CN106749078B - 一种2-亚胺基恶唑的合成方法 - Google Patents

一种2-亚胺基恶唑的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的2‑亚胺基恶唑衍生物的方法。在空气下，以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3‑二芳胺基‑2‑丙烯‑1‑酮为原料进行氧化环化‑Baldwin重排反应，合成2‑亚胺基恶唑衍生物。与已报道的2‑亚胺基恶唑衍生物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和以及收率高。

Description

一种2-亚胺基恶唑的合成方法
技术领域
本发明公开了一种合成具有潜在生物活性的2-亚胺基恶唑衍生物的方法。在空气下，以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮为原料进行氧化环化-Baldwin重排反应，合成2-亚胺基恶唑衍生物。与已报道的2-亚胺基恶唑衍生物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和以及收率高。
背景技术
多取代的恶唑及其衍生物是合成许多天然产物和药物分子的重要中间体，在工业、农业及医药等领域中有着十分广泛的用途。由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构，多取代的恶唑衍生物的合成一直受到化学工作者广泛关注。
目前，有多种方法用于多取代的恶唑衍生物的制备，但2-亚胺基恶唑衍生物的合成文献报道只有5种。相关制备方法有：1)α-卤代酮与二苯基脲的缩合反应(J.IndianChem.Soc.1978,55,925)；2)苯基亚胺酮与二氯代胩的反应(Tetrahedron 1995,51,10375)；3)烯酮亚胺和羟胺衍生物的缩合-重排反应(J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I 1981,1367)；4)过渡金属催化的碳二亚胺与烷基重氮化合物的反应(Tetrahedron Lett.1979,20,559)；5)铜催化的碳二亚胺与α-羟基酮的反应(Bull.Korean Chem.Soc.2012,33,1371)。然而，上述方法往往条件较为苛刻，反应收率较低，底物制备较为复杂，还需要一定量的过渡金属催化剂，使得其在2-亚胺基恶唑衍生物合成中的应用受到了一定的限制。
鉴于2-亚胺基恶唑的合成方法较少且效率较低。因此，以易制备、具有结构多样性和多反应中心的3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮为原料进行氧化环化-Baldwin重排反应，通过调控2中R1、R2取代基，合成一系列不同结构的2-亚胺基恶唑1。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料易得、反应条件温和、适应性广、能简单方便地合成2-亚胺基恶唑的方法。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
以3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2为原料，于反应溶剂中，加入氧化剂，在碱性条件下，加热进行氧化环化-Baldwin重排反应，合成2-亚胺基恶唑衍生物1；
合成路线的反应式为，
2-亚胺基恶唑1结构式如下，
R1选自碳原子数为1-4的烷基，碳原子数为1-3的烷氧基或苯环，其中，苯环上连有氟、氯、溴中的一种或两种以上；
R2选自碳原子数为1-4的烷基，苯环，呋喃，噻吩或芳基乙烯基，其中，苯环上连有甲基、甲氧基、氟、氯中的一种或两种以上，芳基乙烯基上连有甲基、氯中的一种或两种；
原料3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2的结构如下，
R1选自碳原子数为1-4的烷基，碳原子数为1-3的烷氧基或苯环，其中，苯环上连有氟、氯、溴中的一种或两种以上；
R2选自碳原子数为1-4的烷基，苯环，呋喃，噻吩或芳基乙烯基，其中，苯环上连有甲基、甲氧基、氟、氯中的一种或两种以上，芳基乙烯基上连有甲基、氯中的一种或两种。
2-亚胺基恶唑1和原料3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2中，R1选自甲基，甲氧基，乙氧基或苯环，苯环上连有氟、氯、溴中的一种或两种以上；R2选自甲基，叔丁基，苯环，呋喃，噻吩或芳基乙烯基，苯环上连有甲基、甲氧基、氟、氯中的一种或两种以上，芳基乙烯基上连有甲基、氯中的一种或两种，所述芳基乙烯基优选为苯基乙烯基。
所述氧化剂为醋酸碘苯、三氟乙酸碘苯、苯醌和过硫酸钾中的一种或两种以上，所述碱性条件为在反应中加入碱，碱为醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾和氢化钠中的一种或两种以上，反应溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺和甲醇中的一种或两种以上；
3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2与碱的摩尔比为1:1-1:5；3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2与氧化剂摩尔比为1:1-1:5。
反应时间为0.5-8小时；反应温度为0-120℃；反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离，得到2-亚胺基恶唑衍生物1。
