CN109791991A - 发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供发光效率优异的发光元件。一种发光元件,其具有阳极、阴极、以及设置于阳极与阴极之间的第一有机层和第二有机层,第一有机层为含有式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的层,第二有机层为含有交联材料的交联体的层。[式中,nT1表示0~5的整数。nT2表示1~10的整数。ArT1表示包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不含有具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基。LT1表示亚烷基、亚芳基等。ArT2表示包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基。][式中,n1B表示0~15的整数。Ar1B表示稠环的芳香族烃基。R1B表示芳基、一价杂环基、取代氨基等。]
Description
技术领域
本发明涉及发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下也称作发光元件)能够适合地使用在显示器及照明的用途中,因而进行了研究开发。例如,在专利文献1中记载了一种发光元件,其具有:含有α-NPD的空穴传输层、以及含有下述式所示的化合物(D-5)及下述式所示的荧光发光性化合物(TTPA)的发光层。予以说明,专利文献1中记载的空穴传输层为不含有交联材料的交联体的层。另外,化合物(D-5)不为后述式(T)所示的化合物。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2016-092280号公报
发明内容
发明要解决的课题
然而,上述发光元件的发光效率未必充分。
为此,本发明的目的在于提供发光效率优异的发光元件。
用于解决课题的手段
本发明提供以下的[1]~[14]。
[1]一种发光元件,其具有阳极、阴极、设置于阳极与阴极之间的第一有机层、以及设置于阳极与阴极之间的第二有机层,
上述第一有机层为含有式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的层,
上述第二有机层为含有交联材料的交联体的层。
[化2]
[式中,
nT1表示0以上且5以下的整数。在存在多个nT1的情况下,它们任选相同或不同。
nT2表示1以上且10以下的整数。
ArT1为包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基,该基团任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。在存在多个ArT1的情况下,它们任选相同或不同。
LT1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(RT1′)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。RT1′表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在多个LT1的情况下,它们任选相同或不同。
ArT2为包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基,该基团任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[化3]
[式中,
n1B表示0以上且15以下的整数。
Ar1B表示稠环的芳香族烃基,这些基团任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
R1B表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基、链烯基、环烯基、链炔基或环炔基,这些基团任选具有取代基。在存在多个R1B的情况下,任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[2]根据[1]所述的发光元件,其中,上述Ar1B为从萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团(该基团任选具有取代基)。
[3]根据[1]或[2]所述的发光元件,其中,上述R1B为烷基、芳基或取代氨基(这些基团任选具有取代基)。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的发光元件,其中,上述交联材料为具有选自交联基A组中的至少1种交联基的低分子化合物、或者包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物。
(交联基A组)
[化4]
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数,在存在多个RXL的情况下,它们任选相同或不同,在存在多个nXL的情况下,它们任选相同或不同。*1表示键合位置。这些交联基任选具有取代基。]
[5]根据[4]所述的发光元件,其中,上述交联材料为包含具有选自上述交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物,并且
上述交联结构单元为式(2)所示的结构单元或式(2’)所示的结构单元。
[化5]
[式中,
nA表示0~5的整数,n表示1或2。在存在多个nA的情况下,它们任选相同或不同。
Ar3表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在多个LA的情况下,它们任选相同或不同。
X表示选自上述交联基A组中的交联基。在存在多个X的情况下,它们任选相同或不同。]
[化6]
[式中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1的整数。在存在多个mA的情况下,它们任选相同或不同。
Ar5表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团,这些基团任选具有取代基。
Ar4及Ar6分别独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。
Ar4、Ar5及Ar6任选分别与键合在该基团所键合的氮原子上的除了该基团以外的基团直接键合、或者经由氧原子或硫原子键合而形成环。
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在多个KA的情况下,它们任选相同或不同。
X’表示选自上述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在多个X’的情况下,它们任选相同或不同。其中,至少1个X’为选自上述交联基A组中的交联基。]
[6]根据[1]~[3]中任一项所述的发光元件,其中,上述交联材料为式(3)所示的低分子化合物。
[化7]
[式中,
mB1、mB2及mB3分别独立地表示0以上且10以下的整数。存在的多个mB1任选相同或不同。在存在多个mB3的情况下,它们任选相同或不同。
Ar7表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团,这些基团任选具有取代基。在存在多个Ar7的情况下,它们任选相同或不同。
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R”’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在多个LB1的情况下,它们任选相同或不同。
X”表示选自上述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个X”任选相同或不同。其中,存在的多个X”中的至少1个为选自上述交联基A组中的交联基。]
[7]根据[1]~[6]中任一项所述的发光元件,其中,上述ArT1为式(T1-1)所示的基团。
[化8]
[式中,
环RT1及环RT2分别独立地表示芳香族烃环、或者不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环,这些环任选具有取代基。在存在多个该取代基的情况下,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。
XT1表示单键、氧原子、硫原子、-N(RXT1)-所示的基团或-C(RXT1′)2-所示的基团。RXT1及RXT1′分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RXT1′任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
RXT1和环RT1所任选具有的取代基、RXT1和环RT2所任选具有的取代基、RXT1′和环RT1所任选具有的取代基、以及RXT1′和环RT2所任选具有的取代基任选分别键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
[8]根据[7]所述的发光元件,其中,上述式(T1-1)所示的基团为式(T1-1A)所示的基团、式(T1-1B)所示的基团、式(T1-1C)所示的基团或式(T1-1D)所示的基团。
[化9]
[式中,
XT1表示与上述相同的含义。
XT2及XT3分别独立地表示单键、氧原子、硫原子、-N(RXT2)-所示的基团或-C(RXT2′)2-所示的基团。RXT2及RXT2′分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RXT2′任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及RT12分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,这些基团任选具有取代基。
RT1与RT2、RT2与RT3、RT3与RT4、RT5与RT6、RT6与RT7、RT7与RT8、RT9与RT10、RT10与RT11、以及RT11与RT12任选分别键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[9]根据[1]~[8]中任一项所述的发光元件,其中,上述ArT2为从二唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、异噻唑环、异噁唑环、苯并二唑环、苯并三唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、四氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、四氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环或四氮杂菲环中除去与构成环的原子直接键合的1个以上氢原子后的基团(该基团任选具有取代基)。
[10]根据[1]~[9]中任一项所述的发光元件,其中,上述式(T)所示的化合物的最低三重态激发状态的能级与最低单态激发状态的能级之差的绝对值为0.50eV以下,
上述式(B)所示的荧光发光性化合物的最低三重态激发状态的能级与最低单态激发状态的能级之差的绝对值为0.55eV以上且2.5eV以下。
[11]根据[1]~[10]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一有机层为不含有磷光发光性金属络合物的层。
[12]根据[1]~[11]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一有机层还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂中的至少1种。
[13]根据[1]~[12]中任一项所述的发光元件,其中,上述第一有机层与上述第二有机层邻接。
[14]根据[1]~[13]中任一项所述的发光元件,其中,上述第二有机层为设置于上述阳极与上述第一有机层之间的层。
发明的效果
根据本发明,可以提供发光效率优异的发光元件。
具体实施方式
以下,针对本发明的适合实施方式进行详细地说明。
<通用术语的说明>
只要没有特别说明,则本说明书中通用的术语为以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子,也可以为氕原子。
在表示金属络合物的式中,表示与中心金属形成的键的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”表示具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一者,也可以为其它形态。
关于高分子化合物的末端基团,若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下,有发光特性或亮度寿命降低的可能性,因此优选为稳定的基团。作为高分子化合物的末端基团,优选为与主链共轭键合的基团,可举出例如通过碳-碳键与高分子化合物的主链键合的芳基或者键合有一价杂环基的基团。
“低分子化合物”是指不具有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基任选具有取代基,例如可举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团(例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基)。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基任选具有取代基,例如可举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基任选具有取代基,例如可举出:苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以为直链及支链中的任一种。直链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~40,优选为4~10。支链烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基任选具有取代基,例如可举出:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基任选具有取代基,例如可举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~48。
芳氧基任选具有取代基,例如可举出:苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价的杂环基”(p表示1以上的整数)是指:从杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团。p价的杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后余下的原子团、即“p价的芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指:噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现出芳香族性的化合物;以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身不表现出芳香族性、但在杂环上稠合有芳香环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基任选具有取代基,例如可举出:噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”任选具有取代基,优选为取代氨基。作为氨基所具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
作为取代氨基,例如可举出:二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。
作为氨基,例如可举出:二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“链烯基”可以为直链及支链中的任一种。直链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~30,优选为3~20。支链烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~30,优选为4~20。
链烯基及环烯基任选具有取代基,例如可举出:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基而成的基团。
“链炔基”可以为直链及支链中的任一种。链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为2~20,优选为3~20。支链炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为4~30,优选为4~20。
链炔基及环炔基任选具有取代基,例如可举出:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基而成的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃中除去与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基任选具有取代基,例如可举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基而成的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括键合有多个这些基团的基团。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[式中,R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。所存在的多个R及Ra各自相同或不同,Ra任选彼此相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基任选具有取代基,例如可举出:从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子后的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括键合有多个这些基团的基团。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[式中,R及Ra表示与上述相同的含义。]
“交联基”是通过供于加热处理、紫外线照射处理、近紫外线照射处理、可见光照射处理、红外线照射处理、自由基反应等而能够生成新键的基团,优选为交联基A组的式(XL-1)~式(XL-17)所示的交联基。
