CN111848460B - N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用 - Google Patents

N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111848460B
CN111848460B CN201910334156.6A CN201910334156A CN111848460B CN 111848460 B CN111848460 B CN 111848460B CN 201910334156 A CN201910334156 A CN 201910334156A CN 111848460 B CN111848460 B CN 111848460B
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzenesulfonylimine
bis
thioaryl
benzenesulfonylimide
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910334156.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111848460A (zh
Inventor
陈志敏
张晔
罗会云
丁同梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Jiaotong University
Original Assignee
Shanghai Jiaotong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Jiaotong University filed Critical Shanghai Jiaotong University
Priority to CN201910334156.6A priority Critical patent/CN111848460B/zh
Publication of CN111848460A publication Critical patent/CN111848460A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111848460B publication Critical patent/CN111848460B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及N‑硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用，以双苯磺酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到双苯磺酰亚胺的钠盐，制备得到的双苯磺酰亚胺的钠盐与苯(包括取代的苯基)次磺酰氯反应，得到N‑硫芳基苯磺酰亚胺，可以在硫芳基化反应中应用。与现有技术相比，本发明反应条件温和，化学产率高，合成一类新的对水和空气都不敏感、稳定性较高的硫芳基试剂，制得的N‑硫芳基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂，具有很好的应用前景。

Description

N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，尤其是涉及N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用。
背景技术
有机硫化合物是一类非常重要的有机物。这类化合物不仅广泛存在于活性天然产物及药物分子中，而且也是一类非常重要的中间体，它能够快速转化为其他的有机化合物及其他氧化态的硫化物。目前，活性的亲电性硫芳基试剂有限且有些对水和空气敏感，随着中国新药开发行业的发展，发展新的稳定性好的亲电性的硫芳基试剂是非常有必要的，而且亲电的硫芳基试剂在有机合成领域的应用会越来越广泛。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种条件温和、可控性好、稳定性好及重复性好的N-硫芳基苯磺酰亚胺的制备方法及由该方法制备得到的N-硫芳基苯磺酰亚胺，可以在硫芳基化反应中应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
N-硫芳基苯磺酰亚胺，其化学结构式为式(I)：
Figure BDA0002038620340000011
上述N-硫芳基苯磺酰亚胺是一类新的硫芳基化试剂，制得的N-硫芳基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂。同时，由于该试剂是线性的硫芳基试剂与之前都是环系的硫芳基试剂相比，N-硫芳基苯磺酰亚胺作为试剂时由于空间位阻的不同，在反应的区域选择性方面，会有所不同，某些反应中选择性要由于之前的硫芳基试剂。
N-硫芳基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到：以双苯磺酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到双苯磺酰亚胺的钠盐，制备得到的双苯磺酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯反应，即可制得所述N-硫芳基苯磺酰亚胺，具体来说可以采用以下步骤：
(1)将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，吸走上清液，重复数次后用氩气吹干剩余的正己烷，在氩气保护下加入干燥的四氢呋喃，将双苯磺酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中，反应结束后进行浓缩并真空抽干，得到双苯磺酰亚胺的钠盐；
(2)将双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，惰性气氛缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应，再经过浓缩、柱层析、浓缩并在油泵下抽干，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺。
步骤(1)中，双苯磺酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10-12，优选可以采用10:10.5。
双苯磺酰亚胺与氢化钠反应时控制反应温度为室温，反应压力为常压，反应时间为5-25h，浓缩时控制温度为5-25℃，抽干时控制真空度为5-30mmHg。
步骤(2)中，双苯磺酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯的摩尔比为10:10-13，优选可以采用10:10。
所述苯次磺酰氯包括没有取代的苯次磺酰氯，邻位甲基取代的苯次磺酰氯，间位甲基取代的苯次磺酰氯，对位甲氧基取代的苯次磺酰氯，对位氟代的苯次磺酰氯，2,6-二甲基取代的苯次磺酰氯或苄基次磺酰氯。
在氩气及-10-10℃缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液并在该温度下反应0.5-3h，再于室温条件下反应1-5h。浓缩时控制温度为10-35℃，用硅胶进行柱层析，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯，体积比例是30:1，抽干时控制真空度为5-25mmHg。
整个制备工艺过程可以采用反应进程表示：
Figure BDA0002038620340000021
制备得到的N-硫芳基苯磺酰亚胺可以在硫芳基化反应，包括但不限于硫芳基化/内酯化、硫芳基化/醚化或硫芳基化/重排反应等反应中进行应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1)反应条件温和，稳定性好，对空气，水及温度都不敏感，一类新的硫芳基化试剂。由于选用的原料苯次磺酰氯的活性较高，所以反应的条件温和，另外相比于S-Cl键，新生成的N-S键要稳定很多，新生成的N-硫芳基苯磺酰亚胺的稳定性好且已经没有大部分硫化物的臭味了。
2)N-硫芳基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂应用于硫芳基化反应中，具有很好的应用前景。目前合成有机硫芳基化合物主要通过亲核性硫芳基基捕获阳离子中间体，得到相应的目标产物。而很多反应需要用到亲电性的硫芳基基来引发反应的。但目前为止，活性的亲电性的硫芳基试剂有限，而且有些试剂对水及空气敏感不易操作及保存，因此亲电性硫芳基化反应发展缓慢，该试剂的合成能够实现很多亲电的硫芳基化反应。在早期的报道中，大部分会直接使用苯次磺酰氯，但由于硫的价态较多，及S-Cl键的不稳定，而N-S键要稳定很多，所以新生成的N-硫芳基苯磺酰亚胺的稳定性好。但同时为了保证反应活性，本发明在氮上的其他基团是苯磺酰基，这样一个结构既保证了反应活性，同时对水及空气又不敏感。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
N-硫芳基苯磺酰亚胺，其化学结构式为式(I)：
Figure BDA0002038620340000031
上述N-硫芳基苯磺酰亚胺是一类新的硫芳基化试剂，制得的N-硫芳基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂。
N-硫芳基苯磺酰亚胺可以采用条件温和的方法制备得到：
(1)将干燥的正己烷加入到装有氢化钠的圆底烧瓶中，摇晃并静置10-15分钟后，吸走上清液并重复三次，之后用氩气吹干剩余的正己烷。接下来将装有氢化钠的圆底烧瓶置于氩气下保护并加入干燥的四氢呋喃，同时于室温下将双苯磺酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入装有氢化钠的圆底烧瓶中，控制双苯磺酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10-12，于室温下继续反应16小时后，将体系在15摄氏度下浓缩后，并将体系用油泵抽干，真空度为20mmHg左右，即可制备得到双苯磺酰亚胺的钠盐。
(2)所述双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，惰性气氛及0摄氏度下缓慢加入苯(包括取代的苯基)次磺酰氯的二氯甲烷溶液并于该温度下反应1小时，之后于室温下进行反应2小时，再经过低温浓缩，柱层析并进一步浓缩、用油泵抽干，真空度为10mmHg左右，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺，为浅棕色液体。
本发明反应条件温和，化学产率高，合成一类新的硫芳基化试剂，制得的N-硫芳基苯磺酰亚胺可以在硫芳基化反应，包括但不限于硫芳基化/内酯化、硫氰化/醚化或硫芳基化/1,2-重排反应等反应中进行应用。
以下是更进一步以及更加详细的实施案例。
实施例1：
N-硫芳基苯磺酰亚胺，其化学结构式为式(I)：
Figure BDA0002038620340000041
上述N-硫芳基苯磺酰亚胺是一类新的硫芳基化试剂，制得的N-硫芳基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫芳基化试剂。同时，由于该试剂是线性的硫芳基试剂与之前都是环系的硫芳基试剂相比，N-硫芳基苯磺酰亚胺作为试剂时由于空间位阻的不同，在反应的区域选择性方面，会有所不同，某些反应中选择性要由于之前的硫芳基试剂。
N-硫芳基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到：以双苯磺酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到双苯磺酰亚胺的钠盐，制备得到的双苯磺酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯反应，即可制得所述N-硫芳基苯磺酰亚胺，具体来说可以采用以下步骤：
