CN110407695A - 一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法 - Google Patents

一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，以环氧脂肪酸甲酯为反应原料，采用硅钨分子筛为固体酸催化剂，采用双氧水为氧化剂；将反应原料、固体酸催化剂、氧化剂和有机溶剂混合均匀，在水浴加热条件下进行搅拌反应，反应结束后离心分离出固体酸催化剂，去除固体酸催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，制得目标产物生物基多羟基脂肪酸酯；其中，离心分离出的固体酸催化剂用于与反应原料、氧化剂和有机溶剂混合，重复催化反应；所述硅钨分子筛为硅‑钨复合氧化物。通过本发明的方法，可在较温和的反应条件和较短的反应时间下，达到较高的环氧脂肪酸酯的开环转化率和产物多羟基脂肪酸酯的收率。

Description

一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的 方法
技术领域
本发明涉及一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法。
背景技术
环氧化合物的开环反应在有机合成以及药物合成等方面表现出了较高的优越性。如：利用其易于制备和开环的特点，用作保护基；利用开环反应的立体、区域选择性高的特点合成有机化合物；利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物等。相比单羟基硬脂酸酯，环氧脂肪酸酯开环生成的生物基多羟基脂肪酸酯极性较强，羟基数目更多且渗透力高而发泡力低、黏度大，可衍生出更多的化学品。产物多羟基脂肪酸酯是一种重要平台化合物，可进一步缩合制备聚氨酯，也可氧化裂解生成生物基羧酸等化工产品。近年来，多羟基脂肪酸酯也被广泛用于机械金属工业、表面活性剂、化妆品基剂等多个领域。
在目前的研究中，环氧开环法是制备多羟基脂肪酸酯常用的方法。李楠等采用溶胶-凝胶-浸渍法制备SO4/ZrO2固体酸催化剂，将其应用于环氧大豆油和甲醇的开环加成反应在110℃下反应2h制得大豆油基多元醇(中国油脂，2012，37(6)：67-71)。Miao等人通过开环氧化大豆油与异丙醇胺和盐酸盐反应在80-100℃下反应6h成功制得了多羟基脂肪酸(Journal of Applied Polymer Science，2013，127(3)：1929-1936)。成取林等用硫酸溶液进行改性得到固体酸催化剂，用于环氧大豆油与异辛醇开环并在95℃下反应9h成功制得了支链脂肪酸酯(广东化工，2016，2(43)：45-47)。王迎春等人以环氧大豆油和甲醇为原料，通过开环加成制备植物油基多元醇。在自制的二氯二氧化钨(WO2Cl2)作催化剂、三氟甲磺酸银(AgOTf)作助催化剂在70℃下反应8h成功制得了大豆油多元醇(精细化工，2018(9))。在以上环氧开环法制备多羟基脂肪酸酯的文献中，环氧开环反应温度较高且反应时间均较长，催化剂大多是无机酸或使用无机酸制备而成，在使用过程中会对设备产生腐蚀，且反应结束后需向反应液中加入水进行分层，无机酸溶于水中形成废酸，废酸的后处理比较困难。
发明内容
针对现有存在的技术问题，本发明的目的在于提供一种快速水解环氧油酸甲酯制生物基多羟基脂肪酸酯的方法，通过本发明的方法，可在较温和的反应条件和较短的反应时间下，达到较高的开环转化率和产物收率。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于以环氧脂肪酸甲酯为反应原料，采用硅钨分子筛为固体酸催化剂，采用双氧水为氧化剂；将反应原料、固体酸催化剂、氧化剂和有机溶剂混合均匀，在水浴加热条件下进行搅拌反应，反应结束后离心分离出固体酸催化剂，去除固体酸催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，制得目标产物生物基多羟基脂肪酸酯；其中，离心分离出的固体酸催化剂用于与反应原料、氧化剂和有机溶剂混合，重复催化反应；所述硅钨分子筛为硅-钨复合氧化物。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述硅钨分子筛的制备方法包括以下步骤：
1)将钨源溶于水中并搅拌至溶液澄清，得溶液A；
2)将模板剂和四甲基氢氧化铵溶解于水中，并搅拌至溶液澄清，得溶液B；
3)将步骤1)所得溶液A逐滴缓慢滴加至步骤2)所得溶液B中，滴加完毕后搅拌4～8min，然后逐滴缓慢滴加硅源，滴加完毕后搅拌1～4h；
4)将步骤3)得到的溶液在室温下静置老化20～30h，随后将老化后的溶液置于晶化釜中，在晶化釜密封条件下，在130～160℃温度晶化45～55h；
