CN110372590A - 一种检测溶酶体pH的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种检测溶酶体pH的荧光探针，其化学结构式为：其中，n=25‑40。由于该探针高分子链上具有弱碱性的二甲氨基，其在溶酶体的酸性环境中很容易发生聚集，因此探针具有溶酶体靶向性。并且灵敏度高、特异性高、抗干扰性强、较好的水溶性等特点，具有良好的荧光发射光谱特性（380‑550 nm），能实现对溶酶体中pH变化的快速荧光信号响应及其实时可视化监测。可由DMAEMA、Nap‑Br、PMDETA，异丙醇，CuBr在氮气保护下反应制得，合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。

Description

一种检测溶酶体pH的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种基于聚甲基丙烯酸二甲氨基乙酯的检测溶酶体pH的荧光探针及其应用。
背景技术
细胞生长、黏附、内吞和离子转运等过程在很大程度上依赖于细胞内pH值。细胞内pH值异常可导致严重的功能障碍，如细胞的坏死、凋亡以及炎症、癌症等疾病。溶酶体是膜封闭的细胞器，其存在于所有哺乳动物细胞中的。它含有一系列可降解的酶，可以分解各种碳水化合物、核酸、生物聚合物、蛋白质和脂类。在活细胞中，溶酶体保持酸性pH值在4.5-5.5之间，这是酶水解的最佳状态，同时也对细胞内物质的消化和清除中起着关键作用。溶酶体pH值异常可导致溶酶体功能缺陷和许多溶酶体储存紊乱。因此，追踪溶酶体的pH变化对于了解溶酶体相关的生物学过程和疾病是至关重要的。
近年来，荧光探针因其无损伤、高灵敏度、实时和原位检测等优点，成为研究溶酶体pH变化的有效工具。萘酰亚胺作为一种经典的荧光染料，已被广泛用于开发用于pH值监测和生物分子检测的荧光探针。现有的pH探针多是小分子的荧光探针，它们稳定性不好并且容易被清除，为了提高探针的水溶性和光稳定性，开发基于萘酰亚胺染料和生物相容聚合物的溶酶体pH探针具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种检测溶酶体pH的荧光探针，响应速度快、抗干扰能力强，稳定性好。
本发明的另一目的是提供一种上述荧光探针在检测溶液中或生物细胞内溶酶体pH的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种检测溶酶体pH的荧光探针，简称NapBr-PDM，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）；
其中，n=25-40。
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，DMAEMA（甲基丙烯酸二甲氨基乙酯）、Nap-Br和PMDETA（N-五甲基二亚乙基三胺）于异丙醇中混匀后在液氮（-196℃）和25℃水浴中反复冻融，得反应液1；
（2）向反应液1中加入CuBr，混匀后，于液氮（-196℃）和25℃水浴中反复冻融，解冻后，混匀反应液，分离提纯得荧光探针。
所述物料DMAEMA: Nap-Br: PMDETA: CuBr的物质的量比为4:0.2:0.15:0.1。
步骤（1）中，所述冻融过程为冷冻-抽真空-解冻-通高纯N2，重复3次，冷冻和解冻每次各5 min。
步骤（2）中，所述冻融过程为冷冻-抽真空-解冻-通高纯N2，重复3次，冷冻和解冻每次各5 min。
步骤（2）中，所述反应时间为6 h。
步骤（2）中，所述反应温度为50 ℃。
步骤（2）中，所述分离提纯步骤为向反应液中加入无水四氢呋喃，使用中性氧化铝柱去除铜盐。滤液在石油醚中沉淀，搅拌至澄清，过滤，抽真空干燥，所得固体溶解于无水四氢呋喃中，使用正己烷再次过氧化铝柱沉淀，真空干燥。
一种上述荧光探针在检测溶液、细胞或生物体中溶酶体pH的应用。
本发明的机理如下：
本发明所述的荧光探针由于高分子链上具有弱碱性的二甲氨基，其在溶酶体的酸性环境中很容易发生聚集，因此探针具有溶酶体靶向性。
本发明具有以下优点：
本发明所述的荧光探针具有溶酶体靶向性、较好的水溶性、特异性高、抗干扰性强等优点，实现对溶酶体中pH变化的快速荧光信号响应及其实时可视化监测；灵敏度高，具有良好的荧光发射光谱特性（380-550 nm）；同时，本发明所述的荧光探针可经化学合成获得，合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。
附图说明
图1是探针NapBr-PDM的氢谱；
图2是探针NapBr-PDM在水相中的选择性，探针的浓度为60 µg/mL，分析物的浓度为100µM；
图3是探针NapBr-PDM在不同pH值得PBS溶液中的荧光光谱，探针的浓度为60 µg/mL；
图4是探针NapBr-PDM在HeLa细胞中的共定位成像，探针的浓度为60 µg/mL；
图5是探针NapBr-PDM在HeLa细胞以及经100 µM氯喹处理1 h后的细胞成像，探针的浓度为60 µg/mL。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针NapBr-PDM的合成
（1）向20 mL聚合管中加入0.7 mL（4 mmol）DMAEMA，100 mg（0.2 mmol）Nap-Br，30 μL(0.15 mmol) PMDETA，再加入1.6 mL (21 mmol) 异丙醇，在N2保护下，于液氮（-196℃）和25℃水浴中反复冻融，完成三次冷冻-抽真空-解冻-通高纯N2过程，冷冻和解冻每次各5min，得反应液1；
（2）向反应液1中后加入15 mg（0.1 mmol）CuBr，搅拌均匀后于液氮（-196℃）和25℃水浴中反复冻融，完成三次冷冻-抽真空-解冻-通高纯N2过程，冷冻和解冻各每次5 min。解冻后，搅拌均匀，置于50 ℃油浴中反应6 h；反应结束分别加入3 mL无水四氢呋喃（THF），使用中性氧化铝柱去除铜盐。滤液在石油醚中沉淀，搅拌至澄清，过滤，抽真空干燥，所得固体溶解于3 mL THF中，使用正己烷再次过氧化铝柱沉淀，真空干燥得到黄色固体，即为荧光探针NapBr-PDM，其1H NMR图谱如图1，经计算n平均值为25。
实施例2 荧光探针NapBr-PDM对不同检测物的选择性
配制5 mL浓度为10 mM的金属盐、氧化性物质、还原性物质及氨基酸的PBS水溶液，配制浓度为6 mg/mL的实施例1所得荧光探针NapBr-PDM母液作为备用。加入20 μL探针母液、200μL DMSO和10当量的各离子（或活性氧），用磷酸缓冲液PBS定容至2 mL，摇匀后进行荧光检测（λex=345 nm，λem=424 nm），建立荧光强度与各离子（或活性氧）的柱状图，如图2，其中，1-19加入的检测物分别为：PBS溶液、氯化钾、氯化钙、氯化钡、氯化钠、氯化镁、氯化铝、氯化锌、氯化铁、硝酸银、氯化钴、碘化钾、氟化钠、次氯酸钠、过氧化氢、维生素C、半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽。由图2可以发现，常规的离子（或活性氧）对荧光探针NapBr-PDM的荧光几乎没有影响。
实施例3 荧光探针NapBr-PDM在不同pH值PBS溶液中的荧光光谱
配制pH值为3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、6.5、7、7.5、8、8.5和9的PBS溶液及浓度为6 mg/mL的实施例1所得荧光探针NapBr-PDM母液作为备用。将探针母液稀释至浓度为60 µg/mL，分别加入不同pH值的PBS溶液中，并进行荧光检测（λex=345 nm，λem=424 nm），其荧光谱图如图3所示。由图3可以发现，随着pH的增大，荧光探针NapBr-PDM的荧光逐渐减弱。
实施例4 荧光探针NapBr-PDM与溶酶体在HeLa细胞中共定位的荧光成像图
将HeLa细胞放在培养基（DMEM培养液和10%胎牛血清）中，放置于条件为37℃、5% CO2和20% O2的培养箱中培养24-48 h。将实施例1所得荧光探针（浓度为60 µg/mL）和商用溶酶体定位染料Lyso-Tracker Deep Red（浓度为1 μM）加入到HeLa细胞中，培养30 min后，进行激光共聚焦成像。蓝色通道的激发波长是405 nm，收集的波长范围是425-475 nm；绿色通道的激发波长是405 nm，收集的波长范围是500-550 nm；深红色色通道的激发波长是647 nm，收集的波长范围是675-730 nm。成像结果如图4所示。由图4可知，荧光探针NapBr-PDM与商用溶酶体在细胞中的荧光信号重叠系数高达0.91，表明该荧光探针能够定位溶酶体。
实施例5 探针NapBr-PDM在癌细胞中对溶酶体成像以及追踪其pH变化
配置1mL浓度为60 µg/mL的实施例1所得荧光探针的PBS溶液，然后加入到HeLa细胞中孵育30 min成像，激发波长为405 nm，发射波长为425-475 nm和500-550 nm；加入100 µM氯喹孵育30 min再次成像，激发波长为405 nm，发射波长为425-475和500-550 nm。结果如图5所示，a和e为明场成像；b和c为HeLa细胞经60 μg/mL探针孵育30 min后的荧光场；f和g为HeLa细胞经60 μg/mL探针孵育30 min以及经过100 μM氯喹处理30 min后的荧光场；d与h为叠加场。由图5可以看出，由于氯喹的刺激使得细胞溶酶体pH增大，因此探针的蓝色和绿色荧光都变弱。

Claims (8)

1.一种检测溶酶体pH的荧光探针，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）；
其中，n=25-40。
2.一种如权利要求1所述荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在氮气保护下，DMAEMA、Nap-Br和PMDETA（于异丙醇中混匀后在液氮和25℃水浴中反复冻融，得反应液1；
（2）向反应液1中加入CuBr，混匀后，于液氮和25℃水中反复冻融，解冻后，混匀反应液，分离提纯得荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，物料DMAEMA:Nap-Br:PMDETA: CuBr的物质的量比为4:0.2:0.15: 0.1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）和步骤（2）中，冻融过程为冷冻-抽真空-解冻-通高纯N2，重复3次，冷冻和解冻每次各5 min。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中反应时间为6 h。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中反应温度为50 ℃。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述分离提纯步骤为向反应液中加入无水四氢呋喃，使用中性氧化铝柱去除铜盐；
滤液在石油醚中沉淀，搅拌至澄清，过滤，抽真空干燥，所得固体溶解于无水四氢呋喃中，使用正己烷再次过氧化铝柱沉淀，真空干燥。
8.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测溶液、细胞或生物体中溶酶体pH的应用。
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