CN111138633A - 一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂及其制备方法，其单体的结构式为
Figure DDA0002358190660000011
本发明引入了类苯并咪唑结构，其本身具有高效的固相阻燃作用，可以促进碳层的生成提高环氧树脂的阻燃性能；将类苯并咪唑结构引入到环氧树脂中，类苯并咪唑的刚性结构，以及杂环氮原子可以和环氧树脂侧羟基形成氢键，这将极大提高环氧树脂的耐热性；没有引入含磷，含卤素元素，且所选原料为生物质平台产物，最后所得环氧树脂绿色环保。

Description

一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂及其制备方法
技术领域
本发明属于环氧树脂技术领域，具体涉及一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂因其突出的综合性能被广泛应用于涂料、复合材料、电子封装、粘结剂等领域。而其易燃的缺点极大限制了其在一些领域的推广应用。目前，阻燃环氧的主要方法有两类，其一是，在环氧树脂中添加阻燃剂，但此方法常出现阻燃剂迁移致使阻燃性能失效，或是由于添加量过大导致环氧基体力学性能降低等不良现象。为了避免上述问题，第二种阻燃环氧的方法应运而生。即通过将阻燃元素引入到环氧单体或固化剂中，合成本征型的阻燃环氧树脂。但现有的此类含阻燃元素的单体或固化剂是以石化产品为原料制得。且阻燃元素往往含磷，但此类阻燃剂燃烧会释放大量有毒烟气。随着石油资源的日益枯竭，生物基材料越来越受到研究者们的关注。如何利用生物材料合成本征型的高热稳定性、阻燃性的环氧树脂是亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
本发明的另一目的在于提供上述生物质本征阻燃耐高温环氧树脂的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂，其单体的结构式为
Figure BDA0002358190640000011
其中，R为
Figure BDA0002358190640000012
上述生物质本征阻燃耐高温环氧树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将邻苯二氨与芳香醛类化合物加入到有机溶剂中，再加入焦亚硫酸钠到反应器中，于60～140℃下搅拌反应4～8h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到苯并咪唑中间体；上述芳香醛类化合物为邻香兰素、乙基香兰素、香草醛、丁香醛或对羟基苯甲醛；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷加入到由乙醇和水以2-4∶1-3的体积比组成的混合溶剂中，于50-100℃下进行开环反应2-8h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入氢氧化钠溶液，于60-90℃下进行闭环反应2-8h，分液除去盐水，用去离子水充分，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得所述单体；
(4)将上述单体在110-125℃下固化1.5-2.5h，175-185℃下后固化1.5-2.5h，得到所述生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈和甲醇中的至少一种。
进一步优选的，所述有机溶剂与其中的溶质的比例为9-11mL∶1g。
在本发明的一个优选实施方案中，所述混合溶剂与其中的溶质的比例为9-11mL∶1g。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中，邻苯二氨与芳香醛类化合物的摩尔比为1∶1-2。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(1)中，所述焦亚硫酸钠与邻苯二氨等摩尔。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(2)中，苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷的摩尔比为1∶5-10。
在本发明的一个优选实施方案中，所述步骤(3)中，所述氢氧化钠与苯并咪唑中间体的摩尔比为5-10∶1。
进一步优选的，所述氢氧化钠溶液的浓度为8-11％。
本发明的有益效果是：
1、本发明引入了类苯并咪唑结构，其本身具有高效的固相阻燃作用，可以促进碳层的生成提高环氧树脂的阻燃性能。
2、本发明将类苯并咪唑结构引入到环氧树脂中，类苯并咪唑的刚性结构，以及杂环氮原子可以和环氧树脂侧羟基形成氢键，这将极大提高环氧树脂的耐热性。
3、本发明没有引入含磷，含卤素元素，且所选原料为生物质平台产物，最后所得环氧树脂绿色环保。
附图说明
图1为本发明实施例1所得苯并咪唑中间体的核磁氢谱图。
图2为本发明实施例1制得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂的单体的核磁氢谱图。
图3为本发明实施例1制得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂和双酚A型环氧树脂通过二氨基二苯甲烷固化后所得树脂在氮气氛下热重曲线图。
具体实施方式
以下通过具体实施方式结合附图对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
(1)将邻苯二氨与邻香兰素按1∶1的摩尔比加入到N，N-二甲基甲酰胺中，再加入与邻苯二氨等摩尔的焦亚硫酸钠到反应器中，N，N-二甲基甲酰胺与其中的溶质的比例为10mL∶1g，于130℃下搅拌反应6h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到如图1所示的苯并咪唑中间体；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷按1∶5的摩尔比加入到由乙醇和水以3∶2的体积比组成的混合溶剂中(混合溶剂与其中的溶质的比例为10mL∶1g)，于80℃下进行开环反应6h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入与上述苯丙咪唑中间体的摩尔比为5∶1的10％氢氧化钠溶液，于80℃下进行闭环反应6h，分液除去盐水，用去离子水充分洗涤，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得如图2所示的单体，其结构式为：
Figure BDA0002358190640000031
(4)将所得单体在120℃下固化2h，180℃下后固化2h得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
将本实施例制得的生物质本征阻燃耐高温环氧树脂与双酚A型环氧树脂通过二氨基二苯甲烷固化后所得的树脂在氮气氛下进行热重曲线分析对比，结果如图3所示。
实施例2
(1)将邻苯二氨与乙基香兰素按1∶1的摩尔比加入到N，N-二甲基甲酰胺中，再加入与邻苯二氨等摩尔的焦亚硫酸钠到反应器中，N，N-二甲基甲酰胺与其中的溶质的比例为10mL∶1g，于130℃下搅拌反应6h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到苯并咪唑中间体；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷按1∶5的摩尔比加入到由乙醇和水以3∶2的体积比组成的混合溶剂中(混合溶剂与其中的溶质的比例为10mL∶1g)，于80℃下进行开环反应6h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入与上述苯丙咪唑中间体的摩尔比为5∶1的10％氢氧化钠溶液，于80℃下进行闭环反应6h，分液除去盐水，用去离子水充分洗涤，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得所述生物质本征阻燃耐高温环氧单体，其结构式为：
Figure BDA0002358190640000041
(4)将所得单体在120℃下固化2h，180℃下后固化2h得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
实施例3
(1)将邻苯二氨与香草醛按1∶1的摩尔比加入到N，N-二甲基甲酰胺中，再加入与邻苯二氨等摩尔的焦亚硫酸钠到反应器中，N，N-二甲基甲酰胺与其中的溶质的比例为10mL∶1g，于130℃下搅拌反应6h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到苯并咪唑中间体；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷按1∶5的摩尔比加入到由乙醇和水以3∶2的体积比组成的混合溶剂中(混合溶剂与其中的溶质的比例为10mL∶1g)，于80℃下进行开环反应6h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入与上述苯丙咪唑中间体的摩尔比为5∶1的10％氢氧化钠溶液，于80℃下进行闭环反应6h，分液除去盐水，用去离子水充分洗涤，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得所述生物质本征阻燃耐高温环氧单体，其结构式为：
Figure BDA0002358190640000051
(4)将所得单体在120℃下固化2h，180℃下后固化2h得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
实施例4
(1)将邻苯二氨与丁香醛按1∶1的摩尔比加入到N，N-二甲基甲酰胺中，再加入与邻苯二氨等摩尔的焦亚硫酸钠到反应器中，N，N-二甲基甲酰胺与其中的溶质的比例为10mL∶1g，于130℃下搅拌反应6h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到苯并咪唑中间体；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷按1∶5的摩尔比加入到由乙醇和水以3∶2的体积比组成的混合溶剂中(混合溶剂与其中的溶质的比例为10mL∶1g)，于80℃下进行开环反应6h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入与上述苯丙咪唑中间体的摩尔比为5∶1的10％氢氧化钠溶液，于80℃下进行闭环反应6h，分液除去盐水，用去离子水充分洗涤，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得所述生物质本征阻燃耐高温环氧单体，其结构式为：
Figure BDA0002358190640000052
(4)将所得单体在120℃下固化2h，180℃下后固化2h得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
实施例5
(1)将邻苯二氨与对羟基苯甲醛按1∶1的摩尔比加入到N，N-二甲基甲酰胺中，再加入与邻苯二氨等摩尔的焦亚硫酸钠到反应器中，N，N-二甲基甲酰胺与其中的溶质的比例为10mL∶1g，于130℃下搅拌反应6h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到苯并咪唑中间体；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷按1∶5的摩尔比加入到由乙醇和水以3∶2的体积比组成的混合溶剂中(混合溶剂与其中的溶质的比例为10mL∶1g)，于80℃下进行开环反应6h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入与上述苯丙咪唑中间体的摩尔比为5∶1的10％氢氧化钠溶液，于80℃下进行闭环反应6h，分液除去盐水，用去离子水充分洗涤，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得所述生物质本征阻燃耐高温环氧单体，其结构式为：
Figure BDA0002358190640000061
(4)将所得单体在120℃下固化2h，180℃下后固化2h得生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂，其特征在于：其单体的结构式为
Figure FDA0002358190630000011
其中，R为
Figure FDA0002358190630000012
Figure FDA0002358190630000013
2.权利要求1所述的一种生物质本征阻燃耐高温环氧树脂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将邻苯二氨与芳香醛类化合物加入到有机溶剂中，再加入焦亚硫酸钠到反应器中，于60～140℃下搅拌反应4～8h，用过量冰水沉淀，过滤沉淀物，洗涤减压干燥，得到苯并咪唑中间体；上述芳香醛类化合物为邻香兰素、乙基香兰素、香草醛、丁香醛或对羟基苯甲醛；
(2)将上述苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷加入到由乙醇和水以2-4∶1-3的体积比组成的混合溶剂中，于50-100℃下进行开环反应2-8h，再加入过量丙酮终止开环反应；
(3)向步骤(2)所得的物料中逐滴滴入氢氧化钠溶液，于60-90℃下进行闭环反应2-8h，分液除去盐水，用去离子水充分，接着用无水硫酸锰除水后，然后减压旋蒸除去溶剂，即得所述单体；
(4)将上述单体在110-125℃下固化1.5-2.5h，175-185℃下后固化1.5-2.5h，得到所述生物质本征阻燃耐高温环氧树脂。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈和甲醇中的至少一种。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂与其中的溶质的比例为9-11mL∶1g。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂与其中的溶质的比例为9-11mL∶1g。
6.如权利要求1至5中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，邻苯二氨与芳香醛类化合物的摩尔比为1∶1-2。
7.如权利要求1至5中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，所述焦亚硫酸钠与邻苯二氨等摩尔。
8.如权利要求1至5中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，苯并咪唑中间体与环氧氯丙烷的摩尔比为1∶5-10。
9.如权利要求1至5中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中，所述氢氧化钠与苯并咪唑中间体的摩尔比为5-10∶1。
10.如权利要求9所述的制备方法，其特征在于：所述氢氧化钠溶液的浓度为8-11％。
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