CN110914333B - 卡哆类粘合剂树脂、包含其的光敏树脂组合物、黑矩阵、滤色器和显示装置 - Google Patents

卡哆类粘合剂树脂、包含其的光敏树脂组合物、黑矩阵、滤色器和显示装置 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了由化学式1表示的卡哆类粘合剂树脂，以及包含其的光敏树脂组合物、黑矩阵、滤色器和显示装置。

Description

卡哆类粘合剂树脂、包含其的光敏树脂组合物、黑矩阵、滤色 器和显示装置
技术领域
本申请要求于2018年4月6日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0040452号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及卡哆类(cardo-based)粘合剂树脂，以及包含其的光敏树脂组合物、黑矩阵、滤色器和显示装置。
背景技术
本公开内容涉及卡哆类粘合剂树脂和包含其的光敏树脂组合物。此外，本公开内容涉及使用所述光敏树脂组合物形成的黑矩阵、滤色器和显示装置。
显示装置采用用于光屏蔽、高清晰度、高对比率(CR)、减少外部光反射等的各种黑色光敏组合物，例如黑矩阵、黑堤(black bank)和黑柱间隔物。
然而，随着光屏蔽和外部光反射的重要性增加，黑色光敏树脂组合物中颜料的含量增加并且粘合剂树脂等的含量减少，导致耐显影性、耐化学性、显影粘合强度和再溶解性以及组合物稳定性下降。
此外，由于通过使用黑色光敏树脂获得的图案类型有黑矩阵、间隙间隔物、触摸间隔物等多种，并且为了在一个过程中获得这样的两种或更多种图案，通过调节掩模透射率获得具有不同厚度的图案，需要开发在低曝光量下保持图案粘合强度的同时满足现有可加工性的材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供卡哆类粘合剂树脂，以及包含其的光敏树脂组合物、黑矩阵、显示装置和滤色器。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的卡哆类粘合剂树脂。
[化学式1]
Figure GDA0003316492000000021
其中，在化学式1中，
R1和R2为氢或由以下化学式2表示，
R1和R2中的至少一者由以下化学式2表示，以及
n为1至50的整数，
[化学式2]
Figure GDA0003316492000000022
其中，在化学式2中，
Figure GDA0003316492000000023
表示与化学式1连接的位点，
X1至X6为经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的氧化亚烷基，
Y1和Y2选自经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；经取代或未经取代的亚环烯基；和经取代或未经取代的亚芳基，
R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的环烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的膦基；经取代或未经取代的磺酰基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基，以及
a1至a4为0至4的整数，并且当a1至a4为2或更大时，括号()中的结构彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了包含上述卡哆类粘合剂树脂的光敏树脂组合物。
本说明书的另一个实施方案提供了使用上述光敏树脂组合物形成的黑矩阵。
本说明书的另一个实施方案提供了包括上述黑矩阵的滤色器。
本说明书的另一个实施方案提供了包括上述黑矩阵的显示装置。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的卡哆类粘合剂树脂包含可光固化基团，并且由于酸基团减少而具有优异的耐化学性、耐显影性和储存稳定性的优点。特别地，即使在低曝光量下灵敏度也是优异的，使图案的粘合强度增强。
具体实施方式
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，某个部分“包含”某些构成要素的描述意指还能够包含其他构成要素，并且除非特别作出相反的说明，否则不排除其他构成要素。
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的卡哆类粘合剂树脂。
[化学式1]
Figure GDA0003316492000000041
其中，在化学式1中，
R1和R2为氢或由以下化学式2表示，
R1和R2中的至少一者由以下化学式2表示，以及
n为1至50的整数，
[化学式2]
Figure GDA0003316492000000042
其中，在化学式2中，
Figure GDA0003316492000000043
表示与化学式1连接的位点，
X1至X6为经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的氧化亚烷基，
Y1和Y2选自经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；经取代或未经取代的亚环烯基；和经取代或未经取代的亚芳基，
R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的环烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的膦基；经取代或未经取代的磺酰基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基，以及
a1至a4为0至4的整数，并且当a1至a4为2或更大时，括号()中的结构彼此相同或不同。
卡哆类粘合剂树脂通常包含酸基团(例如，-COOH)以通过碱性显影溶液给予显影性，并且还可以根据需要包含可光固化基团。
由化学式1表示的卡哆类粘合剂树脂包含由化学式2表示的光敏基团，并且通过具有0mg KOH/g至50mg KOH/g的酸值(低酸值)而具有改善耐化学性、耐显影性和储存稳定性的优点。
具体地，通过由化学式1表示的卡哆类粘合剂树脂在主支链的“末端”包含可光固化基团，与不包含可光固化基团的卡哆类粘合剂树脂相比获得优异的灵敏度和耐化学性。
此外，本公开内容与包含可光固化基团作为侧支链或主支链的取代基的卡哆类粘合剂树脂相比具有优异的耐显影性和储存稳定性的优点，并且即使在低曝光量下也具有优异的灵敏度和图案粘合强度的优点。
此外，通过具有芴型结构的化学式1，耐热性和数值稳定性是优异的，并且基底粘合强度是优异的。
当卡哆类粘合剂树脂不包含可光固化基团时，灵敏度降低，使得在低曝光量下无法获得充分的固化，并且由于耐显影性降低而可能出现图案脱落。
