CN109959690A - 一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，包括以下步骤：制备环己烷二甲酸衍生物、制备环己烷二甲酸衍生物修饰电极、电化学法识别色氨酸对映体。本发明的有益效果是：制备环己烷二甲酸衍生物修饰电极的方法简便易行，制备过程环保无污染，且该修饰电极能高效地识别色氨酸对映体。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，属于电分析化学和生物技术领域。
技术背景
手性在自然界中普遍存在，大多数生物体只存在单一的手性构型。不同构型的对映体分子结构互为镜像却不能重合，具有相同的物理性质但在生物体内呈现出截然不同的药理活性、代谢过程和毒理作用。氨基酸是生物功能大分子蛋白质的基本单元，而蛋白质是生命活动的主要承担者，关于氨基酸对映体的手性分离和分析，对生命科学、药物化学、人类健康都具有十分重要的作用。在报道的手性识别方法中，电化学方法由于操作简单、成本低、准确性和灵敏度高的优点，引起了广泛的关注。
环己烷二甲酸可以通过衍生化形成低分子量有机胶凝剂。在合适的有机溶剂中，低分子量有机胶凝剂通过特殊的弱相互作用(如氢键、静电、偶极或π-π相互作用等)自组装形成线性、纤维状或带状结构，这些一维结构再经交联而形成三维网络结构，从而使有机溶剂凝胶化。酰胺键是这类低分子量有机胶凝剂中最基础的一类官能团，通过酰胺键官能团相互之间的氢键作用，得到扭曲的手性组装结构。在目前已发表的文献中，使用这类环己烷二甲酸衍生物修饰电极进行电化学手性识别方面的报道较少。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，该环己烷二甲酸衍生物修饰电极能够有效地识别色氨酸对映体。
本发明所述一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，包括以下步骤：
a、制备环己烷二甲酸衍生物：将环己烷二甲酸与十二烷基胺溶于四氢呋喃中，再加入二环己基碳二亚胺，搅拌反应一定时间后，旋转蒸发除去溶剂，用乙酸乙酯洗涤产物，再真空干燥得到环己烷二甲酸衍生物；
b、制备环己烷二甲酸衍生物修饰电极：将环己烷二甲酸衍生物超声溶解于无水乙醇中，取一定量滴涂于玻碳电极表面，在室温下晾干，得到环己烷二甲酸衍生物修饰电极；
c、电化学法识别色氨酸对映体：采用三电极体系，环己烷二甲酸衍生物修饰电极为工作电极，铂片电极为对电极，饱和甘汞电极为参比电极，将该三电极体系分别浸入配制的L-/D-色氨酸溶液中，静置一段时间后，以一定的扫速进行差分脉冲测试，每次测完后将修饰电极浸入pH＝7.0的磷酸盐缓冲溶液中，通过循环伏安扫描来恢复电极活性。
进一步地，步骤a中环己烷二甲酸、十二烷基胺和二环己基碳二亚胺的摩尔配比为1:2:2.1。
进一步地，步骤a中四氢呋喃的体积为20mL，搅拌时间为12～16h。
进一步地，步骤a中洗涤使用的乙酸乙酯的体积为50mL。
进一步地，步骤b中环己烷二甲酸衍生物的浓度为1～10mg/mL，取5μL环己烷二甲酸衍生物溶液滴涂于玻碳电极表面。
进一步地，步骤c中L-/D-色氨酸溶液的浓度为0.5～2.0mM，静置时间为30～90s。
进一步地，步骤c中修饰电极在磷酸盐缓冲溶液中循环伏安的扫描圈数为5～15圈，扫速为8mV/s。
本发明的有益效果是：制备环己烷二甲酸衍生物修饰电极的方法简便易行，制备过程环保无污染，且该修饰电极能高效地识别色氨酸对映体。
附图说明
下面结合附图对本实验进一步说明。
图1为环己烷二甲酸衍生物的核磁共振氢谱图。
图2为环己烷二甲酸衍生物的扫描电子显微镜图。
图3为实施例一中环己烷二甲酸衍生物修饰电极识别色氨酸对映体的差分脉冲伏安图。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明作进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
本发明所述通过环己烷二甲酸衍生物修饰电极对色氨酸对映体按下述方法进行识别：
RL/D＝IL/ID
ΔE＝ED–EL
式中，RL/D表示色氨酸对映体氧化峰电流比值，ΔE表示色氨酸对映体氧化峰电位差值，IL和ID分别表示L-色氨酸和D-色氨酸的氧化峰电流，EL和ED分别表示L-色氨酸和D-色氨酸的氧化峰电位。
实施例一：
制备环己烷二甲酸衍生物修饰电极用于电化学识别色氨酸对映体包括以下几个步骤：
(1)将0.20g环己烷二甲酸与0.43g十二烷基胺溶解于20mL四氢呋喃中，再加入0.50g二环己基碳二亚胺，搅拌反应12h后，旋转蒸发除去溶剂，用50mL乙酸乙酯洗涤产物后，真空干燥得到环己烷二甲酸衍生物。
(2)将环己烷二甲酸衍生物超声溶解于无水乙醇中，配制成1mg/mL的环己烷二甲酸衍生物溶液，取5μL环己烷二甲酸衍生物溶液滴涂于玻碳电极表面，在室温下晾干，得到环己烷二甲酸衍生物修饰电极。
(3)实验采用三电极体系，环己烷二甲酸衍生物修饰电极为工作电极，铂片电极为对电极，饱和甘汞电极为参比电极，将该三电极体系分别浸入配制的1.0mM L-/D-色氨酸溶液中，静置90s后，在0.4～1.2V的电位范围内，以8mV/s的扫速进行差分脉冲测试，每次测完后将修饰电极浸入pH＝7.0的磷酸盐缓冲溶液中循环伏安扫描5圈，用来恢复电极活性。色氨酸对映体的识别效果图见附图3，IL/ID为11.28。
Claims (4)
1.一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，步骤如下：
a、制备环己烷二甲酸衍生物：将环己烷二甲酸与十二烷基胺溶于四氢呋喃中，再加入二环己基碳二亚胺，搅拌反应一定时间后，旋转蒸发除去溶剂，用乙酸乙酯洗涤产物，再真空干燥得到环己烷二甲酸衍生物；
b、制备环己烷二甲酸衍生物修饰电极：将环己烷二甲酸衍生物超声溶解于无水乙醇中，取一定量滴涂于玻碳电极表面，在室温下晾干，得到环己烷二甲酸衍生物修饰电极；
c、电化学法识别色氨酸对映体：采用三电极体系，环己烷二甲酸衍生物修饰电极为工作电极，铂片电极为对电极，饱和甘汞电极为参比电极，将该三电极体系分别浸入配制的L-/D-色氨酸溶液中，静置一段时间后，以一定的扫速进行差分脉冲测试，每次测完后将修饰电极浸入pH＝7.0的磷酸盐缓冲溶液中，通过循环伏安扫描来恢复电极活性。
2.根据权利要求1所述一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，其特征是：所述步骤a中环己烷二甲酸、十二烷基胺和二环己基碳二亚胺的摩尔配比为1:2:2.1，所用四氢呋喃的体积为20mL，搅拌时间为12～16h，洗涤使用的乙酸乙酯的体积为50mL。
3.根据权利要求1所述一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，其特征是：所述步骤b中环己烷二甲酸衍生物的浓度为1～10mg/mL，取5μL环己烷二甲酸衍生物溶液滴涂于玻碳电极表面。
4.根据权利要求1所述一种用于电化学识别色氨酸对映体的环己烷二甲酸衍生物修饰电极的制备方法，其特征是：所述步骤c中配制的L-/D-色氨酸溶液的浓度为0.5～2.0mM，静置时间为30～90s，以8mV/s的扫速进行差分脉冲测试，在磷酸盐缓冲溶液中循环伏安的扫描圈数为5～15圈。
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Application publication date: 20190702 Assignee: Shandong Hongde Yuheng Information Technology Co.,Ltd. Assignor: CHANGZHOU University Contract record no.: X2024980008518 Denomination of invention: Preparation method of cyclohexane dicarboxylic acid derivative modified electrode for electrochemical recognition of tryptophan enantiomers Granted publication date: 20210316 License type: Common License Record date: 20240702 |
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