CN110437383B - 一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，属于聚合物功能材料领域。所述偶氮聚合物是由偶氮苯丙烯酸酯与聚酰胺‑胺(PAMAM)树枝状大分子通过迈克尔加成反应制备而成。本发明偶氮聚合物中的偶氮苯具有可逆的反式‑顺式光异构化性能。偶氮聚合物在光调控下可实现可逆的固液相转变：紫外光照射下偶氮苯由反式结构转变为顺式结构，偶氮聚合物由固态转变为液态；可见光照射下偶氮苯由顺式转变为反式结构，偶氮聚合物由液态转变为固态。本发明所述偶氮聚合物的制备方法为开发新型光致固液转变材料、光致相变储热和分子光热存储材料提供了新策略。

Description

一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法
技术领域
本发明属于聚合物功能材料领域，具体涉及一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法。
背景技术
聚合物由于具有许多金属和无机材料无法取代的优点，已被广泛用于我们的日常生活。聚合物在室温下通常是固态或液态。液态聚合物由于难以硬化从而限制其应用，而固态聚合物链在室温下存在流动性不足的缺点，这为聚合物在室温下的加工提出挑战。解决这一科学挑战的有希望的方法涉及开发一种在室温下可逆调控软化和硬化的聚合物。聚酰胺-胺(PAMAM)是一类具有明确的化学结构、结构规整的三维空间，内部和表面分别含有空腔和大量伯胺基团的树枝状聚合物大分子。此外，该树枝状分子单分散性好,分子尺寸和表面化学都可以在合成中得到完全控制，因此树形分子比传统大分子聚合物有更广泛的用途，现已发展成为化学、生命科学和材料科学等多学科的交叉点，成为当前学术界的一大研究热点。偶氮苯类化合物是一种结构简单，熔点相对较低的有机小分子染料。其在紫外光照射下会由顺式结构变成反式结构，而在可见光照射下会由反式结构变成顺式结构。偶氮聚合物是将偶氮苯分子与聚合物通过化学键结合，这不仅使其具有分子间的相互作用力，而且具有聚合物的柔顺性。鉴于此，本发明涉及一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，从而为聚合物的室温加工以及光致固液转变等新型材料的开发提供了新策略。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法。
本发明采用以下技术方案：
本发明涉及的一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其步骤如下：
步骤一：偶氮苯丙烯酸酯的制备：将4-羟基偶氮苯、碘化钾和碳酸钾加入到丙酮中搅拌，逐滴加入6-溴-1-己醇后在65-70℃的油浴中反应24-30h；反应完成后得到混合溶液A，将混合溶液A倒入大量冷水中得到沉淀产物A同时除去无机盐，过滤后的固体在40-50℃下真空干燥30-36h得到中间产物；将中间产物和三乙胺溶解在四氢呋喃中并在冰浴中搅拌20-30min，然后缓慢滴加丙烯酰氯后继续在冰浴中搅拌4-6h；反应完成后得到混合溶液B，将混合溶液B倒入大量冷水中以沉淀产物B同时除去过量的丙烯酰氯和三乙胺盐，过滤后的固体在40-50℃下真空干燥24-30h得到粗产物，最后通过柱层析提纯得到偶氮苯丙烯酸酯。
步骤二：偶氮聚合物的制备：将偶氮苯丙烯酸酯(Azo)在甲醇中充分溶解，然后在冰浴中缓慢滴加聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子的甲醇溶液得到混合溶液C；滴加完成后，在N2氛围下将混合溶液C置于40-50℃的油浴中搅拌反应24-36h；将反应后的混合溶液C倒入大量乙醚中得到沉淀出产物C并除去过量的偶氮苯丙烯酸酯；过滤后的固体在40-45℃下真空干燥30-36h得到干燥的偶氮聚合物。
进一步地，所述步骤一混合溶液A中4-羟基偶氮苯、碘化钾、碳酸钾和6-溴-1-己醇的摩尔比为2:1:8:2～2:1:12:5；混合溶液B中的中间产物、三乙胺和丙烯酰氯的摩尔比为1:2:2～1:5:5。
进一步地，所述步骤一中以丙酮为溶剂的混合溶液A与冷水的体积比为1:5～1:20；以四氢呋喃为溶剂的混合溶液B与冷水的体积比为1:5～1:20。
进一步地，所述步骤一中粗产物柱层析提纯所用展开剂为乙酸乙酯和石油醚，其体积比为1:3～1:4。
进一步地，所述步骤二中聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子与偶氮苯丙烯酸酯的摩尔比为1:10～200；所用甲醇与乙醚的体积比为1:5～1:20。
进一步地，所述步骤二中偶氮苯丙烯酸酯功能化聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子可得到偶氮聚合物；偶氮苯丙烯酸酯与第1代、第3代和第5代聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子反应后所得偶氮聚合物分别表示为G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo；偶氮苯丙烯酸酯在G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中接枝率分别为25～30％、37～42％和58～64％。
进一步地，所述偶氮苯聚合物G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中的偶氮苯丙烯酸酯存在反式结构和顺式结构；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为反式结构时，偶氮苯聚合物的熔点分别为40～42℃、45～48℃、57～60℃；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为顺式结构时，偶氮聚合物的熔点分别为35～38℃、40～42℃、50-53℃；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为反式结构时，偶氮聚合物的玻璃化转变温度为23～25℃、26～28℃、34～36℃；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为反式结构时，偶氮聚合物的玻璃化转变温度为18～20℃、16～17℃、15～18℃。
综上所述，本发明的有益效果是：
1.本发明设计合成的偶氮聚合物具有光调控可逆固液转变的性能。
2.本发明设计合成的偶氮聚合物分子量高，成膜性好，便于室温加工。
3.本发明设计合成的偶氮聚合物在相变储能和光热存储方向有应用前景。
附图说明
图1为本发明中的制备流程图：
a)偶氮苯丙烯酸酯的制备，
b)偶氮聚合物G3-Azo的制备。
图2为实例中偶氮苯丙烯酸酯的核磁氢谱图(氘代氯仿)。
图3为实例中偶氮聚合物的核磁氢谱图(氘代氯仿)。
图4为实例中偶氮聚合物的红外光谱图。
图5为实例中偶氮苯功能化第3代PAMAM聚合物的光调控固-液转变图。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1
1)将4-羟基偶氮苯(10g，50mmol)、碘化钾(4.15g，25mmol)、碳酸钾(69g，500mmol)加入到150ml丙酮中搅拌，然后逐滴加入6-溴-1-己醇(13g，70mmol)的丙酮溶液(50ml)。将混合物在65℃的油浴锅中加热回流反应24h后得到混合溶液A，将混合溶液A倒入1000ml冷水中以沉淀产物并除去无机盐，过滤后的固体在40℃下真空干燥30h得到中间产物。将上述中间产物(6.2g，20mmol)和三乙胺(9.8ml，70mmol)溶解在100ml四氢呋喃中并在冰浴中搅拌30min，然后缓慢滴加20ml丙烯酰氯(4.8ml，60mmol)。将反应混合物继续在冰浴中搅拌4h后得到混合溶液B，将混合溶液B倒入1000ml冷水中以沉淀产物同时除去过量的丙烯酰氯和三乙胺盐，过滤后的固体在40-50℃下真空干燥24h得到粗产物，最后通过乙酸乙酯和石油醚(体积比1:3)柱层析提纯得到偶氮苯丙烯酸酯。
2)将偶氮苯丙烯酸酯(Azo)在甲醇中充分溶解，然后在冰浴中缓慢滴加聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子的甲醇溶液。以第一代PAMAM树枝状聚合物为例，将Azo(0.46g，1.5mmol)溶解在50ml甲醇中，然后在冰浴条件下逐滴加入第一代PAMAM树枝状聚合物(100mg，0.07mmol)的甲醇溶液(5ml)，在N2氛围下将体系升温至50℃，恒温搅拌24h。将反应后的溶液浓缩倒入800ml冷乙醚中以沉淀出产物并除去过量的偶氮苯丙烯酸酯。过滤后的固体在40℃下真空干燥30h得到干燥的偶氮聚合物。
实施例2
1)将4-羟基偶氮苯(3.96g，20mmol)、碘化钾(2g，12mmol)、碳酸钾(35g，250mmol)加入到100ml丙酮中搅拌，然后逐滴加入6-溴-1-己醇(6.25g，35mmol)的丙酮溶液(30ml)。将混合物在68℃的油浴锅中加热回流反应28h后得到混合溶液A，将混合溶液A倒入1200ml冷水中以沉淀产物并除去无机盐，过滤后的固体在45℃下真空干燥36h得到中间产物。将上述中间产物(3.1g，10mmol)和三乙胺(5ml，36mmol)溶解在80ml四氢呋喃中并在冰浴中搅拌20min，然后缓慢滴加15ml丙烯酰氯(2ml，24mmol)。将反应混合物继续在冰浴中搅拌5h后得到混合溶液B，将混合溶液B倒入1200ml冷水中以沉淀产物同时除去过量的丙烯酰氯和三乙胺盐，过滤后的固体在45℃下真空干燥30h得到粗产物，最后通过乙酸乙酯和石油醚(体积比1:4)柱层析提纯得到偶氮苯丙烯酸酯。
2)将偶氮苯丙烯酸酯(Azo)在甲醇中充分溶解，然后在冰浴中缓慢滴加聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子的甲醇溶液。以第三代PAMAM树枝状聚合物为例，将Azo(0.34g，1.15mmol)溶解在50ml甲醇中，然后在冰浴条件下逐滴加入第三代PAMAM树枝状聚合物(200mg，0.029mmol)的甲醇溶液(10ml)，在N2氛围下将体系升温至50℃，恒温搅拌40h，得到橙红色透明溶液。将反应后的溶液浓缩倒入1200ml冷乙醚中以沉淀出产物并除去过量的偶氮苯丙烯酸酯。过滤后的固体在45℃下真空干燥40h得到干燥的偶氮聚合物。
实施例3
1)将4-羟基偶氮苯(5g，25mmol)、碘化钾(2.2g，13mmol)、碳酸钾(25g，180mmol)加入到150ml丙酮中搅拌，然后逐滴加入6-溴-1-己醇(5g，27mmol)的丙酮溶液(20ml)。将混合物在70℃的油浴锅中加热回流反应36h后得到混合溶液A，将混合溶液A倒入1800ml冷水中以沉淀产物并除去无机盐，过滤后的固体在48℃下真空干燥40h得到中间产物。将上述中间产物(2.5g，8mmol)和三乙胺(2.4ml，30mmol)溶解在50ml四氢呋喃中并在冰浴中搅拌10min，然后缓慢滴加15ml丙烯酰氯(2ml，24mmol)。将反应混合物继续在冰浴中搅拌5h后得到混合溶液B，将混合溶液B倒入1000ml冷水中以沉淀产物同时除去过量的丙烯酰氯和三乙胺盐，过滤后的固体在50℃下真空干燥24h得到粗产物，最后通过乙酸乙酯和石油醚(体积比1:3)柱层析提纯得到偶氮苯丙烯酸酯。
2)将偶氮苯丙烯酸酯(Azo)在甲醇中充分溶解，然后在冰浴中缓慢滴加聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子的甲醇溶液。以第五代PAMAM树枝状聚合物为例，将Azo(1.0g，3.4mmol)溶解在100ml甲醇中，然后在冰浴条件下逐滴加入第五代PAMAM树枝状聚合物(500mg，0.017mmol)的甲醇溶液(20ml)，在N2氛围下将体系升温至50℃，恒温搅拌48h，得到橙红色透明溶液。将反应后的溶液浓缩倒入1500ml冷乙醚中以沉淀出产物并除去过量的偶氮苯丙烯酸酯。过滤后的固体在45℃下真空干燥48h得到干燥的偶氮聚合物。
综上所述，本发明提供了一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法。
本发明实施例1中的偶氮苯丙烯酸酯通过核磁氢谱(图2)得到证明。
本发明实施例中的偶氮聚合物通过核磁氢谱(图3)得到证明。
本发明实施例中的偶氮聚合物的化学结构通过红外光谱(图4)得到证明。
本发明实施例中得到的偶氮聚合物G3-Azo的固液转变通过紫外光和绿光交替激发(图5)得到证明。

Claims (7)

1.一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于，制备步骤如下：
步骤一：偶氮苯丙烯酸酯的制备：将4-羟基偶氮苯、碘化钾和碳酸钾加入到丙酮中搅拌，逐滴加入6-溴-1-己醇后在65-70℃的油浴中反应24-30h；反应完成后得到混合溶液A，将混合溶液A倒入大量冷水中以沉淀产物A同时除去无机盐，过滤后的固体在40-50℃下真空干燥30-36h得到中间产物；将中间产物和三乙胺溶解在四氢呋喃中并在冰浴中搅拌20-30min，然后缓慢滴加丙烯酰氯后继续在冰浴中搅拌4-6h；反应完成后得到混合溶液B，将混合溶液B倒入大量冷水中得到沉淀产物B同时除去过量的丙烯酰氯和三乙胺盐，过滤后的固体在40-50℃下真空干燥24-30h得到粗产物，最后通过柱层析提纯得到偶氮苯丙烯酸酯；
步骤二：偶氮聚合物的制备：将偶氮苯丙烯酸酯Azo在甲醇中充分溶解，然后在冰浴中缓慢滴加聚酰胺-胺PAMAM树枝状大分子的甲醇溶液得到混合溶液C；滴加完成后，在N2氛围下将混合溶液C置于40-50℃的油浴中搅拌反应24-36h；将反应后的混合溶液C倒入大量乙醚中得到沉淀产物C并除去过量的偶氮苯丙烯酸酯；过滤后的固体在40-45℃下真空干燥30-36h得到干燥的偶氮聚合物。
2.根据权利要求1所述的光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一混合溶液A中4-羟基偶氮苯、碘化钾、碳酸钾和6-溴-1-己醇的摩尔比为2:1:8:2~2:1:12:5；混合溶液B中的中间产物、三乙胺和丙烯酰氯的摩尔比为1:2:2~1:5:5。
3.根据权利要求1所述的光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中以丙酮为溶剂的混合溶液A与冷水的体积比为1:5~1:20；以四氢呋喃为溶剂的混合溶液B与冷水的体积比为1:5~1:20。
4.根据权利要求1所述的一种光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中粗产物柱层析提纯所用展开剂为乙酸乙酯和石油醚，其体积比为1:3~1:4。
5.根据权利要求1所述的光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤二中聚酰胺-胺PAMAM树枝状大分子与偶氮苯丙烯酸酯的摩尔比为1:10~200；所用甲醇与乙醚的体积比为1:5~1:20。
6.根据权利要求1所述的光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于：所述步骤二中偶氮苯丙烯酸酯与聚酰胺-胺PAMAM树枝状大分子反应可得到偶氮聚合物；其中偶氮苯丙烯酸酯与第1代、第3代和第5代聚酰胺-胺PAMAM树枝状大分子反应后所得偶氮聚合物分别表示为G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo；偶氮苯丙烯酸酯在G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中接枝率分别为25~30%、37~42%和58~64%。
7.根据权利要求6所述的光调控固液转变的偶氮聚合物的制备方法，其特征在于：所述偶氮聚合物G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中的偶氮苯丙烯酸酯存在反式结构和顺式结构；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为反式结构时，偶氮苯聚合物的熔点分别为40~42℃、45~48℃、57~60℃；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为顺式结构时，偶氮聚合物的熔点分别为35~38℃、40~42℃、50-53℃；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为反式结构时，偶氮聚合物的玻璃化转变温度为23~25℃、26~28℃、34~36℃；所述G1-Azo、G3-Azo和G5-Azo中偶氮苯丙烯酸酯为反式结构时，偶氮聚合物的玻璃化转变温度为18~20℃、16~17℃、15~18℃。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111196774A (zh) * 2020-02-15 2020-05-26 桂林理工大学 一种可固-液转变的不对称偶氮苯及其制备方法
CN111233697A (zh) * 2020-02-15 2020-06-05 桂林理工大学 一种可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯及其制备方法
CN111233698A (zh) * 2020-02-15 2020-06-05 桂林理工大学 一种可聚合的不对称偶氮苯及其制备方法
CN111607331A (zh) * 2020-06-08 2020-09-01 中国科学技术大学 一种基于偶氮苯化合物光致固液转变的粘合剂
CN111748323A (zh) * 2020-07-22 2020-10-09 江南大学 一种基于偶氮苯光储能相变材料的制备方法及应用
CN112318656B (zh) * 2020-09-08 2022-07-01 北京林业大学 一种具有可控储放热能力的相变储能木材的制备方法
CN112552206B (zh) * 2020-12-16 2023-03-21 青岛科技大学 一种偶氮苯基衍生物、太阳热能燃料薄膜复合材料及其制备方法和用途
CN112831057B (zh) * 2021-01-06 2022-02-15 北京科技大学 一种可见光响应的芳基偶氮吡唑聚合物及合成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104045754B (zh) * 2014-06-18 2016-08-24 北京科技大学 一种可见光响应性偶氮苯聚合物的合成方法
CN105732902A (zh) * 2016-03-23 2016-07-06 同济大学 一种纳米纤维素基的含偶氮苯无规聚合物的制备方法

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