CN110698494A - 一种电荷传输材料及有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种电荷传输材料及有机发光元件。所述电荷传输材料包含下述通式(1)所述的化合物，通式(1)
Figure DDA0002234459270000011
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。

Description

一种电荷传输材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种电荷传输材料及使用该电荷传输材料的有机发光元件。
背景技术
近年来有机电致发光技术因其具有低功耗、自发光、可卷曲等优势而产业界的广泛关注，并已作为新一代的显示技术开始实现了商业应用。然而，目前的有机电致发光技术的稳定性和效率依然不够理想。有机发光元件是一般由三层以上的多层结构构成，想要获得良好的性能，需要对各层材料的前线轨道能级、载流子传输性、三重态能级以及热稳定性等性质进行调节匹配。特别的，由于分子之间的聚集作用使得有机材料往往难以同时获得高载流子传输性和高三重态能级。
发明内容
本发明提供了一种电荷传输材料及使用该电荷传输材料的有机发光元件，作为解决所述课题的手段。
一种电荷传输材料，其中包含下述通式(1)所述的化合物，
通式(1)
Figure BDA0002234459250000011
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
优选的，所述的电荷传输材料，其中包含下述通式(2)所述的化合物，通式(2)
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
优选的，R1、R2为相同的取代基。
优选的，R1、R2、R3、R4为相同的取代基。
所述的电荷传输材料作为发光材料的主体材料的应用。
所述的电荷传输材料作为电子传输材料的应用。
所述的电荷传输材料作为空穴传输材料的应用。
一种有机发光元件，其含有下述通式(1)所表示的化合物，
通式(1)
Figure BDA0002234459250000022
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
进一步的，所述的有机发光元件，其在发光层中含有所述通式(1)所表示的化合物。
进一步的，所述的有机发光元件，其在邻接于发光层的层中含有所述通式(1)所表示的化合物。
作为通式(1)中所述的“取代或未取代的芳基”或者“取代或未取代的杂芳基”中的“芳基”或者“杂芳基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并吖庚因基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩碲嗪基、吩磷嗪基和咔啉基等。
作为通式(1)中所述的“取代的芳基”或者“取代的杂芳基”中的“取代基”，具体而言，可列举出氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基；甲基氧基、乙基氧基、丙基氧基等碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯基氧基、甲苯基氧基等芳基氧基；苄基氧基、苯乙基氧基等芳基烷基氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基等芳基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、咔啉基、吖啶基、吩嗪基等杂芳基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基；二甲基氨基、二乙基氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、二萘基氨基等被芳基取代的二取代氨基；二苄基氨基、二苯乙基氨基等二芳烷基氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等被杂芳基取代的二取代氨基；二烯丙基氨基等二烯基氨基；被选自烷基、芳基、芳烷基、杂芳基或者烯基中的取代基取代的二取代氨基之类的基团，这些取代基可以进一步被前述例示的取代基取代。另外，这些取代基彼此可以介由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而成环。
作为通式(1)中所述的“取代或未取代的芳酰基”，具体而言，可列举出被选自芳基或杂芳基取代的甲酰基，所述“芳基或杂芳基”可列举出与针对上述的通式(1)中的所述的“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”中的“芳基”或者“杂芳基”例示出的基团相同的基团。另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可列举出与针对上述通式(1)中所述的“取代芳基”或者“取代杂芳基”的“取代基”例示出的基团相同的取代基，可呈现的形态也可列举出相同的形态。
作为通式(1)中所述的“取代或未取代的芳香胺基”，具体而言，可列举出被选自芳基或杂芳基取代的二取代氨基，其中，所述“芳基或杂芳基”可列举出与针对上述的通式(1)中的所述的“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”中的“芳基”或者“杂芳基”例示出的基团相同的基团。另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可列举出与针对上述通式(1)中所述的“取代芳基”或者“取代杂芳基”的“取代基”例示出的基团相同的取代基，可呈现的形态也可列举出相同的形态。
作为通式(1)中所述的“取代或未取代的芳香磷氧基”，具体而言，可列举出被选自芳基或杂芳基取代的磷氧基，其中，所述“芳基或杂芳基”可列举出与针对上述的通式(1)中的所述的“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”中的“芳基”或者“杂芳基”例示出的基团相同的基团。另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可列举出与针对上述通式(1)中所述的“取代芳基”或者“取代杂芳基”的“取代基”例示出的基团相同的取代基，可呈现的形态也可列举出相同的形态。
作为通式(1)中所述的“取代或未取代的芳香硼基”，具体而言，可列举出被选自芳基或杂芳基取代的二取代硼基，其中，所述“芳基或杂芳基”可列举出与针对上述的通式(1)中的所述的“取代或未取代的芳基”、“取代或未取代的杂芳基”中的“芳基”或者“杂芳基”例示出的基团相同的基团。另外，这些基团可以具有取代基，作为取代基，可列举出与针对上述通式(1)中所述的“取代芳基”或者“取代杂芳基”的“取代基”例示出的基团相同的取代基，可呈现的形态也可列举出相同的形态。
本发明具备的有益效果：通过采用带有氧或硫原子的螺环结构作为骨架，避免分子间直接的强π-π相互作用，使材料成膜后不易结晶，并同时得到了高的材料的三重态能级。这些材料可以应用于有机发光元件的空穴传输材料、主体材料、电子传输材料等，用来实现较高的发光效率和稳定性。
附图说明
图1表示基于实施例3化合物制备的有机发光元件的电压-电流密度-亮度特性特性曲线图；
图2表示基于实施例3化合物制备的有机发光元件的电流密度-电流效率特性曲线图。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性实施形态或具体例而完成，但本发明并不限定于此种实施形态或具体例。另外，存在于本发明所使用的化合物的分子内的氢原子的同位素种类没有特别限定，例如分子内的氢原子可全部为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
一种电荷传输材料，其中包含下述通式(1)所述的化合物，
通式(1)
Figure BDA0002234459250000051
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
本说明书中，
Figure BDA0002234459250000052
是指连接部位。
通式(1)中所述的R1、R2、R3、R4基团，具体而言，可以分别独立的选自氰基、苯酰基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、二苯基磷氧基、二苯基硼基、苯基、萘基、咔唑基、二苯胺基、吲哚基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。
通式(1)中所述的R1、R2、R3、R4基团，将优选基团的具体例示于以下，但本发明不限定于这些基团。
Figure BDA0002234459250000061
通式(1)所示的具有电荷传输材料之中，将优选化合物的具体例示于以下，但本发明不限定于这些化合物。
根据本发明的一个实施方式的化合物可以利用下述制作方法来制备。下述实施例中，虽然记载了代表性的例子，但可以更具需要追加或删除取代基，也可以改变取代基的位置。以下，针对本发明的实施方式，通过实施例来具体说明，但本发明不限定于以下的实施例。
中间体1的制备
称量3.6克化学式1的物质溶于50毫升二氯甲烷中，冰水浴中搅拌。取3.5克液溴溶于5毫升二氯甲烷中于恒压滴液漏斗中向反应液缓慢滴加，然后室温反应5小时。碳酸钠溶液淬灭反应，亚硫酸氢钠处理液溴，二氯甲烷萃取两次，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到4.5克的白色固体，质谱确定中间体1，分子量为519.91。
中间体2的制备
称量3.6克化学式1的物质溶于50毫升二氯甲烷中，冰水浴中搅拌。取9.6克液溴溶于10毫升二氯甲烷中于恒压滴液漏斗中向反应液缓慢滴加，然后室温反应10小时。碳酸钠溶液淬灭反应，亚硫酸氢钠处理液溴，二氯甲烷萃取两次，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到6.0克的白色固体，质谱确定中间体2，分子量为675.73。
中间体3的制备
Figure BDA0002234459250000082
称量3.5克化学式1的物质和0.2克氯化铁溶于50毫升二氯甲烷中，冰水浴中搅拌。取9.6克液溴溶于10毫升二氯甲烷中于恒压滴液漏斗中向反应液缓慢滴加，然后室温反应10小时。碳酸钠溶液淬灭反应，亚硫酸氢钠处理液溴，二氯甲烷萃取两次，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到6.0克的白色固体，质谱确定中间体3，分子量为663.75。
实施例1的制备
Figure BDA0002234459250000083
称量1.04克中间体1，0.6克铁氰化钾，50毫克醋酸钯，100毫克1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁，0.5克碳酸钠于20毫升的N-甲基吡咯烷酮中，抽换气三次，氩气保护，120℃反应20小时。反应完毕，减压蒸馏除去N-甲基吡咯烷酮，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到0.8克的白色固体，质谱确定实施例1，分子量为414.08。
实施例2的制备
Figure BDA0002234459250000091
