CN106117010A - 一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺 - Google Patents
一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明为一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺,该工艺包括以下步骤:先将乙炔与溶剂氨气混合压缩后添加酮类化合物和氢氧化钾催化剂,在反应器中完成炔化反应,加入氯化铵终止反应;在加压脱气塔内,将来自反应系统的未消耗的乙炔和2~5倍的氨以液态形式采出,确保塔釜物料中不含有乙炔;利用氨自冷技术在常压脱气塔中将系统中的氨全部采出,确保塔釜物料中不含有氨;利用刮板蒸发器将系统中的无机盐除去;脱酮塔顶采出酮类化合物循环回反应系统;粗炔醇塔中得到含炔醇产品;通过膜分离,进一步除水,最终得到无水炔醇产品。本发明的新工艺产品收率高,能耗低,废水排放量少。
Description
技术领域
本发明属于有机化工制备技术领域,具体为一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺。
背景技术
炔醇由于具有炔基 -C≡CH和极性基团-OH以及非极性基团烃基,因此具有许多优良的性能,如:优良的非离子表面活性、优良的润湿性、低泡性和消泡性、分散性好、毒性小、缓蚀性优良等,被广泛应用于缓蚀、食品、医药、涂料和其他化工产品领域。炔醇的工业合成方法主要有:固体氢氧化钾催化炔化法、液氨与氢氧化钾催化炔化法、醇钾催化炔化法。
早期的相关专利主要是意大利斯拉姆(SNAM)公司的,如在意大利申请的590732、650164、778013、684731、692788、695546等,美国专利3283014、3301771、4614600、4670186、4028268等,英国专利902014、93563、938849、1041052、1023856、938849、0183353等。
意大利斯拉姆(SNAM)公司的30000吨/年丙酮乙炔法合成甲基丁炔醇装置中,为了避免压缩乙炔的危险,利用-50~-60℃的冷冻丙烯来冷却液氨,用过冷液氨吸收乙炔后,再加热到反应温度,送入管式反应器进行炔化反应。反应产物闪蒸回收未反应的乙炔和溶剂氨后,以常压精馏分离产品,塔顶也是利用-50~-60℃的冷冻丙烯来冷却塔顶冷凝器,为了避免后续精馏过程中炔醇和水共沸蒸出后,无机盐和重沸副产物在精馏塔釜结垢堵塞,需加入工艺水稀释,以保证塔釜维持一定的含水量,因此最终制得含水甲基丁炔醇产品。SNAM工艺的制冷能耗相当大,最终制得炔醇产品中含水。
与SNAM工艺相比,西南化工研究设计院早期的丙酮乙炔法合成甲基丁炔醇工艺没有采用丙烯制冷,而是将气态氨与乙炔按比例混合后,压缩到反应压力,经冷却水冷凝成液态后送入反应器,大大降低了能耗。反应产物闪蒸后在常压下分离,闪蒸造成≤-20℃低温,以此做为精馏分离的冷量,不再采用更低温度的制冷剂,这些冷量并不能完全满足分离要求,因此少量炔醇产品会随循环气进入气柜损失掉,且炔醇在循环过程中易分解产生更多的副产物。闪蒸时,做为溶剂的液氨与未反应的乙炔会全部汽化回到混合气柜,致使气体循环量很大,压缩机的负荷也很大。另外仅仅通过闪蒸回收氨也不彻底,氨不脱除干净会影响下一步的分离。
发明内容
本发明的目的在于针对以上技术问题,提供一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺,该工艺可大幅度提高反应器效率,增加产品收率,大幅度降低能耗,得到无水炔醇产品,废水排放量大幅度减少。
本发明目的通过下述技术方案来实现:
一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺,该工艺包括以下步骤:
1)炔化反应:将氨气与乙炔按比例混合并压缩至2~5MPa,乙炔与氨气按摩尔比1∶2~5混合,然后加入定量的酮类化合物和氢氧化钾,其中乙炔与酮类化合物的摩尔比为1~5∶1,反应溶液中氢氧化钾的质量浓度为0.05~0.5%,将其相继送入釜式反应器和等温管式反应器进行炔化反应。反应温度为5~50℃,反应时间为10~120分钟,压力为2~5MPa。反应结束后加入适量氯化铵,氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1~1.5∶1,终止反应。
2)加压脱气:将来自反应系统未消耗的乙炔在加压脱气塔内全部从塔顶采出,确保塔釜物料中不再含有乙炔,加压脱气塔的压力为1.5~5MPa。为了保证安全,从塔顶采出乙炔的同时还必须有2~5倍的氨气。乙炔和氨气在加压脱气塔的冷凝器中冷凝成液态,一部分回流,另一部分被泵回反应器循环使用。以液态形式返回的带压乙炔和氨不再经过压缩机增压过程,因此可以有效降低能耗。
3)常压脱气:加压脱气塔塔釜液冷却后闪蒸,使大部分氨汽化,从常压脱气塔塔顶采出。塔顶冷凝回流利用氨加压后容易冷凝的特点来实现:将塔顶采出的一部分氨气压缩至1.5~3MPa,冷凝并降温。冷却后的低温液氨与塔顶采出氨气换热后,闪蒸至常压,作为常压脱气塔的回流液。另一部分塔顶采出氨气返回氨气柜循环使用。
4)刮板蒸发:常压脱气塔塔釜物料中含有无机盐,它们在后续分离过程中会结垢堵塞精馏塔,因此采用刮板蒸发器将其除去。刮板蒸发器蒸发温度为100~200℃。
5)脱酮:用脱酮塔回收所有的酮类化合物,液体酮循环使用。
6)粗炔醇产品:利用常压精馏分离,塔顶得到含水炔醇产品。
7)膜分离除水:利用膜分离技术,将粗炔醇塔获得的含水炔醇中的水进一步去除,最终得到无水炔醇产品。
用于本发明的酮类化合物是具有酮键的化合物,如:丙酮、丁酮、2-戊酮、甲基庚烯酮、香叶基丙酮、植物酮、苯乙酮、二苯酮,可以合成炔醇有:2-甲基-3-丁炔-2-醇(以下简称甲基丁炔醇),甲基戊炔醇、3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇(简称去氢芳樟醇)、去氢橙花醇、去氢异植物醇。
本发明的积极效果是:
(一)、由于本工艺中采用串联反应器,利用釜式反应器和1~2个等温管式反应器串联,更符合反应动力学特点,提高反应收率,有利于反应热导出,减少副反应;
(二)、利用加压脱气塔,将乙炔和部分氨以加压液体形式回收,减少物料循环量,大幅度降低压缩机负荷,降低能耗,同时减少副反应产生;
(三)、在常压脱气塔中采用液氨自冷技术实现常压塔对氨气的回收;
(四)、采用刮板蒸发器去除工艺物流中的无机盐,实现无添加水状态下粗炔醇的精馏,降低系统能耗。
(五)、利用脱酮塔回收所有的酮类化合物循环使用,节约能源。
(六)、利用粗炔醇塔获得含水炔醇产品。
(七)、利用膜分离技术获得无水炔醇产品,产品收率高,能耗低,废水排放量少。
附图说明
图1为乙炔与酮类化合物合成炔醇新工艺的流程示意图。
具体实施方式
本说明书中公开的所有特征,或公开的所有方法或过程中的步骤,除了互相排斥的特征和/或步骤以外,均可以以任何方式组合。
实施例1:
将乙炔与氨气按摩尔比1∶2的比例混合并压缩至3MPa后,加入丙酮和氢氧化钾溶液,使反应溶液中氢氧化钾的wt%为0.5%,乙炔与丙酮的摩尔比为1∶1,然后依次经过釜式反应器和2个等温管式反应器进行炔化反应,反应温度为40℃,反应压力3MPa,反应时间为120分钟,然后加入氯化铵,氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1.5∶1终止反应。
终止反应后的反应中和液被送入加压脱气塔,于3MPa下分离,塔顶采出全部乙炔和部分氨,采出的乙炔与氨的摩尔比为1∶2,冷凝后一部分乙炔氨混合液回流回加压脱气塔,其余部分泵回反应器循环使用。加压脱气塔釜液闪蒸至常压后进入常压脱气塔,塔顶蒸汽为纯氨气,经过换热的氨气一部分返回系统循环使用,另一部分用压缩机加压至1.5MPa并冷凝,通过氨自冷进行热交换,最终为常压脱气塔提供回流液。常压脱气塔釜液在刮板蒸发器中去除无机盐,刮板气相出口温度100℃,液相出口温度160℃。刮板蒸发器的气相物质在脱丙酮塔内常压精馏,塔顶回收丙酮循环使用,塔釜液送入粗炔醇塔进一步分离,得到含水10%的甲基丁炔醇粗产品。利用膜分离装置,进一步脱水,最终得到无水甲基丁炔醇终产品。
甲基丁炔醇产品纯度(wt)99.2%,以丙酮计产品收率(wt)92.3%。
对比实施例1:
将乙炔与氨气按摩尔比1∶2的比例混合并压缩至3MPa后,加入丙酮和氢氧化钾溶液,使反应溶液中氢氧化钾的质量浓度为0.5%,乙炔与丙酮的摩尔比为1∶1,送入釜式反应器进行炔化反应,反应温度为10℃,反应压力3MPa,反应时间为10分钟,然后加入氯化铵,氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1.5∶1终止反应。
终止反应后的反应中和液被送入加压脱气塔,于3MPa下分离,塔顶采出全部乙炔和部分氨,采出的乙炔与氨的摩尔比为1∶2,冷凝后一部分乙炔氨混合液回流回加压脱气塔,其余部分泵回反应器循环使用。加压脱气塔釜液闪蒸至常压后进入常压脱气塔,塔顶蒸汽为纯氨气,经过换热的氨气一部分返回系统循环使用,另一部分用压缩机加压至1.5MPa并冷凝,通过氨自冷进行热交换,最终为常压脱气塔提供回流液。常压脱气塔釜液在刮板蒸发器中去除无机盐,刮板气相出口温度100℃,液相出口温度160℃。刮板蒸发器的气相物质在脱丙酮塔内常压精馏,塔顶回收丙酮循环使用,塔釜液送入粗炔醇塔进一步分离,得到含水10%的甲基丁炔醇粗产品。利用膜分离装置,进一步脱水,最终得到无水甲基丁炔醇终产品。
甲基丁炔醇产品纯度(wt)96.5%,以丙酮计产品收率(wt)80.3%。
实施例2:
将乙炔与氨气按摩尔比1∶5的比例混合并压缩至5MPa后,加入丙酮和氢氧化钾溶液,使反应溶液中氢氧化钾的质量浓度为0.1%,乙炔与丙酮的摩尔比为5∶1,然后依次经过釜式反应器和1个等温管式反应器进行炔化反应,反应温度为5℃,反应压力5MPa,反应时间为10分钟,然后加入氯化铵,氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1∶1终止反应。
终止反应后的反应中和液被送入加压脱气塔,于5MPa下分离,塔顶采出全部乙炔和部分氨,采出的乙炔与氨的摩尔比为1∶5,冷凝后一部分乙炔氨混合液回流回加压脱气塔,其余部分泵回反应器循环使用。加压脱气塔釜液闪蒸至常压后进入常压脱气塔,塔顶蒸汽为纯氨气,经过换热的氨气一部分返回系统循环使用,另一部分用压缩机加压至3MPa并冷凝,通过氨自冷进行热交换,最终为常压脱气塔提供回流液。常压脱气塔釜液在刮板蒸发器中去除无机盐,刮板气相出口温度100℃,液相出口温度200℃。刮板蒸发器的气相物质在脱丙酮塔内常压精馏,塔顶回收丙酮循环使用,塔釜液送入粗炔醇塔进一步分离,得到含水10%的甲基丁炔醇粗产品。利用膜分离装置,进一步脱水,最终得到无水甲基丁炔醇终产品。
甲基丁炔醇产品纯度(wt)98.6%,以丙酮计产品收率(wt)90.7%。
实施例3:
将乙炔与氨气按摩尔比1∶4的比例混合并压缩至3MPa后,加入丁酮和氢氧化钾溶液,使反应溶液中氢氧化钾的质量浓度为0.3%,乙炔与丁酮的摩尔比为4∶1,然后依次经过釜式反应器和2个等温管式反应器进行炔化反应,反应温度为40℃,反应压力3MPa,反应时间为120分钟,然后加入氯化铵,氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1.2∶1终止反应。
终止反应后的反应中和液被送入加压脱气塔,于1.5MPa下分离,塔顶采出全部乙炔和部分氨,采出的乙炔与氨的摩尔比为1∶4,冷凝后一部分乙炔氨混合液回流回加压脱气塔,其余部分泵回反应器循环使用。加压脱气塔釜液闪蒸至常压后进入常压脱气塔,塔顶蒸汽为纯氨气,经过换热的氨气一部分返回系统循环使用,另一部分用压缩机加压至3MPa并冷凝,通过氨自冷进行热交换,最终为常压脱气塔提供回流液。常压脱气塔釜液在刮板蒸发器中去除无机盐,刮板气相出口温度100℃,液相出口温度200℃。刮板蒸发器的气相物质在脱酮塔内常压精馏,塔顶回收丁酮循环使用,塔釜液送入粗炔醇塔进一步分离,得到含水10%的甲基戊炔醇粗产品。利用膜分离装置,进一步脱水,最终得到无水甲基戊炔醇终产品。
甲基戊炔醇产品纯度(wt)98.9%,以丁酮计产品收率(wt)91.8%。
实施例4:
将乙炔与氨气按摩尔比1∶4的比例混合并压缩至2MPa后,加入甲基庚烯酮和氢氧化钾溶液,使反应溶液中氢氧化钾的质量浓度为0.05%,乙炔与甲基庚烯酮的摩尔比为2∶1,然后依次经过釜式反应器和2个等温管式反应器进行炔化反应,反应温度为30℃,反应压力2MPa,反应时间为80分钟,然后加入氯化铵,氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1.3∶1终止反应。
终止反应后的反应中和液被送入加压脱气塔,于2MPa下分离,塔顶采出全部乙炔和部分氨,采出的乙炔与氨的摩尔比为1∶4,冷凝后一部分乙炔氨混合液回流回加压脱气塔,其余部分泵回反应器循环使用。加压脱气塔釜液闪蒸至常压后进入常压脱气塔,塔顶蒸汽为纯氨气,经过换热的氨气一部分返回系统循环使用,另一部分用压缩机加压至3MPa并冷凝,通过氨自冷进行热交换,最终为常压脱气塔提供回流液。常压脱气塔釜液在刮板蒸发器中去除无机盐,刮板气相出口温度100℃,液相出口温度120℃。刮板蒸发器的气相物质在脱酮塔内常压精馏,塔顶回收甲基庚烯酮循环使用,塔釜液送入粗炔醇塔进一步分离,得到含水10%的去氢芳樟醇粗产品。利用膜分离装置,进一步脱水,最终得到无水去氢芳樟醇终产品。
去氢芳樟醇产品纯度(wt)97.6%,以甲基庚烯酮计产品收率(wt)90.8%。
本发明并不局限于前述的具体实施方式。本发明扩展到任何在本说明书中披露的新特征或任何新的组合,以及披露的任一新的方法或过程的步骤或任何新的组合。
Claims (9)
1.一种乙炔与酮类化合物合成炔醇的新工艺,其特征在于该工艺包括以下步骤:
1)炔化反应:将乙炔与溶剂氨气混合压缩后添加酮类化合物和氢氧化钾催化剂,在反应器中完成炔化反应,加入氯化铵终止反应;
2)加压脱气:在加压脱气塔内,将来自反应系统的未消耗的乙炔和2~5倍的氨以液态形式采出,确保塔釜物料中不含有乙炔;
3)常压脱气:利用氨自冷技术在常压脱气塔中将系统中的氨全部采出,确保塔釜物料中不含有氨;
4)刮板蒸发:利用刮板蒸发器将系统中的无机盐除去;
5)脱酮:脱酮塔顶采出酮类化合物循环回反应系统;
6)粗炔醇产品:粗炔醇塔中得到含水炔醇;
7)膜分离除水:通过膜分离,进一步除水,最终得到无水炔醇产品。
2.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:步骤1)中所述炔化反应采用的反应器为釜式反应器与1~2个等温管式反应器串联。
3.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:步骤1)中所述的炔化反应中,乙炔与氨气按摩尔比为1∶2~5混合,并压缩至2~5MPa。
4.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:步骤1)中所述的炔化反应中,乙炔与酮类化合物按摩尔比为1~5∶1添加,反应液中加入氢氧化钾的质量浓度为0.05~0.5%。
5.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:步骤1)中所述的炔化反应,其反应温度为5~50℃,反应时间10~120分钟,压力为2~5Mpa,反应结束后,氯化铵的加入量为氯化铵与氢氧化钾的摩尔比为1~1.5∶1终止反应。
6.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:步骤(2)中所述加压脱气塔的操作压力为1.5~5MPa。
7.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:步骤(3)中所述氨自冷技术为:将塔顶采出的一部分氨气压缩至1.5~3MPa,冷凝并降温,冷却后的低温液氨与塔顶采出氨气换热后,闪蒸至常压,作为常压脱气塔的回流液。
8.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:
步骤4)中所述刮板蒸发器的蒸发温度为100~160℃。
9.根据权利要求1所述的乙炔与酮类化合物合成炔醇的工艺,其特征在于:所述用于合成炔醇的酮类化合物为丙酮、丁酮或甲基庚烯酮,用于合成的炔醇为2-甲基-3-丁炔-2-醇、4-甲基-1-戊炔-3-醇或3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇。
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---|---|
CN (1) | CN106117010B (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107827711A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-03-23 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统及工艺 |
CN109912385A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-06-21 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种联产甲基丁炔醇和双丙酮醇的新工艺 |
CN110105170A (zh) * | 2019-05-28 | 2019-08-09 | 袁玮 | 混合酮联产甲基炔醇和甲基炔二醇的工艺 |
CN111018672A (zh) * | 2019-12-09 | 2020-04-17 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备芳樟醇的方法 |
CN111807929A (zh) * | 2020-07-20 | 2020-10-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的分离方法 |
