CN106928142B - 含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物及其制备方法 - Google Patents

含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含芳硫基取代的1,3‑异喹啉二酮衍生物；本发明还公开了该种含芳硫基取代的1,3‑异喹啉二酮化合物的制备方法，步骤包括：N‑丙烯酰基‑N‑烷基苯甲酰胺作为底物，质子酸作为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，室温下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成该自由基加成/C‑H环化过程后，得到1,3‑异喹啉二酮化合物的产物。本发明的方法，使用如三氟乙酸或对甲苯磺酸等常见廉价的质子酸为催化剂，避免使用过渡金属催化剂，减少环境污染及成本；另外，本发明方法不使用任何氧化剂，避免了潜在的爆炸风险。

Description

含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物及其制备方法
技术领域
本发明属于化工制备技术领域，涉及一种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物，还涉及该种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物的制备方法。
背景技术
异喹啉二酮骨架结构因其与较多的生物碱结构类似，大量存在于天然产物和重要的药物分子中，具有独特的生物活性及广泛的合成应用价值，广泛应用于药物先导化合物的发现上，如有生物活性的醛糖还原酶抑制剂、选择性细胞周期蛋白激酶抑制剂、酪氨酸激酶抑制剂等。因此，发展快速高效地合成与修饰这种骨架结构的新方法具有重要的实践与理论价值。
传统合成异喹啉二酮骨架结构的方法主要是黄原酸醋法来构建异喹啉二酮结构，黄原酸酯在高温下经过自由基引发剂形成一个碳自由基，随后与芳环进行环化形成异喹啉二酮。近年来，自由基反应引起了行业的广泛关注，尤其是自由基对活化烯烃进行自由基加成反应构建杂环化合物的研究取得了较大的进展。文献报道中大多以N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺类化合物为原料，经过自由基加成/环化反应合成得到1,3-异喹啉二酮，在1,3-异喹啉二酮的四位引入不同的取代基。
例如，2013年，瑞士苏黎世大学Nevado课题组报道了以三氟甲基高价碘Togni试剂，对N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺进行三氟甲基化反应，高效制备得到了含有三氟甲基取得的1,3-异喹啉二酮(Kong W.,Casimiro M.,Fuentes N.,Merino E.and NevadoC.Angew.Chem.Int.Ed.,2013,52:13086–13090)，其反应过程如下：
2014年，苏州大学周爱华教授课题组报道了一种以N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺底物，TBHP为自由基引发剂，在四取代位上引入苯甲酰基合成异喹啉衍生物的合成方法(Zhao W.N.,Xie P,Zhang M.,Niu B.,Bian Z.Pittman C.,Zhou A.Org.Biomol.Chem.,2014,12:7690–7693)，其反应过程如下，
2015年，苏州大学周爱华教授课题组以同样的底物实现了异喹啉骨架中的四取代位上醚环基及砜基的引入(Zhang M,Xie P,Zhao W N,et al.J.Org.Chem.,2015,80:4176-4183)，其反应过程如下，
2015年，江南大学夏晓峰课题组报道了以N-丙烯酰基-N-甲基苯为底物，在光照下以苯磺酰氯及苯硫酚作为芳基砜的来源，高效制备得到了4-位含有砜基的1,3-异喹啉二酮，其反应过程如下，
虽然上述的制备方法均能高效的得到1,3-异喹啉二酮类化合物，但由于芳硫基自由基容易被氧化成砜基自由基，利用现有的氧化偶联方法，无法得到芳硫基自由基加成环化产物，存在无法克服的缺陷。同时，报道的合成1,3-异喹啉二酮的方法仅适合毫摩尔级生产，极大地阻碍了1,3-异喹啉二酮化合物的推广应用。
发明内容
本发明的目的是提供一种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物。
本发明的另一目的是提供一种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物的制备方法，解决了现有技术中无法合成得到含芳硫取代基的1,3-异喹啉二酮，并且报道的合成1,3-异喹啉二酮的方法仅适合毫摩尔级生产的问题。
本发明的技术方案是，一种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物，分子结构如下式：
本发明的另一技术方案是，一种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮化合物的制备方法，步骤包括：N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺作为底物，质子酸作为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，室温下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成该自由基加成/C-H环化过程后，得到1,3-异喹啉二酮化合物的产物。
本发明的有益效果是：以N-丙烯酰基-N-甲基苯甲酰胺为反应底物，以质子酸为催化剂，与芳基硫酚发生自由基串联加成/环化反应，能有效的在1,3-异喹啉二酮4位将引入芳硫基。迄今为止，含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮合成方法尚未见报道，该制备方法简单方便，成本低，产率高，在无任何过渡金属催化下直接得到产物，实用推广价值极高。
具体实施方式
本发明的含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮衍生物，分子结构如下式(1)：
其中，R1选用氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基、烷胺基或乙酰基中的任意一种；
