CN109928894A - 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件。该含有多元环的化合物通过对该多元环的化合物进行分子设计，有效实现了低的分子LUMO能级(‑4.0～‑6.0eV)，该类分子的LUMO能级可以和空穴传输材料的HOMO形成良好的匹配，在作为空穴掺杂材料应用到OEL器件时，可以有效提升空穴浓度和空穴迁移率，提升空穴传输和注入效率。同时，通过对分子结构的精确调控，该类分子拥有良好的热稳定性，低挥发性，高的分解温度，可以均匀稳定的分布在特定功能层中。

Description

一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件
技术领域
本发明显示技术领域，具体涉及一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OEL)器件(以下简称“OEL”器件)拥有自发光，高对比度，广色域，广视角，快速响应等一系列的优点。1963年Pope等人率先发现了有机化合物电致发光现象[JChemPhys,38:2042]，1987年C.T.Tang等人首先发明了OEL器件，并实现了低电压，高亮度发光[ApplPhysLett,1987,51:913]。
目前的OEL器件一般包含互相对立的阴阳极和夹在两个电极之间的一种或一种以上的有机层。电子与空穴分别由阴和阳极注入有机层，最终在有机发光层中复合并使有机材料产生光发射。
为了提升OEL器件的发光效率，目前的OLED器件多采用多层结构，细化器件的功能层。在材料方面，针对各功能层设计出更加高效的功能层材料。目前基础的OLED器件也多由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层构成。将功能层细化，并针对每一层进行有针对性的进行材料设计，可以降低材料设计的难度、快速提升器件的效率。
对于OLED器件来说，电荷的注入和传输是将电能转化为光的第一步，这一过程对器件的开启电压、发光效率、寿命都起到至关重要的作用。提高载流子的浓度和迁移率可以有效的提升电荷的注入和传输效率，进而降低器件的开启电压，提高发光效率和发光寿命。在空穴传输层方面，通过在空穴传输材料中掺杂n-型材料可以有效提升空穴的浓度，提升空穴的传输效率。这主要是因为当n-型掺杂材料的LUMO能级和空穴传输材料的HOMO能级相匹配时，空穴传输材料HOMO能级上的基态电子会转移至n-型材料的LUMO上，进而在空穴传输材料上留下空穴，增大了空穴传输材料的空穴浓度，降低空穴的注入和驱动势垒(见图2所示)。F4-TCNQ拥有低的LUMO能级(-5.33eV)可以和常用的空穴传输材料(如NPB)的HOMO能级匹配。但F4-TCNQ类材料容易扩散，极易扩散到相邻的功能层中引起发光淬灭，同时这类材料很容易污染蒸镀系统，引起交叉污染，降低器件发光效率，器件的重复性和热稳定性也很难保证。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中的掺杂于空穴传输材料中的掺杂材料易影响器件发光效率、工作电压等性能的缺陷，从而提供了一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种含有多元环的化合物，其特征在于，具有如式(I-1)-(I-13)任一所示的结构：
其中，X1-X10彼此独立地选自氢、氟、氯、氰基、硝基、三氟甲基、吸电子基团取代的芳基或吸电子基团取代的杂芳基；
Ar选自C3-C60的取代或未取代的芳基、C3-C60的取代或未取代的杂环芳基。
进一步地，所述吸电子基团取代的芳基或吸电子基团取代的杂芳基选自全氟吡啶-4-基、四氟-4-(三氟甲基)苯基)、4-氰基全氟苯基、二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯基或全氟苯基。
进一步地，所述杂芳基中的杂原子为N，S，O，P，B，Si中的至少一种；
所述杂环芳基中包括至少一种杂原子，所述杂原子为N，S，O，P，B，Si原子。
进一步地，具有下述任一所示的分子结构：
此外，本发明还提供了上述含有多元环的化合物作为空穴传输材料和/或空穴注入材料的应用。
再者，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有上述含有多元环的化合物。
进一步地，所述功能层为空穴传输层和/或空穴注入层。
进一步地，所述空穴传输层包括主体材料和掺杂于所述主体材料中的客体材料，所述客体材料为所述含有多元环的化合物。
本发明技术方案，具有如下优点：
1、本发明提供的含有多元环的化合物，通过对该多元环的化合物进行分子设计，有效实现了低的分子LUMO能级(-4.0～-6.0eV)，该类分子的LUMO能级可以和空穴传输材料的HOMO形成良好的匹配，在作为空穴掺杂材料应用到OEL器件时，可以有效提升空穴浓度和空穴迁移率，提升空穴传输和注入效率。同时，通过对分子结构的精确调控，该类分子拥有良好的热稳定性，低挥发性，高的分解温度，可以均匀稳定的分布在特定功能层中。
2、本发明提供的含有多元环的化合物，通过进一步调控吸电子基团取代的芳基、杂芳基中的杂原子及杂环芳基中的杂原子，可以有效提升空穴浓度和空穴迁移率，提升空穴传输和注入效率，同时保证该类分子均匀稳定的分布在空穴传输层中。
3、本发明提供的有机电致发光器件，该有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有上述含有多元环的化合物，通过含有多元环的化合物可以有效提升空穴浓度和空穴迁移率，提升空穴传输和注入效率，同时保证该类分子均匀稳定的分布在特定功能层中。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例11-实施例19和对比例1中有机电致发光器件的结构示意图；