当卡哆类粘合剂树脂包含可光固化基团作为主支链的取代基并且存在酸基团时，灵敏度增加，使固化程度增加，然而，即使在低曝光量下也获得充分的固化，使固化的曝光量依赖度降低，这可能不利于通过掩模透射率控制形成位准差(level difference)。此外，当酸基团以一定量或更高量存在时，耐显影性降低，这可能引起图案脱落。
然而，根据本说明书的一个实施方案的卡哆类粘合剂树脂具有存在于主支链的末端处的可光固化基团，并且与当可光固化基团作为主支链的取代基存在时相比具有较低的灵敏度，这有利于通过掩模透射率控制形成位准差。此外，根据本说明书的一个实施方案的卡哆类粘合剂树脂不具有酸基团或具有少量的酸基团，这导致如下优点：优异的耐化学性和储存稳定性，以及即使在低曝光量下也优异的灵敏度和图案粘合强度。
当卡哆类粘合剂树脂通过使双酚芴型环氧树脂与丙烯酸反应并且接着使酸酐与甲基丙烯酸缩水甘油酯反应来制备时，将可光固化基团引入至聚合物链的主支链的末端和侧支链二者中，形成与能够在主支链的末端处引入可光固化基团的根据本说明书的卡哆类粘合剂树脂不同的卡哆类粘合剂树脂。
具体地，当双酚芴型环氧树脂与丙烯酸反应时形成包含可光固化基团和仲醇的聚合物链结构，并且可光固化基团是通过双酚芴型环氧树脂中包含的环氧基团与丙烯酸反应而产生的，在这种情况下，可光固化基团被引入至进行了聚合反应的聚合物链的侧支链中。其后，所产生的仲醇和酸酐经历聚合反应以产生羧基(-COOH)，并且羧基可以在聚合物链的侧支链和末端二者上产生。然后，所产生的羧基和甲基丙烯酸缩水甘油酯可以反应以将可光固化基团引入至聚合物链的侧支链和末端二者中。
另一方面，根据本说明书的卡哆类粘合剂树脂通过使双酚芴型环氧树脂与环己烯二羧酸反应而仅在聚合物链的末端处产生羧基，并且羧基(-COOH)与甲基丙烯酸缩水甘油酯反应以在聚合物链的末端处产生可光固化基团。换句话说，根据本说明书的卡哆类粘合剂树脂可以选择性地在聚合物链的末端处引入可光固化基团。
本说明书的一个实施方案提供了酸值为0mg KOH/g至50mg KOH/g的卡哆类粘合剂树脂。
在本说明书的一个实施方案中，酸基团意指表现出酸性的取代基，并且具体地，酸基团可以为羧酸基团(-COOH)。
在本说明书的一个实施方案中，酸值意指滴定1g聚合物中包含的酸基团(-COOH)所需的氢氧化钾(KOH)的量，并且单位为mg KOH/g。
在本说明书的一个实施方案中，酸值可以为0mg KOH/g至50mg KOH/g，具体地0mgKOH/g至45mg KOH/g，并且更具体地0mg KOH/g至44mg KOH/g。当酸值满足上述范围时，耐化学性、耐显影性和储存稳定性可以增强。
在本说明书的一个实施方案中，卡哆类粘合剂树脂的酸值可以根据化学式1中包含的酸基团的量而变化。具体地，化学式1可以如以下反应式合成，并且酸值可以根据在合成之后化学式1中包含的酸基团的量来测量。
[反应式]
Figure GDA0003316492000000071
在所述反应式中，
R1、R2、n、X1至X4、Y1、Y2、A1至A4和a1至a4具有与化学式1中相同的定义。
在所述反应式中，甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)可以由如下化学式表示。
Figure GDA0003316492000000072
在反应式中，化学式1中保留的酸基团的数量可以根据与聚合物A反应的甲基丙烯酸缩水甘油酯的量而变化。换句话说，随着甲基丙烯酸缩水甘油酯的引入量与聚合物A的摩尔数相比增加，化学式1中保留的酸基团的量降低，并且酸值因此降低。
例如，当使与聚合物A的摩尔数相同摩尔数的甲基丙烯酸缩水甘油酯进行反应时，酸基团不会保留在化学式1中，因此，酸值为0mg KOH/g。当使相对于聚合物A的摩尔数的3/4的甲基丙烯酸缩水甘油酯进行反应时，酸基团以聚合物A的摩尔数的1/4保留在化学式1中，并且在这种情况下，酸值可以为28mg KOH/g。此外，当使相对于聚合物A的摩尔数的1/2的甲基丙烯酸缩水甘油酯进行反应时，酸基团以聚合物A的摩尔数的1/2保留在化学式1中，并且在这种情况下，酸值可以为44mg KOH/g。
下面描述由化学式1表示的化合物的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure GDA0003316492000000081
意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以经氢，具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书中，烷氧基可以为线性的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性的或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至10。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性的或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。烯基的具体实例优选包括芳基取代的烯基，例如二苯乙烯基(stylbenyl)和苯乙烯基(styrenyl)，但不限于此。
在本说明书中，环烯基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烯基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烯基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烯基的碳原子数为3至10。环烯基的实例优选包括环戊烯基或环己烯基，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基为包含Si并且直接连接有Si原子作为基团的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以为-BR100R101。R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自：氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，膦基意指烷基膦基或芳基膦基，并且烷基膦基意指经烷基取代的膦基。烷基膦基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基膦基的实例可以包括二甲基膦基、二乙基膦基、二正丙基膦基、二异丙基膦基、二正丁基膦基、二仲丁基膦基、二叔丁基膦基、二异丁基膦基、叔丁基异丙基膦基、二正己基膦基、二正辛基膦基、二正甲磺酰基膦基等，但不限于此。芳基膦基意指经芳基取代的膦基。芳基膦基的碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。芳基膦基的实例可以包括二苯基膦基、二苄基膦基、甲基苯基膦基、苄基己基膦基、双三甲基甲硅烷基膦基等，但不限于此。