R2选用氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基、烷胺基或乙酰基中的任意一种；
R3选用甲基、甲氧基、丁基、异丙基、苄基、BOC或醋酸乙酯基中的任意一种；
R4选用氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基、烷胺基或乙酰基中的任意一种；
R5选用氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基、烷胺基或乙酰基中的任意一种。
本发明含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮化合物的制备方法，步骤包括：
N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺作为底物，质子酸(优选三氟乙酸或对甲苯磺酸)作为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，室温下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成该自由基加成/C-H环化过程后，得到1,3-异喹啉二酮化合物的产物，收率在70-90％之间，其反应式如下式(2)：
其中，N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺、芳基硫酚、催化剂(质子酸)三者的配比，按照摩尔浓度为1:1.2:0.2。
本发明方法突出的创新点是，仅仅使用如三氟乙酸或对甲苯磺酸等常见廉价的质子酸为催化剂，避免使用过渡金属催化剂，减少环境污染及成本；另外，本发明方法不使用任何氧化剂，避免了潜在的爆炸风险。
实施例1
2,4-二甲基-4-(苯硫甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其合成路线如下式(3)，按照如下步骤进行：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基苯甲酰胺1.0mmol、苯硫酚1.2mmol、对甲苯磺酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时。
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应。乙酸乙酯萃取两次(20mL×2)，饱和食盐水洗一次，减压蒸馏除去乙酸乙酯。经柱层析得到油状目标产物，产率81％。
其中1H NMR(400MHz):8.22(t,1H),7.46-7.51(m,1H),7.37-7.42(m,1H),7.27(t,1H),7.11(br,5H),3.86(d,J＝12.8Hz,1H),3.40(d,J＝12.8Hz,1H),3.21(s,3H),1.69(s,3H)；13C NMR(100MHz):175.2,164.3,141.5,134.8,133.8,131.0,128.8,128.7,127.8,126.9,125.5,48.7,47.6,28.4,27.1.HRMS(EI):calcd.(C18H17NO2S)311.0980；found311.0981(高分辨质谱数据)。
实施例2
2,4-二甲基-4-((4-甲基苯硫)甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其合成路线如下式(4)，按照以下步骤进行：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基苯甲酰胺1.0mmol、4-甲基苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时。
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应。乙酸乙酯萃取两次(20mL×2)，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯。经柱层析得到油状目标产物，产率82％。
其中1H NMR(400MHz):8.23(d,1H),7.51(t,1H),7.40(t,1H),7.30-7.25(m,2H),7.08-6.93(m,4H),3.83(d,J＝12.8Hz,1H),3.36(d,J＝12.8Hz,1H),3.21(s,3H),2.21(s,3H),1.67(s,3H)；13C NMR(100MHz):175.2,164.3,141.7,137.0,133.7,132.4,131.6,131.1,129.5,128.9,128.7,127.7,125.5,48.8,48.1,28.5,27.1,21.0.HRMS(EI):calcd.(C19H19NO2S)325.1136；found 325.1135。
实施例3
2,4-二甲基-4-((4-氟苯硫)甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其合成路线如下式(5)，按照以下步骤进行：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基苯甲酰胺1.0mmol、4-氟苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时(或在60℃搅拌反应8小时)。
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应。乙酸乙酯萃取两次(20mL×2)，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯。经柱层析得到油状目标产物，产率89％。
其中1H NMR(400MHz):8.23(d,1H),7.48(t,1H),7.39(t,1H),7.24(d,1H),7.07-7.03(m,2H),6.81(t,1H),3.80(d,J＝12.8Hz,1H),3.37(d,J＝12.8Hz,1H),3.26(s,3H),1.66(s,3H)；13C NMR(100MHz):175.2,164.3,163.7,160.4,141.5,133.85,133.74,129.9,128.9,127.8,125.5,116.048.9,48.4,28.6,27.2.HRMS(EI):calcd.(C18H16FNO2S)329.0886；found 329.0884。
实施例4
2,4,6-三甲基-4-((4-甲氧基苯硫)甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其合成路线如下式(6)，按照以下步骤进行：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基-4-甲基苯甲酰胺1.0mmol、4-甲氧基苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时(或在60℃搅拌反应8小时)。
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应。乙酸乙酯萃取两次(20mL×2)，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯。经柱层析得到油状目标产物，产率84％。
其中1H NMR(400MHz):8.11(d,1H),7.17(d,1H),6.98(t,3H),6.64(d,2H),3.79(d,J＝12.8Hz,1H),3.74(s,3H),3.33(d,J＝12.8Hz,1H),3.24(s,3H),2.29(s,3H),1.61(s,3H)；13C NMR(100MHz):175.4,164.4,159.1,144.5,141.6,134.1,128.7,126.1,125.4,123.0,114.3,55.3,49.0,48.7,28.9,27.1,21.8.HRMS(EI):calcd.(C20H21NO3S)355.1242；found 355.1241。
实施例5
2,4-二甲基-6-三氟甲基-4-(苯硫甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其合成路线如下式(7)，按照以下步骤进行：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基-4-三氟甲基苯甲酰胺1.0mmol、苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时(或在60℃搅拌反应8小时)。
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应。乙酸乙酯萃取两次(20mL×2)，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯。经柱层析得到油状目标产物，产率87％。
其中，1H NMR(400MHz):8.33(d,1H),7.56(d,1H),7.44(s,1H),7.02-7.10(m,5H),3.86(d,J＝12.8Hz,1H),3.40(d,J＝12.8Hz,1H),3.26(s,3H),1.72(s,3H)；13C NMR(100MHz):174.5,163.2,142.2,134.1,131.1,129.5,128.8,127.2,124.5,122.8,49.3,47.8,28.0,27.3.HRMS(EI):calcd.(C19H16F3NO2S)379.0854；found 379.0855。
按照上述实施例中的制备方法，同样可以制备以下含芳硫基的1,3-异喹啉二酮化合物，反应的通式如下式(8)和式(9)：
上述的反应通式中，R1、R2、R3、R4、R5根据需要选用以下搭配方式：
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲基，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝氯，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝氟，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲氧基，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝三氟甲基，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝H，R5＝H；
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝氟，R5＝H；
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝三氟甲基，R5＝H；
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝氯，R5＝H；
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝R5＝噻吩；
R1＝H，R2＝H，R3＝甲氧基，R4＝R5＝呋喃；
R1＝H，R2＝H，R3＝苄基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲基，R2＝H，R3＝苄基，R4＝H，R5＝H；
R1＝氯，R2＝H，R3＝苄基，R4＝H，R5＝H；
R1＝氟，R2＝H，R3＝苄基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲氧基，R2＝H，R3＝苄基，R4＝H，R5＝H；
R1＝三氟甲基，R2＝H，R3＝苄基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲基，R2＝H，R3＝苄基，R4＝氯，R5＝H；
R1＝甲基，R2＝H，R3＝苄基，R4＝氟，R5＝H；
R1＝甲基，R2＝H，R3＝苄基，R4＝三氟甲基，R5＝H；
R1＝氯，R2＝H，R3＝苄基，R4＝三氟甲基，R5＝H；
R1＝氟，R2＝H，R3＝苄基，R4＝三氟甲基，R5＝H；
R1＝H，R2＝H，R3＝丁基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲基，R2＝H，R3＝丁基，R4＝H，R5＝H；
R1＝氯，R2＝H，R3＝丁基，R4＝H，R5＝H；
R1＝氟，R2＝H，R3＝丁基，R4＝H，R5＝H；
R1＝甲氧基，R2＝H，R3＝丁基，R4＝H，R5＝H；
R1＝三氟甲基，R2＝H，R3＝丁基，R4＝H，R5＝H；
R1＝三氟甲基，R2＝H，R3＝丁基，R4＝氟，R5＝H；
R1＝三氟甲基，R2＝H，R3＝丁基，R4＝甲基，R5＝H；
R1＝三氟甲基，R2＝H，R3＝丁基，R4＝甲氧基，R5＝H。
从以上具体实施方式中可以看出，本发明的含芳硫基的1,3-异喹啉二酮化合物制备方法具有反应操作简单，无需过渡金属催化，无需氧化剂，条件简单，收率高，能够制备多种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮化合物，具有极大的应用前景。

Claims (6)

1.一种含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮化合物的制备方法，其特征是，
步骤包括：N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺和芳基硫酚作为底物，三氟乙酸或对甲苯磺酸作为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，室温下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成该自由基加成/C-H环化过程后，得到含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮化合物；
所述的N-丙烯酰基-N-烷基苯甲酰胺、芳基硫酚、催化剂三者的配比，按照摩尔浓度为1:1.2:0.2；
制备的含芳硫基取代的1,3-异喹啉二酮化合物分子结构如下式：
X＝C-H,N
所述的R1选用氢、卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基或乙酰基中的任意一种；
R2选用氢、卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基或乙酰基中的任意一种；
R3选用甲基、丁基、异丙基、苄基的任意一种；
R4选用氢、卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基或乙酰基中的任意一种；
R5选用氢、卤素、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、羟基或乙酰基中的任意一种。
2.一种2,4-二甲基-4-(苯硫甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其特征是，步骤包括：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基苯甲酰胺1.0mmol、苯硫酚1.2mmol、对甲苯磺酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时；
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应；乙酸乙酯萃取两次，饱和食盐水洗一次，减压蒸馏除去乙酸乙酯；经柱层析得到油状目标产物。
3.一种2,4-二甲基-4-((4-甲基苯硫)甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其特征是，步骤包括：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基苯甲酰胺1.0mmol、4-甲基苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时；
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应；乙酸乙酯萃取两次，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯；经柱层析得到油状目标产物。
4.一种2,4-二甲基-4-((4-氟苯硫)甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其特征是，步骤包括：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基苯甲酰胺1.0mmol、4-氟苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时；
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应；乙酸乙酯萃取两次，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯；经柱层析得到油状目标产物。
5.一种2,4,6-三甲基-4-((4-甲氧基苯硫)甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其特征是，步骤包括：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基-4-甲基苯甲酰胺1.0mmol、4-甲氧基苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时；
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应；乙酸乙酯萃取两次，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯；经柱层析得到油状目标产物。
6.一种2,4-二甲基-6-三氟甲基-4-(苯硫甲基)-1,3-异喹啉二酮的制备方法，其特征是，步骤包括：
(1)将N-甲基-N-异丁烯酰基-4-三氟甲基苯甲酰胺1.0mmol、苯硫酚1.2mmol、三氟乙酸0.2mmol，一起加入到3mL的DCE中，氮气保护，室温搅拌反应12小时；
(2)反应结束后，加10％NaOH水溶液淬灭反应；乙酸乙酯萃取两次，饱和食盐水洗一次，减压除去乙酸乙酯；经柱层析得到油状目标产物。
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Sulfide and Sulfonyl Chloride as Sulfonylating Precursors for the Synthesis of Sulfone-Containing Isoquinolinonediones;Xiao-Feng Xia,等;《Advanced Synthesis & Catalysis》;20161222;第359卷(第5期);第859-865页尤其是第861页方案2、第862页方案4 *
Sulfide and Sulfonyl Chloride as Sulfonylating Precursors for the Synthesis of Sulfone-Containing Isoquinolinonediones;Xiao-Feng Xia,等;《Advanced Synthesis & Catalysis》;20161222;第359卷(第5期);第859-865页尤其是第861页方案2、第863页右栏实验部分第1段 *

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