CN111217733B - N-硫氰基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及N‑硫氰基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用,以双苯磺酰亚胺为原料,与次氯酸叔丁酯反应得到N‑氯代苯磺酰亚胺,制备得到的N‑氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银反应,即可制得N‑硫氰基苯磺酰亚胺,可以在硫氰化反应中应用。与现有技术相比,本发明反应条件温和,化学产率高,合成一类新的硫氰化试剂,制得的N‑硫氰基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫氰化试剂,具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机化学技术领域,尤其是涉及一种N-硫氰基苯磺酰亚胺及其制备方法和应用。
背景技术
有机硫氰化合物是一类非常重要的有机物。这类化合物不仅广泛存在于活性天然产物,而且也是一类非常重要的中间体,它能够快速转化为其他的硫化物,比如三氟甲硫基。目前,亲核性的硫氰化试剂较多,但是活性的亲电性硫氰化试剂很少,随着中国化工行业的发展,发展新的亲电性的硫氰化试剂是非常有必要的,而且亲电的硫氰化试剂在有机合成领域的应用会越来越广泛。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种条件温和、可控性好、重复性好且产率高的N-硫氰基苯磺酰亚胺的制备方法及由该方法制备得到的N-硫氰基苯磺酰亚胺。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
N-硫氰基苯磺酰亚胺,其化学结构式为式(I):
上述N-硫氰基苯磺酰亚胺是一类新的硫氰化试剂,制得的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫氰化试剂。
N-硫氰基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到:以双苯磺酰亚胺为原料,与次氯酸叔丁酯反应得到N-氯代苯磺酰亚胺,制备得到的N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银反应,即可制得所述N-硫氰基苯磺酰亚胺,具体来说可以采用以下两个步骤:
(1)将双苯磺酰亚胺溶于甲醇中,于室温及常压下滴加次氯酸叔丁酯进行反应5-10分钟,控制双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比为10:10-12,然后经抽滤并真空干燥,制备得到N-氯代苯磺酰亚胺;
上述步骤中双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比优选可以采用10:11。
(2)N-氯代苯磺酰亚胺溶于干燥的二氯甲烷中,惰性气氛及室温下加入硫氰酸银,N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比为10:11-13,于室温下避光反应2-4h,采用干燥的Na2SO4进行抽滤,再经过低温浓缩并真空干燥,低温浓缩的温度为10摄氏度,需要避光操作,制备得到N-硫氰基苯磺酰亚胺,在低温无水无氧条件下保存。
上述步骤中N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比优选可以采用10:12。
整个制备工艺过程可以采用反应进程表示:
制备得到的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以在硫氰化反应,包括但不限于硫氰化/内酯化、硫氰化/醚化或硫氰化/重排反应等反应中进行应用。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
1)反应条件温和,化学产率较高,合成一类新的硫氰化试剂。次氯酸叔丁酯的反应活性很高,应用广泛,经常用于氯化反应,因此它与双苯磺酰亚胺反应生成N-氯代苯磺酰亚胺的反应条件温和,而且反应时间短。N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银之间的反应,得到N-硫氰基苯磺酰亚胺的同时,也能生成氯化银沉淀,因此反应动力强,反应条件温和。
2)N-硫氰基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫氰化试剂应用于硫氰化反应中,具有很好的应用前景。目前合成有机硫氰化合物主要通过亲核性硫氰基捕获阳离子中间体,得到相应的目标产物。而很多反应需要用到亲电性的硫氰基来引发反应的。但目前为止,活性的亲电性的硫氰化试剂有限,几乎没有,因此亲电性硫氰化反应发展缓慢,该试剂的合成能够实现很多亲电的硫氰化反应,填补亲电性硫氰化反应的空白。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明,但不以任何形式限制本发明。应当指出的是,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
N-硫氰基苯磺酰亚胺,其化学结构式为式(I):
上述N-硫氰基苯磺酰亚胺是一类新的硫氰化试剂,制得的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫氰化试剂。
N-硫氰基苯磺酰亚胺可以采用条件温和的方法制备得到:
(1)将双苯磺酰亚胺溶于甲醇中,于室温及常压下滴加次氯酸叔丁酯进行反应5-10分钟,控制双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比为10:10-12,然后经抽滤并真空干燥,制备得到N-氯代苯磺酰亚胺;
上述步骤中双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比优选可以采用10:11。
(2)N-氯代苯磺酰亚胺溶于干燥的二氯甲烷中,惰性气氛及室温下加入硫氰酸银,N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比为10:11-13,于室温下避光反应2-4h,采用干燥的Na2SO4进行抽滤,再经过低温浓缩并真空干燥,低温浓缩的温度为10摄氏度,需要避光操作,制备得到N-硫氰基苯磺酰亚胺,在低温无水无氧条件下保存。
本发明反应条件温和,化学产率高,合成一类新的硫氰化试剂,制得的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以在硫氰化反应,包括但不限于硫氰化/内酯化、硫氰化/醚化或硫氰化/重排反应等反应中进行应用。
以下是更进一步以及更加详细的实施案例。
实施例1:
将30.0mmol双苯磺酰亚胺溶于10.0mL甲醇中,室温下快速加入33mmol次氯酸叔丁酯,立即有大量的白色固体析出,室温下继续搅拌5分钟后停止搅拌并静置3分钟后,抽滤同时用甲醇洗涤三次后真空干燥,所得固体就是N-氯代苯磺酰亚胺,产率为95%。
后将N-氯代苯磺酰亚胺20mmol溶于干燥的二氯甲烷中,加入24mmol硫氰酸银,室温下继续避光搅拌反应3.5小时,用干燥的Na2SO4抽滤、低温浓缩并真空干燥,制得N-硫氰基苯磺酰亚胺为白色固体,产率为90%。
N-硫氰基苯磺酰亚胺的化学结构式为:
表征数据为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97-7.95(m,4H),7.66-7.62(m,2H),7.54-7.50(m,4H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ139.38,134.03,129.16,127.76,106.96.
实施例2:
将实施例1所得N-硫氰基苯磺酰亚胺应用于硫氰化/内酯化反应,反应式如下所示:
Ar气氛下,称取0.2mmol 4-苯基4-戊烯酸溶于2.0mL二氯甲烷中,加入0.3mmol N-硫氰基苯磺酰亚胺,室温下加入0.04mmol三甲基氯硅烷后,继续反应10分钟后,TLC检测反应完全,经柱层析分离得内脂化产物。产率为95%。
实施例3:
将实施例1所得N-硫氰基苯磺酰亚胺应用于硫氰化/醚化反应,反应式如下所示:
Ar气氛下,称取0.2mmol 4-苯基4-丁烯醇溶于2.0mL乙腈中,加入0.3mmol N-硫氰基苯磺酰亚胺,室温下加入0.04mmol乙酰氯后,继续反应10分钟后,TLC检测反应完全,经柱层析分离得醚化产物。产率为90%。
实施例4:
N-硫氰基苯磺酰亚胺,其化学结构式为式(I):
上述N-硫氰基苯磺酰亚胺是一类新的硫氰化试剂,制得的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫氰化试剂。
N-硫氰基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到:
(1)将双苯磺酰亚胺溶于甲醇中,于室温及常压下滴加次氯酸叔丁酯进行反应5分钟,控制双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比为1:1,然后经抽滤并真空干燥,制备得到N-氯代苯磺酰亚胺;