在本说明书中，磺酰基没有特别限制，但可以具有1至30个碳原子。磺酰基的实例可以包括具有1至4个碳原子的烷基磺酰基，例如甲烷磺酰基、乙烷磺酰基或己烷磺酰基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基意指其中氨基(-NH2)的至少一个氢原子经另一取代基取代的一价胺，并且由-NR107R108表示。R107和R108彼此相同或不同，并且可以各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基(然而，R107和R108中的至少一者不为氢)。例如，胺基可以选自-NH2；单烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；单芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且虽然没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基；二甲基胺基；乙基胺基；二乙基胺基；苯基胺基；萘基胺基；联苯基胺基；蒽基胺基；9-甲基-蒽基胺基；二苯基胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯基胺基；三苯基胺基；N-苯基联苯胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure GDA0003316492000000113
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然没有特别限制于此，但是碳原子数优选为2至50。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0003316492000000114
唑基、
Figure GDA0003316492000000115
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0003316492000000118
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure GDA0003316492000000117
唑基、
Figure GDA0003316492000000116
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，氧化亚烷基可以由-(R-O)m-R-表示。R为烷基，并且烷基可以使用以上提供的描述。氧化亚烷基的碳原子数没有特别限制，但可以为2至40或2至33。氧化亚烷基的实例可以包括氧化亚乙基、氧化亚丙基等，但不限于此。具体地，氧化亚烷基可以包括以下结构式的基团，但不限于此。
Figure GDA0003316492000000111
在所述结构式中，m为1至10的整数。
在本说明书中，亚烷基意指具有两个键合位点的烷烃。亚烷基可以为线性的、支化的或环状的。亚烷基的碳原子数没有特别限制，但是例如可以为1至30，具体地1至20，并且更具体地1至10。在一个实施方案中，亚烷基的碳原子数可以为1至3。
在本说明书中，亚环烷基意指具有两个键合位点的环烷烃。对其可以应用以上提供的关于环烷基的描述，不同之处在于亚环烷基各自为二价的。
在本说明书中，亚环烯基意指具有两个键合位点的环烯基，即二价基团。对其可以应用以上提供的关于环烯基的描述，不同之处在于亚环烯基各自为二价的。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。对其可以应用以上提供的关于芳基的描述，不同之处在于亚芳基各自为二价的。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2为氢或由化学式2表示，并且R1和R2中的至少一者由化学式2表示。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2由化学式2表示。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢，并且R2由化学式2表示。
在本说明书的一个实施方案中，n为1至50的整数。
在本说明书的一个实施方案中，n为1至20的整数。
在本说明书的一个实施方案中，n为1至10的整数。
在本说明书的一个实施方案中，n为3至8的整数。
在本说明书的一个实施方案中，卡哆类粘合剂树脂可以为由化学式1表示的化合物的混合物。具体地，卡哆类粘合剂树脂可以为其中n为3至8的整数的化学式1的化合物的混合物。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为经取代或未经取代的具有1至3个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的氧化亚烷基，以及Y1和Y2选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的亚环烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的亚环烯基；和经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的氧化亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的氧化亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的氧化亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为经取代或未经取代的具有1至3个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的氧化亚烷基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为经取代或未经取代的亚甲基；经取代或未经取代的氧化亚乙基；或者经取代或未经取代的氧化亚丙基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X6为亚甲基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的亚环烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的亚环烯基；和经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的亚环烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的亚环烯基；和经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的亚环烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的亚环烯基；和经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为经取代或未经取代的亚环己基；经取代或未经取代的亚环己烯基；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为经取代或未经取代的亚环己烯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为亚环己烯基。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R5为氢。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的环烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的膦基；经取代或未经取代的磺酰基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，A1至A4为氢。