图2为本申请中背景技术中提供的F4-TCNQ与NPB的HOMO能级和LUMO能级示意图；
附图标记说明：
1-阳极，2-空穴注入层，3-空穴传输层，4-发光层，5-电子传输层，6-电子注入层，7-阴极。
具体实施方式
下面将结合附图对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的描述中，需要说明的是，术语“第一”、“第二”、“第三”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性。
本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。在附图中，为了清晰起见，会夸大层和区域的尺寸和相对尺寸。应当理解的是，当元件例如层被称作“形成在”或“设置在”另一元件“上”时，该元件可以直接设置在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接形成在”或“直接设置在”另一元件上时，不存在中间元件。此外，本发明提供的含有多元环的化合物的制备方法，起始原料易于获得，反应条件温和，操作步骤简单，为上述含有多元环的化合物的大规模生产提供了一种简单、易于实现的制备方法。
实施例1
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-1所示的结构：
式C-1所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-1所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物2(1.0当量)溶解在DMF(5倍体积)中，加入碳酸钾(2.0当量)以及化合物1，反应在室温搅拌48h。反应结束后，加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并萃取液，水洗三遍，硫酸钠干燥，旋干得到化合物3的粗品；
(2)配制50％的乙酸水溶液中，再加入乙酸体积10％的硫酸，将化合物3(1.0当量)加入到上述溶液中，反应回流过夜，冷却后加入水，乙酸乙酯萃取得到化合物4；
(3)将氢化锂(1.0当量)加入到1,2-二乙氧基乙烷(DME)中，将化合物4(1.0当量)溶解在少量的DME，冰浴下滴加到氢化锂悬浮液中，加热到适当温度，反应45min，再次冷却到0℃，滴加全氯代环丙-1-烯(0.50当量)，5-10℃反应40h。将反应倒入冰水中，用浓盐酸调pH值到1.0左右，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，旋干得到化合物5；
(4)将氢化锂(1.0当量)加入到1,2-二乙氧基乙烷(DME)中，丙二腈(1.0当量)溶解在少量的DME，冰浴下滴加到氢化锂悬浮液中，加热到适当温度，反应45min，再次冷却到0℃，滴加化合物4(0.50当量)的1,2-二乙氧基乙烷(DME)溶液，5-10℃反应40h。将反应倒入冰水中，用浓盐酸调pH值到1.0左右，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，旋干得到化合物6；
(5)将化合物6溶解在乙酸：48％氢溴酸：硝酸(体积比为12:3:1)的混合溶液中，搅拌的条件下，于室温下反应1.5h，过滤，水洗，真空干燥得到C-1(即化合物7)。梯度升华得到纯品。
元素分析：(C24F8N6)理论值：C,54.98；N,16.03；实测值C,54.93；N,16.17；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：524.0056；实测值：524.0121。产率为80％。
实施例2
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-2所示的结构：
式C-2所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-2所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物8(1.0当量)溶解在DMF(5倍体积)中，加入碳酸钾(2.0当量)以及化合物9，反应在室温搅拌48h。反应结束后，加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并萃取液，水洗三遍，硫酸钠干燥，旋干得到化合物10的粗品；
(2)配制50％的乙酸水溶液中，再加入乙酸体积10％的硫酸，将化合物10(1.0当量)加入到上述溶液中，反应回流过夜，冷却后加入水，乙酸乙酯萃取得到化合物11；
(3)将氢化锂(1.0当量)加入到1,2-二乙氧基乙烷(DME)中，将化合物11(1.0当量)溶解在少量的DME，冰浴下滴加到氢化锂悬浮液中，加热到适当温度，反应45min，再次冷却到0℃，滴加全氯代环丙-1-烯(0.50当量)，5-10℃反应40h。将反应倒入冰水中，用浓盐酸调pH值到1.0左右，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水，水，碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，旋干得到化合物12；
(4)将氢化锂(1.0当量)加入到1,2-二乙氧基乙烷(DME)中，丙二腈(1.0当量)溶解在少量的DME，冰浴下滴加到氢化锂悬浮液中，加热到适当温度，反应45min，再次冷却到0℃，滴加化合物12(0.50当量)的1,2-二乙氧基乙烷(DME)溶液，5-10℃反应40h。将反应倒入冰水中，用浓盐酸调pH值到1.0左右，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水，水，碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，旋干得到化合物13；
(5)将化合物13溶解在乙酸：48％氢溴酸：硝酸(体积比为12:3:1)的混合溶液中，反应室温搅拌1.5h，过滤，水洗，真空干燥得到C-2(化合物14)。梯度升华得到纯品。
元素分析：(C20F8N6)理论值：C,50.44；N,17.65；实测值C,50.46；N,17.61；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：476.0056；实测值：476.0117。产率为80％。
实施例3
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-25所示的结构：
式C-25所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-25所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物2(1.0当量)溶解在DMF(5倍体积)中，加入碳酸钾(2.0当量)以及化合物1，反应在室温搅拌48h。反应结束后，加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并萃取液，水洗三遍，硫酸钠干燥，旋干得到化合物3的粗品；
(2)配制50％的乙酸水溶液中，再加入乙酸体积10％的硫酸，将化合物3(1.0当量)加入到上述溶液中，反应回流过夜，冷却后加入水，乙酸乙酯萃取得到化合物4；
(3)将化合物4(1.0当量)溶解在少量的DME，冰浴下滴加到氢化锂悬浮液中，加热到适当温度，反应45min，再次冷却到0℃，滴加全氯代环丙-1-烯(0.50当量)，5-10℃反应40h。将反应倒入冰水中，用浓盐酸调pH值到1.0左右，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水、水、碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，旋干得到化合物5；
(4)将镁粉(2.5当量)加入无水四氢呋喃中，加入化合物5(1.0当量)，氮气保护下室温搅拌过夜。过滤除去固体杂质，水洗，乙酸乙酯萃取，旋干得到C-25(化合物15)。
元素分析：(C42F16N8)理论值：C,54.80；N,12.17；实测值C,54.81；N,12.19；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：919.9991；实测值：919.9871。产率为60％。
实施例4
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-26所示的结构：
式C-26所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-26所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物8(1.0当量)溶解在DMF(5倍体积)中，加入碳酸钾(2.0当量)以及化合物9，反应在室温搅拌48h。反应结束后，加入水，用乙酸乙酯萃取三遍，合并萃取液，水洗三遍，硫酸钠干燥，旋干得到化合物10的粗品；
(2)配制50％的乙酸水溶液中，再加入乙酸体积10％的硫酸，将化合物10(1.0当量)加入到上述溶液中，反应回流过夜，冷却后加入水，乙酸乙酯萃取得到化合物11；
(3)将氢化锂(1.0当量)加入到1,2-二乙氧基乙烷(DME)中，将化合物11(1.0当量)溶解在少量的DME，冰浴下滴加到氢化锂悬浮液中，加热到适当温度，反应45分钟，再次冷却到0度，滴加全氯代环丙-1-烯(0.50当量)，5-10度反应40小时。将反应倒入冰水中，用浓盐酸调pH值到1.0左右，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用盐水，水，碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥，旋干得到化合物12；
(4)将镁粉(2.5当量)加入无水四氢呋喃中，加入化合物12(1.0当量)，氮气保护下室温搅拌过夜。过滤除去固体杂质，水洗，乙酸乙酯萃取，旋干得到C-26(化合物16)。
元素分析：(C34F16N8)理论值：C,49.54；N,13.59；实测值：C,49.51；N,13.62；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：823.999；实测值：824.0011。产率为70％。
实施例5
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-4所示的结构：
式C-4所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-4所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)在无水四氢呋喃中加入羰基铁(1.0当量)，加入叔丁醇钾(2.0当量)，氮气保护下升到70度反应1小时，冷却到室温，滴加化合物17(1.0当量)，在60度反应10小时。降到室温，加入氯化铜，搅拌0.5小时，加水淬灭，乙酸乙酯萃取，干燥，旋干，得到化合物18；
(2)化合物4溶解到无水乙醇中，加入乙醇钠(1.05当量)，室温度搅拌1小时，加入化合物18(0.50当量)，室温搅拌过夜，加水少量淬灭，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干，得到C-4(化合物19)；
元素分析：(C24F8N6)理论值：C,54.98；N,16.03；实测值：C,54.87；N,16.07；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：524.0056；实测值：524.0105。产率为70％。
实施例6
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-9所示的结构：
式C-9所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-9所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物4溶解到无水乙醇中，加入乙醇钠(1.05当量)，室温度搅拌1小时，加入化合物21(0.50当量)，室温搅拌过夜，加水少量淬灭，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干，得到化合物22；
(2)化合物22溶解到四氯化碳中，加入NCS(2.5当量)，室温搅拌6小时，加水，乙酸乙酯萃取，旋干得到化合物23；
(3)化合物23(1.0)溶解到四氢呋喃中，加入与四氢呋喃相同体积的水，回流8小时，冷却，加乙酸乙酯萃取，旋干得到产品，加入二氯甲烷，Dess-Martin氧化剂(2.0当量)，室温搅拌过夜，过滤，滤液旋干得到化合物24；
(4)化合物4(2.0当量)溶解到叔丁醇中，加入叔丁醇钾(2.05当量)，室温搅拌1小时，滴加化合物24(1.0当量)的叔丁醇溶液，室温搅拌过夜，旋干溶剂，加水，加乙酸乙酯萃取，旋干，得到C-9(化合物25)；
元素分析：(C40F16N8)理论值：C,53.59；N,12.50；实测值：C,53.63；N,12.51；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：895.999；实测值：896.0013。产率为70％。
实施例7
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-10所示的结构：
式C-10所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-10所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物11溶解到无水乙醇中，加入乙醇钠(1.05当量)，室温度搅拌1小时，加入化合物21(0.50当量)，室温搅拌过夜，加水少量淬灭，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干，得到化合物26；
(2)化合物26溶解到四氯化碳中，加入NCS(2.5当量)，室温搅拌6小时，加水，乙酸乙酯萃取，旋干得到化合物27；
(3)化合物27(1.0)溶解到四氢呋喃中，加入与四氢呋喃相同体积的水，回流8小时，冷却，加乙酸乙酯萃取，旋干得到产品，加入二氯甲烷，Dess-Martin氧化剂(2.0当量)，室温搅拌过夜，过滤，滤液旋干得到化合物28；
(4)化合物11(2.0当量)溶解到叔丁醇中，加入叔丁醇钾(2.05当量)，室温搅拌1小时，滴加化合物28(1.0当量)的叔丁醇溶液，室温搅拌过夜，旋干溶剂，加水，加乙酸乙酯萃取，旋干，得到C-10(化合物29)。
元素分析：(C32F16N8)理论值：C,48.02；N,14.00；实测值：C,48.11；N,14.02；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：799.999；实测值：800.0017。产率为70％。
实施例8
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-13所示的结构：
式C-13所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-13所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物30溶解到叔丁醇中，室温搅拌24小时，旋干得到化合物31；
(2)钠氢(2.0当量)加入到乙酸乙酯中，加入化合物31(1.0当量)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)(2.0当量)，升温到70度搅拌6小时，冷却到室温，加水淬灭，分离有机相，干燥，旋干，得到化合物32；
(3)化合物32(1.0当量)溶解到乙腈中，加入硝酸铈铵(CAN)(2.0当量)，加热到75度反应6小时，冷却，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干有机相，得到化合物33；
(4)化合物4(3.0当量)溶解到无水乙醇中，加入乙醇钠(3.15当量)，室温度搅拌1小时，加入化合物33(1.0当量)，室温搅拌过夜。加少量水淬灭，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干，得到C-13(化合物34)。
元素分析：(C34F12N8)理论值：C,54.57；N,14.97；实测值：C,54.61；N,14.92；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：748.0054；实测值：748.0112。产率为70％。
实施例9
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-31所示的结构：
式C-31所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-31所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物41(1.0当量)溶解到甲醇中，加入碳酸钾4.0当量)，醋酸钯(10％质量比)，在一氧化碳保护下，反应回流16小时。冷却，过滤除去固体，滤液旋干得到化合物42；
(2)钠氢(2.0当量)加入到乙酸乙酯中，加入化合物42(1.0当量)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)(2.0当量)，升温到70度搅拌6小时，冷却到室温，加水淬灭，分离有机相，干燥，旋干，得到化合物43；
(3)化合物43(1.0当量)溶解到乙腈中，加入硝酸铈铵(CAN)(2.0当量)，加热到75度反应6小时，冷却，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干有机相，得到化合物44；
(4)化合物4(3.0当量)溶解到无水乙醇中，加入乙醇钠(3.15当量)，室温度搅拌1小时，加入化合物38(1.0当量)，室温搅拌过夜。加少量水淬灭，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干，得到C-31(化合物45)。
元素分析：(C36F12N10)理论值：C,54.02；N,17.50；实测值：C,54.07；N,17.49；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：800.0116；实测值：800.0103。产率为70％。
实施例10
本实施例提供一种含有多元环的化合物，具有下述式C-32所示的结构：
式C-32所示含有多元环的化合物的合成路径如下所示：
式C-32所示含有多元环的化合物的制备方法具体包括以下步骤：
(1)化合物41(1.0当量)溶解到甲醇中，加入碳酸钾4.0当量)，醋酸钯(10％质量比)，在一氧化碳保护下，反应回流16小时。冷却，过滤除去固体，滤液旋干得到化合物42；
(2)钠氢(2.0当量)加入到乙酸乙酯中，加入化合物42(1.0当量)和N-甲基吡咯烷酮(NMP)(2.0当量)，升温到70度搅拌6小时，冷却到室温，加水淬灭，分离有机相，干燥，旋干，得到化合物43；
(3)化合物43(1.0当量)溶解到乙腈中，加入硝酸铈铵(CAN)(2.0当量)，加热到75度反应6小时，冷却，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干有机相，得到化合物44；
(4)化合物11(3.0当量)溶解到无水乙醇中，加入乙醇钠(3.15当量)，室温度搅拌1小时，加入化合物38(1.0当量)，室温搅拌过夜。加少量水淬灭，旋干溶剂，加水，乙酸乙酯萃取，旋干，得到C-32(化合物46)。
元素分析：(C30F12N10)理论值：C,49.47；N,19.23；实测值：C,49.51；N,19.17；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：728.0116；实测值：728.0201。产率为70％。
实施例11
本实施例提供一种有机电致发光器件，如图1所示，包括从下向上依次层叠设置的阳极1、空穴注入层(HIL)2、空穴传输层(HTL)3、发光层(EML)4、电子传输层(ETL)5、电子注入层(EIL/LiF)6和阴极7。
有机电致发光器件中阳极选用ITO材料；阴极7选用金属Al；
空穴注入层2材料选用具有如下所示化学结构：
空穴传输层3材料选用如下所述结构的化合物NPB：
发光层(EML)4由质量比为100:10的RH和RD两种材料组成，RH和RD的结构式如下：
电子传输层5材料选用如下所述结构的化合物：
电子注入层6材料由下述所示结构的化合物与电子注入材料LiF掺杂形成：
有机电致发光器件中空穴注入层(HIL)2由本申请中含有多元环的化合物C-1和NPB两种材料以质量比100:4组成。使有机致电发光器件形成如下具体结构：ITO/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL/LiF)/阴极(Al)。其制备方法如下：基板清理：将涂布了ITO透明电机基板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；有机层制备：将ITO透明基板转移至蒸镀设备中，依次蒸镀5nm HIL层，60nm HTL层，40nm EML层，40nm ETL层，0.5nm EIL层和100nm铝作为阴极。
作为可替代的实施方式，空穴注入层还可以选择式(C-2)～式(C-35)所示的任一含硼化合物。
作为可替代的实施方式，空穴注入层还可以选择具有通式(I-1)-(I-13)中所示化学结构的任一其他化合物。
实施例12
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-2替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例13
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-25替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例14
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-26替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例15
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-4替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例16
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-9替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例17
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-13替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例18
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-31替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
实施例19
本实施例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用本申请中的含有多元环的化合物C-32替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1：
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与实施例11中提供有机电致发光器件的区别仅在于：用F4-TCNQ材料替换实施例11中的空穴注入层(HIL)2中的含有多元环的化合物C-1，F4-TCNQ材料结构如下：
测试例1
1、测定热分解温度温度：
使用热重分析仪(TGA)对本申请中含有多元环的化合物进行热分解温度测试，测试范围室温至600℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下，重量损失5％的温度定义为分解温度。
2、LUMO能级测试：
使用电化学工作站利用循环伏安法(CV)对本申请中含有多元环的化合物的LUMO能级进行测试，以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极。在氮气氛围下，在含有0.1M四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV：相应计算公式如下：
测试结果如下表1所示：
表1
化合物 C-1 C-2 C-25 C-26 C-4 C-5 C-9 C-13 C-31 C-32
T<sub>D</sub>(℃) 365 372 401 407 371 362 411 397 395 386
LUMO(eV) -5.37 -5.24 -5.36 -5.21 -5.23 -5.20 -5.25 -5.27 -5.31 -5.28
从表1可得知：本申请中含有多元环的化合物拥有高的热分解温度，可以保证材料在器件中保持优异的热稳定性，同时在制备器件的过程中不易分解破坏，同时该类化合物低的LUMO能级(<-5.0eV)，可以和空穴传输材料的HOMO能级形成良好的匹配，可以有效形成空穴，增加空穴浓度，提升空穴注入和传输效率，最终降低器件的工作电压提升发光效率。
测试例2
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和KeithleyK 2400数字源表系统同步测试。对实施例11-19和对比例1中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果见表2。
表2
从表2可得知：采用本申请中含有多元环的化合物可以有效降低器件的工作电压，同时提升器件的电流效率。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种含有多元环的化合物，其特征在于，具有如式(I-1)-(I-13)任一所示的结构：
其中，X1-X10彼此独立地选自氢、氟、氯、氰基、硝基、三氟甲基、吸电子基团取代的芳基或吸电子基团取代的杂芳基；
Ar选自C3-C60的取代或未取代的芳基、C3-C60的取代或未取代的杂环芳基。
2.根据权利要求1所述的含有多元环的化合物，其特征在于，所述吸电子基团取代的芳基或吸电子基团取代的杂芳基选自全氟吡啶-4-基、四氟-4-(三氟甲基)苯基)、4-氰基全氟苯基、二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯基或全氟苯基。
3.根据权利要求1或2所述的含有多元环的化合物，其特征在于，所述杂芳基中的杂原子为N，S，O，P，B，Si中的至少一种；
所述杂环芳基中包括至少一种杂原子，所述杂原子为N，S，O，P，B，Si原子。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的含有多元环的化合物，其特征在于，具有下述任一所示的分子结构：
5.一种权利要求1-4任一项所述的含有多元环的化合物作为空穴传输材料和/或空穴注入材料的应用。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的至少有一个功能层中含有权利要求1-4任一项所述的含有多元环的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为空穴传输层和/或空穴注入层。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层包括主体材料和掺杂于所述主体材料中的客体材料，所述客体材料为所述含有多元环的化合物。
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