WO2022016317A1 (zh) * | 2020-07-20 | 2022-01-27 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的分离方法 |
CN115368209A (zh) * | 2022-08-30 | 2022-11-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲基丁烯醇的制备方法 |
CN115716777A (zh) * | 2022-12-06 | 2023-02-28 | 辽宁佳加隆新材料有限公司 | 一种1-乙炔基环己醇的合成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3283014A (en) * | 1966-11-01 | Acetylenic alcohols from ketones and acetylene using aqueous alkaline hy- droxide catalyst | ||
CN1765862A (zh) * | 2004-10-29 | 2006-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 由酮和乙炔合成炔醇的方法 |
CN101955192A (zh) * | 2010-09-17 | 2011-01-26 | 甘肃金昌化学工业集团有限公司 | 一种氨自冷式氨回收方法及其配套装置 |
CN104045518A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-09-17 | 四川泸州巨宏化工有限责任公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
-
2016
- 2016-06-29 CN CN201610488196.2A patent/CN106117010B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3283014A (en) * | 1966-11-01 | Acetylenic alcohols from ketones and acetylene using aqueous alkaline hy- droxide catalyst | ||
CN1765862A (zh) * | 2004-10-29 | 2006-05-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 由酮和乙炔合成炔醇的方法 |
CN101955192A (zh) * | 2010-09-17 | 2011-01-26 | 甘肃金昌化学工业集团有限公司 | 一种氨自冷式氨回收方法及其配套装置 |
CN104045518A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-09-17 | 四川泸州巨宏化工有限责任公司 | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇的制备方法 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107827711B (zh) * | 2017-10-31 | 2023-09-29 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统及工艺 |
CN107827711A (zh) * | 2017-10-31 | 2018-03-23 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种联产甲基丁炔醇和二甲基己炔二醇的系统及工艺 |
CN109912385B (zh) * | 2019-04-10 | 2020-12-18 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种联产甲基丁炔醇和双丙酮醇的工艺 |
CN109912385A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-06-21 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种联产甲基丁炔醇和双丙酮醇的新工艺 |
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