CN109851597A - 一种2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,5‑呋喃二甲醇二烷基醚的制备方法。本发明提供的2,5‑呋喃二甲醇二烷基醚制备新方法，避免采用硫酸等均相酸催化剂，有效降低了对生产设备的腐烛、对人身的危害程度，同时减少了生产过程中所产生的废液和废渣，是一种环境友好的新方法。此外，本发明提供的2,5‑呋喃二甲醇二烷基醚制备新方法，2,5‑呋喃二甲醇转化率和2,5‑呋喃二甲醇二烷基醚选择性均较现有技术中的高。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的制备方法。
背景技术
呋喃甲醇二烷基醚是一种新型的柴油添加剂，能够显著提高柴油的十六烷值。2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的传统合成方法是以5-羟甲基糠醛(HMF)为底物，经选择性加氢醚化后制的。例如Gruter等人在专利(EP2008/007423)中报道了5-羟甲基糠醛或5-烷氧基甲基糠醛在加氢催化剂和酸性催化剂同时存在的条件下可以转化为呋喃二甲醇二烷基醚。然而，由于HMF的生产成本过于昂贵，从上世纪八十年代起，HMF至今仍未实现工业化生产，HMF的高效转化和利用，成为现在科研的难点之一，这导致了2,5-呋喃二甲醇二烷基醚等一系列二取代呋喃衍生物的生产及应用受到了极大限制。
现有专利CN103058962A公开了一种2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的制备方法，但该专利中的方法，采用了硫酸等均相酸催化剂，这些液体催化剂共同缺点是，对生产设备的腐烛和人身健康的危害严重，还会产生大量的废渣、废液污染环境。因此，急需开发一种环境友好的制备2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的新方法。
发明内容
本发明提供了一种2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的制备新方法，本发明方法避免采用硫酸等均相酸催化剂，有效降低了对生产设备的腐烛、对人身的危害程度，同时减少了生产过程中所产生的废液和废渣，是一种环境友好的新方法。
本发明的一个目的是提供一种2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的制备方法，所述方法包括下述1)和2)：
1)用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂催化甲醛与糠醇生成2,5-呋喃二甲醇的反应；
2)用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂催化2,5-呋喃二甲醇与相应的烷基醇生成2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的反应。
具体的，所述方法还包括下述1)-7)所述中的至少一种：
1)所述甲醛包括质量分数为37％的甲醛水溶液；
2)所述甲醛与糠醇生成2,5-呋喃二甲醇的反应包括35℃反应60h；
3)所述2,5-呋喃二甲醇与烷基醇生成2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的反应包括40℃反应56h；
4)Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.2:1；
5)所述2,5-呋喃二甲醇与烷基醇生成2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的反应中，Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂的用量为：Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.1:1；
6)所述Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂中，Fe2O3、CoO2、CuO2中的Fe、Co、Cu的摩尔比的为0.2:1:0.5；
7)所述Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂的制备方法包括：用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用含Fe、Co、Cu的摩尔比依次为0.2:1:0.5的Fe(NO3)2、Co(NO3)2、Cu(NO3)2的混合溶液喷淋，其中Fe2+的摩尔浓度为0.5mol/L，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂。
具体的，所述方法包括：
将Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂加入到50mL质量分数为37％的甲醛水溶液中，混合均匀后加入5mL糠醇，于35℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应60h，冷却至室温后，80℃下减压蒸馏除去甲醛水溶液和未反应的糠醇，得到棕黄色的粗2,5-呋喃二甲醇液体；
取上述制备得到的2,5-呋喃二甲醇8.5g，用124mL烷基醇溶解，然后加入Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂，于40℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应56h，冷却至室温后即得2,5-呋喃二甲醇二烷基醚。
再具体的，所述烷基醇包括丁醇、甲醇和癸醇中的至少一种。
本发明的另一个目的是提供本发明任一所述方法的应用。
具体的，所述应用包括在制备2,5-呋喃二甲醇和/或2,5-呋喃二甲醇二烷基醚中的应用。
再具体的，所述2,5-呋喃二甲醇二烷基醚包括2,5-呋喃二甲醇二丁醚、2,5-呋喃二甲醇二甲醚、2,5-呋喃二甲醇二癸醚中的至少一种。
本发明的再一个目的是提供一种负载型催化剂，所述负载型催化剂为Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂，其中Fe2O3、CoO2、CuO2中的Fe、Co、Cu的摩尔比为0.2:1:0.5。
本发明的还一个目的是提供一种负载型催化剂的制备方法，所述制备方法包括：
用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用含Fe、Co、Cu的摩尔比依次为0.2:1:0.5的Fe(NO3)2、Co(NO3)2、Cu(NO3)2的混合溶液喷淋，其中Fe2+的摩尔浓度为0.5mol/L，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂。
本发明的还一个目的是提供本发明所述一种负载型催化剂的制备方法直接制备得到的负载型催化剂。
本发明的还一个目的是提供本发明所述的一种负载型催化剂的制备方法、本发明任一所述负载型催化剂的应用。
具体的，所述应用包括在制备2,5-呋喃二甲醇和/或2,5-呋喃二甲醇二烷基醚中的应用；再具体的，所述2,5-呋喃二甲醇二烷基醚包括2,5-呋喃二甲醇二丁醚、2,5-呋喃二甲醇二甲醚、2,5-呋喃二甲醇二癸醚中的至少一种。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明提供的2,5-呋喃二甲醇二烷基醚制备新方法，避免采用硫酸等均相酸催化剂，有效降低了对生产设备的腐烛、对人身的危害程度，同时减少了生产过程中所产生的废液和废渣，是一种环境友好的新方法。此外，本发明提供的2,5-呋喃二甲醇二烷基醚制备新方法，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二烷基醚选择性均较现有技术中的高。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。以下对至少一个示例性实施例的描述实际上仅仅是说明性的，决不作为对本发明及其应用或使用的任何限制。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
下述实施例中所用的Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂(所述负载型催化剂中Fe2O3、CoO2、CuO2中的Fe、Co、Cu的摩尔比为0.2:1:0.5)的制备方法为：用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用含Fe、Co、Cu的摩尔比依次为0.2:1:0.5的Fe(NO3)2、Co(NO3)2、Cu(NO3)2的混合溶液喷淋(其中Fe2+的摩尔浓度为0.5mol/L)，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂。
下述实施例中所用的Fe2O3-CuO2/ZrO2负载型催化剂的制备方法为：
用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用含Fe、Co的摩尔比为2:5的Fe(NO3)2、Co(NO3)2的混合溶液喷淋(其中Fe2+的摩尔浓度为0.5mol/L)，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3-CuO2/ZrO2负载型催化剂。
下述实施例中所用的Fe2O3/ZrO2负载型催化剂的制备方法为：
用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用摩尔浓度为0.5mol/L的Fe(NO3)2的溶液喷淋，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3/ZrO2负载型催化剂。
实施例1
(一)、将Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂加入到50mL质量分数为37％的甲醛水溶液中，混合均匀后加入5mL糠醇，于35℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应60h，冷却至室温后，用高效液相色谱(HPLC)分析，糠醇转化率和2,5-呋喃二甲醇选择性分别为74％和63％，80℃下减压蒸馏除去甲醛水溶液和未反应的糠醇，得到棕黄色的粗2,5-呋喃二甲醇液体。其中Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.2:1。
(二)、取上述步骤(一)制备的2,5-呋喃二甲醇8.5g，用124mL丁醇溶解，再加入Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂，其中Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.1:1，于40℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应56h，冷却至室温后，用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二丁醚选择性分别为88％和89％。
实施例2
(一)、将Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂加入到50mL质量分数为37％的甲醛水溶液中，混合均匀后加入5mL糠醇，于35℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应60h，冷却至室温后，用高效液相色谱(HPLC)分析，糠醇转化率和2,5-呋喃二甲醇选择性分别为74％和63％，80℃下减压蒸馏除去甲醛水溶液和未反应的糠醇，得到棕黄色的粗2,5-呋喃二甲醇液体。其中Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.2:1。
(二)、取上述步骤(一)制备的2,5-呋喃二甲醇8.5g，用124mL甲醇溶解，再加入Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂其中Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.1:1，于40℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应56h，冷却至室温后，用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为86％和85％。
实施例3
(一)、将Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂加入到50mL质量分数为37％的甲醛水溶液中，混合均匀后加入5mL糠醇，于35℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应60h，冷却至室温后，用高效液相色谱(HPLC)分析，糠醇转化率和2,5-呋喃二甲醇选择性分别为74％和63％，80℃下减压蒸馏除去甲醛水溶液和未反应的糠醇，得到棕黄色的粗2,5-呋喃二甲醇液体。其中Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.2:1。
(二)、取上述步骤(一)制备的2,5-呋喃二甲醇8.5g，用124mL癸醇溶解，再加入Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂其中Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.1:1，于40℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应56h，冷却至室温后，用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二癸醚选择性分别为79％和71％。
对比例1
除了步骤(二)中不采用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例1中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二丁醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为20％和18％。
对比例2
除了步骤(二)中采用Fe2O3/ZrO2负载型催化剂代替Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例1中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二丁醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为34％和26％。
对比例3
除了步骤(二)中采用Fe2O3-CuO2/ZrO2负载型催化剂代替Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例1中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二丁醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为42％和37％。
对比例4
除了步骤(二)中不采用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例2中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二甲醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为19％和17％。
对比例5
除了步骤(二)中采用Fe2O3/ZrO2负载型催化剂代替Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例2中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二甲醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为31％和24％。
对比例6
除了步骤(二)中采用Fe2O3-CuO2/ZrO2负载型催化剂代替Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例2中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二甲醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二甲醚选择性分别为39％和32％。
对比例7
除了步骤(二)中不采用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例3中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二癸醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二癸醚选择性分别为17％和13％。
对比例8
除了步骤(二)中采用Fe2O3/ZrO2负载型催化剂代替Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例3中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二癸醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二癸醚选择性分别为27％和19％。
对比例9
除了步骤(二)中采用Fe2O3-CuO2/ZrO2负载型催化剂代替Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂以外，按照实施例3中相同的方法制备的2,5-呋喃二甲醇二癸醚。用GC分析，2,5-呋喃二甲醇转化率和2,5-呋喃二甲醇二癸醚选择性分别为32％和27％。
由上述实施例和对比例可以看出通过本发明的方法糠醇的转化率和2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的选择性均要比对比例中的更高。同时由于本发明的制备方法是从糠醇开始作为起始反应物，因此更经济，更适合工业化生产。
以上实施例仅是作为本发明的实施方案的例子列举，并不对本发明构成任何限制，本领域技术人员可以理解在不偏离本发明的实质和构思的范围内的修改均落入本发明的保护范围。
Claims (11)
1.一种2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的制备方法，其特征在于，所述方法包括下述1)和2)：
1)用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂催化甲醛与糠醇生成2,5-呋喃二甲醇的反应；
2)用Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂催化2,5-呋喃二甲醇与相应的烷基醇生成2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法还包括下述1)-7)所述中的至少一种：
1)所述甲醛包括质量分数为37％的甲醛水溶液；
2)所述甲醛与糠醇生成2,5-呋喃二甲醇的反应包括35℃反应60h；
3)所述2,5-呋喃二甲醇与烷基醇生成2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的反应包括40℃反应56h；
4)Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.2:1；
5)所述2,5-呋喃二甲醇与烷基醇生成2,5-呋喃二甲醇二烷基醚的反应中，Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂的用量为：Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂与糠醇的重量比为0.1:1；
6)所述Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂中，Fe2O3、CoO2、CuO2中的Fe、Co、Cu的摩尔比的为0.2:1:0.5；
7)所述Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂的制备方法包括：用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用含Fe、Co、Cu的摩尔比依次为0.2:1:0.5的Fe(NO3)2、Co(NO3)2、Cu(NO3)2的混合溶液喷淋，其中Fe2+的摩尔浓度为0.5mol/L，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂。
3.根据权利要求1和/或2任一所述的方法，其特征在于，所述方法包括：
将Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂加入到50mL质量分数为37％的甲醛水溶液中，混合均匀后加入5mL糠醇，于35℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应60h，冷却至室温后，80℃下减压蒸馏除去甲醛水溶液和未反应的糠醇，得到棕黄色的粗2,5-呋喃二甲醇液体；
取上述制备得到的2,5-呋喃二甲醇8.5g，用124mL烷基醇溶解，然后加入Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂，于40℃带有磁力搅拌的油浴锅中反应56h，冷却至室温后即得2,5-呋喃二甲醇二烷基醚。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述烷基醇包括丁醇、甲醇、癸醇中的至少一种。
5.权利要求1-4任一所述方法的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述应用包括在制备2,5-呋喃二甲醇和/或2,5-呋喃二甲醇二烷基醚中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述2,5-呋喃二甲醇二烷基醚包括2,5-呋喃二甲醇二丁醚、2,5-呋喃二甲醇二甲醚、2,5-呋喃二甲醇二癸醚中的至少一种。
8.一种负载型催化剂，其特征在于，所述负载型催化剂为Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂，其中Fe2O3、CoO2、CuO2中的Fe、Co、Cu的摩尔比为0.2:1:0.5。
9.一种负载型催化剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
用28％的氨水水解ZrOCl2或ZrO(NO3)2,沉淀物用去离子水洗涤至无Cl-检出为止,洗涤后的沉淀物在110℃下干燥,粉碎、过筛,得到ZrO(OH)2，再用含Fe、Co、Cu的摩尔比依次为0.2:1:0.5的Fe(NO3)2、Co(NO3)2、Cu(NO3)2的混合溶液喷淋，其中Fe2+的摩尔浓度为0.5mol/L，烘干后600℃下焙烧三小时,即可得到Fe2O3-CoO2-CuO2/ZrO2负载型催化剂。
10.一种权利要求9所述方法直接制备得到的负载型催化剂。
11.权利要求8所述负载型催化剂和/或权利要求9所述方法直接制备得到的负载型催化剂的应用。
具体的，所述应用包括在制备2,5-呋喃二甲醇和/或2,5-呋喃二甲醇二烷基醚中的应用；再具体的，所述2,5-呋喃二甲醇二烷基醚包括2,5-呋喃二甲醇二丁醚、2,5-呋喃二甲醇二甲醚、2,5-呋喃二甲醇二癸醚中的至少一种。
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