3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2反应的最优氧化剂为醋酸碘苯，3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2与醋酸碘苯的最优摩尔比为1:1-1:2。
3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2反应的最优碱为碳酸钾，3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2与碳酸钾的最优摩尔比为1:1-1:3。
3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2反应最好在二氯甲烷中进行。
3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2于反应体系中的摩尔终浓度为0.05-1.0M最优。
3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2反应的最佳反应时间为1-5小时；最佳温度为30-100℃。
本发明具有以下优点：
1)反应原料4,4-二芳胺基-3-丁烯-2-酮2具有结构多样性，可以用来合成不同类型和结构的2-亚胺基恶唑衍生物1。
2)合成子2容易制备，制备原料便宜易得。
3)2-亚胺基恶唑衍生物1合成反应条件温和、步骤简单、产物收率高且适用范围广。
总之，本发明利用4,4-二芳胺基-3-丁烯-2-酮2的类型和结构多样性来高效合成不同类型和结构的2-亚胺基恶唑衍生物1，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率高。
具体实施方式
在本发明中，可以按照如下技术方案进行操作，但是并不限制本发明所要保护的范围，二硫缩烯衍生物A与苯胺类化合物B在三氟化硼乙醚为促进剂，甲苯做溶剂的条件下进行取代反应生成3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2(反应式1)。然后以2为原料(合成子)，以高价碘盐如醋酸碘苯PhI(OAc)2为氧化剂，在碱如碳酸钾K2CO3的存在下，于有机溶剂如二氯甲烷中，加热条件下进行氧化环化-Baldwin重排反应(反应式2)。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到2-亚胺基恶唑衍生物1。
具体过程为：在10mL封管中，空气下依次加入3,3-二芳胺基-2-丙烯-1-酮2(0.3mmol)、醋酸碘苯PhI(OAc)2(116mg，0.36mmol)、碳酸钾K2CO3(83mg，0.6mmol)和2.5mL二氯甲烷，80℃搅拌2小时。冷至室温后经硅藻土过滤，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯/二氯甲烷，v/v/v＝15:1:1)，得到目标产物1。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
以下通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
在10mL封管中，空气下依次加入1-苯基-3,3-二苯胺基-2-丙烯-1-酮2a(94mg,0.3mmol)、醋酸碘苯PhI(OAc)2(116mg，0.36mmol)、碳酸钾K2CO3(83mg，0.6mmol)和2.5mL二氯甲烷，80℃搅拌2小时。冷至室温后经硅藻土过滤，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯/二氯甲烷，v/v/v＝15:1:1)，得到目标产物1a(69mg,收率74％)，目标产物通过核磁共振谱测定得到确认。
实施例2
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，氧化剂为三氟乙酸碘苯PhI(TFA)2。停止反应，经后处理得到目标产物1a(9mg,收率10％)。说明三氟乙酸碘苯也可以作为反应的氧化剂，但不是最佳的氧化剂。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，氧化剂为过硫酸钾。停止反应，经后处理得到目标产物1a(4mg,收率4％)。说明过硫酸钾不利于反应的进行。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，碱为碳酸钠Na2CO3。停止反应，经后处理得到目标产物1a(65mg,收率69％)。说明Na2CO3也可以作为反应的碱，但不是最佳的碱。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，碱为氢化钠NaH。停止反应，经后处理得到目标产物1a(51mg,收率54％)。说明强碱不利于反应的进行。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中所用溶剂为甲苯。停止反应，经后处理得到目标产物1a(28mg,收率30％)。说明甲苯可以用做反应溶剂，但不是最佳的反应溶剂。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。停止反应，经后处理得到目标产物1a(45mg,收率48％)。说明N,N-二甲基甲酰胺可以用做反应的溶剂，但不是最佳的溶剂，大极性溶剂不利于反应的进行。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间缩短到1小时。停止反应，经后处理得到目标产物1a(46mg,收率50％)。说明缩短反应时间不利于反应的进行。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应温度为60℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(39mg,收率42％)。说明降低反应温度不利于反应的进行。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的1-苯基-3,3-二芳基苯胺基-2-丙烯-1-酮是2b(103mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到淡黄色固体目标产物1b(83mg,收率81％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的1-苯基-3,3-二芳基苯胺基-2-丙烯-1-酮是2c(115mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到淡黄色固体目标产物1c(80mg,收率70％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的1-苯基-3,3-二芳基苯胺基-2-丙烯-1-酮是2d(107mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到淡黄色固体目标产物1d(78mg,收率73％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的1-苯基-3,3-二芳基苯胺基-2-丙烯-1-酮是2e(113mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到淡黄色固体目标产物1e(85mg,收率76％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例14
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的1-苯基-3,3-二芳基苯胺基-2-丙烯-1-酮是2f(84mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到淡黄色油状液体目标产物1f(39mg,收率47％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例15
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应体系中加入的吡咯衍生物是2g(114mg,0.3mmol)。停止反应，经后处理得到淡黄色固体目标产物1g(52mg,收率46％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
2-亚胺基恶唑衍生物(1a)，熔点:84-87℃，淡黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝7.7Hz,2H,aromatic CH),7.55-7.45(m,4H,aromatic CH),7.44-7.34(m,6H,aromatic CH),7.34-7.24(m,2H,),7.16(s,1H,4-H of oxazoly),7.09(m,1H,aromaticCH).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ147.3,146.4,140.3,136.9and 127.3(Cq),129.3,128.9,128.9,128.1,125.8,123.5,122.9,122.5,121.8and 109.7(CH).C21H16N2O的HRMS理论值([M+H]+):313.1341；测定值:313.1343。
2-亚胺基恶唑衍生物(1f)，淡黄色油状液体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝7.8Hz,2H,aromatic CH),7.43(t,2H,aromatic CH),7.30(m,2H,aromatic CH),7.22(m,3H,aromatic CH),7.00(t,1H,aromatic CH),6.58(d,J＝1.3Hz,1H,4-H of oxazoly),2.15(s,3H,CH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.3,146.9,138.2and 137.2(Cq),129.3,128.8,125.3,123.5,122.3,121.3and 110.3(CH),11.5(CH3).C16H14N2O的HRMS理论值([M+H]+):251.1184；测定值:251.1186。
2-亚胺基恶唑衍生物(1g)，熔点:161-164℃，淡黄色固体。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(d,J＝8.4Hz,2H,aromatic CH),7.33(d,J＝8.0Hz,2H,aromatic CH),7.25(m,4H,aromatic CH),7.15(m,4H,aromatic CH),6.87-6.78(m,2H,COCH＝CH and 4-H ofoxazoly),6.57(d,J＝16.0Hz,1H,COCH＝CH),2.38and 2.36(s each,3:6H,CH3).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ147.0,143.7,139.9,137.9,135.7,134.4,133.8and 131.8(Cq),129.9,129.6,129.5,127.2,126.4,123.3,121.8,112.5and 111.3(CH),21.4,21.11and 21.06(CH3).C26H24N2O的[M+H]+HRMS理论值([M+H]+):381.1967；测定值:381.1959。

