CN110790919B - 一种可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法。以4,4‑二氟二苯甲酮、3,3‑（2,4‑二氨基‑6,7‑蝶啶二基）二苯酚、3,3‑双（4‑羟基‑1‑萘基）苯酞为原料，以N‑甲基吡咯烷酮（NMP）为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸钾和碳酸钠为催化剂进行合成。本发明提高了聚合物的溶解性和加工性能，可以改变聚合物分子链的规整度，增加聚合物分子链的无定型聚集态结构，使得聚合物具有良好的溶解性能。并且可以改善此种聚芳醚酮的加工流动性。有利于改善聚合物的溶解性。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法。
背景技术
聚芳醚酮的开发工作始于20世纪60年代，聚芳醚酮类耐热聚合物材料耐热温度在150℃以上，是一种特种工程塑料，主要用于国防和尖端科技领域。由于其耐热等级高、尺寸稳定性好、抗蠕变、电性能好、耐疲劳、耐辐射、耐腐蚀等一系列优点，自问世以来，很快在航空、电子、信息、能源等高技术领域得到广泛的应用。
聚醚醚酮（PEEK）具有较好的耐溶剂性能，在绝大多数有机溶剂中都不可溶。因此，在膜材料以及连续纤维预浸料方面聚醚醚酮使用受到限制。所以具有可溶性好和可加工性能优异，并且具有传统聚芳醚酮性能特点的酚酞聚芳醚酮受到研究者的青睐。
发明内容
本发明的目的是提供一种可溶性的聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，本发明采用3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚、3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞为原料，一方面3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞中酚酞基团的加入可以改变聚合物分子链的规整度，增加聚合物分子链的无定型聚集态结构，使得聚合物具有良好的溶解性能。并且3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞分子结构中具有萘和酚酞基团增加聚合物分子链的位阻，可以改善此种聚芳醚酮的加工流动性。另一方面3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚中含有蝶啶和两个氨基，即对分子链提供位阻又对聚合物提供了极性。这些都有利于改善聚合物的溶解性。
上述目的通过以下技术方案实现：
一种可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：以4,4-二氟二苯甲酮、3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚、3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞为原料，以N-甲基吡咯烷酮（NMP）为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸钾和碳酸钠为催化剂。具体过程包括以下步骤：
（1）在反应器中，加入N-甲基吡咯烷酮、4,4-二氟二苯甲酮、碳酸钾和碳酸钠（碳酸钾和碳酸钠按照一定的比例混合），通入氮气排除氧气。
（2）将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞按照一定的比例加入反应体系中，再将溶剂二甲苯倒入反应体系后开始搅拌，加热升温。
（3）将温度升到110-130℃时恒温0.5-2h，继续升温至150-160℃恒温1-3h，再继续升温达到190-210℃时恒温反应3-5h，期间通过对苯二酚调节聚合物分子量。
（4）将反应产物倒入冷水中冷却凝固后粉碎，除溶剂，除盐，待溶剂及无机盐全部除尽后干燥得到产品。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚：3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞摩尔比为8:2-2:8。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞混合物摩尔比为1:0.9-1:0.99。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：碳酸钠：碳酸钾摩尔比为17:3-19:1。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞混合物：碳酸钠和碳酸钾混合物摩尔比为1:1.1-1:1.4。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮：对苯二酚摩尔比为1:0.1-1:0.3。
本发明具有的优点：单体中含有酚酞、萘基、蝶啶和氨基等结构，改变聚合物分子链的规整度，增加聚合物分子链的无定型聚集态结构，使得聚合物具有良好的溶解性能，同时提高聚合物分子链的极性。
具体实施方式
通过具体实施例，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不限定于本发明。
一种可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：以4,4-二氟二苯甲酮、3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚、3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞为原料，以N-甲基吡咯烷酮（NMP）为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸钾和碳酸钠为催化剂。具体过程包括以下步骤：
（1）在反应器中，加入N-甲基吡咯烷酮、4,4-二氟二苯甲酮、碳酸钾和碳酸钠（碳酸钾和碳酸钠按照一定的比例混合），通入氮气排除氧气。
（2）将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞按照一定的比例加入反应体系中，再将溶剂二甲苯倒入反应体系后开始搅拌，加热升温。
（3）将温度升到110-130℃时恒温0.5-2h，继续升温至150-160℃恒温1-3h，再继续升温达到190-210℃时恒温反应3-5h，期间通过对苯二酚调节聚合物分子量。
（4）将反应产物倒入冷水中冷却凝固后粉碎，除溶剂，除盐，待溶剂及无机盐全部除尽后干燥得到产品。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚：3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞摩尔比为8:2-2:8。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞混合物摩尔比为1:0.9-1:0.99。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：碳酸钠：碳酸钾摩尔比为17:3-19:1。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞混合物：碳酸钠和碳酸钾混合物摩尔比为1:1.1-1:1.4。
所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物及其合成方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮：对苯二酚摩尔比为1:0.1-1:0.3。
以下通过具体实施例来进一步说明本发明的制备方法及效果：
实施例1：
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入109 g（0.5 mol）4,4-二氟二苯甲酮和634.2g N-甲基吡咯烷酮，加入 10.2g（0.074mol）碳酸钾、44.6g（0.421mol）碳酸钠和63.4g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入124.6g（0.36mol）3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和37.6g（0.09mol）3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至110℃时体系开始除水恒温反应1.5h。继续升温至150℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温3h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至190℃，保持恒温反应5h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（5.5g）进行分子量调节，最终达到目标粘度。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度14 %。
实施例2：
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入109 g（0.5 mol）4,4-二氟二苯甲酮和634.2g N-甲基吡咯烷酮，加入4g（0.029mol）碳酸钾、57.3g（0.541mol）碳酸钠和63.4g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入114.9g（0.332mol）3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和59.8g（0.143mol）3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至120℃时体系开始除水恒温反应2h。继续升温至155℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温2h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至210℃，保持恒温反应4h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（8.25g）进行分子量调节，最终达到目标粘度。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度15%。
实施例3
按实施例2同样的方法，只是将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞的投料重量改为98.6g（0.285mol）和79.4g（0.19mol）,得到产品。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度16%。
实施例4
按实施例2同样的方法，只是将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞的投料重量改为82.2g（0.2375mol）和99.3g（0.2375mol）,得到产品。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度20 %。
实施例5
按实施例2同样的方法，只是将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞的投料重量改为65.7 g（0.19mol）和118.6g（0.285mol）,得到产品。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度15%。
实施例6
按实施例2同样的方法，只是将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞的投料重量改为49.3g（0.1425mol）和139g（0.3325mol）,得到产品。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度13%。
实施例7：
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入109 g（0.5 mol）4,4-二氟二苯甲酮和634.2g N-甲基吡咯烷酮，加入9.5g（0.069mol）碳酸钾、66.1 g（0.624mol）碳酸钠和63.4g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入34.3 g（0.099mol）3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和165.5 g（0.396mol）3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至130℃时体系开始除水恒温反应0.5h。继续升温至160℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温1h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至200℃，保持恒温反应3h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（16.5g）进行分子量调节，最终达到目标粘度。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度17%。
对比例1
在装有温度计、通氮气管、冷凝回流分水器、搅拌器的四口反应瓶中加入109 g（0.5 mol）4,4-二氟二苯甲酮和634.2g N-甲基吡咯烷酮，加入 10.2g（0.074mol）碳酸钾、44.6g（0.421mol）碳酸钠和63.4g二甲苯，通氮气将瓶内空气排空，再加入79.5g（0.25mol）酚酞和27.5g（0.25mol）对苯二酚后，搅拌并加热至80℃，待其全部溶解再继续缓慢升温，待温度升温至110℃时体系开始除水恒温反应1.5h。继续升温至150℃，体系开始共沸，分水器中开始有二甲苯回流，继续恒温3h除二甲苯，待二甲苯蒸出完成后。继续缓慢升温至190℃，保持恒温反应5h，体系粘度随聚合反应的进行粘度不断增大，并且通过对苯二酚（5.5g）进行分子量调节，最终达到目标粘度。将聚合物粘液倒入冷水中冷却，待充分冷却后，用粉碎机粉碎，将粉料进行水煮，反复水煮直到料中的溶剂及盐全部除去后，在烘箱中烘干，物料水分含量低于0.5%。该产物在N-甲基吡咯烷酮溶解浓度12 %。
通过以上实施例可以看出，本发明制备的聚合物的溶解性能得以提高，使得聚合物具有较好的溶解性和加工性能。
Claims (6)
1.一种可溶性聚芳醚酮三元共聚物的合成方法，其特征在于：以4,4-二氟二苯甲酮、3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚、3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞为原料，以N-甲基吡咯烷酮（NMP）为溶剂，以对苯二酚为分子量调节剂，以碳酸钾和碳酸钠为催化剂进行合成，具体过程包括以下步骤：
（1）在反应器中，加入N-甲基吡咯烷酮、4,4-二氟二苯甲酮，碳酸钾和碳酸钠的混合物，通入氮气排除氧气；
（2）将3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞加入反应体系中，再将溶剂二甲苯倒入反应体系后开始搅拌，加热升温；
（3）将温度升到110-130℃时恒温0.5-2h，继续升温至150-160℃恒温1-3h，再继续升温达到190-210℃时恒温反应3-5h，期间通过对苯二酚调节聚合物分子量；
（4）将反应产物倒入冷水中冷却凝固后粉碎，除溶剂，除盐，待溶剂及无机盐全部除尽后干燥得到产品。
2.根据权利要求1所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物的合成方法，其特征在于：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚：3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞摩尔比为8:2-2:8。
3.根据权利要求1所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物的合成方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞混合物摩尔比为1:0.9-1:0.99。
4.根据权利要求1所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物的合成方法，其特征在于：碳酸钠：碳酸钾的摩尔比为17:3-19:1。
5.根据权利要求1所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物的合成方法，其特征在于：3,3-（2,4-二氨基-6,7-蝶啶二基）二苯酚和3,3-双（4-羟基-1-萘基）苯酞混合物：碳酸钠和碳酸钾混合物摩尔比为1:1.1-1:1.4。
6.根据权利要求1所述的可溶性聚芳醚酮三元共聚物的合成方法，其特征在于：4,4-二氟二苯甲酮：对苯二酚摩尔比为1:0.1-1:0.3。
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