(1)将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，吸走上清液，重复数次后用氩气吹干剩余的正己烷，在氩气保护下加入干燥的四氢呋喃，将双苯磺酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中，双苯磺酰亚胺与氢化钠的摩尔比为1:1，在室温及常压条件下反应5h，反应结束后进行浓缩并真空抽干，浓缩时控制温度为5℃，抽干时控制真空度为5mmHg，得到双苯磺酰亚胺的钠盐；
(2)将双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，氩气气氛下，控制温度为-10℃缓慢加入邻位甲基取代的苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应0.5h，再于室温条件下反应5h，双苯磺酰亚胺的钠盐与邻位甲基取代的苯次磺酰氯的摩尔比为1:1，再经过浓缩、柱层析、浓缩并在油泵下抽干，浓缩时控制温度为10℃，用硅胶进行柱层析，洗脱剂为体积比30:1的石油醚与乙酸乙酯，抽干时控制真空度为5mmHg，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺。
实施例2：
N-硫芳基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到：
(1)将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，吸走上清液，重复数次后用氩气吹干剩余的正己烷，在氩气保护下加入干燥的四氢呋喃，将双苯磺酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中，双苯磺酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10.5，在室温及常压条件下反应12h，反应结束后进行浓缩并真空抽干，浓缩时控制温度为15℃，抽干时控制真空度为20mmHg，得到双苯磺酰亚胺的钠盐；
(2)将双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，氩气气氛下，控制温度为0℃缓慢加入苄基次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应1h，再于室温条件下反应2h，双苯磺酰亚胺的钠盐与苄基次磺酰氯的摩尔比为10:11，再经过浓缩、柱层析、浓缩并在油泵下抽干，浓缩时控制温度为25℃，用硅胶进行柱层析，洗脱剂为体积比30:1的石油醚与乙酸乙酯，抽干时控制真空度为20mmHg，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺。
实施例3：
N-硫芳基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到：
(1)将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，吸走上清液，重复数次后用氩气吹干剩余的正己烷，在氩气保护下加入干燥的四氢呋喃，将双苯磺酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中，双苯磺酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:12，在室温及常压条件下反应25h，反应结束后进行浓缩并真空抽干，浓缩时控制温度为25℃，抽干时控制真空度为30mmHg，得到双苯磺酰亚胺的钠盐；
(2)将双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，氩气气氛下，控制温度为10℃缓慢加入对位甲氧基取代的苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应3h，再于室温条件下反应1h，双苯磺酰亚胺的钠盐与对位甲氧基取代的苯次磺酰氯的摩尔比为10:13，再经过浓缩、柱层析、浓缩并在油泵下抽干，浓缩时控制温度为35℃，用硅胶进行柱层析，洗脱剂为体积比30:1的石油醚与乙酸乙酯，抽干时控制真空度为25mmHg，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺。
实施例4：
将干燥的10mL正己烷加入到装有氢化钠(31.5mmol)的圆底烧瓶中，摇晃并静置10-15分钟后，吸走上清液并重复三次，之后用氩气吹干剩余的正己烷。接下来将装有氢化钠的圆底烧瓶置于氩气下保护并加入干燥的四氢呋喃(72mL)，同时于室温下将双苯磺酰亚胺(30mmol)溶于干燥的四氢呋喃(48mL)中并缓慢滴加入装有氢化钠的圆底烧瓶中，于室温下继续反应16小时后，将体系在15摄氏度下浓缩后，并将体系用油泵抽干，真空度为20mmHg左右，即可制备得到双苯磺酰亚胺的钠盐，为白色固体。
将双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷(64mL)中，惰性气氛及0摄氏度下缓慢加入苯(包括取代的苯基)次磺酰氯(30mmol)的二氯甲烷溶液(32mL)并在该温度下反应1小时，之后于室温下进行反应2小时，再经过低温浓缩，柱层析并进一步浓缩、用油泵抽干，真空度为10mmHg左右，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺，为淡黄色液体，两步总产率为40％。
N-硫芳基苯磺酰亚胺的化学结构式为：
Figure BDA0002038620340000061
表征数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59-7.55(m,4H),7.49-7.40(m,5H),7.37-7.31(m,6H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ142.85,136.56,133.61,131.39,129.41,128.77,127.76,127.52.