“取代基”表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、链烯基、环烯基、链炔基或环炔基。取代基可以为交联基。
<发光元件>
本发明的发光元件是具有阳极、阴极、设置于阳极与阴极之间的第一有机层、以及设置于阳极与阴极之间的第二有机层的发光元件,上述第一有机层为含有式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的层,上述第二有机层为含有交联材料的交联体的层。
作为第一有机层及第二有机层的形成方法,可列举例如:真空蒸镀法等干式法;以及旋涂法及喷墨印刷法等湿式法,优选湿式法。
在利用湿式法形成第一有机层的情况下,优选使用后述的第一油墨。
在利用湿式法形成第二有机层的情况下,优选使用后述的第二油墨。通过在形成第二有机层后进行加热或光照射,可以使第二有机层中所含有的交联材料发生交联,优选通过加热而使第二有机层中所含有的交联材料发生交联。第二有机层以已交联的状态(交联材料的交联体)含有交联材料,因此,第二有机层实质上不溶解于溶剂。因此,第二有机层可以适合地用于发光元件的层叠化。
用于使之交联的加热温度通常为25℃~300℃,优选为50℃~260℃,更优选为130℃~230℃,进一步优选为180℃~210℃。
加热时间通常为0.1分钟~1000分钟,优选为0.5分钟~500分钟,更优选为1分钟~120分钟,进一步优选为10分钟~60分钟。
光照射中所使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
作为第一有机层或第二有机层中所含有的成分的分析方法,可列举例如:萃取等化学性分离分析法;红外分光法(IR)、核磁共振分光法(NMR)、质谱分析法(MS)等设备分析法;以及将化学性分离分析法与设备分析法组合的分析法。
通过对第一有机层或第二有机层使用甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂进行固液萃取,从而可以分离成实质上不溶于有机溶剂的成分(不溶成分)和溶解于有机溶剂的成分(溶解成分)。不溶成分可以利用红外分光法或核磁共振分光法进行分析,溶解成分可以利用核磁共振分光法或质谱分析法进行分析。
<第一有机层>
[式(T)所示的化合物]
式(T)所示的化合物优选为具有选自发光性、空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的化合物,更优选为具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的主体材料。
主体材料是指担负着将电能传递给发光材料这一功能的材料。通过从主体材料向发光材料有效地传递电能,可以使发光材料更有效地发光,因此,优选使主体材料的最低激发三重态为比发光材料的最低激发三重态更高的能级,且主体材料的最低激发单态为比发光材料的最低激发单态更高的能级。
式(T)所示的化合物优选为热活化延迟荧光(TADF)材料。
式(T)所示的化合物的最低三重态激发状态的能级与最低单态激发状态的能级之差的绝对值(ΔEST)通常为0.50eV以下,优选为0.40eV以下,更优选为0.30eV以下,进一步优选为0.20eV以下,特别优选为0.16eV以下,尤其优选为0.13eV以下。式(T)所示的化合物的ΔEST优选为0.0001eV以上,更优选为0.001eV以上,进一步优选为0.005eV以上,特别优选为0.01eV以上。从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,式(T)所示的化合物的ΔEST为0.0001eV以上且0.40eV以下,更优选为0.001eV以上且0.20eV以下,进一步优选为0.005eV以上且0.16eV以下,特别优选为0.01eV以上且0.13eV以下。
式(T)所示的化合物的振子强度优选为0.0001以上,更优选为0.001以上,进一步优选为0.1以上。式(T)所示的化合物的振子强度优选为1以下,更优选为0.8以下,进一步优选为0.6以下,特别优选为0.3以下。从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,式(T)所示的化合物的振子强度优选为0.0001以上且1以下,更优选为0.001以上且0.3以下,进一步优选为0.1以上且0.3以下。
关于化合物的ΔEST及振子强度的值的计算,利用B3LYP水平的密度泛函数法,将化合物的基态进行结构优化,此时,使用6-31G*作为基底函数。而且,使用Gaussian09作为量子化学计算程序,利用B3LYP水平的时间依赖密度泛函数法来计算化合物的ΔEST及振子强度。但是,在包含无法使用6-31G*的原子的情况下,对该原子使用LANL2DZ。
式(T)所示的化合物的分子量优选为1×102~1×104,更优选为2×102~5×103,进一步优选为3×102~3×103,特别优选为5×102~1.5×103。
从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,nT1优选为0以上且3以下的整数,更优选为0以上且2以下的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,nT2优选为1以上且7以下的整数,更优选为1以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1或2,尤其优选为1。
ArT1为包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基。该一价杂环基任选具有取代基。
“不具有双键的氮原子”是指在氮原子与键合于该氮原子的所有原子之间仅具有单键的氮原子。
“环构成原子包含不具有双键的氮原子”是指在环内包含-N(-RN)-(式中,RN表示氢原子或取代基)或下式所示的基团。
[化21]
“具有双键的氮原子”是指在氮原子与键合于该氮原子的原子之间具有双键的氮原子。
“环构成原子包含具有双键的氮原子”是指在环内包含-N=所示的基团。
在包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基中,构成环的不具有双键的氮原子的数量通常为1~10,优选为1~5,更优选为1~3,进一步优选为1或2,特别优选为1。
在包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基中,构成环的碳原子的数量通常为2~60,优选为5~40,更优选为10~25。
作为包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环的一价杂环基,可列举例如从吡咯环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
作为包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、稠环的一价杂环基,可列举例如从吲哚环、异吲哚环、咔唑环、9,10-二氢吖啶环、5,10-二氢吩嗪环、吖啶酮环、喹吖啶酮环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、或者在这些杂环上稠合芳香族烃环和/或不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环而成的环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。在杂环上任选稠合的芳香族烃环的例子及优选的范围与后述的环RT1及环RT2所示的芳香族烃环的例子及优选的范围相同。在杂环上任选稠合的、不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环的例子及优选的范围与后述的环RT1及环RT2所示的不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环的例子及优选的范围相同。
包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、稠环的一价杂环基优选为从咔唑环、9,10-二氢吖啶环、5,10-二氢吩嗪环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、或者在这些杂环上稠合芳香族烃环和/或不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环而成的环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,更优选为从咔唑环、9,10-二氢吖啶环、5,10-二氢吩嗪环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吲哚并咔唑环或茚并咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,进一步优选为从咔唑环、吲哚并咔唑环或茚并咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,特别优选为从茚并咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
作为ArT1所任选具有的取代基,优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,更优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氰基,进一步优选烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,特别优选烷基、芳基或取代氨基,尤其优选烷基,这些基团任选还具有取代基。
作为ArT1所任选具有的取代基中的芳基,可列举例如从苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、并四苯环、芴环、螺二芴环、茚环、芘环、苝环、环、或者这些环稠合而成的环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,优选为从苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、并四苯环、芴环、螺二芴环、茚环、芘环、苝环或环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,更优选为苯基、萘基、蒽基、菲基、二氢菲基、芴基或螺二芴基,进一步优选为苯基、萘基、芴基或螺二芴基,特别优选为苯基,这些基团任选具有取代基。
作为ArT1所任选具有的取代基中的一价杂环基,可列举例如从吡咯环、二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并硅杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、或者在这些杂环上稠合芳香环而成的环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,优选为从吡咯环、二唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环或二氮杂咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、氮杂咔唑环或二氮杂咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,进一步优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,特别优选为从二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
在ArT1所任选具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选芳基或一价杂环基,更优选芳基,这些基团任选还具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围相同。氨基所具有的取代基中的一价杂环基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基中的一价杂环基的例子及优选的范围相同。
在ArT1所任选具有的取代基存在多个的情况下,它们优选未相互键合而不与各自所键合的原子一起形成环。
作为ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团任选还具有取代基。
ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArT1所任选具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
ArT1优选为包含不具有双键的氮原子作为环构成原子的、稠环的一价杂环基,更优选为式(T1-1)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
·式(T1-1)所示的基团
环RT1及环RT2所示的芳香族烃环的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
作为环RT1及环RT2所示的芳香族烃环,可列举例如苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、并四苯环、芴环、螺二芴环、茚环、芘环、苝环、环、以及这些环稠合而成的环,优选为苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、并四苯环、芴环、螺二芴环、茚环、芘环、苝环或环,更优选为苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、芴环或螺二芴环,进一步优选为苯环、萘环、芴环或螺二芴环,特别优选为苯环或芴环,这些环任选具有取代基。
环RT1及环RT2所示的、不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为2~60,优选为3~30,更优选为4~15。
作为环RT1及环RT2所示的、不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环,可列举例如吡咯环、呋喃环、噻吩环、硅杂环戊二烯环、磷杂环戊二烯环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并硅杂环戊二烯环、苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并硅杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环、吖啶酮环、吩嗪环、5,10-二氢吩嗪环、这些环稠合而成的环、以及在这些环上稠合芳香族烃环而成的环,优选为吡咯环、呋喃环、噻吩环、硅杂环戊二烯环、磷杂环戊二烯环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、苯并硅杂环戊二烯环、苯并磷杂环戊二烯环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并硅杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环、吖啶酮环、吩嗪环或5,10-二氢吩嗪环,更优选为吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环或5,10-二氢吩嗪环,进一步优选为咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环或5,10-二氢吩嗪环,特别优选为咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环,尤其优选为咔唑环,这些环任选具有取代基。
环RT1及环RT2所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
环RT1及环RT2所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
环RT1及环RT2中的至少一者优选为芳香族烃环,更优选为苯环,这些环任选具有取代基。
环RT1及环RT2优选为芳香族烃环,更优选为苯环或芴环,这些环任选具有取代基。
XT1优选为单键、氧原子、硫原子或-C(RXT1′)2-所示的基团,更优选为单键、氧原子或硫原子,进一步优选为单键。
RXT1优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
RXT1′优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选具有取代基。
存在的多个RXT1′任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,但是优选不形成环。
RXT1及RXT1′所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArT1所任选具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
RXT1及RXT1′所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
RXT1和环RT1所任选具有的取代基、RXT1和环RT2所任选具有的取代基、RXT1′和环RT1所任选具有的取代基、以及RXT1′和环RT2所任选具有的取代基优选不分别键合而不与各自所键合的原子一起形成环。
式(T1-1)所示的基团优选为式(T1-1A)所示的基团、式(T1-1B)所示的基团、式(T1-1C)所示的基团或式(T1-1D)所示的基团,更优选为式(T1-1A)所示的基团、式(T1-1B)所示的基团或式(T1-1C)所示的基团,进一步优选为式(T1-1B)所示的基团。
XT2及XT3优选为单键、-N(RXT2)-所示的基团或-C(RXT2′)2-所示的基团,更优选为单键或-C(RXT2′)2-所示的基团。
XT2及XT3中的至少一者优选为单键,更优选XT3为单键。
在XT2及XT3中的至少一者为单键的情况下,另一者优选为氧原子、硫原子、-N(RXT2)-所示的基团或-C(RXT2′)2-所示的基团,更优选为-N(RXT2)-所示的基团或-C(RXT2′)2-所示的基团,进一步优选为-C(RXT2′)2-所示的基团。
RXT2的例子及优选的范围与RXT1的例子及优选的范围相同。
RXT2′的例子及优选的范围与RXT1′的例子及优选的范围相同。
RXT2及RXT2′所任选具有的取代基的例子及优选的范围与RXT1及RXT1′所任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及RT12优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或氰基,更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团任选还具有取代基。
