JP2009178612A - アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 - Google Patents
アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009178612A JP2009178612A JP2008017175A JP2008017175A JP2009178612A JP 2009178612 A JP2009178612 A JP 2009178612A JP 2008017175 A JP2008017175 A JP 2008017175A JP 2008017175 A JP2008017175 A JP 2008017175A JP 2009178612 A JP2009178612 A JP 2009178612A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azide
- catalyst
- cycloaddition reaction
- alkyne cycloaddition
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 48
- -1 triazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 238000010461 azide-alkyne cycloaddition reaction Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- UWCHSDIUMBNDLT-UHFFFAOYSA-L copper;methylsulfanylmethane;dibromide Chemical group CSC.Br[Cu]Br UWCHSDIUMBNDLT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 21
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical group O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F INDFXCHYORWHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 17
- UDLLFLQFQMACJB-UHFFFAOYSA-N azidomethylbenzene Chemical compound [N-]=[N+]=NCC1=CC=CC=C1 UDLLFLQFQMACJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 4
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 4
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- JOMZSYXWYOVFEE-UHFFFAOYSA-N 1-azidoadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N=[N+]=[N-])C3 JOMZSYXWYOVFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-N bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium Chemical compound CCCCCC[N+]=1C=CN(C)C=1.FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPKDSHDYUBDVKL-UHFFFAOYSA-N diazonio-(4-methoxyphenyl)azanide Chemical compound COC1=CC=C([N-][N+]#N)C=C1 PPKDSHDYUBDVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003986 tuaminoheptane Drugs 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N butyl alcohol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000012650 click reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007876 drug discovery Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100001083 no cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- LBSKEFWQPNVWTP-UHFFFAOYSA-N pent-1-yn-3-ol Chemical compound CCC(O)C#C LBSKEFWQPNVWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 102000040430 polynucleotide Human genes 0.000 description 1
- 108091033319 polynucleotide Proteins 0.000 description 1
- 239000002157 polynucleotide Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】イオン液体に溶解した銅触媒を多孔質担体に固定化させた。好ましくは、銅触媒は、臭化銅ジメチルスルフィド錯体であり、多孔質担体は、チオールプロピル基で表面修飾したアモルファスシリカゲルであり、イオン液体は、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートである。このアジド−アルキン付加環化反応触媒の存在下において、アジドとアルキンを付加環化反応させてトリアゾール化合物を製造する。
【選択図】なし
Description
窒素雰囲気下、50mL二口フラスコに、[bmim]PF6(99mg,10wt%)、CuBr?Me2S(30mg,0.15mmol)、アセトニトリル(4mL)、チオールプロピル基担持シリカゲル(1.03g)を加え、2.5時間加熱還流した。アセトニトリルを減圧留去し、表面をジエチルエーテルでゆすいだ。さらに減圧下乾燥し、担持触媒(1.096g)を得た。銅の担持量は(0.073mmol/g)であった。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(344mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、ベンジルアジド(66mg,0.5mmol)、1−メチル−3−ブチン−2−オール(53mg,0.63mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmmol)を入れ、室温、開放系で2時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(102mg,94%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(267mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、ベンジルアジド(66mg,0.5mmol)、フェニルアセチレン(61mg,0.6mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で1.5時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(115mg,98%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
実施例3の後に回収された触媒を、そのまま同じ反応スケールでリサイクル使用した。6回使用し、平均收率は95%(アジドに基づく收率)となった。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(26mg,Cu換算0.0025mmol)、ベンジルアジド(68mg,0.5mmol)、2−メチル−3−ブチン−2−オール(50mg,0.63mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で10時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回洗浄した。有機溶剤相を合わせ、減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)、トリアゾール体(74mg,67%,アジドに基づく收率)を得た。この結果より、触媒回転数(TON)は、139となった。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(286mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、ベンジルアジド(66mg,0.5mmol)、フェニルアセチレン(63mg,0.62mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmmol)を入れ、室温、開放系で1.5時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(115mg,98%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(270mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、ベンジルアジド(67mg,0.5mmol)、1−ヘプチン(57mg,0.59mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で1.5時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(113mg,98%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(250mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、ベンジルアジド(67mg,0.5mmol)、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(74mg,0.60mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で1.5時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(126mg,98%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(266mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、1−アジドアダマンタン(91mg,0.51mmol)、2−メチル−3−ブチン−2−オール(51mg,0.61mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で23時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(137mg,100%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