在本说明书的一个实施方案中，a1至a4为0至4的整数，并且当a1至a4为2或更大时，括号()中的结构彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，a1为0至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，a2为0至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，a3为0至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，a4为0至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure GDA0003316492000000151
其中，在化学式1-1中，
R1、R2、n、X1至X4、Y1、Y2、A1至A4和a1至a4具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式3或以下化学式4表示。
[化学式3]
Figure GDA0003316492000000152
[化学式4]
Figure GDA0003316492000000153
其中，在化学式3和化学式4中，n具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，卡哆类粘合剂树脂的重均分子量为1000g/mol至10000g/mol。优选地，重均分子量可以为2000g/mol至4000g/mol。
本说明书的一个实施方案提供了包含所述卡哆类粘合剂树脂的光敏树脂组合物。
在本说明书的一个实施方案中，光敏树脂组合物还包含：着色剂；多官能单体；光引发剂和溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，光敏树脂组合物还包含选自基于丙烯酰基的粘合剂树脂、粘合促进剂和流平剂中的一种或更多种类型。
在本说明书的一个实施方案中，基于100重量份的光敏树脂组合物，光敏树脂组合物包含0.5重量份至10重量份的卡哆类粘合剂树脂；1重量份至50重量份的着色剂；0重量份至10重量份的基于丙烯酰基的粘合剂树脂；1重量份至20重量份的多官能单体；0.1重量份至10重量份的光引发剂；0.01重量份至5重量份的粘合促进剂；0.01重量份至5重量份的流平剂；和20重量份至95重量份的溶剂。
在本说明书的一个实施方案中，着色剂可以包含炭黑作为黑色颜料，并且可以包含分散体形式的炭黑分散体。在另一个实施方案中，着色剂可以单独使用炭黑，或者根据需要还可以向其中混合来自诸如红色颜料、黄色颜料、蓝色颜料或紫色颜料的有机颜料中的一种、两种或更多种类型。在此，由于向其中混合了缺乏光屏蔽特性的着色颜料，因此具有即使当着色剂的量相对增加时膜强度或对基底的粘合性也不会下降的优点。
炭黑分散体意指通过分散剂溶解在有机溶剂中的固体炭黑。可以使用分散体形式的市售颜料，并且例如，可以使用Tokushiki Co.,Ltd.的BK_5075，然而，炭黑分散体不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，基于丙烯酰基的粘合剂树脂没有特别限制，只要其能够表现出诸如显影性和用树脂组合物制备的膜的强度的特性即可。
作为基于丙烯酰基的粘合剂树脂，可以使用提供机械强度的多官能单体和提供碱溶解性的单体的共聚树脂，并且所述粘合剂树脂还可以包括本领域通常使用的粘合剂。
在本说明书的一个实施方案中，基于丙烯酰基的粘合剂树脂可以为包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物。
提供膜的机械强度的多官能单体可以为以下中的任一者或更多者：不饱和羧酸酯；芳族乙烯基单体；不饱和醚；不饱和酰亚胺；和酸酐。
不饱和羧酸酯的具体实例可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、甲基α-羟甲基丙烯酸酯、乙基α-羟甲基丙烯酸酯、丙基α-羟甲基丙烯酸酯和丁基α-羟甲基丙烯酸酯，但不限于此。
芳族乙烯基单体的具体实例可以选自苯乙烯，α-甲基苯乙烯，邻乙烯基甲苯、间乙烯基甲苯、对乙烯基甲苯，邻甲氧基苯乙烯、间甲氧基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯，以及邻氯苯乙烯、间氯苯乙烯、对氯苯乙烯，但不限于此。
不饱和醚的具体实例可以选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油醚，但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可以选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺，但不限于此。
酸酐的实例可以包括马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等，但不限于此。
提供碱溶解性的单体没有特别限制，只要其包含酸基团即可，并且优选使用选自以下的一种或更多种类型：例如，(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯和ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯，然而，所述单体不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，基于丙烯酰基的粘合剂树脂的酸值为50mg KOH/g至130mg KOH/g并且重均分子量为1000g/mol至50000g/mol。
在另一个实施方案中，基于丙烯酰基的粘合剂树脂的酸值为50mg KOH/g至100mgKOH/g并且重均分子量为2000g/mol至40000g/mol。
在本说明书的一个实施方案中，基于丙烯酰基的粘合剂树脂可以通过将(甲基)丙烯酸苄酯、苯乙烯和N-苯基马来酰亚胺与(甲基)丙烯酸、作为链转移剂的3-巯基丙酸和作为溶剂的乙酸3-甲氧基酯混合来制备。
在本说明书的另一个实施方案中，基于丙烯酰基的粘合剂树脂可以通过在将(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸、作为链转移剂的3-巯基丙酸和作为溶剂的乙酸3-甲氧基酯混合之后向其中进一步混合四丁基溴化铵和(甲基)丙烯酸缩水甘油酯来制备。
在本说明书的一个实施方案中，光引发剂没有特别限制，只要其是通过光产生自由基并且促进交联的引发剂即可，并且其实例可以包括选自基于苯乙酮的化合物、基于联咪唑的化合物、基于三嗪的化合物和基于肟的化合物中的一种或更多种类型。
基于苯乙酮的化合物的实例可以包括2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉-1-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉丙-1-酮等，但不限于此。
基于联咪唑的化合物的实例可以包括2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等，但不限于此。
基于三嗪的化合物的实例可以包括3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等，但不限于此。
基于肟的化合物的实例可以包括1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(o-苯甲酰基肟)(Ciba-Geigy，CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(o-乙酰基肟)(CGI 242)、N-1919(Adeka公司)等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，光引发剂可以为BASF公司的Oxe02。
在本说明书的一个实施方案中，作为粘合促进剂，可以选择和使用甲基丙烯酰基硅烷偶联剂的一种或更多种类型，例如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和3-甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷，作为烷基三甲氧基硅烷，可以选择和使用辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一种或更多种类型。
在本说明书的一个实施方案中，流平剂可以为聚合物的或非聚合物的。聚合物流平剂的具体实例可以包括聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、以及胺与环氧化物的反应产物，非聚合物流平剂的具体实例可以包括非聚合物的含硫化合物和非聚合物的含氮化合物，但不限于此，并且本领域中通常使用的那些均可以使用。具体地，可以使用DIC公司市售的F-475。
在本说明书的一个实施方案中，溶剂可以为选自以下的一者或更多者：丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、环己酮、2-庚酮、3-庚酮、2-羟基乙基丙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、甲基-3-乙氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯和乙酸丁醇酯。
本说明书的一个实施方案提供了使用所述光敏树脂组合物形成的黑矩阵。
黑矩阵可以使用下述制备方法来制备。
通过将光敏树脂组合物涂覆在基底表面上并且使用预烘烤除去溶剂，可以形成膜。作为涂覆方法，可以使用喷洒法、辊涂法、旋涂法、棒涂法、狭缝涂覆法等的方法。预烘烤的条件可以根据组合物的混合组分和比率而变化，然而，预烘烤可以通常在70℃至150℃下进行0.5分钟至30分钟。
然后，使紫外线通过预定图案掩模照射在经预烘烤的涂覆膜上，并且通过使用碱性水溶液进行显影除去不必要的部分以形成图案。作为显影方法，可以没有限制地使用浸渍法、喷淋(shower)法等。显影时间通常为30秒至180秒。显影溶液为碱性水溶液，并且可以使用以下的水溶液：无机碱，例如氢氧化钠、氢氧化钾、硅酸钠、偏硅酸钠或氨；伯胺，例如乙胺或N-丙胺；仲胺，例如二乙胺或二正丙胺；叔胺，例如三甲胺、甲基二乙基胺或二甲基乙基胺；叔醇胺，例如二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺或三乙醇胺；环状叔胺，例如吡咯、哌啶、n-甲基哌啶、n-甲基吡咯烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯；芳族叔胺，例如吡啶、可力丁(coridine)、卢剔啶或喹啉；和季铵盐，例如四甲基氢氧化铵或四乙基氢氧化铵；等等。
在显影之后，进行水洗约30秒至90秒，并且将所得物用空气或氮气干燥以形成图案。使用加热装置例如热板或烘箱使该图案经历后烘烤以获得完成的黑矩阵。在此，关于后烘烤的条件，优选在150℃至230℃下加热约10分钟至90分钟。
基底可以为玻璃板、硅晶片、和由塑料基材例如聚醚砜(PES)或聚碳酸酯(PC)制成的板，并且类型没有特别限制。
本说明书的一个实施方案提供了包括黑矩阵的滤色器。
滤色器还可以根据需要包括红色图案、绿色图案或蓝色图案。
根据另一个实施方案，滤色器还可以包括外涂层。
为了增强对比率，可以在滤色器的色像素之间设置被称为黑矩阵的栅格黑色图案。
本说明书的一个实施方案提供了包括黑矩阵的显示装置。
显示装置可以具有本领域已知的构造，不同之处在于包括上述黑矩阵。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，以下实施例仅用于举例说明目的，并且本说明书的范围包括所附权利要求书中描述的范围及其替代方案和修改方案，并且不限于实施例的范围。
制备例.
合成例1.
在500mL三颈烧瓶中，将9,9-双酚芴二缩水甘油醚(BPFG)(89g，0.19mol)、4-环己烯-1,2-二羧酸(CDA)(51g，0.30mol)和四丁基溴化铵(TBAB)(1.4g)与丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(260g)一起搅拌。
在氮气氛下，将反应混合物加热至120℃，并搅拌24小时。在将反应混合物冷却至80℃之后，反应器内部用空气替代，并且在向其中添加阻聚剂(BHT)(0.08g)之后，将所得物搅拌1小时。
在向反应混合物中添加甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)(29.6g，0.21mol)和丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(29.6g)之后，将所得物在120℃下搅拌24小时。
合成例1中获得的卡哆类粘合剂树脂由以下化学式3表示。
[化学式3]
Figure GDA0003316492000000211
其中，在化学式3中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式3表示的化合物的混合物形式。
在所制备的卡哆类粘合剂树脂中，固体含量为40.0％，酸值为0mg KOH/g，以及重均分子量为3040g/mol。
合成例2.
以与合成例1中相同的方式合成卡哆类粘合剂树脂，不同之处在于使用22.2g(0.16mol)甲基丙烯酸缩水甘油酯和22.2g丙二醇甲醚乙酸酯。
合成例2中获得的卡哆类粘合剂树脂为由以下化学式3表示的化合物、由以下化学式4表示的化合物和由以下化学式5表示的化合物的混合物。
[化学式3]
Figure GDA0003316492000000221
[化学式4]
Figure GDA0003316492000000222
[化学式5]
Figure GDA0003316492000000223
其中，在化学式3至化学式5中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式3表示的化合物、其中n在上述范围中的由化学式4表示的化合物和其中n在上述范围中的由化学式5表示的化合物的混合物形式。
在所制备的卡哆类粘合剂树脂中，固体含量为39.4％，酸值为28mg KOH/g，以及重均分子量为2940g/mol。
合成例3.
以与合成例1中相同的方式合成卡哆类粘合剂树脂，不同之处在于使用14.8g(0.10mol)甲基丙烯酸缩水甘油酯和14.8g丙二醇甲醚乙酸酯。
合成例3中获得的卡哆类粘合剂树脂为由化学式3表示的化合物、由化学式4表示的化合物和由化学式5表示的化合物的混合物。
在化学式3至化学式5中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式3表示的化合物、其中n在上述范围中的由化学式4表示的化合物和其中n在上述范围中的由化学式5表示的化合物的混合物形式。
在所制备的卡哆类粘合剂树脂中，固体含量为38.2％，酸值为44mg KOH/g，以及重均分子量为2890g/mol。
比较合成例1.
在500mL三颈烧瓶中，将9,9-双酚芴二缩水甘油醚(89g，0.19mol)、4-环己烯-1,2-二羧酸(51g，0.30mol)和四丁基溴化铵(1.4g)与丙二醇甲醚乙酸酯(260g)一起搅拌。在氮气氛下，将反应混合物加热至120℃，并搅拌24小时。在将反应混合物冷却至室温之后，终止反应。比较合成例1中制备的粘合剂树脂由以下化学式5表示。
[化学式5]
Figure GDA0003316492000000231
其中，在化学式5中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式5表示的化合物的混合物形式。
在所制备的粘合剂树脂中，固体含量为33.9％，酸值为86mg KOH/g，以及重均分子量为2700g/mol。
比较合成例2.
在500mL三颈烧瓶中，将9,9-双酚芴二缩水甘油醚(BPFG)(89g，0.19mol)、4-环己烯-1,2-二羧酸(CDA)(51g，0.30mol)和四丁基溴化铵(TBAB)(1.4g)与丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(260g)一起搅拌。在氮气氛下，将反应混合物加热至120℃，并搅拌24小时。在将反应混合物冷却至80℃之后，反应器内部用空气替代，并且在向其中添加阻聚剂(BHT)(0.08g)之后，将所得物搅拌1小时。在向反应混合物中添加甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯(MOI)(32.2g，0.21mol)和丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(32.2g)之后，将所得物在80℃下搅拌24小时。比较合成例2中制备的粘合剂树脂由以下化学式6表示。
[化学式6]
Figure GDA0003316492000000241
其中，在化学式6中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式6表示的化合物的混合物形式。
在所制备的粘合剂树脂中，固体含量为40.8％，酸值为69mg KOH/g，以及重均分子量为2890g/mol。
比较合成例3.
在500mL三颈烧瓶中，将9,9-双酚芴二缩水甘油醚(BPFG)(89g，0.19mol)、4-环己烯-1,2-二羧酸(CDA)(51g，0.30mol)和四丁基溴化铵(TBAB)(1.4g)与丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(260g)一起搅拌。在氮气氛下，将反应混合物加热至120℃，并搅拌24小时。在将反应混合物冷却至80℃之后，反应器内部用空气替代，并且在向其中添加阻聚剂(BHT)(0.08g)之后，将所得物搅拌1小时。在向反应混合物中添加丙烯酰氧基乙基异氰酸酯(AOI)(29.3g，0.21mol)和丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(29.3g)之后，将所得物在80℃下搅拌24小时。比较合成例3中制备的粘合剂树脂由以下化学式7表示。
[化学式7]
Figure GDA0003316492000000251
其中，在化学式7中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式7表示的化合物的混合物形式。
在所制备的粘合剂树脂中，固体含量为40.2％，酸值为72mg KOH/g，以及重均分子量为2810g/mol。
比较合成例4.
在500mL三颈烧瓶中，将9,9-双酚芴环氧丙烯酸酯(BPFE)(100.6g，0.17mol)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)(19.4g，0.09mol)和四丁基溴化铵(TBAB)(0.8g)与丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(180g)一起搅拌。将反应混合物加热至120℃，并反应24小时以产生氨基甲酸酯键。在将反应混合物冷却至室温之后，终止反应。比较合成例4中制备的粘合剂树脂由以下化学式8表示。
[化学式8]
Figure GDA0003316492000000252
其中，在化学式8中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式8表示的化合物的混合物形式。
在所制备的粘合剂树脂中，固体含量为33.6％，酸值为0mg KOH/g，以及重均分子量为2660g/mol。
比较合成例5.
在500mL三颈烧瓶中，将9,9-双酚芴环氧丙烯酸酯(BPFE)(100.6g，0.17mol)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)(19.4g，0.09mol)和四丁基溴化铵(TBAB)(0.8g)与丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(180g)一起搅拌。将反应混合物加热至120℃，并反应24小时以产生氨基甲酸酯键。在将反应混合物冷却至90℃之后，向其中添加四氢邻苯二甲酸酐(THPA)(13.9g)和丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(11.5g)，并且将所得物在90℃下进一步反应12小时以合成含有酸基团的卡哆类树脂。比较合成例5中制备的粘合剂树脂由以下化学式9表示。
[化学式9]
Figure GDA0003316492000000261
其中，在化学式9中，n为3至8。卡哆类粘合剂树脂具有其中n在上述范围中的由化学式9表示的化合物的混合物形式。
在所制备的粘合剂树脂中，固体含量为29.5％，酸值为40mg KOH/g，以及重均分子量为2920g/mol。
制备例中包括的组合物总结并描述于下表1中。
[表1]
Figure GDA0003316492000000271
在表1中，BPFG意指9,9-双(4-缩水甘油基氧基苯基)氟，BPFE意指9,9-双[4-(2-羟基-3-丙烯酰氧基丙氧基)苯基]氟，CDA意指4-环己烯-1,2-二羧酸，IPDI意指异佛尔酮二异氰酸酯，TBAB意指四丁基溴化铵，PGMEA意指丙二醇单甲醚乙酸酯，BHT意指2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，MOI意指2-甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯，AOI意指2-丙烯酰氧基乙基异氰酸酯，THPA意指1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐，GMA意指甲基丙烯酸缩水甘油酯。
实施例1.
基于100重量份的光敏树脂组合物，将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的合成例1中合成的粘合剂树脂(Mw＝3040g/mol，酸值＝0mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(KBM-503)、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。
然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
实施例2.
基于100重量份的光敏树脂组合物，将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的合成例2中合成的粘合剂树脂(Mw＝2940g/mol，酸值＝28mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
实施例3.
将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的合成例3中合成的粘合剂树脂(Mw＝2890g/mol，酸值＝44mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
比较例1.
将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的比较合成例1中合成的粘合剂树脂(Mw＝2700g/mol，酸值＝86mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
比较例2.
将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的比较合成例2中合成的粘合剂树脂(Mw＝2890g/mol，酸值＝69mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
比较例3.
将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的比较合成例3中合成的粘合剂树脂(Mw＝2810g/mol，酸值＝72mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
比较例4.
将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的比较合成例4中合成的粘合剂树脂(Mw＝2660g/mol，酸值＝0mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
比较例5.
将35重量份的炭黑分散体(Tokushiki Co.,Ltd.BK_5075含量15％)、5重量份的比较合成例5中合成的粘合剂树脂(Mw＝2920g/mol，酸值＝40mg KOH/g)、5重量份的作为基于丙烯酰基的粘合剂的包含苯乙烯/FA-513M和反应性基团的树脂聚合物(Mw＝8000g/mol至12000g/mol，酸值＝50mg KOH/g至100mg KOH/g)、12重量份的作为多官能单体的二季戊四醇六丙烯酸酯、1.0重量份的作为光引发剂的BASF公司的Oxe 02、0.5重量份的作为粘合促进剂的3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、0.5重量份的作为流平剂的F-475(DIC公司)、以及作为溶剂的33重量份的丙二醇单甲醚乙酸酯和8重量份的3-甲氧基丁基乙酸酯混合。
然后，将混合物搅拌5小时以制备黑色光敏树脂组合物。
在将如上制备的光敏树脂组合物旋涂在玻璃基底上之后，将所得物在约100℃下预加热处理100秒以形成厚度为约2.0μm至3.0μm的膜。然后，将所得物在室温下冷却，并且使用光掩模在高压汞灯下用30mJ/cm2至100mJ/cm2的能量进行曝光。使用喷洒法在25℃的温度下使经曝光的基底在0.04％的氢氧化钾(KOH)水溶液中显影，然后用纯水洗涤，干燥，并在230℃下的对流烘箱中后烘烤20分钟。
如上获得的膜作为不具有由每个过程引起的表面缺陷的清洁膜获得，在100％的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.5μm至3.0μm的良好图案，在10％或更小的掩模透射率下能够确保膜厚度为1.0μm至2.5μm的良好图案。