(2)N-氯代苯磺酰亚胺溶于干燥的二氯甲烷中,惰性气氛及室温下加入硫氰酸银,N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比为1:1.1,于室温下避光反应2h,采用干燥的Na2SO4进行抽滤,再经过低温浓缩并真空干燥,低温浓缩的温度为10摄氏度,需要避光操作,制备得到N-硫氰基苯磺酰亚胺,在低温无水无氧条件下保存。
整个制备工艺过程可以采用反应进程表示:
制备得到的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以在硫氰化反应,包括但不限于硫氰化/内酯化、硫氰化/醚化或硫氰化/重排反应等反应中进行应用。
实施例5
N-硫氰基苯磺酰亚胺,其化学结构式为式(I):
上述N-硫氰基苯磺酰亚胺是一类新的硫氰化试剂,制得的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以用做活性较高的亲电性的硫氰化试剂。
N-硫氰基苯磺酰亚胺采用以下方法制备得到:
(1)将双苯磺酰亚胺溶于甲醇中,于室温及常压下滴加次氯酸叔丁酯进行反应10分钟,控制双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比为1:1.2,然后经抽滤并真空干燥,制备得到N-氯代苯磺酰亚胺;
(2)N-氯代苯磺酰亚胺溶于干燥的二氯甲烷中,惰性气氛及室温下加入硫氰酸银,N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比为1:1.3,于室温下避光反应4h,采用干燥的Na2SO4进行抽滤,再经过低温浓缩并真空干燥,低温浓缩的温度为10摄氏度,需要避光操作,制备得到N-硫氰基苯磺酰亚胺,在低温无水无氧条件下保存。
制备得到的N-硫氰基苯磺酰亚胺可以在硫氰化反应,包括但不限于硫氰化/内酯化、硫氰化/醚化或硫氰化/重排反应等反应中进行应用。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.N-硫氰基苯磺酰亚胺,其特征在于,其化学结构式为式(I):
所述的N-硫氰基苯磺酰亚胺通过以下方法制得:
以双苯磺酰亚胺为原料,与次氯酸叔丁酯反应得到N-氯代苯磺酰亚胺,制备得到的N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银反应,即可制得所述N-硫氰基苯磺酰亚胺;具体来说包括以下两个步骤:
(1)将双苯磺酰亚胺溶于甲醇中,于室温及常压下滴加次氯酸叔丁酯进行反应5-10分钟,控制双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比为10:10-12,然后经抽滤并真空干燥,制备得到N-氯代苯磺酰亚胺;
(2)N-氯代苯磺酰亚胺溶于干燥的二氯甲烷中,惰性气氛及室温下加入硫氰酸银,N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比为10:11-13,于室温下避光反应2-4h,采用干燥的Na2SO4进行抽滤,再经过低温浓缩并真空干燥,低温浓缩的温度为10摄氏度,需要避光操作,制备得到N-硫氰基苯磺酰亚胺,在低温无水无氧条件下保存。
2.如权利要求1所述的N-硫氰基苯磺酰亚胺的制备方法,其特征在于,该方法以双苯磺酰亚胺为原料,与次氯酸叔丁酯反应得到N-氯代苯磺酰亚胺,制备得到的N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银反应,即可制得所述N-硫氰基苯磺酰亚胺;具体来说包括以下两个步骤:
(1)将双苯磺酰亚胺溶于甲醇中,于室温及常压下滴加次氯酸叔丁酯进行反应5-10分钟,控制双苯磺酰亚胺与次氯酸叔丁酯的摩尔比为10:10-12,然后经抽滤并真空干燥,制备得到N-氯代苯磺酰亚胺;
(2)N-氯代苯磺酰亚胺溶于干燥的二氯甲烷中,惰性气氛及室温下加入硫氰酸银,N-氯代苯磺酰亚胺与硫氰酸银的摩尔比为10:11-13,于室温下避光反应2-4h,采用干燥的Na2SO4进行抽滤,再经过低温浓缩并真空干燥,低温浓缩的温度为10摄氏度,需要避光操作,制备得到N-硫氰基苯磺酰亚胺,在低温无水无氧条件下保存。
3.如权利要求1所述的N-硫氰基苯磺酰亚胺在硫氰化反应中的应用。
4.根据权利要求3所述的N-硫氰基苯磺酰亚胺的应用,其特征在于,所述硫氰化反应包括硫氰化/内酯化、硫氰化/醚化或硫氰化/重排反应。
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