在式(T1-1A)所示的基团中,RT1、RT2、RT4、RT5、RT7及RT8优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子或烷基,进一步优选为氢原子,这些基团任选还具有取代基。
在式(T1-1A)所示的基团中,RT3及RT6优选为烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为取代氨基,这些基团任选还具有取代基。
在式(T1-1B)、式(T1-1C)及式(T1-1D)所示的基团中,RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及RT12优选为氢原子、烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,更优选为氢原子或烷基,进一步优选为氢原子,这些基团任选还具有取代基。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及RT12所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArT1所任选具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及RT12所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
RT1与RT2、RT2与RT3、RT3与RT4、RT5与RT6、RT6与RT7、RT7与RT8、RT9与RT10、RT10与RT11、以及RT11与RT12任选分别键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,但优选未形成环。
LT1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(RT1′)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。
LT1优选为亚烷基、亚环烷基、亚芳基或二价杂环基,更优选为亚芳基或二价杂环基,进一步优选为亚芳基,这些基团任选具有取代基。
作为LT1所示的亚芳基,优选为亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基或二氢菲二基,更优选为式(A-1)~式(A-9)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)~式(A-3)所示的基团,特别优选为式(A-1)或式(A-2)所示的基团,尤其优选为式(A-1)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
作为LT1所示的二价杂环基,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团,更优选为式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-21)或式(AA-24)~式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)或式(AA-29)~式(AA-34)所示的基团,特别优选为式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团。
LT1所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
LT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
RT1′优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
RT1′所示的芳基及一价杂环基的例子及优选的范围分别与ArT1所任选具有的取代基中的芳基及一价杂环基的例子及优选的范围相同。
RT1′所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
ArT2为包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基。该杂环基任选具有取代基。
在包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基中,构成环的具有双键的氮原子的数量通常为1~10,优选为1~7,更优选为1~5,进一步优选为1~3,特别优选为3。
在包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基中,构成环的碳原子的数量通常为1~60,优选为2~30,更优选为3~10,特别优选为3~5。
作为包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基,可列举从二唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、异噻唑环、异噁唑环、苯并二唑环、苯并三唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、四氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、四氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、四氮杂菲环、或者在这些杂环上稠合芳香环而成的环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,优选为从二唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、异噻唑环、异噁唑环、苯并二唑环、苯并三唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、四氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、四氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、四氮杂菲环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,更优选为从三唑环、噁二唑环、噻二唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、四氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、四氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环或四氮杂菲环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,进一步优选为从三唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、氮杂菲环或二氮杂菲环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,特别优选为从吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,尤其优选为从三嗪环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
作为ArT2所任选具有的取代基(与后述式(1T’)所示的基团不同。以下同样),优选除了包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基以外的一价杂环基(以下也称作“除了供体型杂环基以外的一价杂环基”)、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、取代氨基、卤素原子或氰基,更优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基、取代氨基或氰基,进一步优选烷基、环烷基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基或取代氨基,特别优选烷基或芳基,尤其优选芳基,这些基团任选还具有取代基。
ArT2所任选具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围相同。
在ArT2所任选具有的取代基中的除了供体型杂环基以外的一价杂环基中,构成环的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子的数量通常为2~60,优选为3~20。
作为ArT2所任选具有的取代基中的除了供体型杂环基以外的一价杂环基,可列举例如从二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并硅杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、这些杂环稠合而成的环、以及在这些杂环上稠合芳香族烃环而成的环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,优选为从二唑环、三唑环、呋喃环、噻吩环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、二苯并硅杂环戊二烯环、二苯并磷杂环戊二烯环、氮杂咔唑环或二氮杂咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、氮杂咔唑环或二氮杂咔唑环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,进一步优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,特别优选为从二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
在ArT2所任选具有的取代基中的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选芳基或除了供体型杂环基以外的一价杂环基,更优选芳基,这些基团任选还具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围与ArT1所任选具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围相同。氨基所具有的取代基中的除了供体型杂环基以外的一价杂环基的例子及优选的范围与ArT2所任选具有的取代基中的除了供体型杂环基以外的一价杂环基的例子及优选的范围相同。
作为ArT2所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基或取代氨基,特别优选为烷基或芳基,这些基团任选还具有取代基。
从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,式(T)所示的化合物优选为式(T’-1)~式(T’-14)所示的化合物,更优选为式(T’-1)~式(T’-11)所示的化合物,进一步优选为式(T’-1)~式(T’-8)所示的化合物,特别优选为式(T’-1)~式(T’-4)所示的化合物,尤其优选为式(T’-4)所示的化合物。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[式中,R1T表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基、取代氨基、卤素原子、氰基或式(1T’)所示的基团,这些基团任选具有取代基。存在的多个R1T任选相同或不同。其中,存在的多个R1T中的至少1个为式(1T’)所示的基团。]
存在的多个R1T中的1个或2个R1T优选为式(1T’)所示的基团。
[化26]
[式中,LT1、nT1及ArT1表示与上述相同的含义。]
R1T优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基、取代氨基、氰基或式(1T’)所示的基团,更优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基、取代氨基或式(1T’)所示的基团,进一步优选为氢原子、烷基、芳基或式(1T’)所示的基团,特别优选为氢原子、芳基或式(1T’)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
R1T所示的芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArT2所任选具有的取代基中的芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
R1T所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT2所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
作为式(T’-1)~式(T’-14)所示的化合物,可列举例如式(T”-1)~式(T”-25)所示的化合物,优选为式(T”-1)~式(T”-22)所示的化合物,更优选为式(T”-1)~式(T”-18)所示的化合物,进一步优选为式(T”-1)~式(T”-8)所示的化合物,特别优选为式(T”-8)所示的化合物。
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[式中,R2T表示烷基、环烷基、芳基、除了供体型杂环基以外的一价杂环基、取代氨基或式(1T’)所示的基团,这些基团任选具有取代基。存在的多个R2T任选相同或不同。其中,存在的多个R2T中的至少1个为式(1T’)所示的基团。]
存在的多个R2T中的1个或2个R2T优选为式(1T’)所示的基团。
R2T优选为烷基、芳基或式(1T’)所示的基团,更优选为芳基或式(1T’)所示的基团,这些基团任选还具有取代基。
R2T所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArT2所任选具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
R2T所任选具有的取代基的例子及优选的范围与ArT2所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围相同。
作为式(T)所示的化合物,可列举例如下述式所示的化合物。予以说明,式中,Z1表示-N=所示的基团或-CH=所示的基团。Z2表示氧原子或硫原子。存在的多个Z1及Z2任选各自相同或不同。
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
Z1优选为-N=所示的基团。Z2优选为氧原子。
式(T)所示的化合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.等获得。此外,可以按照例如在国际公开第2007/063754号、国际公开第2008/056746号、国际公开第2011/032686号、国际公开第2012/096263号、日本特开2009-227663号公报、日本特开2010-275255号公报、Advanced Materials(Adv.Mater),26卷,7931-7958页,2014年中记载的方法来合成。
[式(B)所示的荧光发光性化合物]
式(B)所示的荧光发光性化合物的ΔEST优选为0.55eV以上,更优选为0.60eV以上,进一步优选为0.65eV以上,特别优选为0.70eV以上,尤其优选为0.75eV以上。式(B)所示的荧光发光性化合物的ΔEST优选为2.5eV以下,更优选为2.0eV以下,进一步优选为1.5eV以下,特别优选为1.0eV以下。从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,式(B)所示的荧光发光性化合物的ΔEST优选为0.55eV以上且2.5eV以下,更优选为0.60eV以上且2.0eV以下,进一步优选为0.65eV以上且1.5eV以下,特别优选为0.70eV以上且1.0eV以下,尤其优选为0.75eV以上且1.0eV以下。
式(B)所示的荧光发光性化合物的振子强度优选为0.001以上,更优选为0.01以上,进一步优选为0.1以上。式(B)所示的荧光发光性化合物的振子强度优选为1以下,更优选为0.6以下,进一步优选为0.3以下。从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,式(B)所示的荧光发光性化合物的振子强度优选为0.001以上且1以下,更优选为0.01以上且0.6以下,进一步优选为0.1以上且0.3以下。
n1B优选为1~8的整数,更优选为1~6的整数,进一步优选为1~4的整数,特别优选为2。
Ar1B所示的稠环的芳香族烃基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为7~60,优选为8~40,更优选为9~30,进一步优选为10~20。
作为Ar1B所示的稠环的芳香族烃基,可列举例如从萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,优选为从萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,更优选为从萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、并四苯环、芘环、苝环或环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,进一步优选为从蒽环、并四苯环、芘环或苝环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,特别优选为从蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,这些基团任选具有取代基。
作为Ar1B所任选具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、芳氧基或氨基,更优选为氟原子或氰基,这些基团任选还具有取代基。
Ar1B所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基的例子及优选的范围与后述的R1B所任选具有的取代基的例子及优选的范围相同。
从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,R1B优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基、链烯基或环烯基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、芳基或取代氨基,特别优选为芳基或取代氨基,尤其优选为取代氨基,这些基团任选具有取代基。
R1B所示的芳基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~30,进一步优选为6~14。
作为R1B所示的芳基,可列举例如从苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,优选为从苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、芴环、螺二芴环、芘环、荧蒽环或苯并荧蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,更优选为从苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、螺二芴环或芘环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,进一步优选为从苯环、萘环或蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,特别优选为苯基,这些基团任选还具有取代基。
R1B所示的一价杂环基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为2~60,优选为3~30,更优选为3~20。
作为R1B所示的一价杂环基,可列举例如从吡咯环、二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、吲哚环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吖啶环、9,10-二氢吖啶环、吖啶酮环、吩嗪环及5,10-二氢吩嗪环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环或5,10-二氢吩嗪环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的1个氢原子后的基团,进一步优选为从二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后的基团,这些基团任选还具有取代基。
在R1B所示的取代氨基中,作为氨基所具有的取代基,优选芳基或一价杂环基,更优选芳基,这些基团任选还具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围与R1B所示的芳基的例子及优选的范围相同。氨基所具有的取代基中的一价杂环基的例子及优选的范围与R1B所示的一价杂环基的例子及优选的范围相同。
作为R1B所任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团任选还具有取代基。
R1B所任选具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与R1B所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
作为R1B所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基或环烷基,这些基团任选还具有取代基。
R1B所任选具有的取代基上任选进一步具有的取代基中的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与R1B所示的芳基、一价杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
在存在多个R1B的情况下,优选不相互键合而不与各自所键合的原子一起形成环。
作为式(B)所示的荧光发光性化合物,可列举例如下述式所示的化合物。
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[第一有机层的组成比等]
在第一有机层中,可以含有单独1种式(T)所示的化合物,也可以含有2种以上式(T)所示的化合物。
在第一有机层中,可以含有单独1种式(B)所示的荧光发光性化合物,也可以含有2种以上式(B)所示的荧光发光性化合物。
在第一有机层中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,式(B)所示的荧光发光性化合物的含量通常为0.1~50质量份,优选为1~45质量份,更优选为5~40质量份,进一步优选为10~30质量份。
第一有机层可以为含有包含式(T)所示的化合物、式(B)所示的荧光发光性化合物、以及选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂中的至少1种材料的组合物(以下也称为“第一组合物”)的层。其中,在第一组合物中,发光材料不同于式(B)所示的荧光发光性化合物。另外,在第一组合物中,空穴传输材料、空穴注入材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料不同于式(T)所示的化合物。
[空穴传输材料]
空穴传输材料被分类成低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物。空穴传输材料任选具有交联基。
作为高分子化合物,可列举例如:聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链上具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以为结合有受电子性部位的化合物。作为受电子性部位,可列举例如富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
在第一组合物中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,空穴传输材料的配合量通常为0.1~1000质量份,优选为1~400质量份,更优选为5~150质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料被分类成低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料任选具有交联基。
作为低分子化合物,可列举例如以8-羟基喹啉为配位体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯、联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,可列举例如聚亚苯基、聚芴及它们的衍生物。高分子化合物可以掺杂金属。
在第一组合物中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,电子传输材料的配合量通常为0.1~1000质量份,优选为1~400质量份,更优选为5~150质量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[空穴注入材料及电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料各自被分类成低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料任选具有交联基。
作为低分子化合物,可列举例如:铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,可列举例如:聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉、聚喹喔啉以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在第一组合物中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,空穴注入材料及电子注入材料的配合量各自通常为0.1~1000质量份,优选为1~400质量份,更优选为5~150质量份。
电子注入材料及空穴注入材料各自可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了使导电性高分子的电导率为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
关于掺杂的离子的种类,如果是空穴注入材料,则为阴离子,如果是电子注入材料,则为阳离子。作为阴离子,可列举例如聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子,可列举例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
所掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[发光材料]
发光材料被分类成低分子化合物和高分子化合物。发光材料任选具有交联基。
作为低分子化合物,可列举以铱、铂或铕为中心金属的磷光发光性金属络合物。
作为高分子化合物,可列举例如包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。
在第一组合物中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,发光材料的配合量通常为0.1~1000质量份,优选为1~400质量份,更优选为5~150质量份。
发光材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是能够和式(T)所示的化合物及式(B)所示的荧光发光性化合物溶解于相同溶剂、且不阻碍发光及电荷传输的化合物即可,可列举例如酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在第一组合物中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10质量份。
抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[第一油墨]
含有式(T)所示的化合物、式(B)所示的荧光发光性化合物和溶剂的组合物(以下也称为“第一油墨”)可以适合地用于旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
第一油墨的粘度只要根据涂布法的种类进行调整即可,在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下,从不易发生喷出时的堵塞和飞行弯曲的方面出发,优选在25℃下为1~20mPa·s。
第一油墨所含有的溶剂优选为可使油墨中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。作为溶剂,例如可举出:1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独一种,也可以合用两种以上。
在第一油墨中,在将式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的合计设为100质量份的情况下,溶剂的配合量通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
<第二有机层>
交联材料的交联体通过利用上述方法将交联材料制成交联状态来得到。
交联材料可以为低分子化合物,也可以为高分子化合物,其中,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选为具有选自交联基A组中的至少1种交联基的低分子化合物(以下也称为“第二有机层的低分子化合物”)或者包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物(以下也称为“第二有机层的高分子化合物”),更优选为包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物。
作为选自交联基A组中的交联基,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选为式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)或式(XL-14)~式(XL-17)所示的交联基,更优选为式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基,进一步优选为式(XL-1)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基,特别优选为式(XL-1)或式(XL-17)所示的交联基,尤其优选为式(XL-17)所示的交联基。
作为选自交联基A组中的交联基,从本发明的发光元件的发光效率更优异、且交联材料的交联性更优异的方面出发,优选为式(XL-2)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)、式(XL-14)、式(XL-15)或式(XL-17)所示的交联基,更优选为式(XL-9)、式(XL-10)或式(XL-17)所示的交联基,特别优选为式(XL-17)所示的交联基。
[第二有机层的高分子化合物]
第二有机层的高分子化合物中所含的、具有选自交联基A组中的至少一种交联基的结构单元优选为式(2)所示的结构单元或式(2′)所示的结构单元,但是也可以为下述所示的结构单元。
[化58]
在第二有机层的高分子化合物包含2种以上具有选自交联基A组中的至少1种交联基的结构单元的情况下,优选使具有选自交联基A组中的至少1种交联基的结构单元的至少2种结构单元的交联基互不相同。作为互不相同的交联基的组合,优选为式(XL-1)、式(XL-2)、式(XL-5)~式(XL-8)或式(XL-14)~式(XL-16)所示的交联基与式(XL-3)、式(XL-4)、式(XL-13)或式(XL-17)所示的交联基的组合,更优选为式(XL-1)或式(XL-16)所示的交联基与式(XL-17)所示的交联基的组合,进一步优选为式(XL-1)所示的交联基与式(XL-17)所示的交联基的组合。
·式(2)所示的结构单元
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,nA优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为1或2,特别优选为2。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,n优选为2。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,Ar3优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
Ar3所示的芳香族烃基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
作为Ar3所示的芳香族烃基的除去n个取代基后的亚芳基部分,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
Ar3所示的杂环基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为2~60,优选为3~30,更优选为4~18。
作为Ar3所示的杂环基的除去n个取代基后的二价杂环基部分,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。
Ar3所示的芳香族烃基及杂环基任选具有取代基,作为取代基,优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基及氰基。
LA所示的亚烷基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。LA所示的亚环烷基的不包含取代基的碳原子数在内的碳原子数通常为3~20。
亚烷基及亚环烷基任选具有取代基,可列举例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。
LA所示的亚烷基及亚环烷基任选具有取代基。作为亚烷基及亚环烷基所任选具有的取代基,优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子或氰基,这些基团任选还具有取代基。
LA所示的亚芳基任选具有取代基。作为亚芳基,优选亚苯基或芴二基,更优选间亚苯基、对亚苯基、芴-2,7-二基、芴-9,9-二基。作为亚芳基所任选具有的取代基,优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤素原子、氰基或选自交联基A组中的交联基,这些基团任选还具有取代基。
作为LA所示的二价杂环基,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。
从容易制造第二有机层的高分子化合物的方面出发,LA优选为亚芳基或亚烷基,更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基,这些基团任选具有取代基。
作为X所示的交联基,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选为式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)或式(XL-14)~式(XL-17)所示的交联基,更优选为式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基,进一步优选为式(XL-1)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基,特别优选为式(XL-1)或式(XL-17)所示的交联基,尤其优选为式(XL-17)所示的交联基。
作为X所示的交联基,从本发明的发光元件的发光效率更优异、且第二有机层的高分子化合物的交联性更优异的方面出发,优选为式(XL-2)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)、式(XL-14)、式(XL-15)或式(XL-17)所示的交联基,更优选为式(XL-9)、式(XL-10)或式(XL-17)所示的交联基,特别优选为式(XL-17)所示的交联基。
从第二有机层的高分子化合物的稳定性及交联性优异的方面出发,相对于第二有机层的高分子化合物中所含的结构单元的合计量,式(2)所示的结构单元优选为0.5~80摩尔%,更优选为3~65摩尔%,进一步优选为5~50摩尔%。
在第二有机层的高分子化合物中可以仅含有1种式(2)所示的结构单元,也可以含有2种以上式(2)所示的结构单元。
在第二有机层的高分子化合物包含2种以上式(2)所示的结构单元的情况下,优选使式(2)所示的结构单元中的至少2种结构单元的X所示的交联基互不相同。互不相同的X所示的交联基的组合的优选范围与上述互不相同的交联基的组合的优选的范围相同。
·式(2′)所示的结构单元
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,mA优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,m优选为1或2,更优选为2。
从容易制造第二有机层的高分子化合物、且本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,c优选为0。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,Ar5优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
Ar5所示的芳香族烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的定义或例子与后述的式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义或例子相同
Ar5所示的杂环基的除去m个取代基后的二价杂环基部分的定义或例子与后述的式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义或例子相同。
Ar5所示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团除去m个取代基后的二价基团的定义或例子与后述的式(X)中的ArX2所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团的定义或例子相同。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,Ar4及Ar6优选为任选具有取代基的亚芳基。
Ar4及Ar6所示的亚芳基的定义或例子与后述的式(X)中的ArX1及ArX3所示的亚芳基的定义或例子相同。
Ar4及Ar6所示的二价杂环基的定义或例子与后述的式(X)中的ArX1及ArX3所示的二价杂环基的定义或例子相同。
Ar4、Ar5及Ar6所示的基团任选具有取代基,作为取代基,优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基及氰基。
KA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义或例子分别与LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义或例子相同。
从容易制造第二有机层的高分子化合物的方面出发,KA优选为亚苯基或亚甲基。
X’所示的交联基的定义或例子与上述X所示的交联基的定义或例子相同。
从第二有机层的高分子化合物的稳定性优异、且第二有机层的高分子化合物的交联性优异的方面出发,式(2′)所示的结构单元相对于第二有机层的高分子化合物中所含的结构单元的合计量优选为0.5~50摩尔%,更优选为3~30摩尔%,进一步优选为5~20摩尔%。
在第二有机层的高分子化合物中,可以仅包含1种式(2’)所示的结构单元,也可以包含2种以上式(2’)所示的结构单元
在第二有机层的高分子化合物包含2种以上式(2’)所示的结构单元的情况下,优选使式(2’)所示的结构单元的至少2种结构单元的X’所示的交联基互不相同。互不相同的X’所示的交联基的组合的优选范围与上述互不相同的交联基的组合的优选范围相同。
·式(2)或(2′)所示的结构单元的优选形态
作为式(2)所示的结构单元,可列举例如式(2-1)~式(2-30)所示的结构单元,作为式(2′)所示的结构单元,可列举例如式(2′-1)~式(2′-9)所示的结构单元。其中,从第二有机层的高分子化合物的交联性优异的方面出发,优选为式(2-1)~式(2-30)所示的结构单元,更优选为式(2-1)~式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)或式(2-30)所示的结构单元,进一步优选为式(2-1)~式(2-9)或式(2-30)所示的结构单元。
[化59]
[化60]
[化61]
·其他的结构单元
从空穴传输性优异的方面出发,第二有机层的高分子化合物优选还包含式(X)所示的结构单元。另外,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,第二有机层的高分子化合物优选还包含式(Y)所示的结构单元。
从空穴传输性优异、且本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,第二有机层的高分子化合物优选还包含式(X)所示的结构单元及式(Y)所示的结构单元。
[化62]
[式中,
aX1及aX2分别独立地表示0以上的整数。
ArX1及ArX3分别独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArX2及ArX4分别独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。在存在多个ArX2及ArX4的情况下,它们任选相同或不同。
RX1、RX2及RX3分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在多个RX2及RX3的情况下,它们任选相同或不同。]
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,aX1优选为2以下的整数,更优选为1。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,aX2优选为2以下的整数,更优选为0。
RX1、RX2及RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
ArX1及ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX1及ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)~式(AA-26)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX1及ArX3优选为任选具有取代基的亚芳基。
ArX2及ArX4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArX2及ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1及ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2及ArX4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团中的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与ArX1及ArX3所示的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。
作为ArX2及ArX4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,可列举例如下述式所示的基团,它们任选具有取代基。
[化63]
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
ArX2及ArX4优选为任选具有取代基的亚芳基。
作为ArX1~ArX4及RX1~RX3所示的基团所任选具有的取代基,优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选还具有取代基。
作为式(X)所示的结构单元,优选为式(X-1)~式(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-3)式(X-7)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)式(X-6)所示的结构单元。
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[式中,RX4及RX5分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、一价杂环基或氰基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RX4任选相同或不同。存在的多个RX5任选相同或不同,邻接的RX5彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
从空穴传输性优异的方面出发,式(X)所示的结构单元相对于第二有机层的高分子化合物中所含的结构单元的合计量优选为0.1~90摩尔%,更优选为1~70摩尔%,进一步优选为10~50摩尔%。
作为式(X)所示的结构单元,可列举例如式(X1-1)~式(X1-19)所示的结构单元,优选为式(X1-6)~式(X1-14)所示的结构单元。
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
在第二有机层的高分子化合物中,可以仅包含1种式(X)所示的结构单元,也可以包含2种以上式(X)所示的结构单元。
[化76]
[式中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,这些基团任选具有取代基。]
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20)所示的基团,尤其优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
ArY1所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团中的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与上述的ArY1所示的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
作为ArY1所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团,可列举与式(X)的ArX2及ArX4所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团同样的二价基团。
ArY1所示的基团所任选具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选还具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元,可列举例如式(Y-1)~式(Y-7)所示的结构单元,从本发明的发光元件的发光效率的观点出发,优选为式(Y-1)或式(Y-2)所示的结构单元,从第二有机层的高分子化合物的电子传输性的观点出发,优选为式(Y-3)或式(Y-4)所示的结构单元,从第二有机层的高分子化合物的空穴传输性的观点出发,优选为式(Y-5)~式(Y-7)所示的结构单元。
[化77]
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RY1任选相同或不同,邻接的RY1彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。
[化78]
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RY11任选相同或不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团任选具有取代基。
[化79]
[式中,
RY1表示与上述相同的含义。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。存在的多个RY2任选相同或不同,RY2彼此任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选的是:两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基或一价杂环基,更优选的是:一者为烷基或环烷基而另一者为芳基,这些基团任选具有取代基。存在的2个RY2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,作为-C(RY2)2-所示的基团,优选为式(Y-A1)~式(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[化80]
在XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选的是:两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基而另一者为芳基,这些基团任选具有取代基。
在XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为任选具有取代基的烷基或环烷基。多个RY2任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)~式(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团任选具有取代基。
[化81]
[式中,RY2表示与上述相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。
[化82]
[式中,RY1及XY1表示与上述相同的含义。]
[化83]
[式中,
RY1表示与上述相同的含义。
RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
[化84]
[式中,
RY1表示与上述相同的含义。
RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团任选具有取代基。
作为式(Y)所示的结构单元,可列举例如式(Y-11)~式(Y-56)所示的结构单元。
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,ArY1为亚芳基的式(Y)所示的结构单元相对于第二有机层的高分子化合物中所含的结构单元的合计量优选为0.5~80摩尔%,更优选为30~60摩尔%。
从第二有机层的高分子化合物的电荷传输性优异的方面出发,ArY1为二价杂环基或者至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团的式(Y)所示的结构单元相对于第二有机层的高分子化合物中所含的结构单元的合计量优选为0.1~90摩尔%,更优选为1~70摩尔%,进一步优选为10~50摩尔%。
在第二有机层的高分子化合物中,可以仅包含1种式(Y)所示的结构单元,也可以包含2种以上式(Y)所示的结构单元。
作为第二有机层的高分子化合物,可列举例如高分子化合物P-1~P-8。在此,“其他的结构单元”是指:除了式(2)、式(2′)、式(X)及式(Y)所示的结构单元以外的结构单元。
[表1]
[表中,p’、q’、r’、s’及t’表示各结构单元的摩尔比率。p’+q’+r’+s’+t’=100,且70≤p’+q’+r’+s’≤100。]
第二有机层的高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其他形态,但优选为将多种原料单体共聚得到的共聚物。
第二有机层的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103~1×106,更优选为1×104~5×105,进一步优选为1.5×104~1×105。
[第二有机层的高分子化合物的制造方法]
第二有机层的高分子化合物可以使用Chemical Review(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法来制造,可例示利用Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。
在上述聚合方法中,作为投入单体的方法,可列举:将全部量的单体一并投入反应体系的方法;投入单体的一部分使其反应后,一并、连续或分批地投入其余单体的方法;连续或分批地投入单体的方法等。
作为过渡金属催化剂,可列举钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理通过单独或组合公知的方法来进行,例如:通过分液来除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,过滤所析出的沉淀后,使其干燥的方法等。在第二有机层的高分子化合物的纯度低的情况下,可以利用例如晶化、再沉淀、采用索氏萃取器的连续萃取、柱层析等通常的方法来纯化。
[第二有机层的低分子化合物]
第二有机层的低分子化合物优选式(3)所示的低分子化合物。
从容易合成交联材料的方面出发,mB1优选为0~5的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
从容易合成交联材料、且本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,mB2优选为0~5的整数,更优选为0~3的整数,进一步优选为1或2,特别优选为1。
从容易合成交联材料的方面出发,mB3优选为0~4的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0。
Ar7所示的芳香族烃基的除去mB3个取代基后的亚芳基部分的定义或例子与上述的式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义或例子相同。
Ar7所示的杂环基的除去mB3个取代基后的二价杂环基部分的定义或例子与上述的式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义或例子相同。
Ar7所示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团的除去mB3个取代基后的二价基团的定义或例子与上述的式(X)中的ArX2所示的至少1种亚芳基与至少1种二价杂环基直接键合而成的二价基团的定义或例子相同。
Ar7所示的基团所任选具有的取代基的定义或例子与上述的式(X)中的ArX2所示的基团所任选具有的取代基的定义或例子相同。
从本发明的发光元件的发光效率优异的方面出发,Ar7优选为芳香族烃基,该芳香族烃基任选具有取代基。
LB1所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义或例子分别与上述的LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义或例子相同。
从容易合成交联材料的方面出发,LB1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,更优选为亚烷基或亚芳基,进一步优选为亚苯基、芴二基或亚烷基,特别优选为亚苯基或亚烷基,这些基团任选具有取代基。
X”优选为式(XL-1)~式(XL-17)中任一者所示的交联基、芳基或一价杂环基,更优选为式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-7)式(XL-10)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基、或者芳基,进一步优选为式(XL-1)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基、苯基、萘基或芴基,特别优选为式(XL-16)或式(XL-17)所示的交联基、苯基或萘基,尤其优选为式(XL-16)所示的交联基或萘基,这些基团任选具有取代基。
作为交联材料,可列举例如式(3-1)~式(3-16)所示的低分子化合物,优选为式(3-1)~式(3-10)所示的低分子化合物,更优选为式(3-5)~式(3-9)所示的低分子化合物。
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
第二有机层的低分子化合物能够从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、American Dye Source等获得。此外,可以按照例如国际公开第1997/033193号、国际公开第2005/035221号、国际公开第2005/049548号中记载的方法来合成。
在第二有机层中,可以含有单独1种交联材料的交联体,也可以含有2种以上交联材料的交联体。
[第二组合物]
第二有机层可以为含有包含交联材料的交联体和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂中的至少1种材料的组合物(以下也称为“第二组合物”)的层。
第二组合物中所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的例子及优选的范围与第一组合物中所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的例子及优选的范围相同。在第二组合物中,在将交联材料的交联体设为100质量份的情况下,空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的配合量各自通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
第二组合物中所含有的抗氧化剂的例子及优选的范围与第一组合物中所含有的抗氧化剂的例子及优选的范围相同。在第二组合物中,在将交联材料的交联体设为100质量份的情况下,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10质量份。
[第二油墨]
含有交联材料和溶剂的组合物(以下也称为“第二油墨”)可以适合使用于第一油墨一项中说明的湿式法。第二油墨的粘度的优选范围与第一油墨的粘度的优选范围相同。第二油墨中所含有的溶剂的例子及优选的范围与第一油墨中所含有的溶剂的例子及优选的范围相同。
在第二油墨中,在将交联材料设为100质量份的情况下,溶剂的配合量通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
[发光元件的层结构]
本发明的发光元件可以具有除了阳极、阴极、第一有机层及第二有机层以外的层。
在本发明的发光元件中,第一有机层通常为发光层(以下称为“第一发光层”)。第一有机层优选为不含有磷光发光性金属络合物的层。予以说明,磷光发光性金属络合物为在室温(25℃)下显示来自三重态激发状态的发光的金属络合物。
在本发明的发光元件中,第二有机层通常为空穴传输层、第二发光层或电子传输层,优选为空穴传输层或第二发光层,更优选为空穴传输层。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选使第一有机层与第二有机层邻接。
在本发明的发光元件中,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,第二有机层优选为设置于阳极与第一有机层之间的层,更优选为设置于阳极与第一有机层之间的空穴传输层或第二发光层,进一步优选为设置于阳极与第一有机层之间的空穴传输层。
在本发明的发光元件中,在第二有机层为设置于阳极与第一有机层之间的空穴传输层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阳极与第二有机层之间还具有空穴注入层。在第二有机层为设置于阳极与第一有机层之间的空穴传输层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阴极与第一有机层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
在本发明的发光元件中,在第二有机层为设置于阳极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阳极与第二有机层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层。在第二有机层为设置于阳极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阴极与第一有机层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
在本发明的发光元件中,在第二有机层为设置于阴极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阳极与第一有机层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层。在第二有机层为设置于阴极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阴极与第二有机层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
在本发明的发光元件中,在第二有机层为设置于阴极与第一有机层之间的电子传输层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阳极与第一有机层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层。在第二有机层为设置于阴极与第一有机层之间的电子传输层的情况下,从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选在阴极与第二有机层之间还具有电子注入层。
作为本发明的发光元件的具体的层结构,可列举例如(D1)~(D15)所示的层结构。本发明的发光元件通常具有基板,可以在基板上从阳极开始层叠,也可以在基板上从阴极开始层叠。
(D1)阳极/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D2)阳极/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D3)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D4)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极
(D5)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极
(D6)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D7)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极
(D8)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极
(D9)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极
(D10)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D11)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D12)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/第二发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一有机层)/第二发光层(第二有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
(D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一有机层)/电子传输层(第二有机层)/电子注入层/阴极
(D15)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第二发光层/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极
在(D1)~(D15)中,“/”是指其前后的层邻接并层叠。具体而言,“第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)”是指第二发光层(第二有机层)和第一发光层(第一有机层)邻接并层叠。
从本发明的发光元件的发光效率更优异的方面出发,优选(D3)~(D12)所示的层结构,更优选(D7)~(D10)所示的层结构。
在本发明的发光元件中,阳极、空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、电子传输层、电子注入层及阴极可以分别根据需要设置2层以上。
在存在多个阳极、空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的情况下,它们任选分别相同或不同。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的厚度通常为1nm~1μm,优选为2nm~500nm,进一步优选为5nm~150nm。
在本发明的发光元件中,所层叠的层的顺序、数量及厚度只要斟酌发光元件的发光效率、驱动电压及元件寿命进行调整即可。
[第二发光层]
第二发光层通常为包含第二有机层或发光材料的层,优选为含有发光材料的层。在第二发光层为含有发光材料的层的情况下,作为第二发光层中所含有的发光材料,可列举例如上述的第一组合物所任选含有的发光材料。可以含有单独1种第二发光层中所含有的发光材料,也可以含有2种以上第二发光层中所含有的发光材料。
在本发明的发光元件具有第二发光层、且后述的空穴传输层及后述的电子传输层不为第二有机层的情况下,第二发光层优选为第二有机层。
[空穴传输层]
空穴传输层通常为含有第二有机层或空穴传输材料的层,优选为第二有机层。在空穴传输层为含有空穴传输材料的层的情况下,作为空穴传输材料,可列举例如上述的第一组合物所任选含有的空穴传输材料。可以含有单独1种空穴传输层中所含有的空穴传输材料,也可以含有2种以上空穴传输层中所含有的空穴传输材料。
在本发明的发光元件具有空穴传输层、且上述的第二发光层及后述的电子传输层不为第二有机层的情况下,空穴传输层优选为第二有机层。
[电子传输层]
电子传输层通常为含有第二有机层或电子传输材料的层,优选为含有电子传输材料的层。在电子传输层为含有电子传输材料的层的情况下,作为电子传输层中所含有的电子传输材料,可列举例如上述的第一组合物所任选含有的电子传输材料。可以含有单独1种电子传输层中所含有的电子传输材料,也可以含有2种以上电子传输层中所含有的电子传输材料。
在本发明的发光元件具有电子传输层、且上述的第二发光层及上述的空穴传输层不为第二有机层的情况下,电子传输层优选为第二有机层。
[空穴注入层及电子注入层]
空穴注入层为含有空穴注入材料的层。作为空穴注入层中所含有的空穴注入材料,可列举例如上述的第一组合物所任选含有的空穴注入材料。可以含有单独1种空穴注入层中所含有的空穴注入材料,也可以含有2种以上空穴注入层中所含有的空穴注入材料。
电子注入层为含有电子注入材料的层。作为电子注入层中所含有的电子注入材料,可列举例如上述的第一组合物所任选含有的电子注入材料。可以单独含有1种电子注入层中所含有的电子注入材料,也可以含有2种以上电子注入层中所含有的电子注入材料。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可以形成电极、且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在使用不透明的基板的情况下,优选使距离基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料,可列举例如导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为:氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,可列举例如:锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们当中的2种以上的合金;它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上形成的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,可列举例如镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
在本发明的发光元件中,阳极及阴极中的至少一者通常为透明或半透明,但是优选使阳极为透明或半透明。
作为阳极及阴极的形成方法,可列举例如真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法及层压法。
[发光元件的制造方法]
在本发明的发光元件中,作为第一发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
第一发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层及电子注入层可以使用分别含有第一油墨、第二油墨以及上述的发光材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料及电子注入材料的油墨,并利用旋涂法、喷墨印刷法等涂布法来形成。
[发光元件的用途]
为了使用发光元件而得到面状的发光,以面状的阳极与阴极重合的方式配置即可。为了得到图案状的发光,有下述方法:在面状的发光元件的表面设置设有图案状窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,并以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多彩显示。点阵显示装置可以进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适宜地用作液晶显示装置的背光用面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下,利用实施例对本发明进行更详细地说明,但是,本发明并不受这些实施例的限定。
在实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)使用四氢呋喃作为流动相,并且利用尺寸排阻色谱法(SEC)来求得。予以说明,SEC的各测定条件如下所示。
使所测定的高分子化合物以约0.05质量%的浓度溶解于四氢呋喃,在SEC中注入10μL。流动相以2.0mL/分钟的流量流动。作为色谱柱,使用PLgel MIXED-B(Polymerlaboratories公司制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
LC-MS利用下述的方法来测定。
使测定试样以浓度达到约2mg/mL的方式溶解于氯仿或四氢呋喃,在LC-MS(Agilent公司制、商品名:1100LCMSD)中注入约1μL。关于LC-MS的流动相,一边改变乙腈及四氢呋喃的比率一边使用这两者,并且以0.2mL/分钟的流量流动。色谱柱使用L-column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径:2.1mm、长度:100mm、粒径:3μm)。
NMR利用下述的方法来测定。
使5~10mg的测定试样溶解于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl3)、氘代四氢呋喃、氘代二甲基亚砜、氘代丙酮、氘代N,N-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2-丙醇或氘代二氯甲烷,使用NMR装置(Agilent公司制、商品名:INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。
作为化合物的纯度的指标,使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。只要没有特别记载,则该值均为基于HPLC(岛津制作所制、商品名:LC-20A)的UV=254nm时的值。此时,所测定的化合物以浓度达到0.01~0.2质量%的方式溶解于四氢呋喃或氯仿,并且根据浓度而在HPLC中注入1~10μL。关于HPLC的流动相,一边使乙腈/四氢呋喃的比率变化至100/0~0/100(容积比)一边使用这两者,并且以1.0mL/分钟的流量流动。色谱柱使用Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业公司制)或具有同等性能的ODS色谱柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-M20A)。
关于化合物的ΔEST及振子强度的值的计算,利用B3LYP水平的密度泛函数法,将化合物的基态进行结构优化,此时,使用6-31G*作为基底函数。然后,使用Gaussian09作为量子化学计算程序,利用B3LYP水平的时间依赖密度泛函数法算出化合物的ΔEST及振子强度。
<合成例T1及T2>化合物T1及T2的合成
化合物T1依据国际公开第2010/136109号中记载的方法来合成。
化合物T2依据国际公开第2007/063754号中记载的方法来合成。
[化103]
化合物T1的ΔEST及振子强度分别为0.1295eV及0.0011。
化合物T2的ΔEST及振子强度分别为0.1072eV及0.0062。
<合成例T3>化合物T3的合成
[化104]
[化105]
(化合物T3-3的合成)
将反应容器内设为氩气气氛后,加入化合物T3-1(2.5g)、化合物T3-2(2.8g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.25g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.13g)、叔丁醇钠(1.3g)及甲苯(75mL),在室温下搅拌1小时。之后,向其中添加己烷及硅胶,在50℃下搅拌后,用铺设有硅胶的过滤器进行过滤。将所得的滤液进行减压浓缩,由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(己烷及甲苯的混合溶剂)进行纯化后,使其在50℃下减压干燥,由此得到化合物T3-3的粗提纯物(3.1g、茶色油)。在所得的粗提纯物中加入己烷及活性炭,在室温下搅拌后,进行减压过滤。将所得的滤液进行减压浓缩,由此得到化合物T3-3(2.7g、黄色固体)。化合物T3-3的HPLC面积百分率值为98.5%。
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=8.20-8.11(m,2H),7.74-6.85(m,26H),2.50-2.30(m,7H),1.53-0.82(m,22H).
(化合物T3-4的合成)
将反应容器内设为氮气气氛后,加入化合物T3-3(2.6g)、四氢呋喃(26mL)、二甲基亚砜(16mL)及33质量%氢氧化钾水溶液(5.4g),在回流下搅拌6.5小时。将所得的混合物冷却至室温后,使用离子交换水及甲苯的混合液进行萃取,再将所得的有机层用离子交换水进行清洗。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥后,进行过滤,将所得的滤液进行减压浓缩,由此得到粗提纯物。将所得的粗提纯物用硅胶柱色谱(己烷及甲苯的混合溶剂)纯化后,使其在50℃下减压干燥,由此得到化合物T3-4(2.1g、茶色油)。化合物T3-4的HPLC面积百分率值为97.6%。
(化合物T3的合成)
将反应容器内设为氮气气氛后,加入化合物T3-4(2.1g)、化合物T3-5(1.3g)、乙酸钯(0.071g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.096g)及二甲苯(84mL)。之后,向其中添加叔丁醇钠(0.76g),在100℃下搅拌1小时。将所得的混合物冷却至室温后,加入己烷及硅胶,在室温下搅拌后,用铺设有硅胶的过滤器过滤。将所得的滤液进行减压浓缩,由此得到粗提纯物。将所得的粗提纯物用己烷及乙醇的混合溶剂进行晶化,由此得到固体。将所得的固体用硅胶柱色谱(己烷及甲苯的混合溶剂)进行纯化,再用甲苯、乙酸乙酯及乙腈的混合溶剂进行晶化。将所得的固体在50℃下减压干燥,由此得到化合物T3(1.2g、黄色固体)。化合物T3的HPLC面积百分率值为99.5%以上。
LC-MS(APCI,positive):m/z=977.5[M+H]+
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80(m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).
化合物T3的ΔEST及振子强度分别为0.1088eV及0.1848。
<化合物T4~T8及TC1>化合物T4~T8及TC1的合成或获得
化合物T4、T5、T6及TC1从Luminescense Technology公司购入。
化合物T7依据国际公开第2011/070963号中记载的方法来合成。
化合物T8依据国际公开第2008/056746号中记载的方法来合成。
[化106]
[化107]
化合物T4的ΔEST及振子强度分别为0.1563eV及0.0069。
化合物T5的ΔEST及振子强度分别为0.0265eV及0.0323。
化合物T6的ΔEST及振子强度分别为0.0065eV及0。
化合物T7的ΔEST及振子强度分别为0.0957eV及0.0170。
化合物T8的ΔEST及振子强度分别为0.0659eV及0.0007。
化合物TC1的ΔEST及振子强度分别为0.0102eV及0。
<荧光发光性化合物E1~E3>荧光发光性化合物E1~E3的合成或获得
荧光发光性化合物E1按照国际公开第2007/058368号中记载的方法来合成。
荧光发光性化合物E2从Luminescense Technology公司购入。
荧光发光性化合物E3依据日本特开2007-142171号公报中记载的方法来合成。
[化108]
荧光发光性化合物E1的ΔEST及振子强度分别为0.7881eV及0.1353。
荧光发光性化合物E2的ΔEST及振子强度分别为1.2373eV及0.1592。
荧光发光性化合物E3的ΔEST及振子强度分别为0.7002eV及0.0161。
<化合物HTL-M1及HM-1>化合物HTL-M1及HM-1的获得
化合物HTL-M1及HM-1从Luminescense Technology公司购入。
[化109]
化合物HM-1的ΔEST及振子强度分别为0.2966eV及0.0082。
<合成例M1>化合物M1~M10的合成
化合物M1按照日本特开2010-189630号公报中记载的方法来合成。
化合物M2按照国际公开第2011/049241号中记载的方法来合成。
化合物M3按照国际公开第2015/145871号中记载的方法来合成。
化合物M4及M6按照国际公开第2013/146806号中记载的方法来合成。
化合物M5按照国际公开第2005/049546号中记载的方法来合成。
化合物M7及M9依据国际公开第2002/045184号中记载的方法来合成。
化合物M8按照日本特开2011-174062号公报中记载的方法来合成。
化合物M10按照日本特开2010-215886号公报中记载的方法来合成。
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
<合成例HTL1>高分子化合物HTL-1的合成
高分子化合物HTL-1是使用化合物M1及化合物M5并且按照国际公开第2015/194448号中记载的方法来合成的。高分子化合物HTL-1的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量分别为Mn=4.5×104及Mw=1.5×105。
高分子化合物HTL-1是由化合物M1衍生的结构单元和由化合物M5衍生的结构单元按照由投入原料的量求得的理论值计为50∶50的摩尔比构成的共聚物。
<合成例HTL2>高分子化合物HTL-2的合成
高分子化合物HTL-2是使用化合物M1、化合物M5及化合物M2并且按照国际公开第2013/146806号中记载的方法来合成的。高分子化合物HTL-2的Mn为1.9×104,Mw为9.9×104。
高分子化合物HTL-2是由化合物M1衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元和由化合物M2衍生的结构单元按照由投入原料的量求得的理论值计为50∶42.5∶7.5的摩尔比构成的共聚物。
<合成例HTL3>高分子化合物HTL-3的合成
高分子化合物HTL-3是使用化合物M3、化合物M4及化合物M5并且按照国际公开第2015/145871号中记载的方法来合成的。高分子化合物HTL-3的聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量分别为Mn=2.3×104及Mw=1.2×105。
高分子化合物HTL-3是由化合物M3衍生的结构单元、由化合物M4衍生的结构单元和由化合物M5衍生的结构单元按照由投入原料的量求得的理论值计为45∶5∶50的摩尔比构成的共聚物。
<合成例HTL4>高分子化合物HTL-4的合成
高分子化合物HTL-4是使用化合物M6、化合物M4及化合物M7并且按照国际公开第2016/125560号中记载的方法来合成的。高分子化合物HTL-4的Mn为3.6×104,Mw为2.0×105。
高分子化合物HTL-4是由化合物M6衍生的结构单元、由化合物M4衍生的结构单元和由化合物M7衍生的结构单元按照由投入原料的量求得的理论值计为40∶10∶50的摩尔比构成的共聚物。
<合成例HTL5>高分子化合物HTL-5的合成
高分子化合物HTL-5是使用化合物M8、化合物M5、化合物M9及化合物M10并且依据日本特开2012-144722号公报中记载的方法来合成的。高分子化合物HTL-5的Mn为5.0×104,Mw为2.5×105。
高分子化合物HTL-5是由化合物M8衍生的结构单元、由化合物M5衍生的结构单元、由化合物M9衍生的结构单元和由化合物M10衍生的结构单元按照由投入原料的量求得的理论值计为50∶30∶12.5∶7.5的摩尔比构成的共聚物。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极及空穴注入层的形成)
在玻璃基板上利用溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜,由此形成阳极。在该阳极上利用旋涂法以50nm的厚度成膜作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)。在大气气氛下,在50℃加热3分钟,再在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(第二有机层的形成)
使高分子化合物HTL-3以0.6质量%的浓度溶解于二甲苯。使用所得的二甲苯溶液,在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,使其在热板上以200℃加热30分钟,由此形成第二有机层。利用该加热,高分子化合物HTL-3成为交联体。
(第一有机层的形成)
使化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)以2.6质量%的浓度溶解于氯苯。使用所得的氯苯溶液,在第二有机层上利用旋涂法以70nm的厚度成膜,在氮气气氛下,使其以130℃加热10分钟,由此形成第一有机层。
(阴极的形成)
将形成有第一有机层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,在第一有机层上蒸镀约4nm的氟化钠,接着,在氟化钠层上蒸镀约80nm的铝,作为阴极。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为11.9cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.31,0.63)。
<实施例D2>发光元件D2的制作和评价
除了代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-2”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D2。
通过对发光元件D2施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为8.7cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.30,0.64)。
<实施例D3>发光元件D3的制作和评价
除了代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“化合物HTL-M1”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D3。
通过对发光元件D3施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为12.1cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D4>发光元件D4的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=80质量%/20质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D4。
通过对发光元件D4施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为12.5cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.31,0.63)。
<实施例D5>发光元件D5的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-2”,并且代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=80质量%/20质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件D5。
通过对发光元件D5施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为11.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.30,0.63)。
<实施例D6>发光元件D6的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-2”,并且代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=90质量%/10质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件D6。
通过对发光元件D6施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为10.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.32,0.62)。
<实施例D7>发光元件D7的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-4”,并且代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=90质量%/10质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件D7。
通过对发光元件D7施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为12.0cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.63)。
<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价
除了代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-1”以外,与实施例D1同样地制作发光元件CD1。通过对发光元件CD1施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为3.5cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.30,0.64)。
[表2]
<实施例D8>发光元件D8的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-2”,并且代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件D8。
通过对发光元件D8施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为11.7cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D9>发光元件D9的制作和评价
除了代替实施例D8的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T2及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T2/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D8同样地制作发光元件D9。
通过对发光元件D9施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为13.7cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D10>发光元件D10的制作和评价
除了代替实施例D8的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D8同样地制作发光元件D10。
通过对发光元件D10施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为15.4cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.31,0.63)。
<实施例D11>发光元件D11的制作和评价
除了代替实施例D8的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T4及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T4/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D8同样地制作发光元件D11。
通过对发光元件D11施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为11.7cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D12>发光元件D12的制作和评价
除了代替实施例D8的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T5及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T5/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D8同样地制作发光元件D12。
通过对发光元件D12施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为9.6cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D13>发光元件D13的制作和评价
除了代替实施例D8的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T6及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T6/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D8同样地制作发光元件D13。
通过对发光元件D13施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为13.2cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D14>发光元件D14的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D14。
通过对发光元件D14施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为12.2cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D15>发光元件D15的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T2及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T2/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D15。
通过对发光元件D15施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为15.9cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D16>发光元件D16的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T4及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T4/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D16。
通过对发光元件D16施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为14.1cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D17>发光元件D17的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T5及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T5/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D17。
通过对发光元件D17施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为10.6cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D18>发光元件D18的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T6及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T6/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D18。
通过对发光元件D18施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为16.0cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D19>发光元件D19的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T8及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T8/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D19。
通过对发光元件D19施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为13.9cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D20>发光元件D20的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D20。
通过对发光元件D20施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为19.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.31,0.63)。
<实施例D21>发光元件D21的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E1=82质量%/15质量%/3质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D21。
通过对发光元件D21施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为27.4cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.31,0.61)。
<实施例D22>发光元件D22的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E1=84质量%/15质量%/1质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D22。
通过对发光元件D22施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为31.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.32,0.60)。
<实施例D23>发光元件D23的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-5”,并且代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物F1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件D23。
通过对发光元件D23施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为10.1cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
<实施例D24>发光元件D24的制作和评价
除了代替实施例D23的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D23同样地制作发光元件D24。
通过对发光元件D24施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为11.4cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.31,0.63)。
<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价
除了代替实施例D23的(第一有机层的形成)中的“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物TC1及荧光发光性化合物E1(化合物HM-1/化合物TC1/荧光发光性化合物E1=75质量%/15质量%/10质量%)”以外,与实施例D23同样地制作发光元件CD2。
通过对发光元件CD2施加电压,从而观测到EL发光。在100cd/m2下的发光效率为7.5cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.29,0.64)。
[表3]
<实施例D25>发光元件D25的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T6及荧光发光性化合物E2(化合物HM-1/化合物T6/荧光发光性化合物E2=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D25。
通过对发光元件D25施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为10.1cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.49,0.50)。
<实施例D26>发光元件D26的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E2(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E2=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D26。
通过对发光元件D26施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为8.1cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.49,0.50)。
<实施例D27>发光元件D27的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T7及荧光发光性化合物E2(化合物HM-1/化合物T7/荧光发光性化合物E2=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D27。
通过对发光元件D27施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为7.5cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.49,0.50)。
<实施例D28>发光元件D28的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E2(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E2=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D28。
通过对发光元件D28施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为5.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.49,0.50)。
<实施例D29>发光元件D29的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E2(化合物T1/荧光发光性化合物E2=70质量%/30质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D29。
通过对发光元件D29施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为2.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.50,0.50)。
<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-1”,而且,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E2(化合物T1/荧光发光性化合物E2=70质量%/30质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件CD3。
通过对发光元件CD3施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为0.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.50,0.50)。
[表4]
<实施例D30>发光元件D30的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T6及荧光发光性化合物E3(化合物HM-1/化合物T6/荧光发光性化合物E3=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D30。
通过对发光元件D30施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为5.3cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.26,0.51)。
<实施例D31>发光元件D31的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T1及荧光发光性化合物E3(化合物HM-1/化合物T1/荧光发光性化合物E3=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D31。
通过对发光元件D31施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为4.0cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.26,0.50)。
<实施例D32>发光元件D32的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T7及荧光发光性化合物E3(化合物HM-1/化合物T7/荧光发光性化合物E3=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D32。
通过对发光元件D32施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为4.4cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.25,0.49)。
<实施例D33>发光元件D33的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物HM-1、化合物T3及荧光发光性化合物E3(化合物HM-1/化合物T3/荧光发光性化合物E3=75质量%/20质量%/5质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D33。
通过对发光元件D33施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为8.0cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.33,0.57)。
<实施例D34>发光元件D34的制作和评价
除了代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E3(化合物T1/荧光发光性化合物E3=70质量%/30质量%)”以外,与实施例D1同样地制作发光元件D34。
通过对发光元件D34施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为1.8cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.40,0.53)。
<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价
代替实施例D1的(第二有机层的形成)中的“高分子化合物HTL-3”而使用“高分子化合物HTL-1”,并且,代替实施例D1的(第一有机层的形成)中的“化合物T1及荧光发光性化合物E1(化合物T1/荧光发光性化合物E1=70质量%/30质量%)”而使用“化合物T1及荧光发光性化合物E3(化合物T1/荧光发光性化合物E3=70质量%/30质量%)”,除此以外,与实施例D1同样地制作发光元件CD4。
通过对发光元件CD4施加电压,从而观测到EL发光。在50cd/m2下的发光效率为0.6cd/A,CIE色度坐标(x,y)=(0.37,0.52)。
[表5]
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供发光效率优异的发光元件。
Claims (14)
1.一种发光元件,其具有阳极、阴极、设置于阳极与阴极之间的第一有机层、以及设置于阳极与阴极之间的第二有机层,
所述第一有机层为含有式(T)所示的化合物和式(B)所示的荧光发光性化合物的层,
所述第二有机层为含有交联材料的交联体的层,
式(T)中,
nT1表示0以上且5以下的整数,在存在多个nT1的情况下,它们任选相同或不同,
nT2表示1以上且10以下的整数,
ArT1为包含不具有双键的氮原子作为环构成原子且不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的一价杂环基,该基团任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在存在多个ArT1的情况下,它们任选相同或不同,
LT1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(RT1′)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基,RT1′表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,在存在多个LT1的情况下,它们任选相同或不同,
ArT2为包含具有双键的氮原子作为环构成原子的、单环或稠环的杂环基,该基团任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
式(B)中,
n1B表示0以上且15以下的整数,
Ar1B表示稠环的芳香族烃基,这些基团任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,它们任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
R1B表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基、链烯基、环烯基、链炔基或环炔基,这些基团任选具有取代基,在存在多个R1B的情况下,任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
2.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述Ar1B为从萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中除去与构成环的碳原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,该基团任选具有取代基。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件,其中,所述R1B为烷基、芳基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的发光元件,其中,所述交联材料为具有选自交联基A组中的至少1种交联基的低分子化合物、或者包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物,
交联基A组:
式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数,在存在多个RXL的情况下,它们任选相同或不同,在存在多个nXL的情况下,它们任选相同或不同,*1表示键合位置,这些交联基任选具有取代基。
5.根据权利要求4所述的发光元件,其中,所述交联材料为包含具有选自所述交联基A组中的至少1种交联基的交联结构单元的高分子化合物,并且
所述交联结构单元为式(2)所示的结构单元或式(2’)所示的结构单元,
式(2)中,
nA表示0~5的整数,n表示1或2,在存在多个nA的情况下,它们任选相同或不同,
Ar3表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基,
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基,R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,在存在多个LA的情况下,它们任选相同或不同,
X表示选自所述交联基A组中的交联基,在存在多个X的情况下,它们任选相同或不同,
式(2’)中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1的整数,在存在多个mA的情况下,它们任选相同或不同,
Ar5表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团,这些基团任选具有取代基,
Ar4及Ar6分别独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团任选具有取代基,
Ar4、Ar5及Ar6任选分别与键合在该基团所键合的氮原子上的除了该基团以外的基团直接键合、或者经由氧原子或硫原子键合而形成环,
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基,R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,在存在多个KA的情况下,它们任选相同或不同,
X’表示选自所述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,在存在多个X’的情况下,它们任选相同或不同,其中,至少1个X’为选自所述交联基A组中的交联基。
6.根据权利要求1~3中任一项所述的发光元件,其中,所述交联材料为式(3)所示的低分子化合物,
式(3)中,
mB1、mB2及mB3分别独立地表示0以上且10以下的整数,存在的多个mB1任选相同或不同,在存在多个mB3的情况下,它们任选相同或不同,
Ar7表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团,这些基团任选具有取代基,在存在多个Ar7的情况下,它们任选相同或不同,
LB1表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-N(R”’)-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基,R”’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,在存在多个LB1的情况下,它们任选相同或不同,
X”表示选自所述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团任选具有取代基,存在的多个X”任选相同或不同,其中,存在的多个X”中的至少1个为选自所述交联基A组中的交联基。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的发光元件,其中,所述ArT1为式(T1-1)所示的基团,
式(T1-1)中,
环RT1及环RT2分别独立地表示芳香族烃环、或者不包含具有双键的氮原子作为环构成原子的杂环,这些环任选具有取代基,在存在多个该取代基的情况下,任选相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,
XT1表示单键、氧原子、硫原子、-N(RXT1)-所示的基团、或者-C(RXT1′)2-所示的基团,RXT1及RXT1′分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,这些基团任选具有取代基,存在的多个RXT1′任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
RXT1和环RT1所任选具有的取代基、RXT1和环RT2所任选具有的取代基、RXT1′和环RT1所任选具有的取代基、以及RXT1′和环RT2所任选具有的取代基任选分别键合并与各自所键合的原子一起形成环。
8.根据权利要求7所述的发光元件,其中,所述式(T1-1)所示的基团为式(T1-1A)所示的基团、式(TI-1B)所示的基团、式(TI-1C)所示的基团或式(T1-1D)所示的基团,
式中,
XT1表示与上述相同的含义,
XT2及XT3分别独立地表示单键、氧原子、硫原子、-N(RXT2)-所示的基团或-C(RXT2′)2-所示的基团,RXT2及RXT2′分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,这些基团任选具有取代基,存在的多个RXT2′任选相同或不同,任选相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及RT12分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基、卤素原子或氰基,这些基团任选具有取代基,
RT1与RT2、RT2与RT3、RT3与RT4、RT5与RT6、RT6与RT7、RT7与RT8、RT9与RT10、RT10与RT11、以及RT11与RT12任选分别键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的发光元件,其中,所述ArT2为从二唑环、三唑环、噁二唑环、噻二唑环、噻唑环、噁唑环、异噻唑环、异噁唑环、苯并二唑环、苯并三唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、四氮杂萘环、氮杂蒽环、二氮杂蒽环、三氮杂蒽环、四氮杂蒽环、氮杂菲环、二氮杂菲环、三氮杂菲环或四氮杂菲环中除去与构成环的原子直接键合的1个以上氢原子后的基团,该基团任选具有取代基。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的发光元件,其中,所述式(T)所示的化合物的最低三重态激发状态的能级与最低单态激发状态的能级之差的绝对值为0.50eV以下,
所述式(B)所示的荧光发光性化合物的最低三重态激发状态的能级与最低单态激发状态的能级之差的绝对值为0.55eV以上且2.5eV以下。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的发光元件,其中,所述第一有机层为不含有磷光发光性金属络合物的层。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的发光元件,其中,所述第一有机层还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料及抗氧化剂中的至少1种。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,所述第一有机层与所述第二有机层邻接。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的发光元件,其中,所述第二有机层为设置于所述阳极与所述第一有机层之间的层。
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