实施例2：
将实施例1所得N-硫芳基苯磺酰亚胺应用于硫芳基化/内酯化反应，反应式如下所示：
Figure BDA0002038620340000071
Ar气氛下，称取0.2mmol 4-苯基4-戊烯酸溶于2.0mL二氯甲烷中，加入0.24mmolN-硫芳基苯磺酰亚胺，室温下加入0.2mmol三氟乙酸后，继续反应12小时后，TLC检测反应完全，经柱层析分离得内脂化产物。产率为92％。
实施例5：
将实施例4所得N-硫芳基苯磺酰亚胺应用于硫芳基化/5-exo-内脂化反应，反应式如下所示：
Figure BDA0002038620340000072
Ar气氛下，称取0.2mmol 5-苯基4-戊烯酸溶于2.0mL二氯甲烷中，加入0.24mmolN-硫芳基苯磺酰亚胺，室温下加入0.2mmol三氟乙酸后，继续反应16小时后，TLC检测反应完全，经柱层析分离得5-exo酯化产物。产率为63％。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.N-硫芳基苯磺酰亚胺的制备方法，其特征在于，N-硫芳基苯磺酰亚胺化学结构式为式（I）：
Figure 934139DEST_PATH_IMAGE001
（I），
以双苯磺酰亚胺为原料，与氢化钠反应得到双苯磺酰亚胺的钠盐，再与苯次磺酰氯反应，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺；
具体步骤为：
（1）将干燥的正己烷与氢化钠混合均匀并静置，吸走上清液，重复数次后用氩气吹干剩余的正己烷，在氩气保护下加入干燥的四氢呋喃，将双苯磺酰亚胺溶于干燥的四氢呋喃中并缓慢滴加入上述氢化钠中，反应结束后进行浓缩并真空抽干，得到双苯磺酰亚胺的钠盐；
（2）将双苯磺酰亚胺的钠盐溶于干燥的二氯甲烷中，惰性气氛缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液反应，再经过浓缩、柱层析、浓缩并在油泵下抽干，制备得到N-硫芳基苯磺酰亚胺；
所述双苯磺酰亚胺与氢化钠的摩尔比为10:10-12；
步骤（1）中所述双苯磺酰亚胺与氢化钠反应时控制反应温度为室温，反应压力为常压，反应时间为12-20 h，浓缩时控制温度为10-30 ℃，抽干时控制真空度为5-30mm Hg；
步骤（2）所述双苯磺酰亚胺的钠盐与苯次磺酰氯的摩尔比为10:10-13。
2.根据权利要求1所述的N-硫芳基苯磺酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤（2）在氩气及-10-10℃缓慢加入苯次磺酰氯的二氯甲烷溶液并在该温度下反应0.5-3 h，再于室温条件下反应1-5 h。
3.根据权利要求1所述的N-硫芳基苯磺酰亚胺的制备方法，其特征在于，步骤（2）中浓缩时控制温度为10-35℃，用硅胶进行柱层析，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯，体积比例30:1，抽干时控制真空度为5-25 mmHg。
CN201910334156.6A 2019-04-24 2019-04-24 N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用 Active CN111848460B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910334156.6A CN111848460B (zh) 2019-04-24 2019-04-24 N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910334156.6A CN111848460B (zh) 2019-04-24 2019-04-24 N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111848460A CN111848460A (zh) 2020-10-30
CN111848460B true CN111848460B (zh) 2022-02-22

Family

ID=72952439

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910334156.6A Active CN111848460B (zh) 2019-04-24 2019-04-24 N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111848460B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115466288B (zh) * 2022-09-30 2023-03-21 安徽泽升科技有限公司 一类基于手性双膦配体合成硒/硫类配体的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105669503A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 中山大学 三氟甲硫基试剂及其制备方法与在不对称三氟甲硫基化反应中的应用
CN105985266A (zh) * 2015-01-30 2016-10-05 中国科学院上海有机化学研究所 三氟甲硫基化试剂、制备方法及其应用
JP2016204367A (ja) * 2015-04-17 2016-12-08 日本曹達株式会社 トリフルオロメチルチオ化剤、トリフルオロメチルチオ化方法、ならびにｎ−（置換スルホニル）−ｎ−［（トリフルオロメチル）チオ］置換スルホンアミド化合物
