方法 | |
| CN109336848B (zh) | 一种戊唑醇中间体及戊唑醇的制备方法 | |
| CN112552231B (zh) | 一种2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙胺的合成方法 | |
| CN110642764A (zh) | 一种水溶性氟苯尼考钠盐的制备方法 | |
| CN110540546A (zh) | 一种三环唑的生产工艺 | |
| CN110590652B (zh) | 2-氨基-5-碘吡啶的合成方法 | |
| CN109293616B (zh) | 一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN109721519B (zh) | 一种芳基取代缩氨基硫脲化合物及其制备方法与应用 | |
| CN102584695A (zh) | 一种5-甲基烟酸的制备方法 | |
| CN112939922A (zh) | 一种1-氰基-6-甲基磺酰基-7-硝基-9h-呫吨-9-酮的合成方法 | |
| CN106234385B (zh) | 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用 | |
| CN106316861B (zh) | 一种制备双苯菌胺的方法 | |
| CN111087294A (zh) | 一种高纯调环酸钙的制备方法 | |
| CN106220633B (zh) | 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用 | |
| CN111233827A (zh) | 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法 | |
| CN113429429A (zh) | 一种苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯-8-羟基喹啉铜的生产方法 | |
| CN114634449B (zh) | 3-(3,5-二氯苯基)-2,4-咪唑烷二酮的制备方法 | |
| CN113880759B (zh) | 一种啶酰菌胺的制备方法 | |
| CN113278007B (zh) | 一种2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的合成方法 | |
| CN109912522B (zh) | 制备三唑啉硫酮化合物的方法 | |
| CN109956886B (zh) | (z)-[(4-甲氧基苯基)亚肼基]氯乙酸乙酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200519 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |