CN110105170A - 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺 - Google Patents

混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN110105170A
CN110105170A CN201910452308.2A CN201910452308A CN110105170A CN 110105170 A CN110105170 A CN 110105170A CN 201910452308 A CN201910452308 A CN 201910452308A CN 110105170 A CN110105170 A CN 110105170A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
glycol
crude product
obtains
alkynol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910452308.2A
Other languages
English (en)
Inventor
袁玮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201910452308.2A priority Critical patent/CN110105170A/zh
Publication of CN110105170A publication Critical patent/CN110105170A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/42—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing triple carbon-to-carbon bonds, e.g. with metal-alkynes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，包括以下步骤：首先，取氨和乙炔配成混合气，干燥、压缩，然后，加入丙酮或丁酮、甲基异丁基酮或甲基己酮的混合酮和催化剂，于一定的反应压力和反应温度下进行反应；当压力达到要求后，将反应产物节流至常压，连续加入铵盐终止反应，得到多种甲基炔醇和甲基炔二醇的粗产物，同时进行薄膜蒸发，分离剩余氨和乙炔，之后，蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品中馏份，精馏，得精品；得液相加水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得溶水粗品重馏份，经蒸馏、冷却结晶脱水，得精品；剩余上层油相得不溶水重馏份，进行蒸馏，得精品。本发明生产率高，安全性高，成本低，产品质量高，无污染排放。

Description

混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺
技术领域
本发明涉及化工生产技术领域，特别是涉及一种混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺。
背景技术
3-甲基-1-戊炔-3-醇，用作医药中间体，活鱼运输用催眠剂，特种溶剂，酸蚀抑制剂，粘度稳定剂，减粘剂，镀镍或镀铜的上光剂，氯化烃的稳定剂。
3，6-二甲基-4-辛炔-3，6-二醇，用作聚乙烯塑料溶胶的减粘剂、苯胺油墨的防胶凝剂，聚氯乙烯的热稳定剂、化妆皂和香波的湿润剂、聚氨脂和聚酯用的多元醇组分、电镀液的消泡剂、染料的分散剂等。
2，5，8，11-四甲基-6-十二碳炔-5，8-二醇，用作溶剂和香料的中间体，高级润湿剂和消泡剂，染料添加剂，石油开采的增产剂等。
2-甲基-3-丁炔-2-醇，医药和萜烯类香料的中间体，酸蚀抑制剂，粘度稳定剂和减粘剂等。
2，5-二甲基-3-己炔-2，5-二醇，用作表面活性剂、聚氨酯生产中聚酯的多元醇组分，也是除草剂、粘合剂、金属表面处理助剂、电线用润滑剂、有机过氧化物和消泡剂的中间体。
2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇，非离子型表面活性性剂，广泛用于高级油漆、油墨、涂料，石油开采行业及交通基础设施的重要原料。
目前，生产上述六种产品，需要六套生产设备装置，设备投资大，且间隙法生产，生产人员配置较多，催化剂耗量和溶剂损失大，不利于生产人员的健康。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，具有成本低、生产率高、安全性高、催化剂经济、产品质量高等优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，包括以下步骤：
S1、取氨和乙炔制成混合气；
S2、对上述混合气进行干燥、压缩至1.7MPa-2.5MPa；
S3、加入以任意比例混合的丙酮或丁酮、甲基异丁基酮或甲基己酮的混合酮和催化剂，于一定的反应压力和反应温度下进行反应；
S4、将反应产物节流至常压，连续加入铵盐终止反应，得到甲基丁炔醇、甲基戊炔醇、甲基己炔二醇、甲基辛炔二醇、甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇的粗产物，同时进行薄膜蒸发，经轻组份分离单元分离氨和乙炔，氨和未反应完的乙炔回到S1循环反应；
S5、于中馏份和重组份分离单元对上述甲基丁炔醇、甲基戊炔醇、甲基己炔二醇、甲基辛炔二醇、甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇的粗产物进行蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品甲基丁炔醇和甲基戊炔醇液体，精馏，得纯度为99.0％以上的甲基丁炔醇和甲基戊炔醇精品，精馏收集的丙酮或丁酮回S3循环反应；
得液相于重组份分离单元加水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得粗品甲基己炔二醇或甲基辛炔二醇；剩余上层油相得粗品甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇；
S6、对粗品甲基己炔二醇或甲基辛炔二醇进行蒸馏，冷却结晶脱水，再汽化结晶得含量99.0％以上的甲基己炔二醇或甲基辛炔二醇精品；
对粗品甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇进行负压精馏，得含量99.0％以上的甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇精品。
优选的，步骤S1中所述的乙炔在混合气中的质量比为15％-25％。
优选的，步骤S3中所述的催化剂占混合酮总质量的1％-1.2％。
优选的，所述的催化剂为液相碱类催化剂(NaOH或KOH)。
优选的，步骤S3中所述的反应压力为1.7MPa-2.5MPa，反应温度为35℃-60℃。
优选的，所述的铵盐与催化剂的质量比为2-3：1。
优选的，所述的氨与混合酮的摩尔比为2-2.5：1。
优选的，步骤S5中所述的精馏温度为0℃-125℃。
优选的，还包括以下步骤：
调整粗品甲基戊炔醇、甲基丁炔醇、甲基癸炔二醇、甲基己炔二醇、甲基辛炔二醇或甲基十二碳炔二醇的PH为7-8，进行氢化反应，得相应的烯醇和烷醇。
本发明的有益效果是：本发明提出丙酮(或丁酮)和甲基异丁基酮(或甲基己酮)混合液与乙炔在碱的催化作用下制备甲基戊炔醇、甲基丁炔醇、甲基癸炔二醇、甲基己炔二醇、甲基辛炔二醇和甲基十二碳炔二醇六种产品，催化剂和原材料廉价易得，生产率高，DSC自动化控制，安全性高，催化剂经济，产品质量高，能密闭运行于生产过程中，无污染排放。连续清洁生产，更换混合酮可得到六种产品，也可以单独投入单一酮原料得单一产品，具有广阔的应用前景和经济效益。
附图说明
图1为本发明实施例1的工艺流程图；
图2为本发明实施例2的工艺流程图；
图3为本发明实施例3的工艺流程图
图4为本发明实施例4的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的实施例进行详细说明。
实施例1
如图1所示，一种混合酮联产甲基丁炔醇、甲基己炔二醇和甲基癸炔二醇的工艺，包括以下步骤：
S1、首先用氮气将气柜置换合格，向气柜中加入足量的气氨和乙炔混合气，其中乙炔在混合气中的质量比为15％-25％；
S2、对上述混合气进行干燥，然后启动压缩机压缩至1.7MPa；
S3、加入催化剂(液相NaOH)，催化剂的加入量为混合酮总质量的1％-1.2％，并在1h后连续注入丙酮和甲基异丁基酮的混合液，混合酮与氨的摩尔比为2-2.5：1，丙酮和甲基异丁基酮为任意比例混合，控制反应压力1.7MPa-2.5MPa，反应温度为35℃-60℃，反应1h-2.5h(一级反应和二级反应)；
S4、当压力达到2.5MPa时，连续出料(反应产物节流至常压以下)至蒸发收集罐(轻组份分离单元)进行薄膜蒸发，氨和乙炔被分离，氨和未反应完的乙炔回到S1循环反应，连续加入铵盐终止反应，铵盐(氯化铵)的加入质量与催化剂的加入质量比为2-3：1，得到甲基丁炔醇、甲基己炔二醇和甲基癸炔二醇的粗产物；
S5、反应结束，甲基丁炔醇、甲基己炔二醇和甲基癸炔二醇的粗产物进入到收集罐(中馏份和重组份分离单元)内进行蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品甲基丁炔醇液体，对粗品甲基丁炔醇液体进一步精馏，精馏温度控制在0℃-125℃，得纯度为99.0％以上的甲基丁炔醇产品，精馏收集的丙酮回一级反应循环；
液相留在收集罐(重组份分离单元)内，分三次加入总质量80％的水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得粗品甲基己炔二醇；剩余上层油相得粗品甲基癸炔二醇；
对气相进行膜分离脱水后的丙酮和甲基丁炔醇还可以再进入二级反应，可大部分生成甲基己炔二醇；
S6、对粗品甲基己炔二醇进行蒸馏，冷却结晶脱水，在汽化结晶得含量99.0％以上的甲基己炔二醇精品；
对粗品甲基癸炔二醇进行负压精馏，控制精馏温度200℃左右，得含量99.0％以上的甲基癸炔二醇产品，分离出的甲基异丁基酮回到一级反应循环。
实施例2
如图2所示，一种混合酮联产甲基戊炔醇、甲基辛炔二醇和甲基癸炔二醇的工艺，包括以下步骤：
S1、首先用氮气将气柜置换合格，向气柜中加入足量的气氨和乙炔混合气，其中乙炔在混合气中的质量比为15％-25％；
S2、对上述混合气进行干燥，然后启动压缩机压缩至1.7MPa；
S3、加入催化剂(液相NaOH)，催化剂的加入量为混合酮总质量的1％-1.2％，并在1h后连续注入丁酮和甲基异丁基酮的混合液，混合酮与氨的摩尔比为2-2.5：1，丁酮和甲基异丁基酮为任意比例混合，控制反应压力1.7MPa-2.5MPa，反应温度为35℃-60℃，反应1h-2.5h(一级反应和二级反应)；
S4、当压力达到2.3MPa时，连续出料(反应产物节流至常压以下)至蒸发收集罐(轻组份分离单元)进行薄膜蒸发，氨和乙炔被分离，氨和未反应完的乙炔回到S1循环反应，连续加入铵盐终止反应，铵盐(氯化铵)的加入质量与催化剂的加入质量比为2-3：1，得到甲基戊炔醇、甲基辛炔二醇和甲基癸炔二醇的粗产物；
S5、反应结束，甲基戊炔醇、甲基辛炔二醇和甲基癸炔二醇的粗产物进入到收集罐(中馏份和重组份分离单元)内进行蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品甲基戊炔醇液体，进一步精馏，精馏温度控制在0℃-125℃，得纯度为99.0％以上的甲基戊炔醇产品，精馏收集的丁酮回S3循环反应；
液相留在收集罐(重组份分离单元)内，分三次加入总质量80％的水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得粗品甲基辛炔二醇；剩余上层油相得粗品甲基癸炔二醇；
对气相进行膜分离脱水后的丁酮和甲基戊炔醇还可以再进入二级反应，可大部分生成甲基辛炔二醇；
S6、对粗品甲基辛炔二醇进行蒸馏，冷却结晶脱水，在汽化结晶得含量99.0％以上的甲基辛炔二醇精品；
对粗品甲基癸炔二醇进行负压精馏，控制精馏温度200℃左右，得含量99.0％以上的甲基癸炔二醇产品，分离出的甲基异丁基酮回到一级反应循环。
实施例3
如图3所示，一种混合酮联产甲基丁炔醇、甲基己炔二醇和甲基十二碳炔二醇的工艺，包括以下步骤：
S1、首先用氮气将气柜置换合格，向气柜中加入足量的气氨和乙炔混合气，其中乙炔在混合气中的质量比为15％-25％；
S2、对上述混合气进行干燥，然后启动压缩机压缩至1.7MPa；
S3、加入催化剂(液相NaOH)，催化剂的加入量为混合酮总质量的1％-1.2％，并在1h后连续注入丙酮和甲基己酮的混合液，混合酮与氨的摩尔比为2-2.5：1，丙酮和甲基己酮为任意比例混合，控制反应压力1.7MPa-2.5MPa，反应温度为35℃-60℃，反应1h-2.5h(一级反应和二级反应)；
S4、当压力达到2.3MPa时，连续出料(反应产物节流至常压以下)至蒸发收集罐(轻组份分离单元)进行薄膜蒸发，氨和乙炔被分离，氨和未反应完的乙炔回到S1循环反应，连续加入铵盐终止反应，铵盐(氯化铵)的加入质量与催化剂的加入质量比为2-3：1，得到甲基丁炔醇、甲基己炔二醇和甲基十二碳炔二醇的粗产物；
S5、反应结束，甲基丁炔醇、甲基己炔二醇和甲基十二碳炔二醇的粗产物进入到收集罐(中馏份和重组份分离单元)内进行蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品甲基丁炔醇液体，进一步精馏，精馏温度控制在0℃-125℃，得纯度为99.0％以上的甲基丁炔醇产品，精馏收集的丙酮回S3循环反应；
液相留在收集罐(重组份分离单元)内，分三次加入总质量80％的水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得粗品甲基己炔二醇；剩余上层油相得粗品甲基十二碳炔二醇；
对气相进行膜分离脱水后的丙酮和甲基丁炔醇还可以再进入二级反应，可大部分生成甲基己炔二醇；
S6、对粗品甲基己炔二醇进行蒸馏，冷却结晶脱水，在汽化结晶得含量99.0％以上的甲基己炔二醇精品；
对粗品甲基十二碳炔二醇进行负压精馏，控制精馏温度200℃左右，得含量99.0％以上的甲基十二碳炔二醇产品，分离出的甲基己酮回到一级反应循环。
实施例4
如图4所示，一种混合酮联产甲基戊炔醇、甲基辛炔二醇和甲基十二碳炔二醇的工艺，包括以下步骤：
S1、首先用氮气将气柜置换合格，向气柜中加入足量的气氨和乙炔混合气，其中乙炔在混合气中的质量比为15％-25％；
S2、对上述混合气进行干燥，然后启动压缩机压缩至1.7MPa；
S3、加入催化剂(液相NaOH)，催化剂的加入量为混合酮总质量的1％-1.2％，并在1h后连续注入丁酮和甲基己酮的混合液，混合酮与氨的摩尔比为2-2.5：1，丁酮和甲基己酮为任意比例混合，控制反应压力1.7MPa-2.5MPa，反应温度为35℃-60℃，反应1h-2.5h(一级反应和二级反应)；
S4、当压力达到2.3MPa时，连续出料(反应产物节流至常压以下)至蒸发收集罐(轻组份分离单元)进行薄膜蒸发，氨和乙炔被分离，氨和未反应完的乙炔回到S1循环反应，连续加入铵盐终止反应，铵盐(氯化铵)的加入质量与催化剂的加入质量比为2-3：1，得到甲基戊炔醇、甲基辛炔二醇和甲基十二碳炔二醇的粗产物；
S5、反应结束，甲基戊炔醇、甲基辛炔二醇和甲基十二碳炔二醇的粗产物进入到收集罐(中馏份和重组份分离单元)内进行蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品甲基戊炔醇液体，进一步精馏，精馏温度控制在0℃-125℃，得纯度为99.0％以上的甲基戊炔醇产品，精馏收集的丁酮回S3循环反应；
液相留在收集罐(重组份分离单元)内，分三次加入总质量80％的水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得粗品甲基辛炔二醇；剩余上层油相得粗品甲基十二碳炔二醇；
S6、对粗品甲基辛炔二醇进行蒸馏，冷却结晶脱水，在汽化结晶得含量99.0％以上的甲基辛炔二醇精品；
对气相进行膜分离脱水后的丁酮和甲基戊炔醇还可以再进入二级反应，可大部分生成甲基辛炔二醇；
对粗品甲基十二碳炔二醇进行负压精馏，控制精馏温度200℃左右，得含量99.0％以上的甲基十二碳炔二醇产品，分离出的甲基己酮回到一级反应循环。
以上所述实施例仅表达了本发明的具体实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1、取氨和乙炔配成混合气；
S2、干燥、压缩；
S3、加入丙酮或丁酮、甲基异丁基酮或甲基己酮的混合酮和催化剂，于一定的反应压力和反应温度下进行反应；
S4、将反应产物节流至常压，连续加入铵盐终止反应，得到粗品甲基丁炔醇、甲基戊炔醇、甲基己炔二醇、甲基辛炔二醇、甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇，同时进行薄膜蒸发，分离氨和未反应的乙炔循环使用；
S5、蒸馏，得气相进行膜分离脱水，得粗品甲基丁炔醇和甲基戊炔醇液体，精馏，得甲基丁炔醇和甲基戊炔醇精品；
得液相加水溶解，搅拌，萃取分离下层水相，得粗品甲基己炔二醇和甲基辛炔二醇；剩余上层油相得粗品甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇；
S6、对粗品甲基己炔二醇或甲基辛炔二醇进行蒸馏，冷却结晶脱水，再汽化结晶得甲基己炔二醇或甲基辛炔二醇精品；
对粗品甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇进行负压精馏，得甲基癸炔二醇或甲基十二碳炔二醇精品。
2.根据权利要求1所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，步骤S1中所述的乙炔在混合气中的质量比为15％-25％。
3.根据权利要求1所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，步骤S3中所述的催化剂占混合酮总质量的1％-1.2％。
4.根据权利要求3所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，所述的催化剂为液相碱类催化剂。
5.根据权利要求1所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，步骤S3中所述的反应压力为1.7MPa-2.5MPa，反应温度为35℃-60℃。
6.根据权利要求1所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，所述的铵盐与催化剂的质量比为2-3：1。
7.根据权利要求1所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，所述的氨与混合酮的摩尔比为2-2.5：1。
8.根据权利要求1所述的混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺，其特征在于，步骤S5中所述的精馏温度为0℃-125℃。
CN201910452308.2A 2019-05-28 2019-05-28 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺 Pending CN110105170A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910452308.2A CN110105170A (zh) 2019-05-28 2019-05-28 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910452308.2A CN110105170A (zh) 2019-05-28 2019-05-28 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110105170A true CN110105170A (zh) 2019-08-09

Family

ID=67492635

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910452308.2A Pending CN110105170A (zh) 2019-05-28 2019-05-28 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110105170A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113735685A (zh) * 2021-09-27 2021-12-03 四川众邦制药有限公司 联产二甲基己炔二醇和甲基丁炔醇的方法
CN114835557A (zh) * 2022-05-13 2022-08-02 重庆康普化学工业股份有限公司 一种用mibk做溶剂联产tmdd的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1765862A (zh) * 2004-10-29 2006-05-03 中国石油化工股份有限公司 由酮和乙炔合成炔醇的方法
