CN110294758A - 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 - Google Patents

2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110294758A
CN110294758A CN201910626880.6A CN201910626880A CN110294758A CN 110294758 A CN110294758 A CN 110294758A CN 201910626880 A CN201910626880 A CN 201910626880A CN 110294758 A CN110294758 A CN 110294758A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxime
rouge
copper
pyrazolo
dihydro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910626880.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110294758B (zh
Inventor
黄华文
屈中华
邓国军
肖福红
陈善平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xiangtan University
Original Assignee
Xiangtan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xiangtan University filed Critical Xiangtan University
Priority to CN201910626880.6A priority Critical patent/CN110294758B/zh
Publication of CN110294758A publication Critical patent/CN110294758A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110294758B publication Critical patent/CN110294758B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明主要涉及一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物、1，2，3，4‑四氢异喹啉类化合物一锅生成一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用铜金属催化，为2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。

Description

2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法，属于有机合成领域。
背景技术
2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及衍生物是一类重要的具有多官能团有机类化合物，因为广泛应用于有机合成中，同时在医药和材料等领域都有着极高的应用价值，已知一些吡唑并异喹啉及其衍生物具有生物活性，例如抗生素，激酶抑制剂和抗惊厥药。迄今为止关于合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂，且原子经济性差，往往需对起始原料预先功能化。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物。
本发明的又一目的是提供一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的合成方法，具有反应条件简单，操作方便的优点。
从而，本发明的一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物，它的通式为式I：
其中
R1选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基；
R2选自氢原子、卤素基、醚基。
本发明还提供一种合成2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的方法，以含铜化合物为催化剂，包括以下步骤：
在反应容器内加入肟脂类化合物，1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，催化剂，有机溶剂以及添加剂；
将反应物充分混合，在含氧的气氛下加热进行反应；
纯化得到产物。
优选地，本发明的方法，所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂，其通式为II。
其中
R选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基。
优选地，本发明的方法，所述肟脂类化合物选自：苯乙酮肟脂，4-甲基苯乙酮肟脂，4-甲氧基苯乙酮肟脂，4-叔丁基苯乙酮肟脂，4-苯基苯乙酮肟脂，4-氟苯乙酮肟脂，4-氯苯乙酮肟脂，4-溴苯乙酮肟脂，3-氯苯乙酮肟脂，3-溴苯乙酮肟脂，3-甲基苯乙酮肟脂，2-甲基苯乙酮肟脂，2-氯苯乙酮肟脂，β-萘乙酮肟脂，α-萘乙酮肟脂，2-乙酰噻吩肟脂，3-乙酰噻吩肟脂。
优选地，本发明的方法，所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，其通式为III：
其中
R选自氢原子、卤素基、醚基。
优选地，本发明的方法，所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物选自：6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉，7-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉，5-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉。
优选地，本发明的方法，所述含铜类化合物选自：氯化亚铜，溴化亚铜，碘化亚铜，氧化亚铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜，醋酸铜，硫酸铜，三氟甲磺酸铜中的一种。
优选地，本发明的方法，所述添加剂为：高碘酸钠，2，2-偶氮二异丁腈，叔丁基过氧化氢，过氧单磺酸钾，α-三氧化二铁，γ-三氧化二铁，三氧化二铁，氯化铁的一种。
优选地，本发明的方法，所述反应容器的气氛为：空气氛围；肟脂类化合物与1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物与催化剂与添加剂的摩尔比1.0∶1.0-3.0∶0.1-1.0∶0.1-1.0，反应温度为80℃-100℃；反应时长为8h-12h。
优选地，本发明的方法，所述有机溶剂为：无水乙腈，无水N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，氯苯，二氯乙烷，甲苯，环己烷的一种或多种。
本发明相比现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；(II)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；(III)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，采用一锅直接选择性的合成目标产物且收率高，克服了现有多步合成方法带来的人、财、物巨大浪费的困境，节约了大量的研制时间与生产周期；(V)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VI)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，它具有反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，产品利用价值高，市场商业化前景可以预期等特点。本发明2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法，可用于医药、材料等多个领域；特别适合一锅法高效选择性合成2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉类化合物的研究与开发。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1a和1b实施例1产物的核磁谱图。
图2a和2b实施例2产物的核磁谱图。
图3a和3b实施例3产物的核磁谱图。
图4a和4b实施例9产物的核磁谱图。
图5a和5b实施例10产物的核磁谱图。
图6a和6b实施例13产物的核磁谱图。
图7a和7b实施例14产物的核磁谱图。
图8a和8b实施例16产物的核磁谱图。
图9a和9b实施例19产物的核磁谱图。
图10a和10b实施例20产物的核磁谱图。
其中a为氢谱图，b为碳谱图。
图11是本申请的化学反应原理方程式。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
实施例1-20
步骤1：将肟脂类化合物(具体物质见表1)和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物(具体物质见表1)加入反应容器中，分别将含铜化合物(具体物质见表1)、添加剂(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中。
步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至表1中所述的温度，肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物在有机溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间；需要说明的本反应气氛选择空气就可反应，当然需要的氧气的含量为15-30％。
步骤3：提纯步骤。
表1：实施例1-20中肟脂类化合物与1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物、有机溶剂、添加剂(肟脂类化合物、1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂)的摩尔比、反应温度和反应时间。
*为肟脂类化合物、1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂的摩尔比。
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例1产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.86(d，J＝7.7Hz，2H)，7.59(d，J＝7.4Hz，1H)，7.42(t，J＝7.4Hz，2H)，7.35-7.29(m，2H)，7.28-7.25(m，2H)，6.85(s，1H)，4.40(t，J＝7.0Hz，2H)，3.22(t，J＝6.0Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.3，140.0，133.4，131.6，128.6，128.2，128.1，127.6，127.4，126.9，125.4，124.0，97.5，46.2，29.1.
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.75(d，J＝8.0Hz，2H)，7.59(d，J＝7.5Hz，1H)，7.33(td，J＝7.5，6.4，3.3Hz，1H)，7.29-7.26(m，2H)，7.23(d，J＝7.9Hz，2H)，6.83(s，1H)，4.40(t，J＝6.9Hz，2H)，3.23(t，J＝6.9Hz，2H)，2.38(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.4，140.0，137.4，131.6，130.6，129.3，128.2，128.1，127.4，126.9，125.4，123.9，97.3，46.2，29.2，21.3.
实施例3产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.81-7.73(m，2H)，7.55(d，J＝7.5Hz，1H)，7.29(dt，J＝7.7，4.3Hz，1H)，7.23(d，J＝4.0Hz，2H)，6.97-6.91(m，2H)，6.75(s，1H)，4.35(t，J＝6.9Hz，2H)，3.81(s，3H)，3.18(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ159.2，151.0，139.9，131.5，128.1，128.0，127.3，126.8，126.6，126.2，123.8，113.9，97.0，55.2，46.1，29.1.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.85(t，J＝1.9Hz，1H)，7.72(dt，J＝7.7，1.4Hz，1H)，7.58(d，J＝7.2Hz，1H)，7.36-7.26(m，5H)，6.83(s，1H)，4.40(t，J＝6.9Hz，2H)，3.24(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ149.9.140.2，135.3，134.6，131.6，129.8，128.3，128.2，127.5，127.4，126.7，125.5，124.0，123.5，97.7.46.3，29.1.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.02(s，1H)，7.77(d，J＝7.8Hz，1H)，7.59(d，J＝7.4Hz，1H)，7.43(dd，J＝7.9，1.9Hz，1H)，7.37-7.27(m，4H)，6.84(s，1H)，4.41(t，J＝6.9Hz，2H)，3.24(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ149.8，140.2，135.5，131.6，130.5，130.2，128.4，128.3，128.2，127.5，126.7，124.0，124.0，122.8，97.7，46.3，29.1.
实施例13产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.85(dd，J＝7.6，1.9Hz，1H)，7.62(d，J＝7.4Hz，1H)，7.46(dd，J＝7.8，1.5Hz，1H)，7.35-7.24(m，5H)，7.08(s，1H)，4.43(t，J＝6.9Hz，2H)，3.26(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ148.8，139.2，132.4，132.1，131.5，130.4，130.3，128.7，128.1，128.1，127.4，126.9，126.8，124.0，101.7，46.2，29.1.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.31(s，1H)，8.02(d，J＝8.6Hz，1H)，7.89(d，J＝8.5Hz，2H)，7.84(d，J＝7.6Hz，1H)，7.64(d，J＝7.5Hz，1H)，7.47(p，J＝6.9Hz，2H)，7.34(dq，J＝7.9，4.7Hz，1H)，7.29(d，J＝4.4Hz，2H)，6.99(s，1H)，4.45(t，J＝6.9Hz，2H)，3.26(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.3，140.2，133.6，133.0，131.7，130.9，128.3，128.2，128.2，128.2，127.7，127.4，126.9，126.2，125.7，124.0，124.0，123.9，97.9，46.3，29.2.
实施例16产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.57(d，J＝7.3Hz，1H)，7.37(d，J＝3.1Hz，1H)，7.31(dq，J＝7.8，3.6Hz，1H)，7.26(dd，J＝8.4，3.9Hz，3H)，7.07(dd，J＝5.1，3.5Hz，1H)，6.75(s，1H)，4.37(t，J＝6.9Hz，2H)，3.21(t，J＝6.8Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ146.6，140.1，136.8，131.7，128.3，128.2，127.4，127.4，126.6，124.2，124.0，123.4，97.5，46.2，29.1.
实施例19产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.77-7.69(m，3H)，7.38(dd，J＝8.1，2.1Hz，1H)，7.23(d，J＝7.9Hz，2H)，7.15(d，J＝8.1Hz，1H)，6.82(s，1H)，4.39(t，J＝6.9Hz，2H)，3.18(t，J＝6.9Hz，2H)，2.38(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.6，138.7，137.6，130.8，130.4，130.4，129.8，129.4，128.9，126.8，125.4，121.0，97.9，46.0，28.8，21.3.
实施例20产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.73(d，J＝7.8Hz，2H)，7.52(dd，J＝12.6，7.8Hz，2H)，7.25-7.13(m，3H)，6.81(s，1H)，4.40(t，J＝7.0Hz，2H)，3.36(t，J＝7.0Hz，2H)，2.38(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.7，139.0，137.5，132.0，131.3，130.4，129.3，128.8，128.6，125.4，124.3，123.1，98.0，45.6，29.1，21.2.
表2 实施例1-20反应的转化率及产物
对比实验例
合成方法为：
步骤1：将苯乙酮肟脂和1，2，3，4-四氢异喹啉加入反应容器中，分别将含铜化合物(具体物质见表1)、氯化亚铜、高碘酸钠和有机溶剂(无水乙腈∶无水N-甲基吡咯烷酮＝4∶1)加入反应容器中。
步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至85℃，苯乙酮肟脂和1，2，3，4-四氢异喹啉在有机溶剂中进行反应，并持续12h，氛围分别选取空气，纯氮气、纯氩气、纯氧气。
步骤3：提纯物质。
最终得到的产率如下表所示，因此，使用空气作为氛围时，产率最高，效果最好。
*为肟脂类化合物、1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂的摩尔比。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物，它的通式为式I：
其中
R1选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基；
R2选自氢原子、卤素基、醚基。
2.一种合成权利要求1所述的2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的方法，其特征在于，以含铜化合物为催化剂，包括以下步骤：
(I)在反应容器内加入肟脂类化合物，1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，催化剂，有机溶剂以及添加剂；
(II)将反应物充分混合，在含氧的气氛下加热进行反应；
(III)纯化得到产物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂，其通式为II。
其中
R选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述肟脂类化合物选自：苯乙酮肟脂，4-甲基苯乙酮肟脂，4-甲氧基苯乙酮肟脂，4-叔丁基苯乙酮肟脂，4-苯基苯乙酮肟脂，4-氟苯乙酮肟脂，4-氯苯乙酮肟脂，4-溴苯乙酮肟脂，3-氯苯乙酮肟脂，3-溴苯乙酮肟脂，3-甲基苯乙酮肟脂，2-甲基苯乙酮肟脂，2-氯苯乙酮肟脂，β-萘乙酮肟脂，α-萘乙酮肟脂，2-乙酰噻吩肟脂，3-乙酰噻吩肟脂。
5.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，其通式为III：
其中
R选自氢原子、卤素基、醚基。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物选自：6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉，7-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉，5-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉。
7.根据权利要求2-6任一项所述的方法，其特征在于，所述含铜类化合物选自：氯化亚铜，溴化亚铜，碘化亚铜，氧化亚铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜，醋酸铜，硫酸铜，三氟甲磺酸铜中的一种。
8.根据权利要求2-7任一项所述的方法，其特征在于，所述添加剂为：高碘酸钠，2，2-偶氮二异丁腈，叔丁基过氧化氢，过氧单磺酸钾，α-三氧化二铁，γ-三氧化二铁，三氧化二铁，氯化铁的一种。
9.根据权利要求2-8任一项所述的方法，其特征在于，所述反应容器的气氛为：空气氛围；肟脂类化合物与1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物与催化剂与添加剂的摩尔比1.0∶1.0-3.0∶0.1-1.0∶0.1-1.0，反应温度为80℃-100℃；反应时长为8h-12h。
10.根据权利要求2-9任一项所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂为：无水乙腈，无水N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，氯苯，二氯乙烷，甲苯，环己烷的一种或多种。
CN201910626880.6A 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 Active CN110294758B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910626880.6A CN110294758B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910626880.6A CN110294758B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110294758A true CN110294758A (zh) 2019-10-01
CN110294758B CN110294758B (zh) 2021-10-22

Family

ID=68030958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910626880.6A Active CN110294758B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110294758B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114292234A (zh) * 2021-12-06 2022-04-08 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) 一种吡唑衍生物的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4075342A (en) * 1974-11-23 1978-02-21 Gruppo Lepetit, S.P.A. Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
AU516343B2 (en) * 1978-08-14 1981-05-28 GRUPPO LEPETIT Sp. A PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE
JP2013076022A (ja) * 2011-09-30 2013-04-25 Hitachi Chemical Co Ltd 透明導電フィルム用樹脂組成物及び透明導電フィルム

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4075342A (en) * 1974-11-23 1978-02-21 Gruppo Lepetit, S.P.A. Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
AU516343B2 (en) * 1978-08-14 1981-05-28 GRUPPO LEPETIT Sp. A PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE
JP2013076022A (ja) * 2011-09-30 2013-04-25 Hitachi Chemical Co Ltd 透明導電フィルム用樹脂組成物及び透明導電フィルム

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HERIBERTO ORTEGA: "Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4-Tetrahydroisoquinoline with Alkynes", 《SYNTHESIS》 *
HIROYUKI KAWAI: "Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions", 《ORGANIC LETTERS》 *
TOJA, EMILIO: ""Synthesis and Pregnancy terminating activity of 2-aryl pyrazolo[5,1-a]isoindoles and isoquinolines"", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINE CHEMISTRY》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114292234A (zh) * 2021-12-06 2022-04-08 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) 一种吡唑衍生物的制备方法
CN114292234B (zh) * 2021-12-06 2024-05-14 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) 一种吡唑衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110294758B (zh) 2021-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105198888B (zh) 2,3a‑二取代‑3H–吡唑并[1,5‑a]吲哚‑4(3aH)‑酮衍生物及其合成方法
CN107805232B (zh) 一种含甲硫基呋喃衍生物的合成方法
CN105801575A (zh) 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法
CN105175328A (zh) 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法
CN108752299A (zh) 一种3-苯并呋喃酮类化合物的制备方法
Cao et al. Transition-metal-catalyzed domino reactions: efficient one-pot regiospecific synthesis of highly functionalized polysubstituted furans from electron-deficient alkynes and 2-Yn-1-ols
CN110294758A (zh) 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法
JP2009178612A (ja) アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法
CN112321553B (zh) 由芳基炔酸酯合成3位二氟甲基取代香豆素衍生物的方法
CN111072555B (zh) 制备杂环砜类有机化合物的方法
CN113548965B (zh) 一种1,4烯炔类化合物的制备方法
CN108218897A (zh) 多取代硒吩并吲哚及衍生物及其合成方法
CN113968819B (zh) 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
Zhai et al. Photocatalytic Markovnikov-type addition and cyclization of terminal alkynes leading to 4-sulfonyl quinoline-2 (1 H)-ones
CN111592481B (zh) 一种多取代二氢吡咯类化合物的制备方法
CN114605361A (zh) 一种合成γ-羟基-γ-全氟甲基丁烯内酯类化合物的方法
CN108148025A (zh) 一种5-烷硫基多取代呋喃衍生物及合成方法
CN105777815A (zh) 二价锇配合物及其制备方法和应用
CN110590636A (zh) 一种4-磺酰基吡咯酮类化合物及其合成方法
CN103980201A (zh) 一种含砜基的全取代吡唑的制备方法
CN110746278B (zh) 一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法
CN109369645A (zh) 一种碱催化的3-芳基硫代-7-氮杂吲哚化合物的绿色合成方法
CN108997329A (zh) 多取代3-（3-苯并[b]硒吩基）-1H-2-芳基吲哚及衍生物及其合成方法
CN105348280B (zh) 一种3‑烯基中氮茚衍生物的绿色制备方法
CN114214646B (zh) 一种电化学氧化2-三氟甲基-α-羰基二硫缩烯酮化合物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant