CN109926040B - 一种制备异佛尔酮的多相催化剂及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种在模版剂存在下制备一种多相催化剂的方法,用于丙酮缩合制备异佛尔酮。催化剂是以镁铝氧化物为本体的改性复合氧化物:MgO‑Al2O3‑Mx+Ox/2。制备方法包括以下步骤:称取一定量的混合盐溶于一定量水中,添加一定量的模版剂,在一定温度下向混合盐溶液中滴加一定量的沉淀剂。经过老化、过滤、洗涤、干燥、焙烧后得到催化剂。与现有技术相比,催化剂的制备方法简便、价格低廉、堆密度小、活性和选择性高、稳定性好。在丙酮缩合制备异佛尔酮的反应中,反应温度250℃~300℃,常压下,丙酮质量空速1~8h‑1,丙酮转化率最高45%,异佛尔酮选择性75%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性90%。该技术适合工业化生产异佛尔酮。
Description
技术领域
本发明提供了一种在模版剂存在下制备一种复合多相催化剂及方法,用于丙酮缩合制备异佛尔酮。发明的技术领域属于催化化学和精细化工领域。
背景技术
异佛尔酮(isophorone,简称IP)经由丙酮Aldol缩合、Michael加成环化得到,是一种溶解能力极强的高沸点溶剂;另外由于其具有共轭不饱和酮结构,可以进一步反应得到醇、酸、胺、酯及异腈酸酯等,是精细化工重要的有机中间体。
丙酮经由多相催化法制备异佛尔酮的工艺路线具有环保、转化率高、易放大等优点。但目前所面临的问题同液相法一样,产物复杂,异佛尔酮选择性差【Darda,Chem.Eng.J.2012,207-208,349-367】。同时催化剂制备工艺相对复杂、成本较高、寿命短、再生困难。目前催化剂主要是固体碱类催化剂,如混合碱性氧化物。US4458026专利报道了镁铝氧化复合物催化剂,300℃下,转化率20.3%,异佛尔酮选择性57.1%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性75.3%;US5627303、US5055620专利对该类催化剂做了改进,改变了镁源和铝源,丙酮转化率达到30%,异佛尔酮选择性60%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性72.6%。US5153156专利报道了一种采用喷涂的方式将合成黏土喷涂在MgO-Al2O3的表面得到的催化剂,US5627303使用碱式碳酸镁及碱式碳酸铝做原料,在150℃左右水热合成得到的催化剂,这些催化剂在丙酮缩合制备异佛尔酮的反应中,都表现出一定的催化活性,但存在制备工艺相对复杂、活性差、选择性低的问题。
丙酮缩合制备异佛尔酮的反应式如下:
从上式可以看出,丙酮Aldol缩合制备异佛尔酮的过程既与催化剂本身的酸碱中心有关,也与反应物在催化剂体系中的停留时间(也即空速)有关。如果催化剂的碱性中心不足,则亚甲基负离子形成不足造成转化率不高。如果碱性中心太强,则异佛尔酮可以继续和丙酮发生羟醛缩合,造成选择性降低。而碱性中心的多少可以通过调节氧化镁含量的多少来控制。另外沉淀剂中含有一定量的碳酸根可以很大程度上的提高异佛尔酮合成的选择性。
另外,催化剂的表面大小或催化剂的孔道大小也对异佛尔酮合成的选择性和转化率有很大的影响。如果催化剂的表面积太小,丙酮不能充分的与催化剂表面接触,造成转化率不高。另一方面如果生成的异佛尔酮不能尽快的从催化剂表面扩散出来,异佛尔酮会进一步和丙酮发生羟醛缩合,生成高沸点副产物,造成选择性下降。我们发现,在催化剂合成过程中添加一定量的模版剂,并在一定温度下水热合成出的催化剂,既能保证一定的转化率,也能保持高的选择性。比如以六次甲基四胺作为模版剂,在80度水热合成得到的催化剂,丙酮的转化率接近25%,异佛尔酮的选择性接近75%,异佛尔酮加异丙叉丙酮的选择性达到90%,提高水热合成的温度,对催化剂选择性有利。
空速对异佛尔酮的合成影响也较大。目前专利中的空速多在1~2h-1之间。本专利提出的催化体系,经模版剂扩孔及水热合成后,表现出极强的催化活性,可以在空速为8~10h-1的情况下,仍保持较高的转化率。在最佳条件下,空速为8h-1时,转化率仍接近20%。
发明内容
本发明提供一种丙酮Aldol缩合制备异佛尔酮的多相催化剂制备方法及应用,其特征是,催化剂以镁铝氧化物为本体的改性复合氧化物:MgO-Al2O3-Mx+Ox/2。制备方法包括以下步骤:称取一定量混合盐溶于一定量蒸馏水中,添加一定量的模版剂,在一定温度下向混合盐溶液中滴加一定量的沉淀剂。经过老化、过滤、洗涤、干燥、焙烧后得到催化剂。催化剂填充于固定床反应器中,在一定的温度下,丙酮由计量泵经预热器后进入反应器中反应。
如上所述,其特征是,催化剂是镁铝氧化物为本体的改性复合氧化物:MgO-Al2O3-Mx+Ox/2。其中M为改性金属,x为金属的离子价键,x=1-6。
如上所述,其特征是,配制镁盐、铝盐、改性金属M混合溶液,三者的物质的量之比Mg:Al:M=3~1:1:0.05~0.01。
如上所述,其特征是M为改性金属盐,包括但不限于铜盐、铈盐、铬盐、钒盐、锆盐、锰盐、锌盐、钴盐、钡盐、钙盐、银盐、镍盐、钾盐、锂盐中的一种或两种组合。
如上所述,其特征是,沉淀剂包括但不限于氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨水、醇钠中的一种或两种组合。
如上所述,其特征是,配置沉淀剂溶液,混合盐溶液沉淀剂的物质的量比为1:1~4。
如上所述,其特征是,添加一定量的模版剂。模版剂包括但不限于六次甲基四胺、四丁基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氯化铵、十六烷基四甲基氯化铵、金刚烷胺中的一种或组合。
如上所述,模版剂的用量与盐的质量比为:0.5~10:44。
如上所述,其特征是在65~100℃下,将沉淀剂滴加到混合盐溶液中,滴完溶液的pH=7~10,继续晶化5~10h后冷却静置12h。
如上所述,其特征是,将混合溶液过滤后,用蒸馏水洗洗涤三次,滤饼在100~150℃干燥12h。
如上所述,其特征是,催化剂最后在300~800℃焙烧5h。
如上所述,其特征是,催化剂装填量固定为3克,粒度为20-40目,空速为1~10h-1。
如上所述,其特征是,固定床反应温度为250~320℃。预热温度为40-80℃。
本发明中的丙酮转化率、异佛尔酮选择性、异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性定义如下:
丙酮转化率%=(丙酮消耗量/丙酮进料量)*100%
异佛尔酮选择性%=(产物中异佛尔酮的量/丙酮消耗量)*100%
异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性%=[(产物中异丙叉丙酮+异佛尔酮的量)/丙酮消耗量)]*100%
催化剂评价装置:
反应管尺寸:内径10mm*长度25cm
预热:60度
装填催化剂:3克,粒度:20-40目
空速:每小时进样量ml/催化剂克数g
与现有技术相比,催化剂的制备方法简便、价格低廉、活性和选择性高、稳定性好。该技术适合工业化生产异佛尔酮。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此。
对比例1
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al=20:10配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝,将其溶于100ml蒸馏水中;同时配置碱液:将9.35克NaOH和6.36克Na2CO3溶于50ml水中,得到沉淀液。80℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=8~9,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,550℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度70℃,反应温度270℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率25%,异佛尔酮选择性45%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性55%。
对比例2
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Ce=20:10:0.16配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝,0.43g硝酸铈铵,将其溶于100ml蒸馏水中;同时配置碱液:将9.35克NaOH和6.36克Na2CO3溶于50ml水中,得到沉淀液。80℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=8~9,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,550℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度,70℃,反应温度270℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率45%,异佛尔酮选择性55%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性71%。
实施例1
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Ce=20:10:0.16配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝、0.43g硝酸铈铵,将其溶于100ml蒸馏水中,加入模版剂六次甲基四胺1克,金刚烷胺1克;同时配置碱液:将9.35克NaOH和6.36克Na2CO3溶于50ml水中,得到沉淀液。80℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=8~9,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,550℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度70℃,反应温度270℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率45%,异佛尔酮选择性65%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性78%。空速8h-1,时,丙酮转化率28%,异佛尔酮选择性70%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性85%。
实施例2
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Ce:Cu=20:10:0.16:0.1配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝、0.43g硝酸铈铵,0.2克硝酸铜,将其溶于100ml蒸馏水中,加入模版剂六次甲基四胺1克,十八烷基三甲基氯化铵1克;同时配置碱液:将9.35克NaOH和6.36克Na2CO3溶于50ml水中,得到沉淀液。80℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=8~9,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,600℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度60℃,反应温度270℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率45%,异佛尔酮选择性68%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性81%。空速8h-1,时,丙酮转化率28%,异佛尔酮选择性71%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性89%。
实施例3
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Ce:Cu=20:10:1:0.1配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝、2.67g硝酸铈铵,0.2克硝酸铜将其溶于100ml蒸馏水中,加入模版剂六次甲基四胺1克,四乙基氢氧化铵1克;同时配置碱液:将8.88克NaOH和6.04克Na2CO3溶于50ml水中,得到沉淀液。80℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=7~8,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,650℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度60℃,反应温度260℃,丙酮质量空速6h-1,丙酮转化率25%,异佛尔酮选择性75%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性90%。
实施例4
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Ca=20:10:1配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝、1.15g四水硝酸钙,将其溶于100ml蒸馏水中,加入模版剂四丁基氢氧化铵2克,十六烷基三甲基氯化铵1克;同时配置碱液:称取23.7克20%氨水,得到沉淀液。90℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=7~8,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,400℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度50℃,反应温度280℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率23%,异佛尔酮选择性62%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性76%。
实施例5
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Cu=20:10:1配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝、1.18g三水硝酸铜,将其溶于100ml蒸馏水中,加入模版剂四丁基氯化铵1克,;同时配置碱液:将15.62克KOH溶于50ml水中,得到沉淀液。25℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=7~8,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,500℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度60℃,反应温度280℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率15%,异佛尔酮选择性56%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性83%。
实施例6
将硝酸盐按照摩尔比Mg:Al:Ni=20:10:1配置混合盐溶液,称取25g六水硝酸镁、18.29g九水硝酸铝、1.42g六水硝酸镍,将其溶于100ml蒸馏水中,加入模版剂六次甲基四胺1克,;同时配置碱液:将17.8克Na2CO3溶于50ml水中,得到沉淀液。80℃下,将沉淀剂滴入混合盐溶液中,混合溶液pH=7~8,继续搅拌5h后静置12h。将混合溶液过滤,水洗三次,滤饼120℃干燥12h,400℃焙烧5h。将上述催化剂用于丙酮缩合制备异佛尔酮的反应,使用固定床反应器,装填3克催化剂。常压下,将丙酮经计量泵泵入体系,预热温度70℃,反应温度260℃,丙酮质量空速4h-1,丙酮转化率22%,异佛尔酮选择性63%,异丙叉丙酮和异佛尔酮选择性78%。
其它实验数据如下表所示,反应条件同实施例1:
Claims (11)
1.丙酮缩合制备异佛尔酮的多相催化剂,其特征是,催化剂以镁铝氧化物为本体的改性复合氧化物:MgO-Al2O3-Mx+Ox/2,其中M为改性金属;所述改性金属M为铜、铈、铬、钒、锆、锰、锌、钴、钡、钙、银、镍、钾、锂中的一种或两种以上;x为金属的离子价键,x取1-6中的整数;
所述催化剂制备的过程为:称取混合盐即镁盐、铝盐和改性金属盐溶于水中,添加模版剂,在65~100℃下,将沉淀剂滴加到混合盐溶液中,滴完溶液的pH=7~10,继续晶化5~10h后冷却静置3-24h;将混合溶液过滤后,用蒸馏水洗洗涤,滤饼在100~150℃干燥3~25h;后在300~800℃焙烧3-10h;
模版剂为六次甲基四胺、四丁基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氯化铵、十六烷基四甲基氯化铵、十八烷基四甲基氯化铵、十八烷基三甲基氯化铵或金刚烷胺中的一种或两种以上;
模版剂的用量与混合盐的质量比为:0.5~10:44。
2.一种根据权利要求1所述的多相催化剂的制备方法,其特征是:称取混合盐即镁盐、铝盐和改性金属盐溶于水中,添加模版剂,在反应温度下向混合盐溶液中滴加沉淀剂;经过老化、过滤、洗涤、干燥、焙烧后得到催化剂;
具体为:在65~100℃下,将沉淀剂滴加到混合盐溶液中,滴完溶液的pH=7~10,继续晶化5~10h后冷却静置3-24h;将混合溶液过滤后,用蒸馏水洗洗涤,滤饼在100~150℃干燥3~25h;后在300~800℃焙烧3-10h;
所述混合盐为配制的镁盐,铝盐和改性金属盐的混合盐溶液,三者的物质的量之比Mg:Al:M=3~1:1:0.05~0.01;
M为改性金属,包括铜、铈、铬、钒、锆、锰、锌、钴、钡、钙、银、镍、钾、锂中的一种或两种以上;
沉淀剂包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氨水、醇钠中的一种或两种以上;混合盐与沉淀剂的物质的量比为1:1~4;
模版剂为六次甲基四胺、四丁基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氯化铵、十六烷基四甲基氯化铵、十八烷基四甲基氯化铵、十八烷基三甲基氯化铵或金刚烷胺中的一种或两种以上;
模版剂的用量与混合盐的质量比为:0.5~10:44。
3.根据权利要求1所述的多相催化剂,其特征是,所述改性金属为铈。
4.根据权利要求2中所述的制备方法,其特征是,所述混合盐为配制的镁盐,铝盐和改性金属盐的混合盐溶液,三者的物质的量之比Mg:Al:M=2.5:1:0.02;所述镁盐为硝酸镁、氯化镁、硫酸镁或醋酸镁中的一种或两种以上;所述铝盐为硝酸铝、氯化铝、醋酸铝或硫酸铝中的一种或两种以上,所述改性金属盐为改性金属的硝酸盐、氯化盐。
5.根据权利要求2中所述的制备方法,其特征是,沉淀剂为氢氧化钠与碳酸钠;混合盐与沉淀剂的物质的量比为1:1.8。
6.根据权利要求2中所述的制备方法,其特征是,模版剂为六次甲基四胺与十八烷基三甲基氯化铵的组合;
模版剂的用量与混合盐的质量比为: 1~3:44。
7.根据权利要求2中所述的制备方法,其特征是,在70~80℃下,将沉淀剂滴加到混合盐溶液中,滴完溶液的pH=7~10,继续晶化5~10h后冷却静置12h。
8.根据权利要求2中所述的制备方法,其特征是,将混合溶液过滤后,用蒸馏水洗洗涤,滤饼在120~130℃干燥12h;后在500~600℃焙烧5h-8h。
9.根据权利要求8中所述的制备方法,其特征是,煅烧温度为550℃。
10.一种使用权利要求1中所述的催化剂缩合制备异氟尔酮的方法,其特征是,催化剂填充于固定床反应器中,在固定床反应温度为250~320℃;
催化剂装填量目数在20~40目,质量空速为1~10h-1;
反应原料丙酮由计量泵经预热器预热至40-80℃后进入反应器中反应。
11.根据权利要求10中所述的催化剂缩合制备异氟尔酮的方法,其特征是,催化剂填充于固定床反应器中,在固定床反应温度为260~280℃;催化剂装填量目数在20~40目,质量空速为4~6h-1;
反应原料丙酮由计量泵经预热器预热至60℃后进入反应器中反应。
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