Claims (9)

1.一种2-亚胺基恶唑的合成方法，其特征在于：
以化合物2为原料，于反应溶剂中，加入氧化剂，在碱性条件下，加热进行氧化环化-Baldwin重排反应，合成2-亚胺基恶唑衍生物1；
合成路线的反应式为，
2-亚胺基恶唑1结构式如下，
R1选自碳原子数为1-4的烷基，碳原子数为1-3的烷氧基或苯基，其中，苯基上连有氟、氯、溴中的一种或两种以上；
R2选自碳原子数为1-4的烷基，苯基，呋喃基或噻吩基，其中，苯基上连有甲基、甲氧基、氟、氯中的一种或两种以上；
原料化合物2的结构如下，
R1选自碳原子数为1-4的烷基，碳原子数为1-3的烷氧基或苯基，其中，苯基上连有氟、氯、溴中的一种或两种以上；
R2选自碳原子数为1-4的烷基，苯基，呋喃基，噻吩基，其中，苯基上连有甲基、甲氧基、氟、氯中的一种或两种以上；
所述氧化剂为醋酸碘苯、三氟乙酸碘苯、苯醌和过硫酸钾中的一种或两种以上。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
2-亚胺基恶唑1和原料化合物2中，R1选自甲基，甲氧基，乙氧基或苯基，苯基上连有氟、氯、溴中的一种或两种以上；R2选自甲基，叔丁基，苯基，呋喃基，噻吩基，苯基上连有甲基、甲氧基、氟、氯中的一种或两种以上。
3.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
所述碱性条件为在反应中加入碱，碱为醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾和氢化钠中的一种或两种以上，反应溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺和甲醇中的一种或两种以上；
化合物2与碱的摩尔比为1:1-1:5；化合物2与氧化剂摩尔比为1:1-1:5。
4.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
反应时间为0.5-8小时；反应温度为0-120℃；反应结束后分离纯化，得到2-亚胺基恶唑衍生物1。
5.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：化合物2反应的氧化剂为醋酸碘苯，化合物2与醋酸碘苯的摩尔比为1:1-1:2。
6.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：化合物2反应的碱为碳酸钾，化合物2与碳酸钾的摩尔比为1:1-1:3。
7.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：化合物2反应在二氯甲烷中进行。
8.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：化合物2于反应体系中的摩尔终浓度为0.05-1.0M。
9.按照权利要求4所述的合成方法，其特征在于：化合物2反应的反应时间为1-5小时；温度为30-100℃。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111635372B (zh) * 2020-06-28 2022-05-27 齐鲁工业大学 一种恶唑酮衍生物及其合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4342764A (en) * 1979-05-29 1982-08-03 Ciba-Geigy Corporation Guanidine compounds, pharmaceutical compositions and use
CN102216277A (zh) * 2008-09-16 2011-10-12 雅培制药有限公司 作为大麻素受体配体的被取代的苯甲酰胺

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2075805B1 (es) * 1993-12-30 1996-10-16 Univ Murcia Procedimiento para la obtencion de iminooxazolinas n-n'-sustituidas.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4342764A (en) * 1979-05-29 1982-08-03 Ciba-Geigy Corporation Guanidine compounds, pharmaceutical compositions and use
CN102216277A (zh) * 2008-09-16 2011-10-12 雅培制药有限公司 作为大麻素受体配体的被取代的苯甲酰胺

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A Regioselective Synthesis of Multi-Substituted 2-Imino-1,3-oxazolines by One-Pot Reaction;Minsoo Han，等;《Bull.Korean Chem.Soc.》;20121231;第33卷(第4期);第1371-1374页 *
Electrochemical Synthesis and X-Ray Molecular Structure of 3,4,5-Triaryl-2-Aryliminooxazolines;Antonio Guirado，等;《Tetrahedron》;19950911;第51卷(第37期);第10376-10383页 *
Imine derivatives as new potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonists with an analgesic action;Hiroshi Ohta，等;《Bioorganic & Medicinal Chemistry》;20071101;第16卷(第3期);第1112-1123页 *
Ketenimines as Intermediates to Heterocycles.Part 2. 2-Phenylimino-3,4,5-triphenyl-l,3-oxazoline;Francesco De Sarlo;《J.C.S.》;19800101;第11卷(第18期);第385-387页 *
Transition-metal Catalyzed Decomposition of Aliphatic Diazo Compounds -- New Results and Applications in Organic Synthesis;Gerhard Maas;《Topics in Current Chemistry》;19871231;第137卷(第6期);第124、188页 *

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