CN110294758A - 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 - Google Patents
2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110294758A CN110294758A CN201910626880.6A CN201910626880A CN110294758A CN 110294758 A CN110294758 A CN 110294758A CN 201910626880 A CN201910626880 A CN 201910626880A CN 110294758 A CN110294758 A CN 110294758A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oxime
- rouge
- copper
- pyrazolo
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明主要涉及一种2‑取代5,6‑二氢吡唑并[5,1‑α]异喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在铜催化,空气氛围中,实现肟脂类化合物、1,2,3,4‑四氢异喹啉类化合物一锅生成一种2‑取代5,6‑二氢吡唑并[5,1‑α]异喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定,化学性质优良的产品及其附加产品,该方法中使用铜金属催化,为2‑取代5,6‑二氢吡唑并[5,1‑α]异喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法,属于有机合成领域。
背景技术
2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及衍生物是一类重要的具有多官能团有机类化合物,因为广泛应用于有机合成中,同时在医药和材料等领域都有着极高的应用价值,已知一些吡唑并异喹啉及其衍生物具有生物活性,例如抗生素,激酶抑制剂和抗惊厥药。迄今为止关于合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂,且原子经济性差,往往需对起始原料预先功能化。
发明内容
因此,本发明的目的是提供一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物。
本发明的又一目的是提供一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的合成方法,具有反应条件简单,操作方便的优点。
从而,本发明的一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物,它的通式为式I:
其中
R1选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基;
R2选自氢原子、卤素基、醚基。
本发明还提供一种合成2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的方法,以含铜化合物为催化剂,包括以下步骤:
在反应容器内加入肟脂类化合物,1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物,催化剂,有机溶剂以及添加剂;
将反应物充分混合,在含氧的气氛下加热进行反应;
纯化得到产物。
优选地,本发明的方法,所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂,其通式为II。
其中
R选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基。
优选地,本发明的方法,所述肟脂类化合物选自:苯乙酮肟脂,4-甲基苯乙酮肟脂,4-甲氧基苯乙酮肟脂,4-叔丁基苯乙酮肟脂,4-苯基苯乙酮肟脂,4-氟苯乙酮肟脂,4-氯苯乙酮肟脂,4-溴苯乙酮肟脂,3-氯苯乙酮肟脂,3-溴苯乙酮肟脂,3-甲基苯乙酮肟脂,2-甲基苯乙酮肟脂,2-氯苯乙酮肟脂,β-萘乙酮肟脂,α-萘乙酮肟脂,2-乙酰噻吩肟脂,3-乙酰噻吩肟脂。
优选地,本发明的方法,所述1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物,其通式为III:
其中
R选自氢原子、卤素基、醚基。
优选地,本发明的方法,所述1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物选自:6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉,7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉,5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉。
优选地,本发明的方法,所述含铜类化合物选自:氯化亚铜,溴化亚铜,碘化亚铜,氧化亚铜,氯化铜,溴化铜,氧化铜,醋酸铜,硫酸铜,三氟甲磺酸铜中的一种。
优选地,本发明的方法,所述添加剂为:高碘酸钠,2,2-偶氮二异丁腈,叔丁基过氧化氢,过氧单磺酸钾,α-三氧化二铁,γ-三氧化二铁,三氧化二铁,氯化铁的一种。
优选地,本发明的方法,所述反应容器的气氛为:空气氛围;肟脂类化合物与1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物与催化剂与添加剂的摩尔比1.0∶1.0-3.0∶0.1-1.0∶0.1-1.0,反应温度为80℃-100℃;反应时长为8h-12h。
优选地,本发明的方法,所述有机溶剂为:无水乙腈,无水N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,氯苯,二氯乙烷,甲苯,环己烷的一种或多种。
本发明相比现有技术所产生的有益效果:
(I)本发明在铜催化,空气氛围中,实现肟脂类化合物和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案,制得分子结构稳定,化学性质优良的产品及其附加产品;(II)在铜催化,空气氛围中,实现肟脂类化合物和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案,反应原料廉价易得,且不需要经过预处理,反应的原子经济性高;(III)在铜催化,空气氛围中,实现肟脂类化合物和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案,采用一锅直接选择性的合成目标产物且收率高,克服了现有多步合成方法带来的人、财、物巨大浪费的困境,节约了大量的研制时间与生产周期;(V)在铜催化,空气氛围中,实现肟脂类化合物和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案,它工艺科学、合理,操作容易,反应步骤少,所需设备少;(VI)在铜催化,空气氛围中,实现肟脂类化合物和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案,它具有反应体系简单,反应条件温和,用料来源广泛,产品利用价值高,市场商业化前景可以预期等特点。本发明2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法,可用于医药、材料等多个领域;特别适合一锅法高效选择性合成2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉类化合物的研究与开发。
附图说明
为了证明本发明的产物,本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1a和1b实施例1产物的核磁谱图。
图2a和2b实施例2产物的核磁谱图。
图3a和3b实施例3产物的核磁谱图。
图4a和4b实施例9产物的核磁谱图。
图5a和5b实施例10产物的核磁谱图。
图6a和6b实施例13产物的核磁谱图。
图7a和7b实施例14产物的核磁谱图。
图8a和8b实施例16产物的核磁谱图。
图9a和9b实施例19产物的核磁谱图。
图10a和10b实施例20产物的核磁谱图。
其中a为氢谱图,b为碳谱图。
图11是本申请的化学反应原理方程式。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图,仅以示意方式说明本发明的基本结构,因此其仅显示与本发明有关的构成。
实施例1-20
步骤1:将肟脂类化合物(具体物质见表1)和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物(具体物质见表1)加入反应容器中,分别将含铜化合物(具体物质见表1)、添加剂(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中。
步骤2:将反应容器均匀加热(如油浴加热)至表1中所述的温度,肟脂类化合物和1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物在有机溶剂中进行反应,并持续表1中所述的时间;需要说明的本反应气氛选择空气就可反应,当然需要的氧气的含量为15-30%。
步骤3:提纯步骤。
表1:实施例1-20中肟脂类化合物与1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物、有机溶剂、添加剂(肟脂类化合物、1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂)的摩尔比、反应温度和反应时间。
*为肟脂类化合物、1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂的摩尔比。
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振,部分实施例的结果如下:
实施例1产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.86(d,J=7.7Hz,2H),7.59(d,J=7.4Hz,1H),7.42(t,J=7.4Hz,2H),7.35-7.29(m,2H),7.28-7.25(m,2H),6.85(s,1H),4.40(t,J=7.0Hz,2H),3.22(t,J=6.0Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ151.3,140.0,133.4,131.6,128.6,128.2,128.1,127.6,127.4,126.9,125.4,124.0,97.5,46.2,29.1.
实施例2产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.75(d,J=8.0Hz,2H),7.59(d,J=7.5Hz,1H),7.33(td,J=7.5,6.4,3.3Hz,1H),7.29-7.26(m,2H),7.23(d,J=7.9Hz,2H),6.83(s,1H),4.40(t,J=6.9Hz,2H),3.23(t,J=6.9Hz,2H),2.38(s,3H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ151.4,140.0,137.4,131.6,130.6,129.3,128.2,128.1,127.4,126.9,125.4,123.9,97.3,46.2,29.2,21.3.
实施例3产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.81-7.73(m,2H),7.55(d,J=7.5Hz,1H),7.29(dt,J=7.7,4.3Hz,1H),7.23(d,J=4.0Hz,2H),6.97-6.91(m,2H),6.75(s,1H),4.35(t,J=6.9Hz,2H),3.81(s,3H),3.18(t,J=6.9Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ159.2,151.0,139.9,131.5,128.1,128.0,127.3,126.8,126.6,126.2,123.8,113.9,97.0,55.2,46.1,29.1.
实施例9产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.85(t,J=1.9Hz,1H),7.72(dt,J=7.7,1.4Hz,1H),7.58(d,J=7.2Hz,1H),7.36-7.26(m,5H),6.83(s,1H),4.40(t,J=6.9Hz,2H),3.24(t,J=6.9Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ149.9.140.2,135.3,134.6,131.6,129.8,128.3,128.2,127.5,127.4,126.7,125.5,124.0,123.5,97.7.46.3,29.1.
实施例10产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.02(s,1H),7.77(d,J=7.8Hz,1H),7.59(d,J=7.4Hz,1H),7.43(dd,J=7.9,1.9Hz,1H),7.37-7.27(m,4H),6.84(s,1H),4.41(t,J=6.9Hz,2H),3.24(t,J=6.9Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ149.8,140.2,135.5,131.6,130.5,130.2,128.4,128.3,128.2,127.5,126.7,124.0,124.0,122.8,97.7,46.3,29.1.
实施例13产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.85(dd,J=7.6,1.9Hz,1H),7.62(d,J=7.4Hz,1H),7.46(dd,J=7.8,1.5Hz,1H),7.35-7.24(m,5H),7.08(s,1H),4.43(t,J=6.9Hz,2H),3.26(t,J=6.9Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ148.8,139.2,132.4,132.1,131.5,130.4,130.3,128.7,128.1,128.1,127.4,126.9,126.8,124.0,101.7,46.2,29.1.
实施例14产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.31(s,1H),8.02(d,J=8.6Hz,1H),7.89(d,J=8.5Hz,2H),7.84(d,J=7.6Hz,1H),7.64(d,J=7.5Hz,1H),7.47(p,J=6.9Hz,2H),7.34(dq,J=7.9,4.7Hz,1H),7.29(d,J=4.4Hz,2H),6.99(s,1H),4.45(t,J=6.9Hz,2H),3.26(t,J=6.9Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ151.3,140.2,133.6,133.0,131.7,130.9,128.3,128.2,128.2,128.2,127.7,127.4,126.9,126.2,125.7,124.0,124.0,123.9,97.9,46.3,29.2.
实施例16产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.57(d,J=7.3Hz,1H),7.37(d,J=3.1Hz,1H),7.31(dq,J=7.8,3.6Hz,1H),7.26(dd,J=8.4,3.9Hz,3H),7.07(dd,J=5.1,3.5Hz,1H),6.75(s,1H),4.37(t,J=6.9Hz,2H),3.21(t,J=6.8Hz,2H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ146.6,140.1,136.8,131.7,128.3,128.2,127.4,127.4,126.6,124.2,124.0,123.4,97.5,46.2,29.1.
实施例19产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.77-7.69(m,3H),7.38(dd,J=8.1,2.1Hz,1H),7.23(d,J=7.9Hz,2H),7.15(d,J=8.1Hz,1H),6.82(s,1H),4.39(t,J=6.9Hz,2H),3.18(t,J=6.9Hz,2H),2.38(s,3H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ151.6,138.7,137.6,130.8,130.4,130.4,129.8,129.4,128.9,126.8,125.4,121.0,97.9,46.0,28.8,21.3.
实施例20产物的核磁数据如下:
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ7.73(d,J=7.8Hz,2H),7.52(dd,J=12.6,7.8Hz,2H),7.25-7.13(m,3H),6.81(s,1H),4.40(t,J=7.0Hz,2H),3.36(t,J=7.0Hz,2H),2.38(s,3H);13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ151.7,139.0,137.5,132.0,131.3,130.4,129.3,128.8,128.6,125.4,124.3,123.1,98.0,45.6,29.1,21.2.
表2 实施例1-20反应的转化率及产物
对比实验例
合成方法为:
步骤1:将苯乙酮肟脂和1,2,3,4-四氢异喹啉加入反应容器中,分别将含铜化合物(具体物质见表1)、氯化亚铜、高碘酸钠和有机溶剂(无水乙腈∶无水N-甲基吡咯烷酮=4∶1)加入反应容器中。
步骤2:将反应容器均匀加热(如油浴加热)至85℃,苯乙酮肟脂和1,2,3,4-四氢异喹啉在有机溶剂中进行反应,并持续12h,氛围分别选取空气,纯氮气、纯氩气、纯氧气。
步骤3:提纯物质。
最终得到的产率如下表所示,因此,使用空气作为氛围时,产率最高,效果最好。
*为肟脂类化合物、1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂的摩尔比。
以上述依据本发明的理想实施例为启示,通过上述的说明内容,相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内,进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容,必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物,它的通式为式I:
其中
R1选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基;
R2选自氢原子、卤素基、醚基。
2.一种合成权利要求1所述的2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉及其衍生物的方法,其特征在于,以含铜化合物为催化剂,包括以下步骤:
(I)在反应容器内加入肟脂类化合物,1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物,催化剂,有机溶剂以及添加剂;
(II)将反应物充分混合,在含氧的气氛下加热进行反应;
(III)纯化得到产物。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂,其通式为II。
其中
R选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述肟脂类化合物选自:苯乙酮肟脂,4-甲基苯乙酮肟脂,4-甲氧基苯乙酮肟脂,4-叔丁基苯乙酮肟脂,4-苯基苯乙酮肟脂,4-氟苯乙酮肟脂,4-氯苯乙酮肟脂,4-溴苯乙酮肟脂,3-氯苯乙酮肟脂,3-溴苯乙酮肟脂,3-甲基苯乙酮肟脂,2-甲基苯乙酮肟脂,2-氯苯乙酮肟脂,β-萘乙酮肟脂,α-萘乙酮肟脂,2-乙酰噻吩肟脂,3-乙酰噻吩肟脂。
5.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于,所述1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物,其通式为III:
其中
R选自氢原子、卤素基、醚基。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物选自:6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉,7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉,5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉。
7.根据权利要求2-6任一项所述的方法,其特征在于,所述含铜类化合物选自:氯化亚铜,溴化亚铜,碘化亚铜,氧化亚铜,氯化铜,溴化铜,氧化铜,醋酸铜,硫酸铜,三氟甲磺酸铜中的一种。
8.根据权利要求2-7任一项所述的方法,其特征在于,所述添加剂为:高碘酸钠,2,2-偶氮二异丁腈,叔丁基过氧化氢,过氧单磺酸钾,α-三氧化二铁,γ-三氧化二铁,三氧化二铁,氯化铁的一种。
9.根据权利要求2-8任一项所述的方法,其特征在于,所述反应容器的气氛为:空气氛围;肟脂类化合物与1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物与催化剂与添加剂的摩尔比1.0∶1.0-3.0∶0.1-1.0∶0.1-1.0,反应温度为80℃-100℃;反应时长为8h-12h。
10.根据权利要求2-9任一项所述的方法,其特征在于,所述有机溶剂为:无水乙腈,无水N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,氯苯,二氯乙烷,甲苯,环己烷的一种或多种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910626880.6A CN110294758B (zh) | 2019-07-06 | 2019-07-06 | 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201910626880.6A CN110294758B (zh) | 2019-07-06 | 2019-07-06 | 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110294758A true CN110294758A (zh) | 2019-10-01 |
CN110294758B CN110294758B (zh) | 2021-10-22 |
Family
ID=68030958
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201910626880.6A Active CN110294758B (zh) | 2019-07-06 | 2019-07-06 | 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110294758B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114292234A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-04-08 | 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) | 一种吡唑衍生物的制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4075342A (en) * | 1974-11-23 | 1978-02-21 | Gruppo Lepetit, S.P.A. | Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds |
AU516343B2 (en) * | 1978-08-14 | 1981-05-28 | GRUPPO LEPETIT Sp. A | PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE |
JP2013076022A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Hitachi Chemical Co Ltd | 透明導電フィルム用樹脂組成物及び透明導電フィルム |
-
2019
- 2019-07-06 CN CN201910626880.6A patent/CN110294758B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4075342A (en) * | 1974-11-23 | 1978-02-21 | Gruppo Lepetit, S.P.A. | Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds |
AU516343B2 (en) * | 1978-08-14 | 1981-05-28 | GRUPPO LEPETIT Sp. A | PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE |
JP2013076022A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Hitachi Chemical Co Ltd | 透明導電フィルム用樹脂組成物及び透明導電フィルム |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
HERIBERTO ORTEGA: "Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4-Tetrahydroisoquinoline with Alkynes", 《SYNTHESIS》 * |
HIROYUKI KAWAI: "Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions", 《ORGANIC LETTERS》 * |
TOJA, EMILIO: ""Synthesis and Pregnancy terminating activity of 2-aryl pyrazolo[5,1-a]isoindoles and isoquinolines"", 《EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINE CHEMISTRY》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114292234A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-04-08 | 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) | 一种吡唑衍生物的制备方法 |
CN114292234B (zh) * | 2021-12-06 | 2024-05-14 | 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) | 一种吡唑衍生物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110294758B (zh) | 2021-10-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105198888B (zh) | 2,3a‑二取代‑3H–吡唑并[1,5‑a]吲哚‑4(3aH)‑酮衍生物及其合成方法 | |
CN107805232B (zh) | 一种含甲硫基呋喃衍生物的合成方法 | |
CN105801575A (zh) | 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 | |
Cao et al. | Transition-metal-catalyzed domino reactions: efficient one-pot regiospecific synthesis of highly functionalized polysubstituted furans from electron-deficient alkynes and 2-Yn-1-ols | |
JP5217457B2 (ja) | アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 | |
CN108752299A (zh) | 一种3-苯并呋喃酮类化合物的制备方法 | |
CN110294758A (zh) | 2-取代5,6-二氢吡唑并[5,1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 | |
CN112321553B (zh) | 由芳基炔酸酯合成3位二氟甲基取代香豆素衍生物的方法 | |
CN111072555B (zh) | 制备杂环砜类有机化合物的方法 | |
CN113548965B (zh) | 一种1,4烯炔类化合物的制备方法 | |
CN108218897B (zh) | 多取代硒吩并吲哚及衍生物及其合成方法 | |
CN111068776A (zh) | Heh在催化芳基卤素与芳基亚磺酸盐反应制备砜类化合物中的应用 | |
Zhai et al. | Photocatalytic Markovnikov-type addition and cyclization of terminal alkynes leading to 4-sulfonyl quinoline-2 (1H)-ones | |
CN113968819B (zh) | 一种多取代吡唑类化合物的合成方法 | |
CN111592481B (zh) | 一种多取代二氢吡咯类化合物的制备方法 | |
CN112812084B (zh) | 一种苯并呋喃类化合物的合成方法 | |
CN108148025A (zh) | 一种5-烷硫基多取代呋喃衍生物及合成方法 | |
CN107382819A (zh) | 一种3‑硫代吲哚类化合物的制备方法 | |
CN105777815A (zh) | 二价锇配合物及其制备方法和应用 | |
CN103980201A (zh) | 一种含砜基的全取代吡唑的制备方法 | |
CN110746278B (zh) | 一种非金属催化的基于炔酮制备1,3-二酮类化合物的方法 | |
CN109369645A (zh) | 一种碱催化的3-芳基硫代-7-氮杂吲哚化合物的绿色合成方法 | |
CN108997329A (zh) | 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚及衍生物及其合成方法 | |
CN105348280B (zh) | 一种3‑烯基中氮茚衍生物的绿色制备方法 | |
CN108623503A (zh) | 一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |