CN110294758B - 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 - Google Patents

2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110294758B
CN110294758B CN201910626880.6A CN201910626880A CN110294758B CN 110294758 B CN110294758 B CN 110294758B CN 201910626880 A CN201910626880 A CN 201910626880A CN 110294758 B CN110294758 B CN 110294758B
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxime ester
tetrahydroisoquinoline
acetophenone oxime
alpha
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910626880.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110294758A (zh
Inventor
黄华文
屈中华
邓国军
肖福红
陈善平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xiangtan University
Original Assignee
Xiangtan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xiangtan University filed Critical Xiangtan University
Priority to CN201910626880.6A priority Critical patent/CN110294758B/zh
Publication of CN110294758A publication Critical patent/CN110294758A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110294758B publication Critical patent/CN110294758B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明主要涉及一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物、1，2，3，4‑四氢异喹啉类化合物一锅生成一种2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用铜金属催化，为2‑取代5，6‑二氢吡唑并[5，1‑α]异喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。

Description

2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法，属于有机合成领域。
背景技术
2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及衍生物是一类重要的具有多官能团有机类化合物，因为广泛应用于有机合成中，同时在医药和材料等领域都有着极高的应用价值，已知一些吡唑并异喹啉及其衍生物具有生物活性，例如抗生素，激酶抑制剂和抗惊厥药。迄今为止关于合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂，且原子经济性差，往往需对起始原料预先功能化。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物。
本发明的又一目的是提供一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的合成方法，具有反应条件简单，操作方便的优点。
从而，本发明的一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物，它的通式为式I：
Figure BSA0000185926120000011
其中
R1选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基；
R2选自氢原子、卤素基、醚基。
本发明还提供一种合成2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的方法，以含铜化合物为催化剂，包括以下步骤：
在反应容器内加入肟脂类化合物，1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，催化剂，有机溶剂以及添加剂；
将反应物充分混合，在含氧的气氛下加热进行反应；
纯化得到产物。
优选地，本发明的方法，所述肟脂类化合物是选自C6-C12芳香酮肟脂，其通式为II。
Figure BSA0000185926120000012
其中
R选自取代或非取代苯基、含硫的芳香基、萘基。
优选地，本发明的方法，所述肟脂类化合物选自：苯乙酮肟脂，4-甲基苯乙酮肟脂，4-甲氧基苯乙酮肟脂，4-叔丁基苯乙酮肟脂，4-苯基苯乙酮肟脂，4-氟苯乙酮肟脂，4-氯苯乙酮肟脂，4-溴苯乙酮肟脂，3-氯苯乙酮肟脂，3-溴苯乙酮肟脂，3-甲基苯乙酮肟脂，2-甲基苯乙酮肟脂，2-氯苯乙酮肟脂，β-萘乙酮肟脂，α-萘乙酮肟脂，2-乙酰噻吩肟脂，3-乙酰噻吩肟脂。
优选地，本发明的方法，所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，其通式为III：
Figure BSA0000185926120000021
其中
R选自氢原子、卤素基、醚基。
优选地，本发明的方法，所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物选自：6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉，7-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉，5-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉。
优选地，本发明的方法，所述含铜类化合物选自：氯化亚铜，溴化亚铜，碘化亚铜，氧化亚铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜，醋酸铜，硫酸铜，三氟甲磺酸铜中的一种。
优选地，本发明的方法，所述添加剂为：高碘酸钠，2，2-偶氮二异丁腈，叔丁基过氧化氢，过氧单磺酸钾，α-三氧化二铁，γ-三氧化二铁，三氧化二铁，氯化铁的一种。
优选地，本发明的方法，所述反应容器的气氛为：空气氛围；肟脂类化合物与1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物与催化剂与添加剂的摩尔比1.0∶1.0-3.0∶0.1-1.0∶0.1-1.0，反应温度为80℃-100℃；反应时长为8h-12h。
优选地，本发明的方法，所述有机溶剂为：无水乙腈，无水N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，氯苯，二氯乙烷，甲苯，环己烷的一种或多种。
本发明相比现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；(II)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；(III)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，采用一锅直接选择性的合成目标产物且收率高，克服了现有多步合成方法带来的人、财、物巨大浪费的困境，节约了大量的研制时间与生产周期；(V)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，它工艺科学、合理，操作容易，反应步骤少，所需设备少；(VI)在铜催化，空气氛围中，实现肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物转化为一种2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的技术方案，它具有反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，产品利用价值高，市场商业化前景可以预期等特点。本发明2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法，可用于医药、材料等多个领域；特别适合一锅法高效选择性合成2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉类化合物的研究与开发。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1a和1b实施例1产物的核磁谱图。
图2a和2b实施例2产物的核磁谱图。
图3a和3b实施例3产物的核磁谱图。
图4a和4b实施例9产物的核磁谱图。
图5a和5b实施例10产物的核磁谱图。
图6a和6b实施例13产物的核磁谱图。
图7a和7b实施例14产物的核磁谱图。
图8a和8b实施例16产物的核磁谱图。
图9a和9b实施例19产物的核磁谱图。
图10a和10b实施例20产物的核磁谱图。
其中a为氢谱图，b为碳谱图。
图11是本申请的化学反应原理方程式。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
Figure BSA0000185926120000041
实施例1-20
步骤1：将肟脂类化合物(具体物质见表1)和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物(具体物质见表1)加入反应容器中，分别将含铜化合物(具体物质见表1)、添加剂(具体物质见表1)和有机溶剂(具体物质见表1)加入反应容器中。
步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至表1中所述的温度，肟脂类化合物和1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物在有机溶剂中进行反应，并持续表1中所述的时间；需要说明的本反应气氛选择空气就可反应，当然需要的氧气的含量为15-30％。
步骤3：提纯步骤。
表1：实施例1-20中肟脂类化合物与1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物、有机溶剂、添加剂(肟脂类化合物、1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂)的摩尔比、反应温度和反应时间。
Figure BSA0000185926120000042
Figure BSA0000185926120000051
*为肟脂类化合物、1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂的摩尔比。
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例1产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.86(d，J＝7.7Hz，2H)，7.59(d，J＝7.4Hz，1H)，7.42(t，J＝7.4Hz，2H)，7.35-7.29(m，2H)，7.28-7.25(m，2H)，6.85(s，1H)，4.40(t，J＝7.0Hz，2H)，3.22(t，J＝6.0Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.3，140.0，133.4，131.6，128.6，128.2，128.1，127.6，127.4，126.9，125.4，124.0，97.5，46.2，29.1.
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.75(d，J＝8.0Hz，2H)，7.59(d，J＝7.5Hz，1H)，7.33(td，J＝7.5，6.4，3.3Hz，1H)，7.29-7.26(m，2H)，7.23(d，J＝7.9Hz，2H)，6.83(s，1H)，4.40(t，J＝6.9Hz，2H)，3.23(t，J＝6.9Hz，2H)，2.38(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.4，140.0，137.4，131.6，130.6，129.3，128.2，128.1，127.4，126.9，125.4，123.9，97.3，46.2，29.2，21.3.
实施例3产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.81-7.73(m，2H)，7.55(d，J＝7.5Hz，1H)，7.29(dt，J＝7.7，4.3Hz，1H)，7.23(d，J＝4.0Hz，2H)，6.97-6.91(m，2H)，6.75(s，1H)，4.35(t，J＝6.9Hz，2H)，3.81(s，3H)，3.18(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ159.2，151.0，139.9，131.5，128.1，128.0，127.3，126.8，126.6，126.2，123.8，113.9，97.0，55.2，46.1，29.1.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.85(t，J＝1.9Hz，1H)，7.72(dt，J＝7.7，1.4Hz，1H)，7.58(d，J＝7.2Hz，1H)，7.36-7.26(m，5H)，6.83(s，1H)，4.40(t，J＝6.9Hz，2H)，3.24(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ149.9.140.2，135.3，134.6，131.6，129.8，128.3，128.2，127.5，127.4，126.7，125.5，124.0，123.5，97.7.46.3，29.1.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.02(s，1H)，7.77(d，J＝7.8Hz，1H)，7.59(d，J＝7.4Hz，1H)，7.43(dd，J＝7.9，1.9Hz，1H)，7.37-7.27(m，4H)，6.84(s，1H)，4.41(t，J＝6.9Hz，2H)，3.24(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ149.8，140.2，135.5，131.6，130.5，130.2，128.4，128.3，128.2，127.5，126.7，124.0，124.0，122.8，97.7，46.3，29.1.
实施例13产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.85(dd，J＝7.6，1.9Hz，1H)，7.62(d，J＝7.4Hz，1H)，7.46(dd，J＝7.8，1.5Hz，1H)，7.35-7.24(m，5H)，7.08(s，1H)，4.43(t，J＝6.9Hz，2H)，3.26(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ148.8，139.2，132.4，132.1，131.5，130.4，130.3，128.7，128.1，128.1，127.4，126.9，126.8，124.0，101.7，46.2，29.1.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ8.31(s，1H)，8.02(d，J＝8.6Hz，1H)，7.89(d，J＝8.5Hz，2H)，7.84(d，J＝7.6Hz，1H)，7.64(d，J＝7.5Hz，1H)，7.47(p，J＝6.9Hz，2H)，7.34(dq，J＝7.9，4.7Hz，1H)，7.29(d，J＝4.4Hz，2H)，6.99(s，1H)，4.45(t，J＝6.9Hz，2H)，3.26(t，J＝6.9Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.3，140.2，133.6，133.0，131.7，130.9，128.3，128.2，128.2，128.2，127.7，127.4，126.9，126.2，125.7，124.0，124.0，123.9，97.9，46.3，29.2.
实施例16产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.57(d，J＝7.3Hz，1H)，7.37(d，J＝3.1Hz，1H)，7.31(dq，J＝7.8，3.6Hz，1H)，7.26(dd，J＝8.4，3.9Hz，3H)，7.07(dd，J＝5.1，3.5Hz，1H)，6.75(s，1H)，4.37(t，J＝6.9Hz，2H)，3.21(t，J＝6.8Hz，2H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ146.6，140.1，136.8，131.7，128.3，128.2，127.4，127.4，126.6，124.2，124.0，123.4，97.5，46.2，29.1.
实施例19产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.77-7.69(m，3H)，7.38(dd，J＝8.1，2.1Hz，1H)，7.23(d，J＝7.9Hz，2H)，7.15(d，J＝8.1Hz，1H)，6.82(s，1H)，4.39(t，J＝6.9Hz，2H)，3.18(t，J＝6.9Hz，2H)，2.38(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.6，138.7，137.6，130.8，130.4，130.4，129.8，129.4，128.9，126.8，125.4，121.0，97.9，46.0，28.8，21.3.
实施例20产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，Chloroform-d)δ7.73(d，J＝7.8Hz，2H)，7.52(dd，J＝12.6，7.8Hz，2H)，7.25-7.13(m，3H)，6.81(s，1H)，4.40(t，J＝7.0Hz，2H)，3.36(t，J＝7.0Hz，2H)，2.38(s，3H)；13C NMR(100MHz，Chloroform-d)δ151.7，139.0，137.5，132.0，131.3，130.4，129.3，128.8，128.6，125.4，124.3，123.1，98.0，45.6，29.1，21.2.
表2 实施例1-20反应的转化率及产物
Figure BSA0000185926120000071
Figure BSA0000185926120000081
Figure BSA0000185926120000091
对比实验例
合成方法为：
步骤1：将苯乙酮肟脂和1，2，3，4-四氢异喹啉加入反应容器中，分别将含铜化合物(具体物质见表1)、氯化亚铜、高碘酸钠和有机溶剂(无水乙腈∶无水N-甲基吡咯烷酮＝4∶1)加入反应容器中。
步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至85℃，苯乙酮肟脂和1，2，3，4-四氢异喹啉在有机溶剂中进行反应，并持续12h，氛围分别选取空气，纯氮气、纯氩气、纯氧气。
步骤3：提纯物质。
最终得到的产率如下表所示，因此，使用空气作为氛围时，产率最高，效果最好。
Figure BSA0000185926120000092
*为肟脂类化合物、1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物、含铜化合物和添加剂的摩尔比。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (2)

1.一种合成2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉及其衍生物的方法，其特征在于，以含铜化合物为催化剂，包括以下步骤：
(I)在反应容器内加入肟脂类化合物，1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物，催化剂，有机溶剂以及添加剂；
(II)将反应物充分混合，在含氧的气氛下加热进行反应；
(III)纯化得到产物；
所述肟脂类化合物选自：苯乙酮肟脂，4-甲基苯乙酮肟脂，4-甲氧基苯乙酮肟脂，4-叔丁基苯乙酮肟脂，4-苯基苯乙酮肟脂，4-氟苯乙酮肟脂，4-氯苯乙酮肟脂，4-溴苯乙酮肟脂，3-氯苯乙酮肟脂，3-溴苯乙酮肟脂，3-甲基苯乙酮肟脂，2-甲基苯乙酮肟脂，2-氯苯乙酮肟脂，β-萘乙酮肟脂，α-萘乙酮肟脂，2-乙酰噻吩肟脂，3-乙酰噻吩肟脂；
所述1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物选自：1，2，3，4-四氢异喹啉，6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉，7-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉，5-溴-1，2，3，4-四氢异喹啉；
所述含铜类化合物选自：氯化亚铜，溴化亚铜，碘化亚铜，氧化亚铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜，醋酸铜，硫酸铜，三氟甲磺酸铜中的一种；
所述添加剂为：高碘酸钠，2，2-偶氮二异丁腈，叔丁基过氧化氢，过氧单磺酸钾，α-三氧化二铁，γ-三氧化二铁，氯化铁的一种；
所述有机溶剂为：无水乙腈，无水N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，氯苯，二氯乙烷，甲苯，环己烷的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应容器的气氛为：空气氛围；肟脂类化合物与1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物与催化剂与添加剂的摩尔比1.0∶1.0-3.0∶0.1-1.0∶0.1-1.0，反应温度为80℃-100℃；反应时长为8h-12h。
CN201910626880.6A 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法 Active CN110294758B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910626880.6A CN110294758B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910626880.6A CN110294758B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110294758A CN110294758A (zh) 2019-10-01
CN110294758B true CN110294758B (zh) 2021-10-22

Family

ID=68030958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910626880.6A Active CN110294758B (zh) 2019-07-06 2019-07-06 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110294758B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114292234B (zh) * 2021-12-06 2024-05-14 南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) 一种吡唑衍生物的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4075342A (en) * 1974-11-23 1978-02-21 Gruppo Lepetit, S.P.A. Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
AU516343B2 (en) * 1978-08-14 1981-05-28 GRUPPO LEPETIT Sp. A PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE
JP2013076022A (ja) * 2011-09-30 2013-04-25 Hitachi Chemical Co Ltd 透明導電フィルム用樹脂組成物及び透明導電フィルム

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4075342A (en) * 1974-11-23 1978-02-21 Gruppo Lepetit, S.P.A. Antireproductive imidazo[2,1-a]isoquinoline compounds
AU516343B2 (en) * 1978-08-14 1981-05-28 GRUPPO LEPETIT Sp. A PYRAZOLO (5, 1-a) ISOQUINOLINE
JP2013076022A (ja) * 2011-09-30 2013-04-25 Hitachi Chemical Co Ltd 透明導電フィルム用樹脂組成物及び透明導電フィルム

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Synthesis and Pregnancy terminating activity of 2-aryl pyrazolo[5,1-a]isoindoles and isoquinolines";Toja, Emilio;《European Journal of Medicine Chemistry》;19821231;第13卷(第39期);第88-89页 *
Facile Regioselective Synthesis of Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Ring-Opening Cyclization/Oxidation Reactions of Stable Aroyldiaziridines of 3,4-Tetrahydroisoquinoline with Alkynes;Heriberto Ortega;《Synthesis》;20071113(第23期);Table 3 *
Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions;Hiroyuki Kawai;《ORGANIC LETTERS》;20121004;全文 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110294758A (zh) 2019-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103408445B (zh) 一种芳胺类衍生物及其制备方法
CN112837757B (zh) 一种DNA编码化合物库构建中的On-DNA Aldol反应方法
CN110606855B (zh) 一种多取代苯并噻吩并异喹啉及衍生物及其合成方法
CN110423217B (zh) 一种共轭烯炔化合物的制备方法
CN110294758B (zh) 2-取代5，6-二氢吡唑并[5，1-α]异喹啉、衍生物及其合成方法
Kido et al. Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement
CN109503547B (zh) 苯并二硫环戊二烯衍生物的制备方法
CN108218897B (zh) 多取代硒吩并吲哚及衍生物及其合成方法
CN115197180B (zh) 一种可见光促进3-硒基呋喃类化合物的合成方法
CN114163313B (zh) 一种钌催化芳基重氮盐与肉桂酸偶联选择性合成ez-二苯乙烯的方法
CN113651788B (zh) 一种3-胺烷基色酮化合物及其制备方法
CN106928142A (zh) 含芳硫基取代的1,3‑异喹啉二酮衍生物及其制备方法
CN107793354B (zh) 一种分子间环化合成喹啉衍生物的方法
CN107892668B (zh) 一种喹啉衍生物的合成方法
CN101993318B (zh) 一种芳香卤代化合物的制备方法
CN106854125B (zh) 一种制备含有两个手性中心α-氟-β-乙炔基酮化合物的方法
CN111187184B (zh) 一种合成磺酰基酮酰胺的新方法
CN112209866B (zh) 一种制备1-叔丁基-3，3-二甲基吲哚啉类化合物的方法
CN112479997B (zh) 一种2,3-二苯基喹啉的合成方法
CN115745822B (zh) 一种可见光催化的n-甲酰基酰胺化合物的制备方法
CN112126941B (zh) 一种多取代10-羟基菲衍生物及其制备方法
CN109369597B (zh) 一种异香豆素类化合物的合成方法
CN118496233A (zh) 碳化钙为乙炔源一锅合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的方法及应用
CN108101758B (zh) 一种制备手性炔丙基化的脂肪族六元碳环类化合物的方法
CN107759500B (zh) 由α-甲基酮类化合物α-H双官能化修饰合成α,β-不饱和酮类化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant