CN110982508A - 一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents
一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110982508A CN110982508A CN201911365126.8A CN201911365126A CN110982508A CN 110982508 A CN110982508 A CN 110982508A CN 201911365126 A CN201911365126 A CN 201911365126A CN 110982508 A CN110982508 A CN 110982508A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- corrosion inhibitor
- mannich base
- corrosion
- chloromethyl
- dimethylethylenediamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/62—Compositions for forming crevices or fractures
- C09K8/72—Eroding chemicals, e.g. acids
- C09K8/74—Eroding chemicals, e.g. acids combined with additives added for specific purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法,属于缓蚀剂制备技术领域。本发明采用两步法合成,首先采用多聚甲醛、N,N‑二甲基乙二胺和苯乙酮进行曼尼希碱反应,然后加入氯化苄、2‑(氯甲基)萘或9‑氯甲基蒽进行季铵化反应,避免了副产物过多、反应不完全的问题,提高了缓蚀剂产品的产率。本发明制得的缓蚀剂在酸液体系中具有良好的溶解性,在中温、高温条件下均能达到行业一级标准,测试后的挂片表面平整,无明显点蚀,对均匀腐蚀和局部腐蚀均均有良好的抑制作用。
Description
技术领域
本发明涉及缓蚀剂制备技术领域,具体涉及一种曼尼希碱酸化缓蚀剂急剂及其制备方法。
背景技术
酸化是油气田开发过程中提高油气井产量的有效措施,利用酸液的化学溶蚀作用可以有效的解除近井带的污染、扩大或延伸储层裂缝,有效恢复和提高储层渗透率,减小储层流体流动阻力,从而达到油气井增产、增注的目的。油气井酸化技术虽然可以提高油气井产量,在酸化过程中,酸液会造成油气井管柱和井下金属设备腐蚀,减小设备使用寿命,严重时可能导致井下管柱突发性破裂事故,造成严重的经济损失和安全隐患。同时,腐蚀产生的铁离子会对储层造成伤害。因此,为了防止酸液对油管、套管等设备的腐蚀,在酸液中添加缓蚀剂是必不可少的防腐措施。
曼尼希碱类化合物在酸性条件下具有较好的缓蚀性能,但现有的曼尼希碱类缓蚀剂结构中存在较多苯环,亲水基团较少,溶解分散性较差,而且在高温下的溶解性和缓释效果还有待进一步提高。
发明内容
本发明的目的是提供一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法,以解决现有曼尼希碱类缓蚀剂溶解分散性和缓释型差的问题,尤其是在高温环境下的溶解分散性和缓释型差的问题。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:
一种曼尼希碱酸化缓蚀剂,其具有如下结构式:
其中,R为苯基、萘基或蒽基。
进一步地,在本发明较佳的实施例中,曼尼希碱酸化缓蚀剂具有如下结构式:
进一步地,在本发明较佳的实施例中,曼尼希碱酸化缓蚀剂具有如下结构式:
进一步地,在本发明较佳的实施例中,曼尼希碱酸化缓蚀剂具有如下结构式:
曼尼希碱酸化缓蚀剂的制备方法为:用多聚甲醛、N,N-二甲基乙二胺和苯乙酮合成曼尼希碱,然后将曼尼希碱与氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽反应,制得曼尼希碱酸化缓蚀剂。
进一步地,在本发明较佳的实施例中,制备方法包括以下步骤:
(1)分别将多聚甲醛和N,N-二甲基乙二胺溶于有机溶剂中,将N,N-二甲基乙二胺溶液滴加至多聚甲醛溶液中,升温至50-70℃反应1-3h,然后调节pH至2-3,加入苯乙酮,升温至70-90℃反应8-12h,得到曼尼希碱;其中,多聚甲醛、N,N-二甲基乙二胺和苯乙酮的摩尔比为(1-1.1):1:1;
(2)将步骤(1)制得的曼尼希碱冷却至室温,然后调节pH至8-9,然后加入氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽,升温至80-90℃反应8-12h,制得曼尼希碱酸化缓蚀剂;其中,氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽与N,N-二甲基乙二胺的摩尔比为(2-2.05):1。
进一步地,在本发明较佳的实施例中,步骤(1)中,N,N-二甲基乙二胺溶液和多聚甲醛溶液的反应温度为60℃,反应时间为2h。
进一步地,在本发明较佳的实施例中,步骤(1)中,加入苯乙酮后的反应温度为80℃。
进一步地,在本发明较佳的实施例中,有机溶剂为乙醇、异丙醇、乙二醇和丙三醇的一种或多种组合。
本发明具有以下有益效果:
本发明采用苯乙酮,其含有活波氢,能与甲醛和胺缩合生成曼尼希碱化合物,然后通过氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽发生季铵化反应,引入具有大π键的基团,增强缓蚀剂在铁钢铁表面的吸附能力。本发明制备的缓蚀剂结构上具有多个含大π键的基团,相互之间间隔距离合理,能够同时兼顾缓释性和水溶性,并且相互协同,促进缓蚀剂在碳钢表面吸附。结构中的氮原子、氧原子具有的孤对电子能与铁原子上的空轨道形成杂化轨道,牢牢的吸附在钢铁表面,在钢铁表面形成一道致密的吸附膜,对油气井管材的酸腐蚀有明显的抑制作用。
本发明通过改变季铵化试剂,引入不同吸附能力的苯环/萘环/蒽环,改变缓蚀剂的缓蚀性能及适用温度,使之能够适用更高的环境温度并且保持良好的缓释效果。本发明季铵阳离子基团的引入促进了缓蚀剂在酸液中的溶解分散性。
本发明的曼尼希碱酸化缓蚀剂能够在超过100℃的环境下保持良好的缓释性以及溶解分散性,其耐高温性能更加优异和突出。
附图说明
图1为本发明实施例曼尼希碱酸化缓蚀剂的合成路线图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
本实施例的曼尼希碱酸化缓蚀剂的结构式如下:
其制备过程路线为:
本实施例的曼尼希碱酸化缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将多聚甲醛30g放入1000ml三口烧瓶中,加入100ml乙醇搅拌;取N,N-二甲基乙二胺88g,溶于50ml乙醇中,并缓慢滴加至烧瓶,升温至60℃反应2h;向烧瓶中加入浓盐酸调节pH至2-3,加入120g苯乙酮,升温至80℃反应8-12h,得到深棕色液体即曼尼希碱溶液。
(2)待上述液体冷却至室温后,加入适量30%氢氧化钠溶液调节溶液pH至8-9,加入253g氯化苄,升温至80℃反应12h,冷却至室温后,减压蒸馏除去溶剂得目标产物。
本实施例的缓蚀性能评价:
将50g上述缓蚀剂、30g二甲基甲酰胺、28g乙醇和2gOP-10搅拌混合,得到100g酸化缓蚀剂。
行业标准SY/T 5405-1996中规定在不高于90℃的15%HCl溶液中,缓蚀剂加量为0.3%-1.0%,一级品的腐蚀速率低于4g/(m2·h)。表1显示了60℃和90℃条件下,本缓蚀剂在15%HCl溶液环境中对N80钢片的缓蚀测试结果。下表中,添加量的重量百分比是基于酸液总重量。
表1
从表1中的测试数据可以看出,本发明的酸化缓蚀剂具有良好的溶剂分散性,同时具有较好的缓蚀性能,对均匀腐蚀和局部腐蚀均均有良好的抑制作用。
实施例2
本实施例的曼尼希碱酸化缓蚀剂的结构式如下:
其制备过程路线为:
本实施例的曼尼希碱酸化缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将多聚甲醛30g放入1000ml三口烧瓶中,加入100ml乙醇搅拌;取N,N-二甲基乙二胺88g,溶于50ml乙醇中,并缓慢滴加至烧瓶,升温至60℃反应2h;向烧瓶中加入浓盐酸调节pH至2-3,加入120g苯乙酮,升温至80℃反应8-12h,得到深棕色液体即曼尼希碱溶液。
(2)待上述液体冷却至室温后,加入适量30%氢氧化钠溶液调节溶液pH至8-9,加入353g 2-(氯甲基)萘,升温至80℃反应12h,冷却至室温后,减压蒸馏除去溶剂得目标产物。
本实施例的缓蚀性能评价:
将50g上述缓蚀剂、30g二甲基甲酰胺、26g乙醇和4g OP-10搅拌混合,得到100g酸化缓蚀剂。
行业标准SY/T 5405-1996中规定在高于100℃的15%HCl溶液中,对缓蚀剂进行评价应采用高温高压动态腐蚀测试。表2显示了120℃和140℃条件下,本缓蚀剂在15%HCl溶液环境中对N80钢片的缓蚀测试结果。下表中,添加量的重量百分比是基于酸液总重量。
表2
从表2中的测试数据可以看出,本发明的酸化缓蚀剂具有良好的溶剂分散性,同时在高温条件下具有较好的缓蚀性能,对均匀腐蚀和局部腐蚀均均有良好的抑制作用。
实施例3
本实施例的曼尼希碱酸化缓蚀剂的结构式如下:
其制备过程路线为:
本实施例的曼尼希碱酸化缓蚀剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将多聚甲醛30g放入1000ml三口烧瓶中,加入100ml乙醇搅拌;取N,N-二甲基乙二胺88g,溶于50ml乙醇中,并缓慢滴加至烧瓶,升温至60℃反应2h;向烧瓶中加入浓盐酸调节pH至2-3,加入120g苯乙酮,升温至80℃反应8-12h,得到深棕色液体即曼尼希碱溶液。
(2)待上述液体冷却至室温后,加入适量30%氢氧化钠溶液调节溶液pH至8-9,加入453g9-氯甲基蒽,升温至80℃反应12h,冷却至室温后,减压蒸馏除去溶剂得目标产物。
本实施例的缓蚀性能评价:
将50g上述缓蚀剂、28g二甲基甲酰胺、26g乙醇、2g油酸酰胺丙基甜菜碱和4g OP-10搅拌混合,得到100g酸化缓蚀剂。
行业标准SY/T 5405-1996中规定在高于100℃的15%HCl溶液中,对缓蚀剂进行评价应采用高温高压动态腐蚀测试。表3显示了120℃和140℃条件下,本缓蚀剂在15%HCl溶液环境中对N80钢片的缓蚀测试结果。下表中,添加量的重量百分比是基于酸液总重量。
表3
从表3中的测试数据可以看出,本发明的酸化缓蚀剂具有良好的溶剂分散性,同时在高温条件下具有较好的缓蚀性能,对均匀腐蚀和局部腐蚀均均有良好的抑制作用。
综上所述,本发明制备工艺简单可行,在合成过程中采用两步法(如图1所示),首先进行曼尼希碱反应,然后进行季铵化反应,避免了副产物过多、反应不完全的问题,提高了缓蚀剂产品的产率。本发明制得的缓蚀剂在酸液体系中具有良好的溶解性,在中温、高温条件下均能达到行业一级标准,测试后的挂片表面平整,无明显点蚀,对均匀腐蚀和局部腐蚀均均有良好的抑制作用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
5.权利要求1-4任一项所述的曼尼希碱酸化缓蚀剂的制备方法,其特征在于,用多聚甲醛、N,N-二甲基乙二胺和苯乙酮合成曼尼希碱,然后将所述曼尼希碱与氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽反应,制得曼尼希碱酸化缓蚀剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
(1)分别将多聚甲醛和N,N-二甲基乙二胺溶于有机溶剂中,将N,N-二甲基乙二胺溶液滴加至多聚甲醛溶液中,升温至50-70℃反应1-3h,然后调节pH至2-3,加入苯乙酮,升温至70-90℃反应8-12h,得到曼尼希碱;其中,多聚甲醛、N,N-二甲基乙二胺和苯乙酮的摩尔比为(1-1.1):1:1;
(2)将步骤(1)制得的曼尼希碱冷却至室温,然后调节pH至8-9,然后加入氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽,升温至80-90℃反应8-12h,制得曼尼希碱酸化缓蚀剂;其中,氯化苄、2-(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽与N,N-二甲基乙二胺的摩尔比为(2-2.05):1。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,N,N-二甲基乙二胺溶液和多聚甲醛溶液的反应温度为60℃,反应时间为2h。
8.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,加入苯乙酮后的反应温度为80℃。
9.根据权利要求6-8任一项所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、乙二醇和丙三醇的一种或多种组合。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911365126.8A CN110982508B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911365126.8A CN110982508B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110982508A true CN110982508A (zh) | 2020-04-10 |
CN110982508B CN110982508B (zh) | 2022-03-08 |
Family
ID=70077123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911365126.8A Active CN110982508B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110982508B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112877053A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-06-01 | 西安石油大学 | 一种用于酸化压裂用中高温缓蚀剂及其制备方法 |
CN113717065A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-11-30 | 西安石油大学 | 一种新型曼尼希碱型酸化缓蚀剂及其制备方法 |
CN114213630A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-22 | 上海船舶工艺研究所(中国船舶工业集团公司第十一研究所) | 一种曼尼希改性胺类环氧树脂固化剂及其制备方法 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3630933A (en) * | 1968-01-19 | 1971-12-28 | Amchem Prod | Amine inhibitors for acidic cleaning solutions |
US3668137A (en) * | 1969-04-01 | 1972-06-06 | Amchem Prod | Composition and method for inhibiting acid attack of metals |
DE3416120A1 (de) * | 1984-04-30 | 1985-10-31 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme |
CN101643642A (zh) * | 2009-08-31 | 2010-02-10 | 寿光市裕鑫化工有限公司 | 一种高温酸化缓蚀剂及其制备方法 |
CN102746840A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-10-24 | 天津大港油田科远石油工程有限责任公司 | 曼尼希碱酸化缓释剂及其制备方法 |
CN102746170A (zh) * | 2012-07-28 | 2012-10-24 | 湖南尔文生物科技有限公司 | 一种达泊西汀的制备方法 |
CN104212428A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-17 | 中国石油天然气集团公司 | 一种适合高温酸化的曼尼希碱缓蚀剂制备方法及其应用 |
CN104560005A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 长江大学 | 一种曼尼希碱型酸化缓蚀剂及其制备方法 |
CN105419774A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-03-23 | 西南石油大学 | 一种用于高温浓酸环境中的酸化缓蚀剂的制备方法 |
CN108359438A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-08-03 | 西安石油大学 | 一种适用于160℃~180℃高温酸化缓蚀剂及其制备方法和应用 |
CN111499527A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-08-07 | 中国石油大学(华东) | 一种交联酸体系耐高温酸化缓蚀剂的制备方法与应用 |
CN113717065A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-11-30 | 西安石油大学 | 一种新型曼尼希碱型酸化缓蚀剂及其制备方法 |
-
2019
- 2019-12-26 CN CN201911365126.8A patent/CN110982508B/zh active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3630933A (en) * | 1968-01-19 | 1971-12-28 | Amchem Prod | Amine inhibitors for acidic cleaning solutions |
US3668137A (en) * | 1969-04-01 | 1972-06-06 | Amchem Prod | Composition and method for inhibiting acid attack of metals |
DE3416120A1 (de) * | 1984-04-30 | 1985-10-31 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Benzoylalanine und ihre verwendung als korrosionsinhibitoren fuer waessrige systeme |
US4686084A (en) * | 1984-04-30 | 1987-08-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Benzoyl alanines and their use as corrosion inhibitors |
CN101643642A (zh) * | 2009-08-31 | 2010-02-10 | 寿光市裕鑫化工有限公司 | 一种高温酸化缓蚀剂及其制备方法 |
CN102746840A (zh) * | 2012-07-18 | 2012-10-24 | 天津大港油田科远石油工程有限责任公司 | 曼尼希碱酸化缓释剂及其制备方法 |
CN102746170A (zh) * | 2012-07-28 | 2012-10-24 | 湖南尔文生物科技有限公司 | 一种达泊西汀的制备方法 |
CN104212428A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-17 | 中国石油天然气集团公司 | 一种适合高温酸化的曼尼希碱缓蚀剂制备方法及其应用 |
CN104560005A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-04-29 | 长江大学 | 一种曼尼希碱型酸化缓蚀剂及其制备方法 |
CN105419774A (zh) * | 2015-11-10 | 2016-03-23 | 西南石油大学 | 一种用于高温浓酸环境中的酸化缓蚀剂的制备方法 |
CN108359438A (zh) * | 2018-02-05 | 2018-08-03 | 西安石油大学 | 一种适用于160℃~180℃高温酸化缓蚀剂及其制备方法和应用 |
CN111499527A (zh) * | 2020-06-08 | 2020-08-07 | 中国石油大学(华东) | 一种交联酸体系耐高温酸化缓蚀剂的制备方法与应用 |
CN113717065A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-11-30 | 西安石油大学 | 一种新型曼尼希碱型酸化缓蚀剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
LI QIAN-DING: "A Novel highly-efficient acidizing corrosion inhibitor used for oil and gas wells", 《SPECIALITY PETROCHEMICALS》 * |
全红平 等: "多曼尼希碱型酸化缓蚀剂的研制及性能评价", 《石油化工》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112877053A (zh) * | 2021-01-18 | 2021-06-01 | 西安石油大学 | 一种用于酸化压裂用中高温缓蚀剂及其制备方法 |
CN113717065A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-11-30 | 西安石油大学 | 一种新型曼尼希碱型酸化缓蚀剂及其制备方法 |
CN114213630A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-03-22 | 上海船舶工艺研究所(中国船舶工业集团公司第十一研究所) | 一种曼尼希改性胺类环氧树脂固化剂及其制备方法 |
CN114213630B (zh) * | 2021-12-10 | 2024-04-05 | 上海船舶工艺研究所(中国船舶集团有限公司第十一研究所) | 一种曼尼希改性胺类环氧树脂固化剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110982508B (zh) | 2022-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110982508B (zh) | 一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法 | |
CN109810040B (zh) | 一种曼尼希碱季铵盐耐高温酸化缓蚀剂的制备方法及应用 | |
CN110105226A (zh) | 一种多阳离子季铵盐酸化缓蚀剂的制备方法及其应用 | |
CN111748048B (zh) | 一种改性壳聚糖酸化缓蚀剂的制备方法 | |
CN111662243A (zh) | 一种柠檬酸基功能化碳点缓蚀剂及其制备方法与应用 | |
CN114763614A (zh) | 适用于200℃的酸化用缓蚀剂及制备方法和应用 | |
CN108440415B (zh) | 一种油溶性双咪唑啉衍生物缓蚀剂及其制备方法和用途 | |
CN109336851B (zh) | 一种四子席夫碱酸化缓蚀剂及其制备方法和应用 | |
CN114990556A (zh) | 一种应用在乳酸腐蚀条件下的高效缓蚀剂 | |
CN116731312B (zh) | 一种超支化季铵盐缓蚀剂的制备及在金属防腐蚀中的应用 | |
CN110105288B (zh) | 一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂及其制备方法 | |
CN109233778B (zh) | 一种注气驱注入井用高温抗氧型缓蚀剂 | |
CN108373536A (zh) | 一种带有席夫碱结构改性聚天冬氨酸的合成方法及应用 | |
CN114044914A (zh) | 一种超支化聚胺酯的制备方法及其应用 | |
CN112280033A (zh) | 一种聚苯胺缓蚀剂及其制备方法 | |
CN112028845A (zh) | 一种铜缓蚀剂及其制备方法 | |
CN112876483A (zh) | 一种双阳离子苯并咪唑缓蚀剂及其制备方法 | |
CN114591224A (zh) | 一种具备水合物抑制功能的缓蚀剂及其制备方法和应用 | |
CN109705059B (zh) | 一种不对称双子酸化缓蚀剂及其制备方法 | |
CN113621968B (zh) | 一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法与应用 | |
CN108840804B (zh) | 功能化炔丙醇季铵盐及其制备方法和应用 | |
CN108129502A (zh) | 一种双苯并咪唑基硼酸酯类化合物及其制备方法、缓蚀剂 | |
CN113278409B (zh) | 一种高温酸化缓蚀剂 | |
CN101717944B (zh) | 一种用棉籽油制备缓蚀剂的方法 | |
CN113600097B (zh) | 一种不对称双子咪唑啉磷酸酯盐表面活性剂的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |