CN112028933B - 一种制备磷酰基偶氮类化合物的新方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高效、高选择性制备磷酰基偶氮类化合物的方法，其采用吡啶作为碱，以芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与P(O)‑H化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成磷酰基偶氮类化合物反应条件苛刻、反应选择性差、实验步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的磷酰基偶氮类化合物。
Description
技术领域
本发明涉及磷酰基偶氮类化合物的应用催化合成领域，具体地说涉及一种以碱催化芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物高效制备磷酰基偶氮类化合物及其衍生物的制备方法。
背景技术
磷酰基偶氮类化合物是有机合成中的重要中间体。它们在有机染料、天然产物药学结构物质、聚合物的中间体、萃取剂、光电材料、 阻燃、食品添加剂、农药的制备有着等方面广泛应用。磷酰胺类化合物是自然界中发现的最早且最基本的化学物质之一，它构成了重要的生命体基本骨架，存在于许多天然产物和药物等化合物中。
利用苯胺类化合物、磷酰卤化合物（氟、氯、溴等）、烷基亚硝酸酯与盐酸在低温下可直接实现交叉偶联反应，这种方法可以避免使用活化试剂带来的诸多缺陷，是合成磷酰基偶氮类化合物的理想途径，但是过程中需要严格控制反应温度，反应均需要剧烈的搅拌以及特殊反应器，且对底物要求较高，不能有活性较高的官能团的存在，且上述方法一般都采用空气敏感型试剂，而且还存在着实验步骤繁琐、原子经济性低，分离困难，伴生的副产物对环境造成污染。
迄今为止，含特殊功能骨架的磷酰基偶氮类化合物的高效合成存在着原料质量、生产的安全性（磷酰卤、盐酸等化合物具有较强的腐蚀性）以及产品的稳定性及纯度等几个方面的难题，合成技术难度较大，目前只有美、德、日等国的几家公司在生产，而我国高端磷酰基偶氮化合物等产品目前的情况主要是依靠于进口。
针对现有的含特殊功能骨架磷酰基偶氮类化合物及其衍生物合成工艺的不足，业界正着力于研制由稳定、廉价易得的芳基重氮四氟硼酸盐作为原料的高效、高选择性合成对应的磷酰基偶氮类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种由廉价易得的芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物作为原料的高效、高选择性合成对应的磷酰基偶氮类化合物的方法，以克服现有技术中的上述缺陷。
本发明的一个目的是提供一种由廉价易得的芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物高选择性合成对应的磷酰基偶氮类化合物的方法，包含下述步骤：取反应量的芳基重氮四氟硼酸盐、P(O)-H化合物、碱和有机溶剂在空气氛围下置于反应容器中进行混合，在室温下搅拌反应12小时，即制得相应的磷酰基偶氮类化合物。具体反应式如下：
其特征在于，包含下述步骤：
取反应量的芳基重氮四氟硼酸盐、P(O)-H化合物、碱和有机溶剂在空气氛围下置于反应容器中进行混合，在室温下搅拌反应12小时，即制得相应的磷酰基偶氮类化合物；
其中，
碱选自吡啶，有机溶剂选自氯苯；
R是苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3,5-二甲基苯基、3-氟苯基、1-萘基、2-萘基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基；
Ar是苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、3, 4-二氯苯基、4-硝基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、3-乙炔基苯基。
上述由芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物合成磷酰基偶氮类化合物的方法中，所述P(O)-H化合物是选自二苯基磷氧、二（4-甲基苯基）磷氧、二（3-甲基苯基）磷氧、二（4-甲氧基苯基）磷氧、二（3,5-二甲基苯基）磷氧、二（3-氟苯基）磷氧、二（1-萘基）磷氧、二（2-萘基）磷氧、亚磷酸二甲酯、亚磷酸二乙酯、亚磷酸二异丙酯、亚磷酸二丁酯。
上述由芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物合成磷酰基偶氮类化合物的方法中，所述芳基重氮四氟硼酸盐化合物是选自苯基重氮四氟硼酸盐、4-溴苯基重氮四氟硼酸盐、4-氯苯基重氮四氟硼酸盐、3-氯苯基重氮四氟硼酸盐、3, 4-二氯苯基重氮四氟硼酸盐、4-硝基苯基重氮四氟硼酸盐、3-氯-4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐、4-甲基苯基重氮四氟硼酸盐、4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐、2-甲基-4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐、4-苯氧基苯基重氮四氟硼酸盐、3-乙炔基苯基重氮四氟硼酸盐。
上述由芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物合成磷酰基偶氮类化合物的方法中，所述芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物的摩尔比为1：[1.0~1.2]；芳基重氮四氟硼酸盐与碱的摩尔比为1：[1.0~3.0]。
本发明所提供由芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物选择性合成磷酰基偶氮类化合物的方法，反应过程温和易控制。在获得较高产率和接近100%选择性的同时，该方法简单易行，而且所用催化剂廉价易得，制备简单、具有良好的工业应用前景。
【具体实施方式】
下面结合本发明的实施例对本发明做进一步说明：
一、测试与分析
本发明下述实施例中反应产物的结构分析采用Agilent公司生产的配置HP-5MS毛细管色谱柱(30m×0.45mm×0.8μm)的气相-质谱仪联用仪GC/MS (6890N/5973N)以及Bruker公司生产的Bruker Avance-III 500核磁共振分析仪。目标产物选择性和产率则采用由Bruker公司生产的Bruker Avance-III 500核磁共振分析仪进行分析 。
二、实施例
实施例1
将101 mg (0.5 mmol) 的二苯基磷氧、96 mg (0.5 mmol) 的苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL 氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为92%。
实施例2
将101 mg (0.5 mmol) 的二苯基磷氧、103 mg (0.5 mmol) 的4-甲基苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL 氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为95%。
实施例3
将101 mg (0.5 mmol) 的二苯基磷氧、111 mg (0.5 mmol) 的4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为90%。
实施例4
将101 mg (0.5 mmol) 的二苯基磷氧、113 mg (0.5 mmol) 的4-氯苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL 氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为88%。
实施例5
将115 mg (0.5 mmol) 的二（4-甲基苯基）磷氧、96 mg (0.5 mmol) 的苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为95%。
实施例6
将131 mg (0.5 mmol) 的二（4-甲氧基）磷氧、96 mg (0.5 mmol) 的苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL 氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为93%。
实施例7
将119 mg (0.5 mmol) 的二（3-氟苯基）磷氧、96 mg (0.5 mmol) 的苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL 氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为84%。
实施例7
将151 mg (0.5 mmol) 的二（1-萘基）磷氧、96 mg (0.5 mmol) 的苯基重氮四氟硼酸盐和118.5 mg (0.15 mmol) 吡啶加入Schlenk管里，在空气条件下加入2.0 mL 氯苯，于室温搅拌反应12小时。待反应结束后，经过柱层析色谱分离提纯，目标产物的产率为91%。
由上述实施例可以看出，本发明所采用的利用芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与P(O)-H化合物高选择性制备相应的磷酰基偶氮芳类化合物的方法具有反应条件温和、催化剂廉价易得以及制备简单等优点。此外，该方法还具有底物适用性广、高产率以及高立体选择性等优点，提供了一种高效合成含不同取代官能团的磷酰基偶氮类化合物的方法。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (4)
1.一种由芳基重氮四氟硼酸盐类化合物与P(O)-H化合物制备具有结构式（I）的磷酰基偶氮类化合物的制备方法，如下：
其特征在于，包含下述步骤：
取反应量的芳基重氮四氟硼酸盐、P(O)-H化合物、碱和有机溶剂在空气氛围下置于反应容器中进行混合，在室温下搅拌反应12小时，即制得相应的磷酰基偶氮类化合物；
其中，
碱选自吡啶，有机溶剂选自氯苯；
R是苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲氧基苯基、3,5-二甲基苯基、3-氟苯基、1-萘基、2-萘基；
Ar是苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、3, 4-二氯苯基、4-硝基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基苯基、4-苯氧基苯基、3-乙炔基苯基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述P(O)-H化合物是选自二苯基磷氧、二（4-甲基苯基）磷氧、二（3-甲基苯基）磷氧、二（4-甲氧基苯基）磷氧、二（3,5-二甲基苯基）磷氧、二（3-氟苯基）磷氧、二（1-萘基）磷氧、二（2-萘基）磷氧。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳基重氮四氟硼酸盐化合物是选自苯基重氮四氟硼酸盐、4-溴苯基重氮四氟硼酸盐、4-氯苯基重氮四氟硼酸盐、3-氯苯基重氮四氟硼酸盐、3, 4-二氯苯基重氮四氟硼酸盐、4-硝基苯基重氮四氟硼酸盐、3-氯-4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐、4-甲基苯基重氮四氟硼酸盐、4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐、2-甲基-4-甲氧基苯基重氮四氟硼酸盐、4-苯氧基苯基重氮四氟硼酸盐、3-乙炔基苯基重氮四氟硼酸盐。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述芳基重氮四氟硼酸盐与P(O)-H化合物的摩尔比为1：[1.0~1.2]；芳基重氮四氟硼酸盐与碱的摩尔比为1：[1.0~3.0]。
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| CN202010890857.0A Active CN112028933B (zh) | 2020-08-29 | 2020-08-29 | 一种制备磷酰基偶氮类化合物的新方法 |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017119835A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | キヤノン株式会社 | 自己分散顔料の製造方法、自己分散顔料、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| CN108069868A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-05-25 | 湖南理工学院 | 一种以芳基重氮四氟硼酸盐与腈制备有机酰胺类化合物的方法 |
| CN110294776A (zh) * | 2019-06-20 | 2019-10-01 | 苏州大学 | 一种制备芳基氧膦衍生物的方法 |
-
2020
- 2020-08-29 CN CN202010890857.0A patent/CN112028933B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017119835A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | キヤノン株式会社 | 自己分散顔料の製造方法、自己分散顔料、インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
| CN108069868A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-05-25 | 湖南理工学院 | 一种以芳基重氮四氟硼酸盐与腈制备有机酰胺类化合物的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Synthesis of some arylazophosphonates by the nitrogen-phosphorus coupling reaction;Ramona Moldovan et al.;《Revista de Chimie》;20051231;第56卷(第2期);第177-178页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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