CN109641916B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有新结构的环状化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年12月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0170675号的优先权权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及具有新结构的新杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供具有新结构的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A和B为氢，或者连接至
R1至R4中的至少一者为以下化学式2或化学式3，并且其余为氢，
[化学式2]
＊-L1-Ar1
[化学式3]
在化学式2和3中，
L1和L2各自独立地为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基；或者-PO(Ar4)(Ar5)，以及
Ar2至Ar5各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
本发明还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在与第一电极相对的一侧处的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层的至少一个层，其中所述有机层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料并且当应用于有机发光器件时可以实现效率的改善、低的驱动电压和/或寿命特性的改善。由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料、或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，“单键”意指其中在由L1或L2表示的部分处不存在单独的原子的情况。例如，如果化学式1中的R2为化学式2并且化学式2中的L1为单键，则化学式2中的Ar1可以直接连接至化学式1的中心结构。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经Ra取代，其中Ra可以为氘；卤素；氰基；硝基；氨基；具有1至40个碳原子的烷基；具有1至40个碳原子的卤代烷基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的包含O、N、Si和S中的至少一者的杂烷基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的包含O、N、Si和S中的至少一者杂卤代烷基；或具有2至40个碳原子的烯基。
如本文所使用的，“卤素”可以是氟、氯、溴或碘。
如本文所使用的，“具有1至40个碳原子的烷基”可以是直链、支化或环状烷基。具体地，具有1至40个碳原子的烷基可以是具有1至40个碳原子的直链烷基；具有1至20个碳原子的直链烷基；具有1至10个碳原子的直链烷基；具有3至40个碳原子的支化或环状烷基；具有3至20个碳原子的支化或环状烷基；或者具有3至10个碳原子的支化或环状烷基。更具体地，具有1至40个碳原子的烷基可以是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环己基等，但不限于此。
如本文所使用的，“具有1至40个碳原子的杂烷基”可以是其中烷基的至少一个碳各自独立地经O、N、Si或S取代的基团。作为直链烷基的实例，其中正丁基的第一个碳经O取代的杂烷基是正丙氧基，经N取代的杂烷基是正丙基氨基，经Si取代的杂烷基是正丙基甲硅烷基，以及经S取代的杂烷基是正丙基硫基。此外，作为支化烷基的实例，其中新戊基的第一个碳经O取代的杂烷基是叔丁氧基，经N取代的杂烷基是叔丁基氨基，经Si取代的杂烷基是叔丁基甲硅烷基，以及经S取代的杂烷基是叔丁基硫基。此外，作为环状烷基的实例，其中环己基的第二个碳经O取代的杂烷基是2-四氢吡喃基，经N取代的杂烷基是2-哌啶基，经Si取代的杂烷基是1-硅杂-环己基，以及经S取代的杂烷基是2-四氢噻喃基。具体地，具有1至40个碳原子的杂烷基可以包括：具有1至40个碳原子的直链、支化或环状羟基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷氧基；具有2至40个碳原子的直链、支化或环状烷氧基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状氨基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基氨基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基氨基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状甲硅烷基(氧基)；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基(氧基)甲硅烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基(氧基)甲硅烷基烷基(氧基)；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状巯基烷基；具有1至40个碳原子的直链、支化或环状烷基硫基；或者具有2至40个碳原子的直链、支化或环状烷基硫基烷基。更具体地，具有1至40个碳原子的杂烷基可以包括羟基甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环庚氧基、甲氧基甲基、异丙氧基甲基、环己基甲基、2-四氢吡喃基、氨基甲基、甲基氨基、正丙基氨基、叔丁基氨基、甲基氨基丙基、2-哌啶基、正丙基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲氧基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基、1-硅杂-环己基、正丙基硫基、叔丁基硫基、2-四氢噻喃基等。然而，本发明不限于此。
如本文所使用的，“具有2至40个碳原子的烯基”可以是直链、支化或环状烯基。具体地，具有2至40个碳原子的烯基可以包括：具有2至40个碳原子的直链烯基；具有2至20个碳原子的直链烯基；具有2至10个碳原子的直链烯基；具有3至40个碳原子的支化烯基；具有3至20个碳原子的支化烯基；具有3至10个碳原子的支化烯基；具有5至40个碳原子的环状烯基；具有5至20个碳原子的环状烯基；或具有5至10个碳原子的环状烯基。更具体地，具有2至40个碳原子的烯基可以包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环己烯基等。然而，本发明不限于此。
如本文所使用的，“具有6至60个碳原子的芳基”可以是单环芳基或多环芳基。具体地，具有6至60个碳原子的芳基可以是具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有6至20个碳原子的单环或多环芳基。更具体地，具有6至60个碳原子的芳基可以是作为单环芳基的苯基、联苯基、三联苯基等，并且多环芳基可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、
基、芴基等。然而，本发明不限于此。
如本文所使用的，“芴基”可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
如本文所使用的，“具有2至60个碳原子的杂芳基”可以是其中芳基的至少一个碳各自独立地经O、N、Si或S取代的基团。例如，其中芴基的第9个碳经O取代的杂芳基是二苯并呋喃基，经N取代的杂芳基是咔唑基，经Si取代的杂芳基是9-硅杂-芴基，以及经S取代的杂芳基是二苯并噻吩基。具体地，具有2至60个碳原子的杂芳基可以是具有2至30个碳原子的杂芳基；或具有2至20个碳原子的杂芳基。更具体地，具有2至60个碳原子的杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
如本文所使用的，“亚芳基”意指其中上述芳基的任何一个氢基团被除去的二价有机基团。
在化学式1中，当A和B连接至
时，其可以由以下化学式1-A表示。当A和B为氢时，其可以由以下化学式1-B表示。当A和B连接至
时，其可以由以下化学式1-C表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
在化学式1-A、1-B和1-C中，R1至R4如化学式1中所限定。
在化学式1中，R1和R4可以为氢，并且R2和/或R3可以为化学式2或化学式3。即，R1和R4可以为氢，并且R2和R3可以为化学式2。此外，R1和R4可以为氢，并且R2和R3可以为化学式3。此外，R1、R3和R4可以为氢，并且R2可以为化学式2。此外，R1、R2和R4可以为氢，并且R3可以为化学式2。此外，R1、R3和R4可以为氢，并且R2可以为化学式3。此外，R1、R2和R4可以为氢，并且R3可以为化学式3。
化学式1可以由以下化学式1-1或1-2表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和1-2中，
A和B为氢，或者连接至
L1为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1为经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基；或者-PO(Ar4)(Ar5)，以及
Ar4和Ar5各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
此外，化学式1可以由以下化学式1-3、1-4或1-5表示：
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
在化学式1-3至1-5中，
A和B为氢，或者连接至
L2为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基。
在化学式2中，L1为单键或C6-20亚芳基，并且Ar1可以为包含N的C2-30杂芳基、或-PO(Ar4)(Ar5)。在此，在-PO(Ar4)(Ar5)中，Ar4和Ar5可以各自独立地为C6-20芳基。
具体地，在化学式2中，L1为单键或亚苯基，并且Ar1可以选自由以下结构组成的组。
其中，X1至X3中的至少一者为N，其余为C-H，Ar6和Ar7各自独立地为氢、苯基、联苯基或三联苯基。
在化学式3中，L2为单键或C6-20亚芳基，Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或包含O的C2-20杂芳基。
具体地，在化学式3中，L2为单键、或亚苯基，Ar2和Ar3可以各自独立地为源自选自以下的芳烃的一价残基：苯、甲苯、叔丁基苯、三甲基甲硅烷基苯、萘、联苯、甲基联苯、三联苯、甲基三苯基、9,9-二甲基芴和二苯并呋喃。
由化学式1表示的化合物可以选自由以下化合物组成的组。
在由化学式1表示的化合物中，由化学式1-1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中所示的制备方法制备，该反应方案1也可以应用于其余化合物。
[反应方案1]
在反应方案1中，除X'之外的其余的限定如上所限定，并且X'为卤素，更优选为溴或氯。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应基团可以如本领域中已知的那样改变。以上制备方法可以在下文所述的制备例中进一步说明。
此外，本发明提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在与第一电极相对的一侧处的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的有机材料层的至少一个层，其中所述有机层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，而且其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入和空穴传输的层包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层以及同时进行电子传输和注入的层，其中电子传输层、电子注入层以及同时进行电子传输和注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以是正常型有机发光器件，其中阳极、至少一个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上。此外，根据本发明的有机发光器件可以是倒置型有机发光器件，其中阴极、至少一个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以如下制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光元件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极是阳极，第二电极是阴极，或者，第一电极是阴极，第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选地，空穴注入材料的HOMO(highest occupied molecularorbital，最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过使分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子结合而发出可见光区域的光，并且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料是可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且具有大的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术所使用的预定的期望阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例是具有低的功函数的一般材料，并且后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和优异的对发光层或发光材料的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以是前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供这些实施例仅用于举例说明的目的，并且本发明的范围不限于此。
[制备例]
制备例1：中间体A的制备
步骤1)中间体A-1的制备
将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(30.0g，96.7mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(18.6g，106.4mmol)溶解在THF(450mL)中，并将K2CO3(53.5g，387.0mmol)溶解在水(225mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(4.5g，3.9mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体A-1(25.1g，产率83％，MS:[M+H]+＝313)。
步骤2)中间体A的制备
向三颈烧瓶中添加中间体A-1(25.0g，79.9mmol)、K2CO3(22.1g，159.9mmol)和NMP(325mL)并在120℃下搅拌过夜。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并向其中一点一点地滴加水(200mL)。然后将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体A(20.1g，产率86％，MS:[M+H]+＝293)。
制备例2：中间体B的制备
将中间体A(20.0g，68.3mmol)、双(频哪醇合)二硼(20.8g，82.0mmol)、Pd(dba)2(0.8g，1.4mmol)、三环己基膦(0.8g，2.7mmol)、KOAc(13.4g，136.6mmol)和1,4-二
烷(300mL)添加到三颈烧瓶中，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，向其中添加水(200mL)并用乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体B(20.5g，产率78％，MS:[M+H]+＝384)。
制备例3：中间体C的制备
步骤1)中间体C-1的制备
将4-溴-1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(30.0g，77.1mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(14.8g，84.8mmol)溶解在THF(450mL)中，并将K2CO3(42.6g，308.5mmol)溶解在水(225mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(3.6g，3.1mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体C-1(23.3g，产率77％，MS:[M+H]+＝392)。
步骤2)中间体C的制备
向三颈烧瓶中添加中间体C-1(20.0g，51.1mmol)、K2CO3(14.1g，102.1mmol)和NMP(250mL)并在120℃下搅拌过夜。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并向其中一点一点地滴加水(200mL)。然后将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体C(15.8g，产率83％，MS:[M+H]+＝372)。
制备例4：中间体D的制备
步骤1)中间体D-1的制备
将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(30.0g，96.7mmol)和(2-氟苯基)硼酸(14.9g，106.4mmol)溶解在THF(450mL)中，并将K2CO3(53.5g，387.0mmol)溶解在水(225mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(4.5g，3.9mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体D-1(22.6g，产率84％，MS:[M+H]+＝278)。
步骤2)中间体D-2的制备
向三颈烧瓶中添加中间体D-1(22.0g，79.1mmol)、K2CO3(21.9g，158.1mmol)和NMP(280mL)并在120℃下搅拌过夜。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并向其中一点一点地滴加水(200mL)。然后将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体D-2(15.1g，产率74％，MS:[M+H]+＝258)。
步骤3)中间体D的制备
在氮气氛下，将中间体D-2(15.0g，258.28mmol)溶解在THF(150mL)中，然后将1.6M正丁基锂(38mL，61.0mmol)缓慢滴加到三颈烧瓶中，同时在-78℃下搅拌。在滴加完成之后，在将温度保持在-78℃的同时将反应混合物进一步搅拌1小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(7.2g，69.7mmol)，并将混合物升温至室温并搅拌1小时。反应完成之后，在室温下滴加2NHCl水溶液(50mL)，然后搅拌30分钟。将反应溶液转移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层，在减压下浓缩，然后从CH2Cl2和己烷中重结晶以获得中间体D(13.7g，产率78％，MS:[M+H]+＝302)。
制备例5：中间体E的制备
步骤1)中间体E-1的制备
将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(30.0g，96.7mmol)和(2-氟萘-1-基)硼酸(20.2g，106.4mmol)溶解在THF(450mL)中，并将K2CO3(53.5g，387.0mmol)溶解在水(225mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(4.5g，3.9mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体E-1(27.0g，产率85％，MS:[M+H]+＝328)。
步骤2)中间体E-2的制备
向三颈烧瓶中添加中间体E-1(27.0g，82.2mmol)、K2CO3(22.7g，164.5mmol)和NMP(350mL)并在120℃下搅拌过夜。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并向其中一点一点地滴加水(200mL)。然后将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体E-2(20.5g，产率81％，MS:[M+H]+＝308)。
步骤3)中间体E的制备
在双颈烧瓶中，通过在氩气氛下加热将中间体E-2(20.0g，64.9mmol)溶解在乙酸(200mL)中。向其中缓慢滴加溴(3mL，68.1mmol)，然后搅拌10小时，同时冷却至室温。反应完成之后，将所得固体过滤，并用乙酸和水洗涤。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体E(16.8g，产率67％，MS:[M+H]+＝387)。
制备例6：中间体F的制备
将中间体E(15.0g，38.7mmol)、双(频哪醇合)二硼(11.8g，46.5mmol)、Pd(dba)2(0.4g，0.8mmol)、三环己基膦(0.4g，1.5mmol)、KOAc(7.6g，77.5mmol)和1,4-二
烷(225mL)添加到三颈烧瓶中，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，向其中添加水(150mL)并用乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体F(13.1g，产率78％，MS:[M+H]+＝434)。
制备例7：中间体G的制备
步骤1)中间体G-1的制备
将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(40.0g，129.0mmol)和(3-氟二苯并[b,d]呋喃-4基)硼酸(32.6g，141.9mmol)溶解在THF(600mL)中，并将K2CO3(71.3g，516.0mmol)溶解在水(300mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(6.0g，5.2mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体G-1(33.7g，产率71％，MS:[M+H]+＝368)。
步骤2)中间体G-2的制备
向三颈烧瓶中添加中间体G-1(30.0g，81.4mmol)、K2CO3(22.5g，162.9mmol)和NMP(390mL)并在120℃下搅拌过夜。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并向其中一点一点地滴加水(200mL)。然后将反应溶液转移至分液漏斗，并用水和乙酸乙酯萃取有机层。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体G-2(21.3g，产率75％，MS:[M+H]+＝348)。
步骤3)中间体G的制备
在双颈烧瓶中，通过在氩气氛下加热将中间体G-2(21.0g，60.3mmol)溶解在乙酸(210mL)中。向其中缓慢滴加溴(3mL，63.3mmol)，然后搅拌10小时，同时冷却至室温。反应完成之后，将所得固体过滤，并用乙酸和水洗涤。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体G(14.7g，产率57％，MS:[M+H]+＝427)。
制备例8：中间体H的制备
将中间体G(14.0g，32.8mmol)、双(频哪醇合)二硼(10.0g，39.3mmol)、Pd(dba)2(0.4g，0.7mmol)、三环己基膦(0.4g，1.3mmol)、KOAc(6.4g，65.5mmol)和1,4-二
烷(210mL)添加到三颈烧瓶中，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，向其中添加水(150mL)并用乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体H(12.6g，产率81％，MS:[M+H]+＝474)。
制备例9：中间体I的制备
在双颈烧瓶中，通过在氩气氛下加热将中间体G-2(15.0g，43.1mmol)溶解在乙酸(150mL)中。向其中缓慢滴加溴(5mL，90.4mmol)，然后搅拌10小时，同时冷却至室温。反应完成之后，将所得固体过滤，并用乙酸和水洗涤。然后通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得中间体I(9.4g，产率43％，MS:[M+H]+＝506)。
[实施例]
实施例1-1：化合物1-1的制备
将中间体B(15.0g，39.0mmol)和2,4-二([1,1’-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(18.0g，42.9mmol)溶解在1,4-二
烷(225mL)中，并将K2CO3(21.6g，156.2mmol)溶解在水(113mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.8g，1.6mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化，然后进行升华纯化以获得化合物1-1(7.0g，产率28％，MS:[M+H]+＝642)。
实施例1-2：化合物1-2的制备
步骤1)化合物1-2-A的制备
将中间体B(20.0g，52.1mmol)和1-溴-4-氯苯(11.0g，57.3mmol)溶解在THF(300mL)中，并将K2CO3(28.8g，208.2mmol)溶解在水(150ml)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(2.4g，2.1mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得化合物1-2-A(14.4g，产率75％，MS:[M+H]+＝369)。
步骤2)化合物1-2-B的制备
将化合物1-2-A(14.0g，38.0mmol)、双(频哪醇合)二硼(11.6g，45.6mmol)、Pd(dba)2(0.4g，0.8mmol)、三环己基膦(0.4g，1.5mmol)、KOAc(7.5g，75.9mmol)和1,4-二
烷(210mL)添加到三颈烧瓶中，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌12小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗，向其中添加水(150mL)并用乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得化合物1-2-B(11.9g，产率68％，MS:[M+H]+＝460)。
步骤3)化合物1-2的制备
将中间体1-2-B(10.0g，21.7mmol)和4-([1,1’-联苯基]-3-基)-2-氯-6-苯基嘧啶(8.2g，23.9mmol)溶解在1,4-二
烷(150mL)中，并将K2CO3(12.0g，86.9mmol)溶解在水(75mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.0g，0.9mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化，然后进行升华纯化以获得化合物1-2(4.9g，产率35％，MS:[M+H]+＝641)。
实施例1-3：化合物1-3的制备
将中间体B(15.0g，39.0mmol)和(4-溴苯基)二苯基氧化膦(15.3g，42.9mmol)溶解在THF(225mL)中，并将K2CO3(21.6g，156.2mmol)溶解在水(113ml)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.8g，1.6mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化，然后进行升华纯化以获得化合物1-3(6.5g，产率31％，MS:[M+H]+＝535)。
实施例1-4：化合物1-4的制备
以与化合物1-1的制备相同的方式制备化合物1-4，不同之处在于使用中间体D代替中间体B(9.6g，产率30％，MS:[M+H]+＝642)。
实施例1-5：化合物1-5的制备
步骤1)化合物1-5-A的制备
将中间体F(15.0g，34.5mmol)和1-溴-4-氯苯(7.3g，38.0mmol)溶解在THF(225mL)中，并将K2CO3(19.1g，138.2mmol)溶解在水(113ml)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化以获得化合物1-5-A(10.6g，产率73％，MS:[M+H]+＝419)。
步骤2)化合物1-5的制备
将中间体1-5-A(10.0g，23.9mmol)和6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶(10.4g，26.3mmol)溶解在1,4-二
烷(150mL)中，并将K2CO3(13.2g，95.5mmol)溶解在水(75mL)中并添加到三颈烧瓶中。向其中添加Pd(PPh3)4(1.1g，1.0mmol)，并将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌8小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，然后转移至分液漏斗并用水和乙酸乙酯萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化，然后进行升华纯化以获得化合物1-5(5.0g，产率32％，MS:[M+H]+＝651)。
实施例1-6：化合物1-6的制备
以与化合物1-3的制备相同的方式制备化合物1-6，不同之处在于使用中间体F代替中间体B(6.1g，产率30％，MS:[M+H]+＝585)。
实施例1-7：化合物1-7的制备
以与化合物1-1的制备相同的方式制备化合物1-7，不同之处在于使用中间体H代替中间体B(6.7g，产率31％，MS:[M+H]+＝732)。
实施例2-1：化合物2-1的制备
将中间体A(12.0g，41.0mmol)、二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(14.5g，45.1mmol)溶解在甲苯(300mL)中，并将叔丁醇钠(11.8g，123.0mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)添加到三颈烧瓶中，然后将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌6小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，向其中添加水(200ml)，然后转移至分液漏斗并萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化，然后进行升华纯化以获得化合物2-1(6.6g，产率28％，MS:[M+H]+＝578)。
实施例2-2：化合物2-2的制备
以与化合物2-1的制备相同的方式制备化合物2-2，不同之处在于使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.8g，产率27％，MS:[M+H]+＝618)。
实施例2-3：化合物2-3的制备
以与化合物2-1的制备相同的方式制备化合物2-3，不同之处在于使用中间体E代替中间体A并使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’:3’,1”-三联苯基]-5’-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.8g，产率31％，MS:[M+H]+＝704)。
实施例2-4：化合物2-4的制备
以与化合物2-1的制备相同的方式制备化合物2-4，不同之处在于使用中间体E代替中间体A并使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(6.4g，产率33％，MS:[M+H]+＝628)。
实施例2-5：化合物2-5的制备
以与化合物2-1的制备相同的方式制备化合物2-5，不同之处在于使用中间体G代替中间体A并使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-[1,1’-联苯基]-2-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(5.6g，产率30％，MS:[M+H]+＝668)。
实施例2-6：化合物2-6的制备
以与化合物2-1的制备相同的方式制备化合物2-6，不同之处在于使用中间体G代替中间体A并使用N-([1,1’-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替二([1,1’-联苯基]-4-基)胺(5.8g，产率29％，MS:[M+H]+＝708)。
实施例3-1：化合物3-1的制备
将中间体C(12.0g，32.3mmol)和双(4-(叔丁基)苯基)胺(20.0g，71.0mmol)溶解在二甲苯(300mL)中，并将叔丁醇钠(9.3g，96.9mmol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)添加到三颈烧瓶中，然后将混合物在氩气氛和回流条件下搅拌6小时。反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，向其中添加水(200ml)，然后转移至分液漏斗并萃取。萃取物经MgSO4干燥、过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法对样品进行纯化，然后进行升华纯化以获得化合物3-1(9.2g，产率35％，MS:[M+H]+＝817)。
实施例3-2：化合物3-2的制备
以与化合物3-1的制备相同的方式制备化合物3-2，不同之处在于使用4-(叔丁基)-N-(4-(三甲基甲硅烷基)苯基)苯胺代替双(4-(叔丁基)苯基)胺(9.3g，产率34％，MS:[M+H]+＝849)。
实施例3-3：化合物3-3的制备
以与化合物3-1的制备相同的方式制备化合物3-3，不同之处在于使用N-(4-(叔丁基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替双(4-(叔丁基)苯基)胺(8.3g，产率29％，MS:[M+H]+＝885)。
实施例3-4：化合物3-4的制备
以与化合物3-1的制备相同的方式制备化合物3-4，不同之处在于使用中间体I代替中间体C并使用6-(叔丁基)-N-(间甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替双(4-(叔丁基)苯基)胺(7.1g，产率30％，MS:[M+H]+＝1003)。
实施例3-5：化合物3-5的制备
以与化合物3-1的制备相同的方式制备化合物3-5，不同之处在于使用中间体I代替中间体C并使用4-(叔丁基)-N-(间三甲基甲硅烷基)苯基)苯胺代替双(4-(叔丁基)苯基)胺(6.0g，产率27％，MS:[M+H]+＝939)。
[试验例]
比较试验例1-1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用可得自Fisher Co.的DeconTM CON705产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的0.22μm灭菌过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，分别使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤10分钟，然后干燥，之后将其转移至等离子体清洁器中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器中。
在由此制备的ITO透明电极上，以
的厚度和
的厚度依次热真空沉积以下化合物HI-A和以下化合物HAT-CN以形成空穴注入层。将以下化合物HAT以
的厚度真空沉积在空穴注入层上以形成空穴传输层。然后，将以下化合物HT-B以
的厚度热真空沉积在空穴传输层上以形成电子阻挡层。将以下化合物BH和以下化合物BD以96:4的重量比真空沉积在电子阻挡层上至
的厚度以形成发光层。将以下化合物ET-A以
的厚度真空沉积在发光层上以形成空穴阻挡层。将以下化合物ET-B和以下化合物Liq以1:1的重量比真空沉积在空穴阻挡层上至
的厚度以形成电子传输层。将以下化合物Liq以
的厚度真空沉积在电子传输层上以形成电子注入层。将镁和银以10:1的重量比依次沉积在电子注入层上至
的厚度，并以
的厚度沉积铝以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
试验例1-1至1-8
以与比较试验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替比较试验例1-1中的化合物ET-A。
比较试验例1-2和1-3
以与比较试验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替比较试验例1-1中的化合物ET-A。在下表1中，化合物ET-C和ET-D分别如下。
通过向试验例和比较试验例中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)。在此，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，并且T95是指在10mA/cm2的电流密度下亮度降低至其初始值的95％所经过的时间。
[表1]
试验例2-1至2-6
以与比较试验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替比较试验例1-1中的化合物HT-B。
比较试验例2-1和2-2
以与比较试验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替比较试验例1-1中的化合物HT-B。在表2中，化合物HT-C至HT-F各自如下。
通过向试验例和比较试验例中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并将结果示于下表2中。在此，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，并且T95是指在10mA/cm2的电流密度下亮度降低至其初始值的95％所经过的时间。
[表2]
试验例3-1至3-5
以与比较试验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中所示的化合物代替比较试验例1-1中的化合物BD。
比较试验例3-1至3-4
以与比较试验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中所示的化合物代替比较试验例1-1中的化合物BD，在表3中，化合物BD-A至BD-D各自如下。
通过向试验例和比较试验例中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并将结果示于下表3中。在此，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，并且T95是指在10mA/cm2的电流密度下亮度降低至其初始值的95％所经过的时间。
[表3]
比较试验例4-1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，使用可得自Fisher Co.的DeconTM CON705产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的0.22μm灭菌过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，分别使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤10分钟，然后干燥，之后将其转移至等离子体清洁器中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器中。
在由此制备的ITO透明电极上，以
的厚度热真空沉积95重量％的以下化合物HI-A和5重量％的以下化合物P掺杂剂的混合物，然后以
的厚度仅沉积以下化合物HG-G以形成空穴传输层。将以下化合物HT-H以
的厚度热真空沉积在空穴传输层上以形成电子阻挡层。将56.4重量％的作为第一主体的以下化合物GH-1、37.6重量％的作为第二主体的以下化合物GH-2-A和6重量％的作为掺杂剂的以下化合物GD的混合物以
的厚度真空沉积在电子阻挡层上以形成发光层。将以下化合物ET-E以
的厚度真空沉积在发光层上以形成空穴阻挡层。将以下化合物ET-F和以下化合物Liq以2:1的重量比混合并以
的厚度热真空沉积在空穴阻挡层上以形成电子传输层。然后，将LiF和镁以1:1的重量比混合并以
的厚度真空沉积以形成电子注入层。将镁和银以1:4的重量比混合并以
的厚度沉积在电子注入层上以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
试验例4-1至4-5
以与比较试验例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表4中所示的化合物代替化合物GH-2-A作为第二主体。
比较试验例4-2和4-3
以与比较试验例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表4中所示的化合物代替化合物GH-2-A作为第二主体。在表4中，GH-2-B和GH-2-C各自如下。
通过向试验例和比较试验例中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并将结果示于下表4中。在此，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率，并且T95是指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至其初始值的95％所经过的时间。
[表4]
根据本发明的由化学式1表示的化合物具有高的三重态能量，这可以从如表1和表2中所示的事实确定，当用于与发光层接触的空穴阻挡层或电子阻挡层时，三重态激子被限制在发光层中，并且使用其的有机电致发光器件的特性优异。
此外，如表3中所示，当由化学式1表示的化合物作为掺杂剂与具有低三重态能量的基于蒽的主体材料一起使用时，可以放大由三重态激子碰撞和融合(称为三重态-三重态融合(TTF))产生单重态激子的现象，从而有助于改善蓝色荧光的效率和寿命。此外，如表4中所示，当由化学式1表示的化合物作为第二主体与P型主体材料一起用于发光层时，使用磷光掺杂剂的有机电致发光器件表现出优异的特性。
总之，当将根据本发明的由式1表示的化合物应用于有机发光器件时，可以获得具有低电压、高效率和长寿命特性的有机发光器件。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层
Claims (6)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
A和B为氢，或者连接至
R1和R4为氢，
R2和R3中的至少一者为以下化学式2或化学式3，并且其余为氢，
[化学式2]
＊-L1-Ar1
[化学式3]
在化学式2和3中，
L1为单键或C6-20亚芳基，
L2为单键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar1为未经取代的包含N的C2-30杂芳基、
或-PO(Ar4)(Ar5)，以及
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含O、N、Si和S中的至少一者的C2-60杂芳基，
Ar4和Ar5各自独立地为C6-20芳基，
X1至X3中的至少一者为N，其余为C-H，以及
Ar6和Ar7各自独立地为苯基、联苯基或三联苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1为单键或亚苯基，以及
Ar1选自由以下组成的组：
其中，
X1至X3中的至少一者为N，其余为C-H，以及
Ar6和Ar7各自独立地为氢、苯基、联苯基或三联苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L2为单键或C6-20亚芳基，以及
Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-20芳基；或包含O的C2-20杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
L2为单键、或亚苯基，以及
Ar2和Ar3各自独立地为源自选自以下的芳烃的一价残基：苯、甲苯、叔丁基苯、三甲基甲硅烷基苯、萘、联苯、甲基联苯、三联苯、甲基三苯基、9,9-二甲基芴和二苯并呋喃。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物选自由以下化合物组成的组：
6.一种有机发光器件，包括第一电极；设置在与所述第一电极相对的一侧处的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层的至少一个层，其中所述有机材料层的所述至少一个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012028548A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
| CN106206999A (zh) * | 2015-05-27 | 2016-12-07 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
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| CN109111488A (zh) * | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
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Family Cites Families (12)
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Patent Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
| JP2012028548A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
| CN106206999A (zh) * | 2015-05-27 | 2016-12-07 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
| CN107033128A (zh) * | 2016-02-03 | 2017-08-11 | Sfc有限责任公司 | 有机发光化合物和包括其的有机发光装置 |
| CN110088110A (zh) * | 2017-06-14 | 2019-08-02 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN110248945A (zh) * | 2017-06-16 | 2019-09-17 | 株式会社Lg化学 | 蒽衍生物及包含其的有机发光器件 |
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