CN110325537A - 蒽衍生物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

蒽衍生物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及由化学式1表示的蒽衍生物和包含其的有机发光器件。

Description

蒽衍生物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2017年6月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0076880号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及蒽衍生物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供蒽衍生物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的蒽衍生物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1为O或S，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻取代基键合以形成环，
Ar为经取代或未经取代的包含O或S的杂芳基，以及
a为0至9的整数，b为0至8的整数，当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，以及当b为2或更大时，R2彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的蒽衍生物。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的蒽衍生物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述蒽衍生物，在有机发光器件中可以提高效率，和/或可以获得低驱动电压。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)。
图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)。
具体实施方式
在本文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的蒽衍生物。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂芳基，或者经以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂芳基、经烷基取代的芳基。
在本说明书中，烷基可以为线性的或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但是碳原子数优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基；等等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。其具体实例可以包括环丙基；环丁基；环戊基；3-甲基环戊基；2,3-二甲基环戊基；环己基；3-甲基环己基；4-甲基环己基；2,3-二甲基环己基；3,4,5-三甲基环己基；4-叔丁基环己基；环庚基；环辛基；等等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基；等等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且更优选具有6至20个碳原子。芳基可以为单环的或多环的。
当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl)、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括 等。然而，化合物不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环的或多环的。杂芳基可以为单环或多环的，芳族的、脂族的或芳族和脂族的稠环。芳族杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，由相邻基团彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族的、脂族的或芳族和脂族的稠环。
在本说明书中，芳族环可以为单环的或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环的或多环的，芳族的、脂族的或芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
根据本说明书的一个实施方案，X1为O或S。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的包含O或S的五环杂芳基，或者可以由以下化学式a表示。
[化学式a]
在化学式a中，
*为与母体键合的位置，
X2为O；S；或CR”R”’，
R”、R”’、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，以及
c为0至5的整数，d为0至4的整数，当c为2或更大时，R3彼此相同或不同，以及当d为2或更大时，R4彼此相同或不同。
化学式a的*位置键合的母体意指化学式1的蒽。化学式a的*位置键合的母体意指可以经化学式1中的R2取代的蒽。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经甲基、乙基或苯基取代的包含O或S的五环杂芳基，或者可以由化学式a表示。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者未经取代或经甲基、乙基或苯基取代的包含O或S的五环杂芳基，或者可以由化学式a表示。
根据本说明书的一个实施方案，Ar可以由经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者化学式a表示。
根据本说明书的一个实施方案，Ar可以由二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或化学式a表示。
根据本说明书的一个实施方案，化学式a可以由以下化学式b表示。
[化学式b]
在化学式b中，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
k为0至4的整数，以及l为0至3的整数，
当k为2或更大时，R11彼此相同或不同，以及当l为2或更大时，R12彼此相同或不同，以及
其余取代基具有与化学式a中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式a可以由以下化学式c表示。
[化学式c]
在化学式c中，
R13为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
m为0至6的整数，并且当m为2或更大时，R13彼此相同或不同，以及
其余取代基具有与化学式a中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式a可以由以下化学式a-1表示。
[化学式a-1]
在化学式a-1中，取代基具有与化学式a中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式a-1可以由选自以下化学式a-2至a-4中的任一者表示。
[化学式a-2]
[化学式a-3]
[化学式a-4]
在化学式a-2至a-4中，取代基具有与化学式a-1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，X2为O、S、或CR”R”’，R”和R”’为烷基、或芳基，或者R”和R”’可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，X2为O、S、或CR”R”’，R”和R”’为甲基、或苯基，或者R”和R”’可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式b可以由以下化学式b-1表示。
[化学式b-1]
在化学式b-1中，取代基具有与化学式b中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式c可以由选自以下化学式c-1至c-3中的任一者表示。
[化学式c-1]
[化学式c-2]
[化学式c-3]
在化学式c-1至c-3中，取代基具有与化学式c中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，R11至R13各自为氢。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由选自以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，取代基具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式2或3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，取代基具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻的R1彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的环。
在本说明书中，相邻的R1彼此键合意指相邻的两个R1彼此键合和相邻的两个或更多个R1彼此键合二者。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或者经取代或未经取代的芳基，或者相邻的R1彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢、或芳基，或者相邻的R1彼此键合以形成苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢、或苯基，或者相邻的R1彼此键合以形成苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氢。
根据本说明书的一个实施方案，a为0至2的整数。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，取代基具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式5可以由选自以下化学式5-1至5-4中的任一者表示。
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在化学式5-1至5-4中，取代基具有与化学式5中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由选自以下化学式6至9中的任一者表示。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式6至9中，
R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
当e为2或更大时，R5彼此相同或不同，当f为2或更大时，R6彼此相同或不同，当g为2或更大时，R7彼此相同或不同，当h为2或更大时，R8彼此相同或不同，当i为2或更大时，R9彼此相同或不同，以及当j为2或更大时，R10彼此相同或不同，以及
其余取代基具有与化学式1中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式6可以由选自以下化学式6-1至6-4中的任一者表示。
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在化学式6-1至6-4中，取代基具有与化学式6中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式7可以由选自以下化学式7-1至7-4中的任一者表示。
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
在化学式7-1至7-4中，取代基具有与化学式7中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式8可以由选自以下化学式8-1至8-4中的任一者表示。
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
[化学式8-4]
在化学式8-1至8-4中，取代基具有与化学式8中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，化学式9可以由选自以下化学式9-1至9-4中的任一者表示。
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
[化学式9-4]
在化学式9-1至9-4中，取代基具有与化学式9中相同的限定。
根据本说明书的一个实施方案，R5至R10各自为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，由化学式1表示的蒽衍生物为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1的蒽衍生物可以根据以下反应式制备，然而，制备不限于此。在以下反应式中，取代基的类型和数量可以由本领域技术人员适当选择已知的起始材料来确定。作为反应类型和反应条件，可以使用本领域已知的那些。
当适当地组合本说明书的实施例中描述的制备式和基于常规技术知识的中间体时，可以制备本说明书中描述的所有蒽衍生物。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述蒽衍生物。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层包括发光层，并且发光层包含上述蒽衍生物。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件可以具有如图1和图2中所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)顺序层合在基底(20)上的有机发光器件(10)的结构。图1是根据本说明的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2示出了其中第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)顺序层合在基底(20)上的有机发光器件(11)的结构。图2是根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含蒽衍生物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，并且空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含蒽衍生物。
根据本说明书的一个实施方案，包括第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及作为设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层的空穴注入层、空穴传输层、包含蒽衍生物的发光层和同时进行电子注入和电子传输的层。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件以连续顺序包括第一电极、空穴注入层、空穴传输层、包含蒽衍生物的发光层、同时进行电子注入和电子传输的层、和第二电极。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含蒽衍生物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且包含蒽衍生物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，包含蒽衍生物作为发光层的主体，并且发光层还包含发光层的掺杂剂。在这种情况下，基于包含在发光层中的主体和掺杂剂的总重量，发光层的掺杂剂可以以0.1重量％至15重量％，更优选以0.1重量％至10重量％，并且更优选以1重量％至6重量％包含在内。
根据本说明书的一个实施方案，当蒽衍生物被包含作为发光层的主体时，发光层的掺杂剂可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。苯乙烯基胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。其具体实例可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。另外，作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，包含蒽衍生物作为发光层的主体，并且可以包含作为芳族胺衍生物的基于二胺的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，包含蒽衍生物作为发光层的主体，并且可以包含由以下化学式d表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
[化学式d]
在化学式d中，
z1为1或更大的整数，并且当z1为2或更大的整数时，括号中的结构彼此相同或不同，
Ar100为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价基，
L100为直接键；经取代或未经取代的二价芳基；或者经取代或未经取代的二价杂芳基，
R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，L100为直接键。
根据本说明书的一个实施例，z1为2。
根据本说明书的一个实施方案，Ar100为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar100为未经取代或经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar100为二价芘基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、烷基、腈基或芳基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、烷基、腈基或芳基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或苯基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或苯基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R100和R101彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基或乙基取代的苯基；或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，R100为经甲基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方案，R101为二苯并呋喃基。
本公开内容的有机发光器件可以使用常规的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的蒽衍生物，即由化学1表示的蒽衍生物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成第一电极，并在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的方法以外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法来使由化学式1表示的蒽衍生物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极是阴极，并且第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域中的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑系列、苯并噻唑系列和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括含有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。苯乙烯基胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。具体地，可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包括Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例可以包括具有低的功函数并且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。
<合成例>
<制备例1>化合物A的合成
1)中间体A-1的合成
将2-二苯并[b,d]呋喃醇(50g，271.7mmol)溶解在AcOH(100ml)中后，向其中引入一氯化碘(48.4g，298.9mmol)，并将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，过滤，并从滤液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用乙醇重结晶以获得固体，并干燥固体以获得中间体A-1(60.6g，产率：72％)。
MS[M]＝309.9
2)中间体A-2的合成
将中间体A-1(20g，64.5mmol)、3-氯-2-氟苯基硼酸(13.4g，77.4mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.066g，0.129mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体A-2(13.68g，产率：68％)。
MS[M]＝312.0
3)中间体A-3的合成
将中间体A-2(20g，64.1mmol)和K2CO3(17.7g，128.2mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体A-3(15.5g，产率：83％)。
MS[M]＝292
4)中间体A-4的合成
引入9,10-二溴蒽(20g，59.9mmol)、双(频哪醇)二硼烷(36.6g，143.8mmol)、乙酸钾(17.6g，179.9mmol)、Pd(dba)2(1g，1.8mmol)和PCy3(1.1g，3.6mmol)后，向其中添加1,4-二烷(400ml)，并将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后过滤。从滤液中分离有机层，并将有机层真空蒸馏然后用EA/己烷重结晶以获得中间体A-4(16.2g，产率：63％)。
MS[M]＝430.2
5)化合物A的合成
将中间体A-4(17.7g，41.1mmol)、中间体A-3(20g，68.5mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.3mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物A(32.1g，产率：68％)。
MS[M]＝690.7
<制备例2>化合物B的合成
1)中间体B-1的合成
将中间体A-1(20g，64.5mmol)、5-氯-2-氟苯基硼酸(13.4g，77.4mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.066g，0.129mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体B-1(14.5g，产率：72％)。
MS[M]＝312
2)中间体B-2的合成
将中间体B-1(20g，64.1mmol)和K2CO3(17.7g，128.2mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体B-2(15.9g，产率：85％)。
MS[M]＝292
3)化合物B的合成
将中间体A-4(13.4g，31.1mmol)、中间体B-2(20g，68.5mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.3mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物B(35.5g，产率：75％)。
MS[M]＝690.2
<制备例3>化合物C的合成
1)中间体C-1的合成
引入9-溴蒽(20g，78.1mmol)、双(频哪醇)二硼烷(29.8g，117.2mmol)、乙酸钾(22.9g，234.3mmol)、Pd(dba)2(1.3g，2.34mmol)和PCy3(1.4g，4.7mmol)后，向其中添加1,4-二烷(400ml)，并将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后过滤。从滤液中分离有机层，并将有机层真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体C-1(16.1g，产率：68％)。
MS[M]＝304.2
2)中间体C-2的合成
将中间体C-1(24g，82.2mmol)、中间体B-2(20g，68.5mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.3mmol)引入2M K3PO4水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体C-2(21.4g，产率：72％)。
MS[M]＝434.1
3)中间体C-3的合成
将中间体C-2(20g，46.1mmol)溶解在二甲基甲酰胺(500mL)中后，向其中添加NBS(9.1g，50.7mmol)，并将所得物在室温下搅拌12小时。在反应终止后，将反应期间产生的固体过滤，用蒸馏水洗涤然后干燥以获得中间体C-3(18.1g，产率：77％)。
MS[M]＝512
4)化合物C的合成
将中间体C-3(20g，39.1mmol)、3-二苯并呋喃硼酸(10g，47.1mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.14g，0.3mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物C(19g，产率：81％)。
MS[M]＝600.2
<制备例4>化合物D的合成
1)中间体D-1的合成
将1-碘二苯并噻吩-2-醇(20g，61.3mmol)、5-氯-2-氟苯基硼酸(12.8g，73.6mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.066g，0.129mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体D-1(15.1g，产率：75％)。
MS[M]＝328
2)中间体D-2的合成
将中间体D-1(20g，61.0mmol)和K2CO3(16.8g，122mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体D-2(14.7g，产率：78％)。
MS[M]＝308
3)中间体D-3的合成
将中间体C-1(20g，65.8mmol)、中间体D-2(16.9g，54.8mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.056g，0.11mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体D-3(17.7g，产率：72％)。
MS[M]＝450.1
4)中间体D-4的合成
将中间体D-3(20g，44.4mmol)溶解在二甲基甲酰胺(500ml)中后，向其中添加NBS(8.8g，48.9mmol)，并将所得物在室温下搅拌12小时。在反应终止后，将反应期间产生的固体过滤，用蒸馏水洗涤然后干燥以获得中间体D-4(18.5g，产率：79％)。
MS[M]＝528
5)化合物D的合成
将中间体D-4(20g，37.9mmol)、1-二苯并呋喃硼酸(8.8g，41.7mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.05g，0.1mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物D(19.6g，产率：84％)。
MS[M]＝616.5
<制备例5>化合物E的合成
1)中间体E-1的合成
将6-苯基二苯并[b,d]呋喃醇(50g，192.3mmol)溶解在AcOH(100ml)中后，向其中添加一氯化碘(34.2g，211.5mmol)，并将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，过滤，并从滤液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用乙醇重结晶以获得固体，并干燥固体以获得中间体E-1(48.2g，产率：65％)。
MS[M]＝386
2)中间体E-2的合成
将中间体E-1(20g，51.8mmol)、3-氯-2-氟苯基硼酸(10.8g，62.2mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.053g，0.104mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体E-2(13.68g，产率：68％)。
MS[M]＝388.1
3)中间体E-3的合成
将中间体E-2(20g，51.5mmol)和K2CO3(21.3g，154.6mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体E-3(16.1g，产率：85％)。
MS[M]＝368.1
4)中间体E-4的合成
将中间体C-1(24g，82.2mmol)、中间体E-3(25.2g，68.5mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.15g，0.3mmol)引入2M K3PO4水溶液(60ml)和THF(400ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体E-4(26.2g，产率：75％)。
MS[M]＝510.2
5)中间体E-5的合成
将中间体E-4(20g，39.2mmol)溶解在二甲基甲酰胺(500ml)中后，向其中添加NBS(7.8g，43.1mmol)，并将所得物在室温下搅拌12小时。在反应终止后，将反应期间产生的固体过滤，用蒸馏水洗涤然后干燥以获得中间体E-5(17.9g，产率：82％)。
MS[M]＝558.1
6)化合物E的合成
将中间体E-5(20g，35.8mmol)、3-二苯并呋喃硼酸(9.1g，43mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.73g，0.14mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(400ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物E(17.4g，产率：72％)。
MS[M]＝676.2
<制备例6>化合物F的合成
1)中间体F-1的合成
将中间体C-1(20g，65.7mmol)、2-溴二苯并呋喃(14.8g，60mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.066g，0.129mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体F-1(18.1g，产率：82％)。
MS[M]＝344.4
2)中间体F-2的合成
将中间体F-1(18g，52.2mmol)溶解在二甲基甲酰胺(500ml)中后，向其中添加NBS(9.3g，52.2mmol)，并将所得物在室温下搅拌12小时。在反应终止后，将反应期间产生的固体过滤，用蒸馏水洗涤然后干燥以获得中间体F-2(20.1g，产率：91％)。
MS[M]＝423.3
3)中间体F-4的合成
将中间体F-3(20g，55.5mmol)、5-氯-2-氟苯基硼酸(10.6g，61.1mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.056g，0.11mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体F-4(15.7g，产率：78％)。
MS[M]＝362.7
4)中间体F-5的合成
将中间体F-4(15g，43.3mmol)和K2CO3(12g，86.6mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体F-5(13.3g，产率：90％)。
MS[M]＝342.8
5)化合物F的合成
将中间体F-2’(15g，35.4mmol)、中间体F-5(13.3g，40mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.036g，0.07mmol)引入2M K2CO3水溶液(60m1)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物F(17.3g，产率：75％)。
MS[M]＝650.7
<制备例7>化合物G的合成
1)中间体G-2的合成
将中间体G-1(20g，55.5mmol)、5-氯-2-氟苯基硼酸(10.6g，61.1mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.056g，0.11mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体G-2(16.1g，产率：80％)。
MS[M]＝362.7
2)中间体G-3的合成
将中间体G-2(15g，43.3mmol)和K2CO3(12g，86.6mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，并用EA/己烷重结晶以获得中间体G-3(13.2g，产率89％)。
MS[M]＝342.8
3)化合物G的合成
将中间体F-2’(15g，35.4mmol)、中间体G-3(13.2g，39.9mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.036g，0.07mmol)引入2M K2CO3水溶液(60m1)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物G(16.3g，产率：71％)。
MS[M]＝650.7
<制备例8>化合物H的合成
1)中间体H-2的合成
将中间体H-1(20g，55.5mmol)、5-氯-2-氟苯基硼酸(10.6g，61.1mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.056g，0.11mmol)引入2M K2CO3水溶液(60ml)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得中间体H-2(16.1g，产率：80％)。
MS[M]＝362.7
2)中间体H-3的合成
将中间体H-2(15g，43.3mmol)和K2CO3(12.0g，86.6mmol)溶解在DMAc(300ml)中后，将所得物在约100℃下搅拌4小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，然后向其中添加H2O(100ml)，并将所得物搅拌1小时然后过滤。将经过滤的物质溶解在甲苯中后，分离各层，并用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用EA/己烷重结晶以获得中间体H-3(13.2g，产率：89％)。
MS[M]＝342.8
3)化合物H的合成
将中间体F-2’(15g，35.4mmol)、中间体H-3(13.2g，39.9mmol)和Pd(t-Bu3P)2(0.036g，0.07mmol)引入2M K2CO3水溶液(60m1)和THF(200ml)中后，将所得物在回流下搅拌约12小时。反应完成后，将所得物冷却至室温，并从反应混合物溶液中分离有机层。用硫酸镁干燥有机层，真空蒸馏，然后用Tol/EA重结晶以获得化合物H(16.3g，产率：71％)。
MS[M]＝650.7
<实施例1-1>
将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至的厚度来在如上准备的透明ITO电极上形成空穴注入层。
通过真空沉积作为传输空穴的材料的以下化学式的4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)来在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过真空沉积化合物A至的厚度作为发光层主体来在空穴传输层上形成发光层。
在沉积发光层的同时，以4重量％使用以下化合物N1,N6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N1,N6-二-间甲苯基芘-1,6-二胺(BD1)作为蓝色发光掺杂剂。
通过真空沉积以下化学式的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)至的厚度来在发光层上形成电子注入和传输层。
通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并沉积铝至的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物B代替化合物A作为发光层主体材料。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物C代替化合物A作为发光层主体材料。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物D代替化合物A作为发光层主体材料。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物E代替化合物A作为发光层主体材料。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物F代替化合物A作为发光层主体材料。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物G代替化合物A作为发光层主体材料。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H代替化合物A作为发光层主体材料。
<比较例1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式1的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式1]
<比较例2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式2的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式2]
<比较例3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式3的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式3]
<比较例4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式4的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式4]
<比较例5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式5的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式5]
<比较例6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式6的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式6]
<比较例7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式7的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式7]
<比较例8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式8的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式8]
<比较例9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式9的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式9]
<比较例10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式10的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式10]
<比较例11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式11的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式11]
<比较例12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式12的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式12]
<比较例13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式13的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式13]
<比较例14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式14的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式14]
<比较例15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下通式15的化合物代替化合物A作为发光层主体材料。
[通式15]
当在下表1中描述的电压下对上述实施例1-1至1-8和比较例1至15中制造的有机发光器件施加正向电场时，在10mA/cm2的电流密度下基于1931 CIE色坐标观察到具有如下表1中所描述的x值和y值的光。
[表1]
当将表1的实施例1-1至1-8与比较例1至15进行比较时，确定如化学式1中经包含O的五环或更多环的杂芳基和包含O或S的杂芳基取代的蒽衍生物与没有这样的蒽衍生物的比较例1至15的化合物相比，在有机发光器件中的驱动电压和效率方面表现出更优的特性。
当将实施例1-1至1-8与比较例1和15进行比较时，确定其中取代蒽的Ar为包含O或S的杂芳基的化合物与其中取代蒽的Ar为芳基的化合物相比，在有机发光器件中表现出更优的特性。
当将实施例1-1至1-8与比较例4进行比较时，确定其中蒽经‘稠合有苯并呋喃或苯并噻吩的二苯并呋喃’取代的化合物与其中蒽经苯并呋喃并咔唑取代的化合物相比，在有机发光器件中表现出更优的特性。
确定在稠合二苯并呋喃(蒽的取代基)中没有另外的取代基的实施例1-1至1-4和实施例1-6至1-8的器件与具有取代稠合二苯并呋喃的另外的取代基的实施例1-5的器件相比，具有更高的效率。
当将实施例1-1至1-8与比较例8至10和13进行比较时，确定在二苯并呋喃的1号和2号碳上具有稠合有苯并呋喃或苯并噻吩的取代基的化合物与在二苯并呋喃的除1号和2号之外的碳上具有稠合有苯并呋喃或苯并噻吩的取代基的化合物相比，在有机发光器件中表现出更优的特性。
当将实施例1-1至1-8与比较例12至14进行比较时，确定本公开内容的其中X为S或O的化合物与本公开内容的其中X为-C(CH3)2-或-N(CH2CH3)-的化合物相比，在有机发光器件中表现出更优的特性。
在上文中，已经描述了本公开内容的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可以在本公开内容的权利要求书和详细说明书的范围内做出各种修改，并且这些修改也落入本公开内容的范畴内。
<附图标记>
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层

Claims (19)

1.一种由以下化学式1表示的蒽衍生物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1为O或S；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
Ar为经取代或未经取代的包含O或S的杂芳基；以及
a为0至9的整数，b为0至8的整数，当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，以及当b为2或更大时，R2彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar为经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的包含O或S的五环杂芳基，或者由以下化学式a表示：
[化学式a]
在化学式a中，
*为与母体键合的位置；
X2为O；S；或CR”R”’；
R”、R”’、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；以及
c为0至5的整数，d为0至4的整数，当c为2或更大时，R3彼此相同或不同，以及当d为2或更大时，R4彼此相同或不同。
3.根据权利要求2所述的蒽衍生物，其中X2为O；S；或CR”R”’，并且R”和R”’为烷基；或芳基，或者R”和R”’彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
4.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中化学式1由选自以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，取代基具有与化学式1中相同的限定。
5.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和3中，取代基具有与化学式1中相同的限定。
6.根据权利要求2所述的蒽衍生物，其中化学式a由以下化学式a-1表示：
[化学式a-1]
在化学式a-1中，取代基具有与化学式a中相同的限定。
7.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中化学式1由选自以下化学式6至9中的任一者表示：
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式6至9中，
R5至R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
e和g彼此相同或不同，并且各自独立地为0至7的整数；
f和h彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数；
i和j彼此相同或不同，并且各自独立地为0至11的整数；
当e为2或更大时，R5彼此相同或不同，当f为2或更大时，R6彼此相同或不同，当g为2或更大时，R7彼此相同或不同，当h为2或更大时，R8彼此相同或不同，当i为2或更大时，R9彼此相同或不同，以及当j为2或更大时，R10彼此相同或不同；以及
其余取代基具有与化学式1中相同的限定。
8.根据权利要求7所述的蒽衍生物，其中化学式6由选自以下化学式6-1至6-4中的任一者表示：
[化学式6-1]
[化学式6-2]
[化学式6-3]
[化学式6-4]
在化学式6-1至6-4中，取代基具有与化学式6中相同的限定。
9.根据权利要求7所述的蒽衍生物，其中化学式7由选自以下化学式7-1至7-4中的任一者表示：
[化学式7-1]
[化学式7-2]
[化学式7-3]
[化学式7-4]
在化学式7-1至7-4中，取代基具有与化学式7中相同的限定。
10.根据权利要求7所述的蒽衍生物，其中化学式8由选自以下化学式8-1至8-4中的任一者表示：
[化学式8-1]
[化学式8-2]
[化学式8-3]
[化学式8-4]
在化学式8-1至8-4中，取代基具有与化学式8中相同的限定。
11.根据权利要求7所述的蒽衍生物，其中化学式9由选自以下化学式9-1至9-4中的任一者表示：
[化学式9-1]
[化学式9-2]
[化学式9-3]
[化学式9-4]
在化学式9-1至9-4中，取代基具有与化学式9中相同的限定。
12.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中化学式1由以下化学式5表示：
[化学式5]
在化学式5中，取代基具有与化学式1中相同的限定。
13.根据权利要求12所述的蒽衍生物，其中化学式5由选自以下化学式5-1至5-4中的任一者表示：
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
在化学式5-1至5-4中，取代基具有与化学式5中相同的限定。
14.根据权利要求6所述的蒽衍生物，其中化学式a-1由选自以下化学式a-2至a-4中的任一者表示：
[化学式a-2]
[化学式a-3]
[化学式a-4]
在化学式a-2至a-4中，取代基具有与化学式a-1中相同的限定。
15.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中由化学式1表示的蒽衍生物为选自以下化合物中的任一者：
16.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至15中任一项所述的蒽衍生物。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述蒽衍生物。
18.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述电子阻挡层包含所述蒽衍生物。
19.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，并且所述空穴阻挡层、所述电子传输层或所述电子注入层包含所述蒽衍生物。
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