称量1.32克中间体1，1.2克铁氰化钾，80毫克醋酸钯，160毫克1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁，1.0克碳酸钠于30毫升的N-甲基吡咯烷酮中，抽换气三次，氩气保护，120℃反应20小时。反应完毕，减压蒸馏除去N-甲基吡咯烷酮，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到0.8克的白色固体，质谱确定实施例2，分子量为464.08。
实施例3的制备
Figure BDA0002234459250000092
称量1.32克中间体1，2.5克3-吡啶硼酸酯，80毫克醋酸钯，160毫克2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，5.0克磷酸钾，加入除氧的40毫升的二氧六环和10毫升水中，氩气保护，110℃反应20小时。反应完毕，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到1.1克的白色固体，质谱确定实施例3，分子量为672.20。
实施例4的制备
Figure BDA0002234459250000101
称量1.32克中间体1，2.5克3-吡啶硼酸酯，80毫克醋酸钯，160毫克2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，5.0克磷酸钾，加入除氧的40毫升的二氧六环和10毫升水中，氩气保护，100℃反应20小时。反应完毕，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到1.2克的白色固体，质谱确定实施例4，分子量为668.22。
实施例5的制备
Figure BDA0002234459250000102
称量1.32克中间体1，2.8克二苯并噻吩4-硼酸，80毫克醋酸钯，160毫克2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，5.0克磷酸钾，加入除氧的40毫升的二氧六环和10毫升水中，氩气保护，100℃反应20小时。反应完毕，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到1.2克的白色固体，质谱确定实施例5，分子量为1076.22。
实施例6的制备
Figure BDA0002234459250000103
称量1.32克中间体1，2.8克咔唑，80毫克醋酸钯，160毫克2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，5.0叔丁醇钠，加入40毫升干燥的甲苯中，氩气保护，120℃反应20小时。反应完毕，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到1.2克的白色固体，质谱确定实施例5，分子量为1040.32。
实施例7的制备
Figure BDA0002234459250000111
称量1.30克中间体2，1.2克铁氰化钾，80毫克醋酸钯，160毫克1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁，1.0克碳酸钠于30毫升的N-甲基吡咯烷酮中，抽换气三次，氩气保护，120℃反应20小时。反应完毕，减压蒸馏除去N-甲基吡咯烷酮，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到0.8克的白色固体，质谱确定实施例7，分子量为448.08。
实施例8的制备
Figure BDA0002234459250000112
称量1.25克中间体2，2.5克3-吡啶硼酸酯，80毫克醋酸钯，160毫克2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，5.0克磷酸钾，加入除氧的40毫升的二氧六环和10毫升水中，氩气保护，110℃反应20小时。反应完毕，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到1.0克的白色固体，质谱确定实施例8，分子量为656.22。
实施例9的制备
Figure BDA0002234459250000121
称量1.22克中间体1，2.6克二苯胺，80毫克醋酸钯，160毫克2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯，5.0叔丁醇钠，加入30毫升干燥的甲苯中，氩气保护，120℃反应20小时。反应完毕，二氯甲烷/水萃取，旋蒸干燥，硅胶柱分离得到1.2克的白色固体，质谱确定实施例9，分子量为1016.38。
对本发明的实施例，进行了光物理性质和电化学测试，表征了其单重态能级(S1)，三重态能级(T1)以及前线轨道能级(HOMO/LUMO)，测试结果如表1所示。
表1.本发明实施例1－9的光物理性质和前线轨道能级
实施例 S<sub>1</sub>/eV T<sub>1</sub>/eV HOMO/eV LUMO/eV
实施例1 3.20 2.82 5.85 2.81
实施例2 3.10 2.71 6.05 2.90
实施例3 3.13 2.62 5.76 2.55
实施例4 3.10 2.63 5.63 2.40
实施例5 3.12 2.66 5.62 2.43
实施例6 3.06 2.75 5.41 2.29
实施例7 3.22 2.84 5.94 2.67
实施例8 3.26 2.72 5.76 2.48
实施例9 3.13 2.87 5.54 2.32
以实施例3作为电荷传输材料制作了有机发光器件：
ITO/HAT-CN(10nm)/TAPC(70nm)/CBP:Ir(ppy)3(6％,20nm)/实施例3(15nm)/实施例3:Li2CO3(5％,30nm)/Li2CO3(1nm)/Al(120nm)
器件中使用的材料分子结构如下所示。
Figure BDA0002234459250000131
器件表征结果如图1和图2所示。
图1表示基于实施例3化合物制备的有机发光元件的电压-电流密度-亮度特性特性曲线图，器件的开启电压约为2.7V，说明器件有低的开启电压，也说明相关发明所示电荷传输材料具有良好的载流子传输特性。器件的最大亮度超过70000cd/m2，说明基于本发明所示化合物的器件具有良好的发光性能，并且能在高的电流密度的条件下工作，具有良好的稳定性。
图2表示基于实施例3化合物制备的有机发光元件的电流密度-电流效率特性曲线图，器件的最大电流效率约为44.39cd/A，器件具有高的发光效率，说明本发明所示电荷传输材料具有高的三重态能级，能够将磷光发光材料Ir(ppy)3的三重态载流子限制在发光层中，进而得到高的有机发光元件效率。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种电荷传输材料，其特征在于，包含下述通式(1)所述的化合物，
通式(1)
Figure FDA0002234459240000011
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
2.根据权利要求1所述的电荷传输材料，其特征在于，包含下述通式(2)所述的化合物，
通式(2)
Figure FDA0002234459240000012
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
3.根据权利要求1所述的电荷传输材料，其特征在于，所述R1、R2为相同的取代基。
4.根据权利要求3所述的电荷传输材料，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4为相同的取代基。
5.一种权利要求1至4中任意一项所述的电荷传输材料作为发光材料的主体材料的应用。
6.一种权利要求1至4中任意一项所述的电荷传输材料作为电子传输材料的应用。
7.一种权利要求1至4中任意一项所述的电荷传输材料作为空穴传输材料的应用。
8.一种有机发光元件，其特征在于，包含下述通式(1)所表示的化合物，
通式(1)
其中，B为氧或硫原子；A为碳、硅或锗原子；R1、R2、R3、R4中的1个以上分别独立地表示氰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳酰基、取代或未取代的芳香胺基、取代或未取代的芳香磷氧基、或者取代或未取代的芳香硼基；其余表示氢原子。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，在发光层中含有所述通式(1)所表示的化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，在邻接于发光层的层中含有所述通式(1)所表示的化合物。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111018882A (zh) * 2019-12-18 2020-04-17 华南协同创新研究院 一种基于螺式双硫杂蒽小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
CN113845431A (zh) * 2021-10-20 2021-12-28 上海钥熠电子科技有限公司 螺芴衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件
CN114249767A (zh) * 2020-09-24 2022-03-29 黑龙江大学 含芳香膦氧基团的螺噻吨化合物及其制备方法和应用
CN114249766A (zh) * 2020-09-24 2022-03-29 黑龙江大学 含螺环的芳香膦氧化合物及其制备方法和作为热激发延迟荧光主体材料的应用
CN115215880A (zh) * 2022-07-20 2022-10-21 京东方科技集团股份有限公司 空穴传输材料、电致发光器件及显示设备
CN117964635A (zh) * 2024-04-02 2024-05-03 大连理工大学 一种基于螺式硫杂蒽的有机发光材料及其制备方法和应用

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1120839A2 (en) * 2000-01-27 2001-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
EP1120840A2 (en) * 2000-01-27 2001-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
CN102227829A (zh) * 2008-11-26 2011-10-26 皇家飞利浦电子股份有限公司 具有新型空穴传导材料的oled
CN104203955A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 默克专利有限公司 用于电致发光器件的9,9，-螺二氧杂蒽衍生物
CN105154067A (zh) * 2015-09-01 2015-12-16 华南理工大学 一种基于螺式双硫杂蒽的小分子发光材料及制备与应用
EP2980182A1 (en) * 2014-08-01 2016-02-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US20180287079A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180309067A1 (en) * 2017-04-21 2018-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180315942A1 (en) * 2017-04-28 2018-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180351102A1 (en) * 2017-06-01 2018-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108976244A (zh) * 2018-08-02 2018-12-11 华南理工大学 含9,9-螺式噻吨的化合物及制备与应用
CN109111448A (zh) * 2017-06-23 2019-01-01 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US20190051843A1 (en) * 2017-08-10 2019-02-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1120839A2 (en) * 2000-01-27 2001-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
EP1120840A2 (en) * 2000-01-27 2001-08-01 Canon Kabushiki Kaisha Organic luminescence device
CN102227829A (zh) * 2008-11-26 2011-10-26 皇家飞利浦电子股份有限公司 具有新型空穴传导材料的oled
CN104203955A (zh) * 2012-03-23 2014-12-10 默克专利有限公司 用于电致发光器件的9,9，-螺二氧杂蒽衍生物
EP2980182A1 (en) * 2014-08-01 2016-02-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN105154067A (zh) * 2015-09-01 2015-12-16 华南理工大学 一种基于螺式双硫杂蒽的小分子发光材料及制备与应用
US20180287079A1 (en) * 2017-03-29 2018-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180309067A1 (en) * 2017-04-21 2018-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180315942A1 (en) * 2017-04-28 2018-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180351102A1 (en) * 2017-06-01 2018-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109111448A (zh) * 2017-06-23 2019-01-01 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US20190051843A1 (en) * 2017-08-10 2019-02-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108976244A (zh) * 2018-08-02 2018-12-11 华南理工大学 含9,9-螺式噻吨的化合物及制备与应用

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111018882A (zh) * 2019-12-18 2020-04-17 华南协同创新研究院 一种基于螺式双硫杂蒽小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
CN114249767A (zh) * 2020-09-24 2022-03-29 黑龙江大学 含芳香膦氧基团的螺噻吨化合物及其制备方法和应用
CN114249766A (zh) * 2020-09-24 2022-03-29 黑龙江大学 含螺环的芳香膦氧化合物及其制备方法和作为热激发延迟荧光主体材料的应用
CN114249767B (zh) * 2020-09-24 2024-04-05 黑龙江大学 含芳香膦氧基团的螺噻吨化合物及其制备方法和应用
CN114249766B (zh) * 2020-09-24 2024-04-26 黑龙江大学 含螺环的芳香膦氧化合物及其制备方法和作为热激发延迟荧光主体材料的应用
CN113845431A (zh) * 2021-10-20 2021-12-28 上海钥熠电子科技有限公司 螺芴衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件
CN113845431B (zh) * 2021-10-20 2024-03-29 上海钥熠电子科技有限公司 螺芴衍生物类胺化合物和包含其的有机电致发光器件
CN115215880A (zh) * 2022-07-20 2022-10-21 京东方科技集团股份有限公司 空穴传输材料、电致发光器件及显示设备
CN117964635A (zh) * 2024-04-02 2024-05-03 大连理工大学 一种基于螺式硫杂蒽的有机发光材料及其制备方法和应用

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