实施例和比较例中使用的组成的重量份总结并描述于下表2中。
[表2]
Figure GDA0003316492000000341
在表2中，多官能单体DPHA意指二季戊四醇六丙烯酸酯，并且作为溶剂，PGMEA意指丙二醇甲醚乙酸酯，3-MBA意指3-甲氧基丁基乙酸酯。为了评估实施例1至3和比较例1至5中制备的膜的显影性和图案粘合强度，测量5％透射率最小图案(μm)和位准差
Figure GDA0003316492000000342
并且描述于下表3中。5％透射率最小图案(μm)意指当使用透射率为5％的掩模进行曝光时在显影之后附接在基底上的最小图案的尺寸。例如，当下表3的曝光量为50mJ/cm2且掩模透射率为5％时，曝光中实际使用的能量为2.5mJ/cm2。
位准差意指当掩模透射率为100％时形成的图案的厚度(A)与当掩模透射率为5％时形成的图案的厚度(B)之间的差，并且通过从(A)中减去(B)的值来计算。
在计算实施例1至3和比较例1至5中当掩模透射率为100％时形成的图案的厚度(A)和当掩模透射率为5％时形成的图案的厚度(B)之后，计算从(A)中减去(B)的值(位准差)并且描述于下表3中。
⊙-
Figure GDA0003316492000000351
至
Figure GDA0003316492000000352
○-
Figure GDA0003316492000000353
至
Figure GDA0003316492000000354
△-
Figure GDA0003316492000000355
至
Figure GDA0003316492000000356
▽-
Figure GDA0003316492000000357
或更小
Ⅹ-图案脱落
[表3]
Figure GDA0003316492000000361
如表3所示，可以看出，与比较例1至5相比，实施例1至3具有相同或更小的5％透射率最小图案(μm)。此外，可以看出，与比较例1至5相比，实施例1至3具有更大的位准差。
当灵敏度优异时，由于粘合强度和耐显影性增强，因此在5％透射率下附接的最小图案的尺寸减小，然而，即使在低曝光量下，位准差也由于充分固化而趋于减小。图案粘合和位准差是折衷关系，当图案粘合强度增加时，位准差减小，或者当图案粘合强度减小时，位准差增加。
然而，通过引入可光固化基团，本公开内容的卡哆类粘合剂树脂具有优异的灵敏度和由于酸基团减少而增加的耐显影性，并且尽管5％透射率最小图案的尺寸减小，但是位准差由于5％透射率图案的小厚度(B)而增加。因此，本公开内容能够增加图案粘合强度和位准差二者。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实验方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求和详细描述的范围内进行各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范畴内。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的卡哆类粘合剂树脂：
[化学式1]
Figure FDA0003316491990000011
其中，在化学式1中，
R1和R2为氢或由以下化学式2表示；
R1和R2中的至少一者由以下化学式2表示；以及
n为1至50的整数，
[化学式2]
Figure FDA0003316491990000012
其中，在化学式2中，
Figure FDA0003316491990000013
表示与化学式1连接的位点，
X1至X6为经取代或未经取代的亚烷基；或者经取代或未经取代的氧化亚烷基；
Y1和Y2选自经取代或未经取代的亚烷基；经取代或未经取代的亚环烷基；和经取代或未经取代的亚环烯基；
R3至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基；
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的环烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的膦基；经取代或未经取代的磺酰基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基；以及
a1至a4为0至4的整数，并且当a1至a4为2或更大时，括号()中的结构彼此相同或不同；以及
其中所述卡哆类粘合剂树脂的酸值为0mg KOH/g至50mg KOH/g。
2.根据权利要求1所述的卡哆类粘合剂树脂，其中X1至X6为经取代或未经取代的具有1至3个碳原子的亚烷基；或者经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的氧化亚烷基；以及
Y1和Y2选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的亚环烷基；和经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的亚环烯基。
3.根据权利要求1所述的卡哆类粘合剂树脂，其中R1和R2由化学式2表示。
4.根据权利要求1所述的卡哆类粘合剂树脂，其重均分子量为1000g/mol至10000g/mol。
5.一种光敏树脂组合物，包含根据权利要求1至4中任一项所述的卡哆类粘合剂树脂。
6.根据权利要求5所述的光敏树脂组合物，还包含：
着色剂；
多官能单体；
光引发剂；和
溶剂。
7.根据权利要求6所述的光敏树脂组合物，还包含选自基于丙烯酰基的粘合剂树脂、粘合促进剂和流平剂中的一种或更多种类型。
8.根据权利要求7所述的光敏树脂组合物，包含：相对于100重量份的所述光敏树脂组合物，
0.5重量份至10重量份的所述卡哆类粘合剂树脂；
1重量份至50重量份的所述着色剂；
0重量份至10重量份的所述基于丙烯酰基的粘合剂树脂；
1重量份至20重量份的所述多官能单体；
0.1重量份至10重量份的所述光引发剂；
0.01重量份至5重量份的所述粘合促进剂；
0.01重量份至5重量份的所述流平剂；以及
20重量份至95重量份的所述溶剂。
9.一种黑矩阵，使用根据权利要求5所述的光敏树脂组合物形成。
10.一种滤色器，包括根据权利要求9所述的黑矩阵。
11.一种显示装置，包括根据权利要求9所述的黑矩阵。
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