10mL試験管に実施例1で得た担持触媒(251mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、4−メトキシフェニルアジド(73mg,0.51mmol)、2−メチル−3−ブチン−2−オール(52mg,0.61mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で3時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(115mg,98%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
10mL試験管にジエチルアミノプロピル基を表面修飾したシリカゲルに、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートで担持した触媒(112mg,Cu換算0.025mmol,0.05当量)、ベンジルアジド(68mg,0.5mmol)、2−メチル−3−ブチン−2−オール(50mg,0.63mmol)、水(1mL)、エタノール(1mL)、トリエチルアミン(84μL,0.6mmol)を入れ、室温、開放系で4.5時間撹拌した。液相をデカンテーションにより除いた後、エタノールを混合したエーテルで触媒およびフラスコを5回ゆすいだ。合わせた液相を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し(酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3→5/1)トリアゾール体(112mg,100%,アジドに基づく收率)を得た。構造は公知の方法により決定した。
Claims (5)
- イオン液体に溶解した銅触媒を多孔質担体に固定化させてなることを特徴とするアジド−アルキン付加環化反応触媒。
- 前記銅触媒は、臭化銅ジメチルスルフィド錯体であることを特徴とする請求項1記載のアジド−アルキン付加環化反応触媒。
- 前記多孔質担体は、チオールプロピル基で表面修飾したアモルファスシリカゲル、ポリイミノ基で表面修飾したアモルファスシリカゲル、ジエチルアミノプロピル基で表面修飾したアモルファスシリカゲル、チオールプロピル基で表面修飾したアモルファスアルミナ、ポリイミノ基で表面修飾したアモルファスアルミナ、ジエチルアミノプロピル基で表面修飾したアモルファスアルミナのいずれかであること特徴とする請求項1又は2記載のアジド−アルキン付加環化反応触媒。
- 前記イオン液体は、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドのいずれかであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のアジド−アルキン付加環化反応触媒。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載のアジド−アルキン付加環化反応触媒の存在下において、アジドとアルキンを付加環化反応させてトリアゾール化合物を製造することを特徴とするトリアゾール化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008017175A JP5217457B2 (ja) | 2008-01-29 | 2008-01-29 | アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008017175A JP5217457B2 (ja) | 2008-01-29 | 2008-01-29 | アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009178612A true JP2009178612A (ja) | 2009-08-13 |
JP5217457B2 JP5217457B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=41033001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008017175A Active JP5217457B2 (ja) | 2008-01-29 | 2008-01-29 | アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5217457B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104402834A (zh) * | 2014-12-15 | 2015-03-11 | 河南师范大学 | 一种1,4-二取代-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法 |
CN107162991A (zh) * | 2017-06-30 | 2017-09-15 | 武汉工程大学 | 一种溶剂参与反应合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法 |
CN107353256A (zh) * | 2017-06-30 | 2017-11-17 | 武汉工程大学 | 一锅法合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法 |
CN112892597A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-04 | 安徽大学 | 一种负载型团簇催化剂及其制备和应用 |
CN113831259A (zh) * | 2021-11-05 | 2021-12-24 | 内蒙古工业大学 | 一种芳香族偶氮化合物的合成方法 |
CN114345409A (zh) * | 2021-12-23 | 2022-04-15 | 山东鑫泉医药有限公司 | 纳米负载Cu离子液体催化剂的制备方法 |
CN114395432A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-04-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种基于“摩擦-点击化学”原位制备三氮唑类润滑油添加剂的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006502099A (ja) * | 2002-05-30 | 2006-01-19 | ザ スクリプス リサーチ インスティテュート | 銅を触媒とするアジドとアセチレンのライゲーション |
JP2007237117A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Japan Science & Technology Agency | イオン性液体で被覆された固定化ルイス酸触媒、及びその使用 |
JP2008522014A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | トヨタ テクニカル センター,ユー.エス.エー.,インコーポレイティド | アジドとアルキン含有成分の間の付加環化反応を用いる新規プロトン交換膜 |
JP2008184418A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Niigata Univ | パラジウム触媒及びそれを用いたビアリール系化合物又はヘテロビアリール系化合物の製造方法 |
WO2008132962A1 (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Niigata University | オレフィンメタセシス触媒及びそれを用いたメタセシス反応によるオレフィン反応生成物の製造方法 |
-
2008
- 2008-01-29 JP JP2008017175A patent/JP5217457B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006502099A (ja) * | 2002-05-30 | 2006-01-19 | ザ スクリプス リサーチ インスティテュート | 銅を触媒とするアジドとアセチレンのライゲーション |
JP2008522014A (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-26 | トヨタ テクニカル センター,ユー.エス.エー.,インコーポレイティド | アジドとアルキン含有成分の間の付加環化反応を用いる新規プロトン交換膜 |
JP2007237117A (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Japan Science & Technology Agency | イオン性液体で被覆された固定化ルイス酸触媒、及びその使用 |
JP2008184418A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Niigata Univ | パラジウム触媒及びそれを用いたビアリール系化合物又はヘテロビアリール系化合物の製造方法 |
WO2008132962A1 (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Niigata University | オレフィンメタセシス触媒及びそれを用いたメタセシス反応によるオレフィン反応生成物の製造方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6013004095; T. Sasaki et al.: 'Immobilized metal ion-containing ionic liquid: preparation, structure and catalytic performance in K' Chemical Communications No.19, 20050521, p.2506-2508, The Royal Society of Chemistry * |
JPN6013004096; Y-B. Zhao et al.: 'Efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in ionic liquid/water system' Tetrahedron Letters Vol.47, No.10, 20060306, p.1545-1549, Elsevier Ltd. * |
JPN7013000328; 萩原久大: 'イオン液体の開発と応用 イオン液体固定化触媒(SILC)の開発' 機能材料 Vol.27, No.10, 20070905, p.23-32, 株式会社シーエムシー出版 * |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104402834A (zh) * | 2014-12-15 | 2015-03-11 | 河南师范大学 | 一种1,4-二取代-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法 |
CN107162991A (zh) * | 2017-06-30 | 2017-09-15 | 武汉工程大学 | 一种溶剂参与反应合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法 |
CN107353256A (zh) * | 2017-06-30 | 2017-11-17 | 武汉工程大学 | 一锅法合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法 |
CN107353256B (zh) * | 2017-06-30 | 2020-05-22 | 武汉工程大学 | 一锅法合成4-乙酰基-1,2,3-三唑化合物的方法 |
CN107162991B (zh) * | 2017-06-30 | 2020-05-22 | 武汉工程大学 | 一种溶剂参与反应合成4-乙酰基-1,2,3-三唑化合物的方法 |
CN112892597A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-04 | 安徽大学 | 一种负载型团簇催化剂及其制备和应用 |
CN112892597B (zh) * | 2021-01-22 | 2023-02-28 | 安徽大学 | 一种负载型团簇催化剂及其制备和应用 |
CN113831259A (zh) * | 2021-11-05 | 2021-12-24 | 内蒙古工业大学 | 一种芳香族偶氮化合物的合成方法 |
CN113831259B (zh) * | 2021-11-05 | 2023-07-25 | 内蒙古工业大学 | 一种芳香族偶氮化合物的合成方法 |
CN114345409A (zh) * | 2021-12-23 | 2022-04-15 | 山东鑫泉医药有限公司 | 纳米负载Cu离子液体催化剂的制备方法 |
CN114395432A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-04-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种基于“摩擦-点击化学”原位制备三氮唑类润滑油添加剂的方法 |
CN114395432B (zh) * | 2022-01-20 | 2022-06-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种基于“摩擦-点击化学”原位制备三氮唑类润滑油添加剂的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5217457B2 (ja) | 2013-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5217457B2 (ja) | アジド−アルキン付加環化反応触媒及びそれを用いたトリアゾール化合物の製造方法 | |
CN109972165B (zh) | 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法 | |
Wei et al. | Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles | |
Shirini et al. | One-pot synthesis of various xanthene derivatives using ionic liquid 1, 3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and reusable catalyst under solvent-free conditions | |
Rajender Reddy et al. | Copper-alginates: a biopolymer supported Cu (II) catalyst for 1, 3-dipolar cycloaddition of alkynes with azides and oxidative coupling of 2-naphthols and phenols in water | |
Liu et al. | Copper (II) Bromide/Boron Trifluoride Etherate‐Cocatalyzed Cyclization of Ketene Dithioacetals and p‐Quinones: a Mild and General Approach to Polyfunctionalized Benzofurans | |
Alazet et al. | Selective trifluoromethylthiolation of heteroaromatic sp2 C–H bonds with the 2nd generation of trifluoromethanesulfenamide reagent | |
JP2010511017A (ja) | ルテニウムを主成分とした触媒錯体、およびオレフィンメタセシスのための前記錯体の使用 | |
Polshettiwar et al. | Silica hybrid material containing Pd–NHC complex as heterogeneous catalyst for Mizoroki–Heck reactions | |
CN110078605B (zh) | 有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法 | |
Qin et al. | TBAI/TBHP catalyzed direct N-acylation of sulfoximines with aldehydes | |
JP5551062B2 (ja) | シリカ系メソセル発泡体へのクリックケミストリーによる触媒の固定 | |
Reddy et al. | Copper oxide nanoparticles catalyzed vinylation of imidazoles with vinyl halides under ligand-free conditions | |
Rezayati et al. | 1-(1-Alkylsulfonic)-3-methylimidazolium chloride as a reusable Brønsted acid catalyst for the regioselective azidolysis of epoxides under solvent-free conditions | |
Tang et al. | Metal-free TBAI-catalyzed oxidative Csp3S bond formation through Csp2Csp2 bond and SN bond cleavage: A new route to β-keto-Sulfones | |
Huang et al. | Reaction of allenyl esters with sodium azide: an efficient synthesis of E-vinyl azides and polysubstituted pyrroles | |
Rahmatpour | Xanthan sulfuric acid as an efficient, green, biodegradable, and recyclable solid acid catalyst for one-pot synthesis of N-substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature | |
JP4815604B2 (ja) | ビアリール系化合物の製造方法 | |
Pandarus et al. | Making fine chemicals, nanomaterials and pharmaceutical ingredients over SiliaCat catalysts | |
Wu et al. | Immobilization of copper (II) in organic-inorganic hybrid materials: A highly efficient and reusable catalyst for the classic Ullmann reaction | |
CN106928142B (zh) | 含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物及其制备方法 | |
CN110511193A (zh) | 一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法 | |
CN108484500B (zh) | 一种1-三氟乙基异喹啉的制备方法 | |
Tang et al. | Efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of iodoethynes with arylboronic acids under aerobic conditions | |
CN105693778B (zh) | N-甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍生物的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130218 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160315 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5217457 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |