CN110283141A - N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺及其制备方法和应用 - Google Patents

N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及N‑硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺及其制备方法和应用，以邻磺酰苯酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐，制备得到的邻磺酰苯酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯反应或烷基次磺酰氯反应，得到N‑硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺，可以在硫芳基/烷基化反应中应用。与现有技术相比，本发明反应条件温和，化学产率高，合成一类新的对水和空气都不敏感、稳定性较高的硫芳基/烷基试剂，制得的N‑硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基/烷基化试剂，具有很好的应用前景。

Description

N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，尤其是涉及N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺及其制备方法和应用。
背景技术
有机硫化合物是一类非常重要的有机物。这类化合物不仅广泛存在于活性天然产物及药物分子中，而且也是一类非常重要的中间体，它能够快速转化为其他的有机化合物及其他氧化态的硫化物。目前，活性的亲电性硫芳基/烷基试剂有限，且有些对水和空气敏感，随着中国新药开发行业的发展，发展新的稳定性好的亲电性的硫芳基/烷基试剂是非常有必要的，而且亲电的硫芳基/烷基试剂在有机合成领域的应用会越来越广泛。但由于硫的价态较多，现有使用的含S-Cl键的亲电试剂很不稳定，遇水很容易分解生成盐酸副产物，遇到空气又容易被氧化，所以现有试剂对水和空气极为敏感，且需要低温保存，使用极为不方便。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种条件温和、可控性好、稳定性好、重复性好及反应活性好的N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法及由该方法制备得到的N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺，可以在硫芳基/烷基化反应中得到很好的应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，其化学结构式为式(I)：
上述N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺是一类新的硫芳基化试剂，制得的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂。同时，由于该试剂是采用糖精作为氮硫连接骨架，故在硫芳基化反应中所需条件会更加温和，对反应的底物活性以及不对称催化的应用都要优于之前的硫芳基试剂。
N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺采用以下方法制备得到：以邻磺酰苯酰亚胺(糖精) 为原料，与氢化钠反应得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐，制备得到的邻磺酰苯酰亚胺的钠盐与苯(包括取代的苯基)次磺酰氯反应，即制得N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，具体采用以下步骤：
(1)将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，除去上清液，重复数次后用氩气吹干，在氩气保护下加入干燥的四氢呋喃，将邻磺酰苯酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中，反应结束后进行浓缩并旋干，得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐；
(2)将邻磺酰苯酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，惰性气氛缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应，再经过两次浓缩溶解过滤、结晶后油泵抽滤，制备得到N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺。
步骤(1)中，邻磺酰苯酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10-12，优选10:10.5。
邻磺酰苯酰亚胺与氢化钠反应时控制反应温度为室温，反应压力为常压，反应时间为5-25h，浓缩时控制温度为5-25℃，抽干时控制真空度为5-30mmHg。
步骤(2)中，邻磺酰苯酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯的摩尔比为10:10-13，优选10:10。
所述苯次磺酰氯包括没有取代的苯次磺酰氯，邻位甲基取代的苯次磺酰氯，邻位乙基取代的苯次磺酰氯，邻位异丙基取代的苯次磺酰氯，2,6-二甲基取代的苯次磺酰氯，2,6-二异丙基取代的苯次磺酰氯及苄基次磺酰氯等。
在氩气及-10-10℃缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液并在该温度下反应 0.5-3h，再于室温条件下反应1-5h。浓缩时控制温度为10-35℃，分别用丙酮和苯溶解过滤，用苯和正己烷结晶，抽干时控制真空度为5-25mmHg。
由于苯次磺酰氯的活性较高，所以反应的条件温和，另外相比于S-Cl键，新生成的N-S键要稳定很多，新生成的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的稳定性好且已经没有大部分硫化物的臭味了。
目前合成有机硫芳基化合物主要通过亲核性硫芳基捕获阳离子中间体，得到相应的目标产物。而很多反应需要用到亲电性的硫芳基来引发反应。目前为止，活性的亲电性的硫芳基试剂有限，而且由于硫的价态较多，及S-Cl键的不稳定，现有使用的含S-Cl键的亲电试剂很不稳定，遇水很容易分解生成盐酸副产物，遇到空气又容易被氧化，所以现有的硫芳基试剂对水和空气极为敏感，且需要低温保存，使用极为不方便。这也就导致了亲电性硫芳基化反应的发展较为缓慢。本发明的合成得到的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺能够实现亲电的硫芳基化反应，与现有硫芳基化试剂相比，N-S键要稳定很多，所以新生成的N- 硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的稳定性好，对水和空气都不敏感。同时为了保证反应活性，通过选择有吸电子基团磺酰基的糖精作为氮骨架，从而进一步确保了反应活性和结构的稳定性。
整个制备工艺过程可以采用反应进程表示：
制备得到的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺可以应用于硫芳基化反应，包括但不限于硫芳基化/内酯化、硫芳基化/醚化或硫芳基化/重排反应等。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1)本发明可以制备得到一类新的硫芳基化试剂，稳定性较好，对空气，水及温度都不敏感；
2)本发明的反应条件温和，可以在常温常压下进行，可控性较好；
3)本发明制备得到的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂应用于硫芳基化反应中，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，其化学结构式为式(I)：
上述N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺是一类新的硫芳基化试剂，制得的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂。
N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺可以采用条件温和的方法制备得到：
(1)将干燥的正己烷加入到装有氢化钠的圆底烧瓶中，摇晃并静置10-15 分钟后，吸走上清液并重复三次，之后用氩气吹干剩余的正己烷。接下来将装有氢化钠的圆底烧瓶置于氩气下保护并加入干燥的四氢呋喃，同时于室温下将邻磺酰苯酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入装有氢化钠的圆底烧瓶中，控制邻磺酰苯酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10-12，于室温下继续反应16 小时后，将体系在15摄氏度下浓缩后，并将体系用油泵抽干，真空度为20mmHg 左右，即可制备得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐。
(2)所述邻磺酰苯酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，惰性气氛及0 摄氏度下缓慢加入苯(包括取代的苯基)次磺酰氯的二氯甲烷溶液并于该温度下反应1小时，之后于室温下进行反应2小时，再经过低温浓缩，结晶、用油泵抽干，真空度为10mmHg左右，制备得到N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，为白色固体。
本发明反应条件温和，化学产率高，合成一类新的硫芳基化试剂，制得的 N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺可以在硫芳基化反应，包括但不限于硫芳基化/内酯化、硫芳基/醚化或硫芳基化/1,2-重排反应等反应中进行应用。
以下是更进一步以及更加详细的实施案例。
实施例1：
将干燥的10mL正己烷加入到装有氢化钠(31.5mmol)的圆底烧瓶中，摇晃并静置10-15分钟后，吸走上清液并重复三次，之后用氩气吹干。接下来将装有氢化钠的圆底烧瓶置于氩气下保护并加入干燥的四氢呋喃(72mL)，同时于室温下将邻磺酰苯酰亚胺(30mmol)溶于干燥的四氢呋喃(48mL)中并缓慢滴加入装有氢化钠的圆底烧瓶中，于室温下继续反应16h后，将体系在15 ℃浓缩后，并将体系用油泵抽干，真空度为20mmHg左右，即可制备得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐，为白色固体。
将邻磺酰苯酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷(64mL)中，惰性气氛及0 ℃下缓慢加入苯(包括取代的苯基)次磺酰氯(30mmol)的二氯甲烷溶液(32 mL)并在该温度下反应1h，之后于室温下进行反应2h，分别用丙酮和苯溶解过滤，用苯和正己烷结晶，用油泵抽干，真空度为10mmHg左右，制备得到 N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，为白色固体，两步总产率为60％。
N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的化学结构式为：
表征数据为：
1H NMR(500MHz,C6D6)δ7.81(d,J＝6.6Hz,2H),7.33(d,J＝7.4Hz,1H), 7.05(d,J＝7.5Hz,1H),6.94–6.84(m,3H),6.70(dt,J＝20.7,7.4Hz,2H).
13C NMR(125MHz,C6D6)δ158.90,138.06,134.51,133.59,133.32,132.89,129.99,129.03,126.63,125.10,120.74.
实施例2：
将实施例1中的苯次磺酰氯换成邻位甲基取代的苯次磺酰氯，就可得N- 硫2-甲基苯基邻磺酰苯酰亚胺试剂，总收率为57％，反应式如下所示：
表征数据为：
1H NMR(400MHz,C6D6,ppm):δ8.07-7.99(m,1H),7.38-7.30(m,1H), 7.05-6.99(m,1H),6.90-6.79(m,3H),6.72-6.63(m,2H),2.52(s,3H)；13C NMR (100MHz,C6D6,ppm):δ159.5,140.4,138.5,134.8,133.7,133.7,133.4,130.9, 130.3,127.2,127.0,125.4,121.1,20.5；.
实施例3：
将实施例1中的苯次磺酰氯换成邻位乙基取代的苯次磺酰氯，就可得N- 硫2-乙基苯基邻磺酰苯酰亚胺试剂，总收率为51％，反应式如下所示：
表征数据为：
1H NMR(400MHz,C6D6,ppm):δ8.28–7.87(m,1H),7.48–7.23(m,1H), 7.09–6.97(m,1H),6.97–6.83(m,3H),6.71–6.55(m,2H),3.03(q,J＝7.5Hz, 2H),1.12(dd,J＝9.6,5.5Hz,3H)；13C NMR(100MHz,C6D6,ppm):δ159.53, 145.85,138.47,134.81,133.64,133.49,133.16,130.27,129.30,127.26,126.97, 125.43,121.08,106.21,27.32,15.85.
实施例4：
将实施例1中的苯次磺酰氯换成2,6-二甲基取代的苯次磺酰氯，就可得N- 硫2,6-二甲苯基邻磺酰苯酰亚胺试剂，总收率为39％，反应式如下所示：
表征数据为：
1H NMR(400MHz,C6D6,ppm):δ7.34(s,1H),6.87(dd,J＝19.8,6.5Hz, 4H),6.63-6.51(m,2H),2.91(s,6H)；13C NMR(100MHz,C6D6,ppm):δ159.5, 145.7,138.5,134.5,133.4,131.9,129.0,127.2,125.2,120.8,22.8；
实施例5：
将实施例1中的苯次磺酰氯换成2,6-二异丙基取代的苯次磺酰氯，就可得 N-硫2,6-二异丙基苯基邻磺酰苯酰亚胺试剂，总收率为40％，反应式如下所示：
表征数据为：
1H NMR(500MHz,C6D6,ppm)δ7.47-7.42(m,1H),7.17(m,J＝9.2,5.9Hz, 1H),7.08(d,J＝7.7Hz,2H),6.95-6.91(m,1H),6.65-6.56(m,2H),5.17-4.60(m, 2H),1.31(d,J＝6.8Hz,12H)；13C NMR(126MHz,C6D6,ppm)δ159.18,155.71, 138.53,134.67,133.58,132.89,130.05,127.13,125.23,124.61,120.84,31.98, 24.83.
实施例6：
将实施例1中的苯次磺酰氯换成苄基次磺酰氯，就可得N-硫苄基邻磺酰苯酰亚胺试剂，总收率为55％，反应式如下所示：
表征数据为：
1H NMR(400MHz,C6D6)δ7.33(dd,J＝6.7,2.0Hz,1H),7.18-7.15(m,2H), 7.03(dd,J＝6.6,1.7Hz,1H),6.99-6.94(m,3H),6.61(pd,J＝7.5,1.3Hz,2H), 4.00(s,2H)；13C NMR(101MHz,C6D6)δ158.71,138.23,134.32,133.37,133.20, 129.90,128.52,128.24,126.84,124.92,120.71,42.91.
实施例7：
将实施例1所得N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺应用于硫芳基化/5-exo-内酯化反应，反应式如下所示：
Ar气氛下，称取0.2mmol 5-苯基4-戊烯酸溶于2.0mL二氯甲烷中，加入 0.24mmolN-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，室温下加入0.2mmol甲基磺酸后，继续反应16小时后，TLC检测反应完全，经柱层析分离得5-exo酯化产物。产率为 95％。
实施例8：
将实施例1所得N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺应用于硫芳基化/1,2-重排反应，反应式如下所示：
Ar气氛下，称取0.2mmol苯乙烯基环丁醇底物溶于2.0mL二氯甲烷中，加入0.24mmol N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺，室温下加入0.2mmol乙酰氯后，继续反应12小时后，TLC检测反应完全，经柱层析分离得硫芳基化/1,2-重排产物。产率为78％。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
上述对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺，其特征在于，其化学结构式为式(I)：
2.如权利要求1所述的N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，以邻磺酰苯酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐，再与苯次磺酰氯反应，制备得到N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，该方法包括：
(1)将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，吸走上清液，重复数次后用惰性气体吹干剩余的正己烷，在惰性气体保护下加入干燥的四氢呋喃，将邻磺酰苯酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中进行反应，结束后浓缩并真空抽干，得到邻磺酰苯酰亚胺的钠盐；
(2)将邻磺酰苯酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，惰性气氛缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应，再经过浓缩溶解过滤、结晶、抽干处理，制备得到N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺。
4.根据权利要求2或3所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，邻磺酰苯酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10-12，邻磺酰苯酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯的摩尔比为10:10-13。
5.根据权利要求2或3所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述苯次磺酰氯包括没有取代的苯次磺酰氯，邻位甲基取代的苯次磺酰氯，邻位乙基取代的苯次磺酰氯，邻位异丙基取代的苯次磺酰氯，2,6-二甲基取代的苯次磺酰氯，2,6-二异丙基取代的苯次磺酰氯或苄基次磺酰氯。
6.根据权利要求3所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(1)中邻磺酰苯酰亚胺与氢化钠在常温常压下反应12-20h，浓缩时控制温度为10-30℃，真空抽干时控制真空度为5-30mmHg。
7.根据权利要求3所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氩气。
8.根据权利要求3所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)在惰性气体氛围下，控制温度为-10～10℃缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液并在该温度下反应0.5-3h，再于室温条件下反应1-5h。
9.根据权利要求3所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤(2)中浓缩时控制温度为10-35℃，分别用丙酮和苯溶解过滤，用苯和正己烷结晶，抽干时控制真空度为5-25mmHg。
10.如权利要求1所述的N-硫芳基邻磺酰苯酰亚胺在硫芳基化反应中的应用，所述硫芳基化反应包括硫芳基化/内酯化、硫芳基化/醚化或硫芳基化/1,2-重排反应。
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