CN106117010A (zh) * 2016-06-29 2016-11-16 西南化工研究设计院有限公司 一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺
CN107827711A (zh) * 2017-10-31 2018-03-23 西南化工研究设计院有限公司 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统及工艺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1765862A (zh) * 2004-10-29 2006-05-03 中国石油化工股份有限公司 由酮和乙炔合成炔醇的方法
CN106117010A (zh) * 2016-06-29 2016-11-16 西南化工研究设计院有限公司 一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺
CN107827711A (zh) * 2017-10-31 2018-03-23 西南化工研究设计院有限公司 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统及工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ABDUL MALIK 等: "Facile Approach to Versatile Chiral Intermediates for Fused Cyclopentanoid Natural Products", 《Z. NATURFORSCH》 *
钟传蓉 等: "炔醇的应用与生产", 《油田化学》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113735685A (zh) * 2021-09-27 2021-12-03 四川众邦制药有限公司 联产二甲基己炔二醇和甲基丁炔醇的方法
CN113735685B (zh) * 2021-09-27 2024-03-01 四川众邦新材料股份有限公司 联产二甲基己炔二醇和甲基丁炔醇的方法
CN114835557A (zh) * 2022-05-13 2022-08-02 重庆康普化学工业股份有限公司 一种用mibk做溶剂联产tmdd的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110105170A (zh) 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺
CN109265314A (zh) 丙二醇甲醚醋酸酯的制备方法及制备装置
CN110467519A (zh) 一种乙炔化方法
CN101229990B (zh) 两步一循环法生产金刚烷新工艺
CN108774110A (zh) 一种雷柏法生产bdo装置的废液蒸后脱盐连续化回收利用工艺
DE694661C (de) Verfahren zur UEberfuehrung von AEthern in die entsprechenden Alkohole
DE3435299C2 (zh)
CN100429198C (zh) 一种全氟辛酸的制备方法
CN107162876A (zh) 一种酒精的回收方法
CN210030511U (zh) 二甲基砜的生产装置
CN209584044U (zh) 2,4-二硝基苯甲醚的反应装置
DE4340806C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kaliumsulfat
CN217612990U (zh) 醋酸回收过程中共沸精馏塔回流补水系统
CN112624179A (zh) 一种高纯均质七水硫酸锌的制备方法
CN107382650A (zh) 一种异丙苯的回收方法
CN206337192U (zh) 一种乙二醇二乙醚的生产装置
CN106316895A (zh) 一种h酸碱熔液的资源化利用方法
DE859448C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril
DE10204236A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkenen
US2140726A (en) Alkali metal and ammonium nitrates
DE2830009C2 (zh)
CN108863714A (zh) 一种一步法合成α-松油醇的制备方法
DE560543C (de) Verfahren zur Gewinnung von Essigsaeure und ihren naechsthoeheren Homologen
CN106187663B (zh) 一种分离回收正己烷与丙酮的方法
DE630507C (de) Verfahren zur Herstellung von Mesityloxyd und seinen Homologen aus Aceton bzw. den homologen gesaettigten Ketonen

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190809

RJ01 Rejection of invention patent application after publication