5)步骤4)晶化结束后，将晶化后的溶液过滤，滤渣用去离子水洗涤至中性，干燥，再置于马弗炉中，在空气气氛且500～600℃温度下焙烧6～9h，即制得所述硅钨分子筛。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于步骤1)中，钨源为偏钨酸铵；步骤2)中，模板剂为十六烷基三甲基溴化铵；步骤3)中，硅源为硅酸四乙酯。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于硅源中的Si元素、钨源中的W元素、模板剂和四甲基氢氧化铵的摩尔比为1:0.1～0.3:0.15～0.4:0.1～0.3。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述硅钨分子筛中的硅、钨摩尔比为3～8:1，优选为5:1。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于固体酸催化剂的用量为环氧脂肪酸甲酯的质量的1％～10％；所述氧化剂与环氧脂肪酸甲酯中的环氧键的摩尔比为0.5-1.5:1。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述有机溶剂为醇类物质。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、叔丁醇中的至少一种。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于进行搅拌反应的温度为20-80℃，反应时间为5-60min。
所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于有机溶剂与环氧脂肪酸甲酯的质量比为5-10:1。
相对于现有技术，本发明的有益效果是：
(1)本发明以环氧脂肪酸甲酯为反应原料，反应原料来源广泛，相较石油基原料，更加绿色环保。
(2)本发明方法使用的催化剂廉价易得，经济性高；本发明采用硅钨分子筛为固体酸催化剂，该硅钨分子筛为硅-钨复合氧化物，即形成Si-O-W的结合方式，使得催化剂中的活性成分W不易从催化剂上脱落下来，催化剂有更强的稳定性。通过本发明的催化剂重复套用实验可以看出，在多次套用情况下，催化剂的催化活性并没有明显降低，这说明在催化剂的多次套用条件下，并没有发生催化剂的活性成分W明显流失的情况。
(3)本发明反应条件温和，反应时间短。本发明使用的催化剂催化活性，环氧甲酯转化率达到100％，多羟基脂肪酸酯的产率高于50％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1：催化剂制备方法
(1)在室温下，将0.93g偏钨酸铵溶于10mL水中并搅拌至溶液澄清；
(2)在35℃水浴中，将1.71g CTAB与0.68g TMOH溶解于50mL去离子水中，并搅拌至溶液澄清；
(3)将步骤(1)所得溶液逐滴缓慢滴加至步骤(2)所得溶液中，滴加完毕后搅拌5min；
(4)将3.91g硅酸四乙酯逐滴滴加至步骤(3)所得溶液中，滴加完毕后继续搅拌2h；
(5)将步骤(4)得到的溶液在室温下静置老化24h；
(6)将步骤(5)老化后的溶液置于晶化釜中，在晶化釜密封条件下，在150℃温度下晶化48h；
(7)将步骤(6)晶化后的溶液过滤，滤渣用去离子水洗涤至中性后，干燥，然后置于马弗炉中在空气气氛下且550℃温度焙烧8h后，得到所用的硅、钨摩尔比为5的硅钨分子筛催化剂。
以下实施例中采用的催化剂，均为实施例1中制备得到的硅钨分子筛催化剂。
实施例2：不同反应温度下环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.10g催化剂、10.00g叔丁醇(纯度99％)和2.37g双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在20-80℃水浴中搅拌反应10min后，反应结束后离心分离出催化剂，去除催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，得到环氧油酸甲酯水解产物多羟基油酸酯。水解产物的定性采用GC-MS(Agilent 7890A/5975C，DB-5毛细管柱)定性；水解产物的定量使用岛津GC-2014(DB-5毛细管柱、FID检测器)和正十一醛作为内标物来进行定量分析。
在不同反应温度下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表1所示。
表1 不同反应温度下环氧甲酯水解性能比较
反应温度 环氧油酸甲酯转化率 多羟基油酸酯收率
20℃ 17％ 8％
30℃ 28％ 15％
40℃ 42％ 26％
50℃ 74％ 38％
60℃ 89％ 46％
70℃ 96％ 49％
80℃ 100％ 54％
从表1可以看出，随着反应温度的递增，环氧油酸甲酯的转化率和多羟基油酸酯的收率均呈递增趋势，这可能是因为反应时间较短，当反应温度较低时，反应速率较慢导致反应原料只有部分发生水解。
实施例3：不同反应温度下环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.10g催化剂、10.00g叔丁醇(纯度99％)和2.37g双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在20-80℃水浴中搅拌反应60min后，反应结束后离心分离出催化剂，去除催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，得到环氧油酸甲酯水解产物多羟基油酸酯。水解产物的定性及定量分析方法与实施例2相同。
在不同反应温度下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表2所示。
表2 不同反应温度下环氧甲酯水解性能比较
反应温度 环氧油酸甲酯转化率 多羟基油酸酯收率
20℃ 62％ 31％
30℃ 87％ 41％
40℃ 99％ 52％
50℃ 99％ 50％
60℃ 99％ 49％
70℃ 99％ 47％
80℃ 99％ 44％
从表2可以看出，在反应时间为60min的情况下，反应温度为40℃左右时，反应原料环氧油酸甲酯基本水解完全，目标产物多羟基油酸酯的收率随反应温度的增加呈现出先递增后递减的趋势，在反应温度为40℃时有较好的反应效果。
实施例4：不同反应时间下环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.10g催化剂、10.00g叔丁醇(纯度99％)和2.37g双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在35℃水浴中搅拌反应10-60min，反应结束后离心分离出催化剂，去除催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，得到环氧油酸甲酯水解产物多羟基油酸酯。水解产物的定性及定量分析方法与实施例2相同。
在不同反应时间下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表3所示。
表3 不同反应时间下环氧甲酯水解性能比较
反应时间 环氧油酸甲酯转化率 多羟基油酸酯收率
10min 28％ 15％
20min 44％ 24％
30min 65％ 32％
40min 73％ 39％
50min 87％ 48％
60min 99％ 56％
从表3可以看出，在反应温度为35℃的情况下，随着反应时间的递增，目标产物多羟基油酸酯的收率逐渐增大；当反应时间达到60min时，反应原料环氧油酸甲酯基本水解完全，目标产物多羟基油酸酯的收率达到56％。
实施例5：不同催化剂用量下环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.05-0.50g催化剂、10.00g叔丁醇(纯度99％)和2.37g双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在35℃水浴中搅拌反应60min，反应结束后离心分离出催化剂，去除催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，得到环氧油酸甲酯水解产物多羟基油酸酯。水解产物的定性及定量分析方法与实施例2相同。
在不同催化剂用量下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表4所示。
表4 不同催化剂用量下环氧甲酯水解性能比较
催化剂用量 环氧油酸甲酯转化率 多羟基油酸酯收率
0.05g 56％ 31％
0.15g 100％ 47％
0.25g 100％ 40％
0.35g 100％ 32％
0.5g 100％ 23％
实施例6：不同双氧水用量下环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.10g催化剂、10.00g叔丁醇(纯度99％)和一定量的双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在35℃水浴中搅拌反应，反应结束后离心分离出催化剂，去除催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，得到环氧油酸甲酯水解产物多羟基油酸酯。水解产物的定性及定量分析方法与实施例2相同。
在不同双氧水用量下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表5所示。
表5 不同双氧水用量下环氧甲酯水解性能比较
双氧水用量 环氧油酸甲酯转化率 多羟基油酸酯收率
0.78g 41％ 17％
1.63g 78％ 40％
2.37g 99％ 56％
3.16g 100％ 39％
实施例7：不同有机溶剂下环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.10g催化剂、10.00g有机溶剂(纯度99％)和2.37g双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在35℃水浴中搅拌反应60min，反应结束后离心分离出催化剂，去除催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，得到环氧油酸甲酯水解产物多羟基油酸酯。水解产物的定性及定量分析方法与实施例2相同。
在不同有机溶剂下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表6所示。
表6 不同有机溶剂下环氧甲酯水解性能比较
有机溶剂名称 环氧油酸甲酯转化率 多羟基油酸酯收率
叔丁醇 99％ 56％
乙酸乙酯 26％ 7％
乙醇 99％ 35％
异丙醇 99％ 31％
从表6可以看出，有机溶剂优选为叔丁醇。
实施例8：不同催化剂套用次数下的环氧甲酯水解性能比较
称取5.00g环氧油酸甲酯、0.10g催化剂、10.00g叔丁醇(纯度99％)和2.37g双氧水(质量百分含量为30％)，混合均匀后，在35℃水浴中搅拌反应60min，反应结束后离心分离出催化剂，分离出的催化剂经乙醇洗涤后、烘干，然后继续重复用于下一次环氧油酸甲酯催化水解制备多羟基油酸酯的反应，如此将分离出的催化剂循环使用用于催化反应，环氧油酸甲酯的转化率、多羟基油酸酯的收率的结果如表7所示。
水解产物的定性及定量分析方法与实施例2相同。
在不同催化剂套用次数下，对环氧油酸甲酯的水解产物进行分析，计算得到的反应原料环氧油酸甲酯的转化率和目标产物多羟基油酸酯的收率见表7所示。在表7中，催化剂套用次数为0的反应结果，是指新鲜催化剂用于催化水解反应的结果。
表7 不同催化剂套用次数下环氧甲酯水解性能比较
从表7可以看出，催化剂在重复套用6次后仍有较高的催化活性。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。

Claims (10)

1.一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于以环氧脂肪酸甲酯为反应原料，采用硅钨分子筛为固体酸催化剂，采用双氧水为氧化剂；将反应原料、固体酸催化剂、氧化剂和有机溶剂混合均匀，在水浴加热条件下进行搅拌反应，反应结束后离心分离出固体酸催化剂，去除固体酸催化剂后的反应液旋蒸回收溶剂并除水分，制得目标产物生物基多羟基脂肪酸酯；其中，离心分离出的固体酸催化剂用于与反应原料、氧化剂和有机溶剂混合，重复催化反应；所述硅钨分子筛为硅-钨复合氧化物。
2.如权利要求1所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述硅钨分子筛的制备方法包括以下步骤：
1）将钨源溶于水中并搅拌至溶液澄清，得溶液A；
2）将模板剂和四甲基氢氧化铵溶解于水中，并搅拌至溶液澄清，得溶液B；
3）将步骤1）所得溶液A逐滴缓慢滴加至步骤2）所得溶液B中，滴加完毕后搅拌4~8min，然后逐滴缓慢滴加硅源，滴加完毕后搅拌1~4h；
4）将步骤3）得到的溶液在室温下静置老化20~30h，随后将老化后的溶液置于晶化釜中，在晶化釜密封条件下，在130~160℃温度晶化45~55h；
5）步骤4）晶化结束后，将晶化后的溶液过滤，滤渣用去离子水洗涤至中性，干燥，再置于马弗炉中，在空气气氛且500~600℃温度下焙烧6~9h，即制得所述硅钨分子筛。
3.如权利要求2所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于步骤1）中，钨源为偏钨酸铵；步骤2）中，模板剂为十六烷基三甲基溴化铵；步骤3）中，硅源为硅酸四乙酯。
4. 如权利要求2所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于硅源中的Si元素、钨源中的W元素、模板剂和四甲基氢氧化铵的摩尔比为1 :0.1~0.3 : 0.15~0.4 : 0.1~0.3。
5. 如权利要求1所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述硅钨分子筛中的硅、钨摩尔比为3~8 : 1，优选为5 : 1。
6.如权利要求1所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于固体酸催化剂的用量为环氧脂肪酸甲酯的质量的1%~10%；所述氧化剂与环氧脂肪酸甲酯中的环氧键的摩尔比为0.5-1.5:1。
7.如权利要求1所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述有机溶剂为醇类物质。
8.如权利要求7所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、叔丁醇中的至少一种。
9.如权利要求1所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于进行搅拌反应的温度为20-80℃，反应时间为5-60min。
10.如权利要求1所述的一种快速水解环氧脂肪酸酯制备生物基多羟基脂肪酸酯的方法，其特征在于有机溶剂与环氧脂肪酸甲酯的质量比为5-10:1。
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