CN106478478A (zh) * 2016-09-19 2017-03-08 中山大学 基于茚醇胺骨架衍生的手性双官能有机硒硫催化剂及其制备方法与在不对称反应中的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105985266A (zh) * 2015-01-30 2016-10-05 中国科学院上海有机化学研究所 三氟甲硫基化试剂、制备方法及其应用
JP2016204367A (ja) * 2015-04-17 2016-12-08 日本曹達株式会社 トリフルオロメチルチオ化剤、トリフルオロメチルチオ化方法、ならびにｎ−（置換スルホニル）−ｎ−［（トリフルオロメチル）チオ］置換スルホンアミド化合物
CN105669503A (zh) * 2016-01-12 2016-06-15 中山大学 三氟甲硫基试剂及其制备方法与在不对称三氟甲硫基化反应中的应用
CN106478478A (zh) * 2016-09-19 2017-03-08 中山大学 基于茚醇胺骨架衍生的手性双官能有机硒硫催化剂及其制备方法与在不对称反应中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Imination of sulfur-containing compounds. XI. Arylsulfonylimination of;Koval, I. V.等;《Zhurnal Organicheskoi Khimii》;19791231;第15卷(第11期);2319-2323 *
Polysulfonylamines. XI. (N-Organothio)dimesylamines (N,N-dimesylorganosulfenamides) and (1-organothio-4-dimethylaminopyridinium) dimesylaminides;Blaschette, Armand等;《Chemiker-Zeitung》;19881231;第112卷(第11期);351-353 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111848460A (zh) 2020-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104803898B (zh) 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法
CN109232363B (zh) 一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法
CN111848460B (zh) N-硫芳基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用
CN110627693A (zh) 一种烯丙基砜类化合物及其制备方法与应用
CN107382820B (zh) 一种3-芳基异吲哚衍生物的合成方法
CN107513003A (zh) 一种1,4‑二取代‑1,3‑丁二炔的制备方法
CN109020919B (zh) 一种制备药用活性化合物n-取代苯并噻嗪-4-酮的方法
CN109020924B (zh) 一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法
CN104592313B (zh) 基于二茂铁的双功能氢键有机催化剂及其制备方法和应用
CN110283141B (zh) N-硫芳基/烷基邻磺酰苯酰亚胺及其制备方法和应用
CN109305945A (zh) 一种新型5-巯基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
CN109320469A (zh) 一种新型5-三氟甲硫基-1,4,5-三取代的1,2,3-三氮唑的制备方法
US8541624B2 (en) Palladium catalyst and process for production of bisaryl compound using same
CN111217733B (zh) N-硫氰基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用
CN108863897B (zh) 三氟甲基硫醚化吲哚衍生物的合成方法
CN109438299B (zh) 一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法
CN106748797A (zh) 一种2‑硝基‑1‑萘酚衍生物的制备方法
CN109694335B (zh) 双取代对硝基苯乙腈衍生物的无溶剂制备方法
CN108276420B (zh) 一种8,13-二氢苯并[5,6]色烯并[2,3-b]吲哚类化合物及其合成方法
CN114702417B (zh) 一种偕二氟丙二烯类化合物β位进行亲核取代制备二氟乙烯类硫化物的合成方法
CN106117203B (zh) 一种3‑芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法
CN108912083B (zh) 一种制备2-氨基-3-亚甲基-3,6-二氢吡喃衍生物的方法
CN109320554B (zh) 一种实用的乙酰氨基丙烯酸酯类化合物的合成新方法
CN115572242B (zh) 一种合成脒类化合物的方法
CN112028933B (zh) 一种制备磷酰基偶氮类化合物的新方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant