CN110105288B - 一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及缓蚀剂技术领域，具体涉及一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂及其制备方法。本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂具有式Ⅰ所示的结构。所述咪唑啉曼尼希碱缓蚀剂由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛10～20％，丁酮5～15％，油酸咪唑啉40～60％，乙醇10～30％，浓盐酸1～5％，催化剂0.1～0.5％。本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，引入了苯环、咪唑环和咪唑啉上的超长疏水烷基链，苯甲醛中苯环和咪唑啉环中的N原子都具有较高的电子云密度，能与金属的空d轨道形成牢固的配位键，而超长疏水烷基链在远离金属表面形成了一层疏水膜，对金属表面起到外围屏蔽作用，在高温酸化环境下具有优秀的缓蚀性能。

Description

一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及缓蚀剂技术领域，具体涉及一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂及其制备方法。
背景技术
酸化是油气藏开发过程中油气井增产、注水井增注的有效措施，酸化作业已经广泛应用于各大油气田。但在酸液注入地层的过程中，会对井筒管壁造成严重的腐蚀，甚至会导致油管断裂造成安全事故。为了降低腐蚀，必须要在酸化施工时添加缓蚀剂。
曼尼希碱类缓蚀剂是近年发展起来的一类性能优异的酸化缓蚀剂，广泛应用于石油、天然气生产中，是当前缓蚀剂的研究热点。曼尼希碱类缓蚀剂适用于高浓度盐酸与土酸酸化施工中，与其他酸化添加剂配伍性好，且具有良好的缓蚀性能。咪唑啉类缓蚀剂由于其良好的缓蚀性能、配伍性能在油气田防腐中广泛应用，若能够开发一种同时兼具咪唑啉与曼尼希碱优势的新型缓蚀剂将具有好的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，该咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂环保且能够兼具咪唑啉与曼尼希碱两种缓蚀剂的优势。
本发明的第二个目的在于提供一种上述咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案是：
一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，具有式Ⅰ所示的结构，
Figure GDA0002589435390000021
式中：R为CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7—。
上述咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛10～20％，丁酮5～15％，油酸咪唑啉40～60％，乙醇10～30％，浓盐酸1～5％，催化剂0.1～0.5％。
上述各原料的质量百分数之和为100％。
所述催化剂为AlCl3或InCl3或NbCl5。
上述咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
将乙醇、油酸咪唑啉、苯甲醛、催化剂混合，之后加入浓盐酸调节体系pH值为3～4，待体系温度升至60～70℃时，采用滴加方式加入丁酮，继续升温至80℃～90℃反应4～5h，之后降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
所述油酸咪唑啉具有如式Ⅱ所示的结构，
Figure GDA0002589435390000022
所述油酸咪唑啉由油酸和二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比反应得到。
所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)在氮气保护下，将油酸和二乙烯三胺混合后于150～160℃保温1～2h，之后继续升温至170～180℃保温1～2h，得酰胺；
2)将步骤1)得到的酰胺继续升温至200～210℃保温1～2h，之后升温至220～230℃保温1～2h，得油酸咪唑啉。
上述油酸咪唑啉的整个制备过程在氮气保护下进行。
所述浓盐酸的质量分数为36.5％。
本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，引入了苯环、咪唑环和咪唑啉上的超长疏水烷基链，苯甲醛中苯环和咪唑啉环中的N原子都具有较高的电子云密度，能与金属的空d轨道形成牢固的配位键，而超长疏水烷基链在远离金属表面形成了一层疏水膜，对金属表面起到外围屏蔽作用。
本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，所用原料苯甲醛属于绿色环保原料，克服了传统技术中采用甲醛对生产人员危害大、对环境不友好的问题，同时，苯甲醛分子中具有大π键，可以与咪唑啉环上的C＝N发生共轭，从而大大提升产品的缓蚀性能。本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂在高温酸化环境下具有优秀的缓蚀性能，完全符合行业标准中的一级产品性能要求。
本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，机理为曼尼希反应，曼尼希反应是胺组分(即油酸咪唑啉)与苯甲醛先发生羰基质子化，生成亚胺离子中间体；亚胺离子中间体与丁酮反应生成目标产物。曼尼希反应在非催化条件下非常容易发生副反应，降低目标产物产率；同由于时本发明咪唑啉类曼尼希碱的合成引入了油酸咪唑啉分子中长的疏水碳链、咪唑啉环和苯环，使得胺与醛合成中的位阻效应明显增大，因此在合成过程中加入催化剂AlCl3或InCl3或NbCl5促进反应的进行，催化剂不仅能够在酸性条件下催化胺与醛的反应，降低副反应的进行，同时可以大幅度降低由于长碳链及苯环的引入带来的位阻效应，利于咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制得。
具体实施方式
以下实施例所用原材料除另有说明外均为市售工业用品，可通过商业渠道够得。
实施例1
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，具有式Ⅰ所示的结构：
Figure GDA0002589435390000041
R为CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7—。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛18.1％，丁酮12.4％，油酸咪唑啉47.9％，乙醇17.2％，浓盐酸4.3％，催化剂AlCl3 0.1％。
所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)将油酸与二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比混合后加热至160℃，恒温保持2小时，继续升温至180℃恒温2小时，得到酰胺；
2)将步骤1)中得到的酰胺继续升温至210℃，恒温2小时，之后继续升温至230℃，恒温2小时，待产出水达到要求后停止加热，得油酸咪唑啉；上述油酸咪唑啉的整个合成全过程采用高纯氮气进行保护。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1)在500ml反应釜中加入17.2％的乙醇，随后依次加入47.9％的油酸咪唑啉、18.1％的苯甲醛，开启加热，加入0.1％的催化剂AlCl3，之后加入4.3％的浓盐酸调节体系pH值，使其稳定在3～4；
2)待步骤1)中的体系温度升至70℃时，采用滴加方式加入12.4％的丁酮，继续升温至90℃反应4h，然后停止加热，继续搅拌待温度降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的合成机理为：
Figure GDA0002589435390000051
R为CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7—。
实施例2
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的结构同实施例1。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛15％，丁酮10.2％，油酸咪唑啉49.2％，乙醇21.2％，浓盐酸4.2％，催化剂InCl3 0.2％。
所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)将油酸与二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比混合后加热至150℃，恒温保持2小时，继续升温至170℃恒温2小时，得到酰胺；
2)将步骤1)中得到的酰胺继续升温至200℃，恒温2小时，之后继续升温至220℃，恒温2小时，待产出水达到要求后停止加热，得油酸咪唑啉；上述油酸咪唑啉的整个合成全过程采用高纯氮气进行保护。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1)在500ml反应釜中加入21.2％的乙醇，随后依次加入49.2％的油酸咪唑啉、15％的苯甲醛，开启加热，加入0.2％的催化剂InCl3，之后加入4.2％的浓盐酸调节体系pH值，使其稳定在3～4；
2)待步骤1)中的体系温度升至60℃时，采用滴加方式加入10.2％的丁酮，继续升温至80℃反应5h，然后停止加热，继续搅拌待温度降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
实施例3
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的结构同实施例1。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛12.7％，丁酮8.6％，油酸咪唑啉50.2％，乙醇24％，浓盐酸4.2％，催化剂NbCl5 0.3％。
所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)将油酸与二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比混合后加热至155℃，恒温保持1小时，继续升温至175℃恒温1小时，得到酰胺；
2)将步骤1)中得到的酰胺继续升温至205℃，恒温2小时，之后继续升温至225℃，恒温2小时，待产出水达到要求后停止加热，得油酸咪唑啉；上述油酸咪唑啉的整个合成全过程采用高纯氮气进行保护。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1)在500ml反应釜中加入24％的乙醇，随后依次加入50.2％的油酸咪唑啉、12.7％的苯甲醛，开启加热，加入0.3％的催化剂NbCl5，之后加入4.2％的浓盐酸调节体系pH值，使其稳定在3～4；
2)待步骤1)中的体系温度升至65℃时，采用滴加方式加入8.6％的丁酮，继续升温至85℃反应5h，然后停止加热，继续搅拌待温度降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
实施例4
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，其结构同实施例1。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛20％，丁酮5％，油酸咪唑啉40％，乙醇29.5％，浓盐酸5％，催化剂AlCl3 0.5％。
所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)将油酸与二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比混合后加热至160℃，恒温保持2小时，继续升温至180℃恒温2小时，得到酰胺；
2)将步骤1)中得到的酰胺继续升温至210℃，恒温2小时，之后继续升温至230℃，恒温2小时，待产出水达到要求后停止加热，得油酸咪唑啉；上述油酸咪唑啉的整个合成全过程采用高纯氮气进行保护。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1)在500ml反应釜中加入29.5％的乙醇，随后依次加入40％的油酸咪唑啉、20％的苯甲醛，开启加热，加入0.5％的催化剂AlCl3，之后加入5％的浓盐酸调节体系pH值，使其稳定在3～4；
2)待步骤1)中的体系温度升至70℃时，采用滴加方式加入5％的丁酮，继续升温至90℃反应4h，然后停止加热，继续搅拌待温度降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
实施例5
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的结构同实施例1。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛10％，丁酮15％，油酸咪唑啉60％，乙醇13.7％，浓盐酸1％，催化剂NbCl50.3％。
所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)将油酸与二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比混合后加热至155℃，恒温保持1小时，继续升温至175℃恒温1小时，得到酰胺；
2)将步骤1)中得到的酰胺继续升温至205℃，恒温2小时，之后继续升温至225℃，恒温2小时，待产出水达到要求后停止加热，得油酸咪唑啉；上述油酸咪唑啉的整个合成全过程采用高纯氮气进行保护。
本实施例的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1)在500ml反应釜中加入13.7％的乙醇，随后依次加入60％的油酸咪唑啉、10％的苯甲醛，开启加热，加入0.3％的催化剂NbCl5，之后加入1％的浓盐酸调节体系pH值，使其稳定在3～4；
2)待步骤1)中的体系温度升至65℃时，采用滴加方式加入15％的丁酮，继续升温至85℃反应5h，然后停止加热，继续搅拌待温度降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
实验例
对实施例1-5中的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的缓蚀性能进行检测，参照SY/T5405—1996《酸化用缓蚀剂性能试验方法及评价指标》中的常压静态腐蚀速率、缓蚀率测定方法及评价指标和高温高压动态腐蚀速率、缓蚀率测定方法及评价指标测定本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的腐蚀速率，其测试条件如下：
(1)参照常压静态腐蚀速率、缓蚀率测定方法及评价指标测试条件：钢片材质：N80，评价温度：60℃，评价时间：4h，缓蚀剂添加量为酸液质量的3％，酸液为盐酸和土酸。检测结果如表1所示，
(2)参照高温高压动态腐蚀速率、缓蚀率测定方法及评价指标测试条件：钢片材质：N80，釜内压力：16MPa，搅拌桨转速：60r/min，评价温度：160℃，评价时间：4h，缓蚀剂添加量为酸液质量的0.3％，酸液为盐酸和土酸。检测结果如表2所示。
表1实施例1-5中的缓蚀剂常压静态腐蚀速率测试结果
Figure GDA0002589435390000091
表2实施例1-5中的缓蚀剂高温高压动态腐蚀速率测试结果
Figure GDA0002589435390000092
从表1和表2所列的结果可以看出，本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂在酸化环境和高温酸化环境下具有优秀的缓蚀性能，完全符合行业标准中的一级产品性能要求。
本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，所用原料苯甲醛属于绿色环保原料，克服了传统技术中采用甲醛对生产人员危害大、对环境不友好的问题，同时，苯甲醛分子中具有大π键，可以与咪唑啉环上的C＝N发生共轭，从而大大提升产品的缓蚀性能。本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂在高温酸化环境下具有优秀的缓蚀性能，完全符合行业标准中的一级产品性能要求。
本发明的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，机理为曼尼希反应，曼尼希反应是胺组分与苯甲醛先发生羰基质子化，生成亚胺离子中间体；亚胺离子中间体与丁酮反应生成目标产物。曼尼希反应在非催化条件下非常容易发生副反应，降低目标产物产率；同时由于本发明咪唑啉类曼尼希碱的合成引入了油酸咪唑啉分子中长的疏水碳链、咪唑啉环和苯环，使得胺与醛合成中的位阻效应明显增大，因此在合成过程中加入催化剂AlCl3或InCl3或NbCl5促进反应的进行，催化剂不仅能够在酸性条件下催化胺与醛的反应，降低副反应的进行，同时可以大幅度降低由于长碳链及苯环的引入带来的位阻效应，利于咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制得。
对本领域的技术人员来说，可根据以上描述的技术方案以及构思，做出其它各种相应的改变以及形变，而所有的这些改变以及形变都应该属于本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构，
Figure FDA0002589435380000011
式中：R为CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7—。
2.一种如权利要求1所述的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将乙醇、油酸咪唑啉、苯甲醛、催化剂混合，之后加入浓盐酸调节体系pH值为3～4，待体系温度升至60～70℃时，采用滴加方式加入丁酮，继续升温至80℃～90℃反应4～5h，之后降至室温，得到咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂。
3.根据权利要求2所述的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂由以下质量百分数的原料制得：苯甲醛10～20％，丁酮5～15％，油酸咪唑啉40～60％，乙醇10～30％，浓盐酸1～5％，催化剂0.1～0.5％。
4.根据权利要求3所述的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述催化剂为AlCl3或InCl3或NbCl5。
5.根据权利要求2所述的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述油酸咪唑啉由油酸和二乙烯三胺按照1:1.2的摩尔比反应得到。
6.根据权利要求5所述的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述油酸咪唑啉由包括以下步骤的制备方法制得：
1)在氮气保护下，将油酸和二乙烯三胺混合后于150～160℃保温1～2h，之后继续升温至170～180℃保温1～2h，得酰胺；
2)将步骤1)得到的酰胺继续升温至200～210℃保温1～2h，之后升温至220～230℃保温1～2h，得油酸咪唑啉。
7.根据权利要求2所述的咪唑啉类曼尼希碱缓蚀剂的制备方法，其特征在于，所述浓盐酸的质量分数为36.5％。
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