CN110988174B - 一种电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种电子级2‑甲基咪唑中咪唑含量的检测方法，采用waters腈基柱或类似腈基柱为色谱柱，以磷酸缓冲液‑乙腈为流动相，采用210nm的检测波长，并维持柱温为25～30℃、流动相流速为1mL/min，进行高效液相色谱‑紫外检测。本发明所提供的方法克服了现有技术分析过程中柱子的平衡时间长，柱子清洗时间长，日间分析的重现性差的问题，且该方法灵敏度高稳定性好、分析时间短、检测成本低廉、满足电子级2‑甲基咪唑要求，适合工业企业使用。

Description

一种电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法
技术领域
本发明属于分析化学领域，具体涉及一种电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法。
背景技术
2-甲基咪唑(2-Methylimidazole)是一种应用十分广泛的的精细化学品。在药物合成中，可以用于合成甲硝唑、迪美唑、奥硝唑、塞克硝唑等抗厌氧药物。在工业生产中，可用作催化剂、交联剂、交联促进剂,如:制环氧改性马来酰胺树脂、环氧酚醛化合物、环氧密封剂、环氧树脂-聚砜化合物、双马来酰亚胺聚合物、粉末环氧树脂-马来酰亚胺混合物、饱和聚醋-环氧树脂、硅烷涂料。2-甲基咪唑近年来用作固化剂、硬化剂、增白剂、自由基阻聚剂的用量在逐步增加，例:作为固化剂可用于固化环氧树脂涂料,作为硬化剂可用上环氧树脂密封材料,作为增白剂可用于锌合金电镀等。
现有的2-甲基咪唑合成工艺以乙二醛和乙醛为原料，与氨进行环合反应一步生成产品。生产原料乙醛和乙二醛中都会含有甲醛。杂质甲醛会发生与乙醛类似的反应，生成咪唑杂质。2-甲基咪唑及杂质咪唑的生成原理如下：
Figure BDA0002321360080000011
2-甲基咪唑用于医药中间体时，在后面的反应中会生产相关物质杂质，带到药品中，产生一定的毒副作用。当2-甲基咪唑2-甲基咪唑用于电子化学品中电路板的环氧树脂固化剂时，要求2-甲基咪唑中咪唑的含量低于0.1％，否则会对印刷电路板的性能产生影响。因而对2-甲基咪唑中的咪唑杂质进行分析控制十分必要，工业上迫切需要开发一种灵敏度高的适合一般工业企业检验2-甲基咪唑产品中咪唑杂质的方法。由于咪唑与2-甲基咪唑的性质十分相近，水溶性极大，在反相色谱柱上保留时间短，又具有碱性，极难分离开和得到较好的峰形。现有文献(吴晓伟等，理化检测，2014，50(9)：1146-1148.)报道采用液相色谱检测2-甲基咪唑和4-甲基咪唑，其中咪唑杂质虽然可以分开。但该方法采用离子对试剂己烷磺酸钠，实际分析中发现柱子平衡时间长，柱子清洗时间长，日间分析的重现性差。因而急需要一种重现性好，易于平衡和清洗柱子的方法。本专利基于大量的色谱柱筛选和分离条件优化，找到了一种稳定、快速而高灵敏度的检测方法，可以满足电子级2-甲基咪唑(咪唑含量低于0.1％)要求。
发明内容
本发明目的在于提供一种电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法，采用高效液相色谱-紫外检测法，使用一种特定的色谱柱和特定的流动相，该体系能很好的分离2-甲基咪唑和咪唑，进而分离检测2-甲基咪唑产品中咪唑杂质含量。本发明方法克服了现有技术分析过程中柱子的平衡时间长，柱子清洗时间长，日间分析的重现性差的问题。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法，采用waters腈基柱或类似腈基柱为色谱柱，以磷酸缓冲液-乙腈为流动相，采用210nm的检测波长，并维持柱温为25～30℃、流动相流速为1mL/min，进行高效液相色谱-紫外检测，包含以下步骤：
步骤1：待液相色谱系统基线平衡后，进流动相空白样品，确保流动相空白在分析时间内无峰；
步骤2：步骤1结束后再进样咪唑标准溶液和2-甲基咪唑标准溶液样品，确定两峰能基线分离，并记录各峰的保留时间作为定性依据；
步骤3：步骤2结束后再进2-甲基咪唑样品溶液，以标准加入法定量样品中的咪唑含量。
进一步地，所述流动相中，磷酸缓冲液浓度为0.02mol/L，pH为5.4，磷酸缓冲液与乙腈的体积比为7:3。
进一步地，所述的标准加入法为样品中加入已知量的咪唑标准溶液。
本发明方法与现有技术相比，具有以下有益效果：
本发明方法克服了现有技术分析过程中柱子的平衡时间长，柱子清洗时间长，日间分析的重现性差的问题，且该方法灵敏度高(可检测到2-甲基咪唑产品中的咪唑杂质低至0.005％)、稳定性好、分析时间短、检测成本低廉、满足电子级2-甲基咪唑(咪唑含量低于0.1％)要求，适合工业企业使用。
附图说明
图1为本发明实施例中咪唑和2-甲基咪唑标准物质的液相色谱分离谱图，图中：tR＝3.3，咪唑峰；tR＝4.1,2-甲基咪唑峰；
图2为本发明实施例中2-甲基咪唑样品样品的液相色谱图。
具体实施方式
通过以下详细说明结合附图可以进一步理解本发明的特点和优点。所提供的实施例仅是对本发明方法的说明，而不以任何方式限制本发明揭示的其余内容。
实施例
1、实验仪器与条件
岛津20A(Shimadzu)高效液相色谱系统及工作站；自动进样器；色谱柱：waters腈基柱(或类似氰基柱)250*4.6mm，5μm；缓冲液为0.02mol/L的磷酸缓冲液，调pH为5.4；流动相配比为缓冲液：乙腈＝70:30；流速：1.0ml/min；检测波长：210nm；柱温：25摄氏度；进样量20μL。
2、操作步骤
2.1、溶液配制：
(1)咪唑标准溶液：准确称取2000mg咪唑标准品到100ml容量瓶，用流动相溶解定容摇匀，配成20mg/ml溶液，再移取1ml到另一100ml容量瓶，用流动相稀释定容摇匀。配成0.2mg/ml咪唑标准溶液。
(2)2-甲基咪唑标准溶液：准确称取2000mg生产样品到100ml容量瓶，用流动相溶解定容摇匀，再移取1ml到另一100ml容量瓶，用流动相稀释定容摇匀。配成0.2mg/ml 2-甲基咪唑标准溶液。
(3)2-甲基咪唑与咪唑的混合标准溶液的配制：准确称取2000mg咪唑标准品和2-甲基咪唑标准品到100ml容量瓶，用流动相溶解定容摇匀，配成20mg/ml溶液，再移取1ml到另一100ml容量瓶，用流动相稀释定容摇匀。配成0.2mg/ml混合标准溶液。
(4)2-甲基咪唑样品溶液：准确称取2000mg生产样品到100ml容量瓶，用流动相溶解定容摇匀，再移取1ml到另一100ml容量瓶，用流动相稀释定容摇匀。配成0.2mg/ml 2-甲基咪唑样品样品溶液。
(5)2-甲基咪唑样品加标溶液：准确称取2000mg咪唑标准品到3个100ml容量瓶，再分别移取配好的咪唑标准溶液(0.2mg/ml)1ml、2ml、3ml到这3个100ml容量瓶，用流动相稀释定容摇匀。再分别移取1ml到另外3个100ml容量瓶，用流动相稀释定容摇匀。配成加标0.01％、0.02％、0.03％的溶液。
2.2、进样程序：
(1)待色谱基线走平后，进一针流动相，记录流动相空白。
(2)分别进样配好的混合标准溶液、咪唑标准样品、2-甲基咪唑的标准样品，确认峰分离和标准品的保留时间。
(3)将配好的2-甲基咪唑样品和2-甲基咪唑样品加标溶液(浓度从小达到)，每个样品平行进二针。
2.3、咪唑杂质含量定量方法：
Figure BDA0002321360080000051
采用以上公式计算出咪唑杂质含量。
本发明方法与现有技术(吴晓伟等，理化检测，2014，50(9)：1146-1148.)报道分析方法比较，具有如下表1的优点：
表1
Figure BDA0002321360080000052
Figure BDA0002321360080000061
本发明方法克服了现有技术分析过程中柱子的平衡时间长，柱子清洗时间长，日间分析的重现性差的问题，且该方法灵敏度高(可检测到2-甲基咪唑产品中的咪唑杂质低至0.005％)、稳定性好、分析时间短、检测成本低廉、满足电子级2-甲基咪唑(咪唑含量低于0.1％)要求，适合工业企业使用。

Claims (2)

1.一种电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法，其特征在于：色谱柱采用waters腈基柱，规格为250mm×4.6mm，5μm；以磷酸缓冲液-乙腈为流动相，所述流动相中，磷酸缓冲液浓度为0.02mol/L，pH为5.4，磷酸缓冲液与乙腈的体积比为7:3；
采用210nm的检测波长，并维持柱温为25～30℃、流动相流速为1mL/min，进行高效液相色谱-紫外检测，包含以下步骤：
步骤1：待液相色谱系统基线平衡后，进流动相空白样品，确保流动相空白在分析时间内无峰；
步骤2：步骤1结束后再进样咪唑标准溶液和2-甲基咪唑标准溶液样品，确定两峰能基线分离，并记录各峰的保留时间作为定性依据；
步骤3：步骤2结束后再进2-甲基咪唑样品溶液，以标准加入法定量样品中的咪唑含量。
2.如权利要求1所述的电子级2-甲基咪唑中咪唑含量的检测方法，其特征在于：所述的标准加入法为样品中加入已知量的咪唑标准溶液。
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