JPWO2018062277A1 - 発光素子 - Google Patents
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Abstract
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層及び第2の有機層とを有し、第1の有機層が、式(T)で表される化合物と式(B)で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
[式中、nT1は、0〜5の整数を表す。nT2は、1〜10の整数を表す。ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基を表す。LT1は、アルキレン基、アリーレン基等を表す。ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基を表す。]
[式中、n1Bは、0〜15の整数を表す。Ar1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表す。R1Bは、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基等を表す。]
Description
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
[1]陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、
前記第1の有機層が、式(T)で表される化合物と式(B)で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
前記第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、1以上10以下の整数を表す。
ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(RT1')−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
n1Bは、0以上15以下の整数を表す。
Ar1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[2]前記Ar1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、[1]に記載の発光素子。
[3]前記R1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、[1]又は[2]に記載の発光素子。
[4]前記架橋材料が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する低分子化合物、又は、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
(架橋基A群)
[5]前記架橋材料が、前記架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[4]に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[6]前記架橋材料が、式(3)で表される低分子化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[7]前記ArT1が、式(T1−1)で表される基である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT1)−で表される基、又は、−C(RXT1')2−で表される基を表す。RXT1及びRXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RXT1と環RT1が有していてもよい置換基、RXT1と環RT2が有していてもよい置換基、RXT1'と環RT1が有していてもよい置換基、及び、RXT1'と環RT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[8]前記式(T1−1)で表される基が、式(T1−1A)で表される基、式(T1−1B)で表される基、式(T1−1C)で表される基又は式(T1−1D)で表される基である、[7]に記載の発光素子。
XT1は、前記と同じ意味を表す。
XT2及びXT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT2)−で表される基、又は、−C(RXT2')2−で表される基を表す。RXT2及びRXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RT1とRT2、RT2とRT3、RT3とRT4、RT5とRT6、RT6とRT7、RT7とRT8、RT9とRT10、RT10とRT11、及び、RT11とRT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[9]前記ArT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]前記式(T)で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、0.50eV以下であり、
前記式(B)で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、0.55eV以上2.5eV以下である、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子。
[11]前記第1の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子。
[12]前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]〜[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]前記第1の有機層と、前記第2の有機層とが、隣接している、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、前記第1の有機層が、式(T)で表される化合物と式(B)で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、前記第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子である。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
[式(T)で表される化合物]
式(T)で表される化合物は、発光性、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有する化合物であることが好ましく、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料であることがより好ましい。
「環構成原子に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−N(−RN)−(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)、又は、式:
「環構成原子に二重結合を有する窒素原子を含む」とは、環内に−N=で表される基を含むことを意味する。
環RT1及び環RT2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
RXT2'の例及び好ましい範囲は、RXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
RXT2及びRXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、RXT1及びRXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(B)で表される蛍光発光性化合物のΔESTは、好ましくは0.55eV以上であり、より好ましくは0.60eV以上であり、更に好ましくは0.65eV以上であり、特に好ましくは0.70eV以上であり、とりわけ好ましくは0.75eV以上である。式(B)で表される蛍光発光性化合物のΔESTは、好ましくは2.5eV以下であり、より好ましくは2.0eV以下であり、更に好ましくは1.5eV以下であり、特に好ましくは1.0eV以下である。式(B)で表される蛍光発光性化合物のΔESTは、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、0.55eV以上2.5eV以下であり、より好ましくは0.60eV以上2.0eV以下であり、更に好ましくは0.65eV以上1.5eV以下であり、特に好ましくは0.70eV以上1.0eV以下であり、とりわけ好ましくは0.75eV以上1.0eV以下である。
第1の有機層には、式(T)で表される化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第1の有機層には、式(B)で表される蛍光発光性化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、式(T)で表される化合物及び式(B)で表される蛍光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
式(T)で表される化合物と、式(B)で表される蛍光発光性化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法により架橋した状態にすることで得られる。
第2の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
nAは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
式(2)で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
mAは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
式(2')で表される構成単位は、第2の有機層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
第2の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第2の有機層の低分子化合物は、式(3)で表される低分子化合物が好ましい。
第2の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
架橋材料と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)は、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第1の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、第2の発光層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の有機層ではない場合、正孔輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の有機層ではない場合、電子輸送層は第2の有機層であることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
本発明の発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第1のインク、第2のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
化合物T1は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T2は、国際公開第2007/063754号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T2のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.1072eV及び0.0062であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物T3−1(2.5g)、化合物T3−2(2.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.25g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.13g)、ナトリウム-tert-ブトキシド(1.3g)及びトルエン(75mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、そこへ、ヘキサン及びシリカゲルを加え、50℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物T3−3の粗精製物(3.1g、茶色オイル)を得た。得られた粗精製物に、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で攪拌した後、減圧ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物T3−3(2.7g、黄色固体)を得た。化合物T3−3のHPLC面積百分率値は98.5%であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物T3−3(2.6g)、テトラヒドロフラン(26mL)、ジメチルスルホキシド(16mL)及び33質量%水酸化カリウム水溶液(5.4g)を加え、還流下で6.5時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水及びトルエンの混合液を用いて抽出を行い、更に、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物T3−4(2.1g、茶色オイル)を得た。化合物T3−4のHPLC面積百分率値は97.6%であった。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物T3−4(2.1g)、化合物T3−5(1.3g)、酢酸パラジウム(0.071g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.096g)及びキシレン(84mL)を加えた。その後、そこへ、ナトリウム-tert-ブトキシド(0.76g)を加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘキサン及びシリカゲルを加え、室温で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、ヘキサン及びエタノールの混合溶媒で晶析することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製し、更に、トルエン、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒で晶析した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、化合物T3(1.2g、黄色固体)を得た。化合物T3のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H-NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80 (m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).
化合物T4、T5、T6及びTC1は、Luminescense Technology社より購入した。
化合物T7は、国際公開第2011/070963号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T8は、国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T5のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0265eV及び0.0323であった。
化合物T6のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0065eV及び0であった。
化合物T7のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0957eV及び0.0170であった。
化合物T8のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0659eV及び0.0007であった。
化合物TC1のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.0102eV及び0であった。
蛍光発光性化合物E1は、国際公開第2007/058368号に記載の方法に従って合成した。
蛍光発光性化合物E2は、Luminescense Technology社より購入した。
蛍光発光性化合物E3は、特開2007−142171号公報に記載の方法に準じて合成した。
蛍光発光性化合物E2のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、1.2373eV及び0.1592であった。
蛍光発光性化合物E3のΔEST及び振動子強度は、それぞれ、0.7002eV及び0.0161であった。
化合物HTL−M1及びHM−1は、Luminescense Technology社より購入した。
化合物M1は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4及びM6は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7及びM9は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M8は、特開2011―174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M10は、特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物HTL−2は、化合物M1、化合物M5及び化合物M2を用いて、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−2のMnは1.9×104であり、Mwは9.9×104であった。
高分子化合物HTL−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物HTL−3は、化合物M3、化合物M4及び化合物M5を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−3のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=2.3×104及びMw=1.2×105であった。
高分子化合物HTL−3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物HTL−4は、化合物M6、化合物M4及び化合物M7を用いて、国際公開第2016/125560号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−4のMnは3.6×104であり、Mwは2.0×105であった。
高分子化合物HTL−4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物HTL−5は、化合物M8、化合物M5、化合物M9及び化合物M10を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HTL−5のMnは5.0×104であり、Mwは2.5×105であった。
高分子化合物HTL−5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により50nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−3を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−3は、架橋体となった。
クロロベンゼンに、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)を2.6質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により70nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は11.9cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.63)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−2」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は8.7cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.30,0.64)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「化合物HTL−M1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は12.1cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=80質量%/20質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は12.5cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.63)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−2」を用い、且つ、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=80質量%/20質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は11.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.30,0.63)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−2」を用い、且つ、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=90質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は10.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.32,0.62)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−4」を用い、且つ、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=90質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は12.0cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.63)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は3.5cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.30,0.64)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−2」を用い、且つ、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は11.7cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T2及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T2/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は13.7cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は15.4cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.63)であった。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T4及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T4/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は11.7cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T5及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T5/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は9.6cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D8の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T6及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T6/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D8と同様にして、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は13.2cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は12.2cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T2及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T2/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は15.9cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T4及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T4/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は14.1cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T5及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T5/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D17を作製した。
発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は10.6cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T6及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T6/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D18を作製した。
発光素子D18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は16.0cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T8及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T8/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D19を作製した。
発光素子D19に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は13.9cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D20を作製した。
発光素子D20に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は19.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.63)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E1=82質量%/15質量%/3質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D21を作製した。
発光素子D21に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は27.4cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.61)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E1=84質量%/15質量%/1質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D22を作製した。
発光素子D22に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は31.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.32,0.60)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−5」を用い、且つ、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D23を作製した。
発光素子D23に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は10.1cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D23の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D23と同様にして、発光素子D24を作製した。
発光素子D24に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は11.4cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.31,0.63)であった。
実施例D23の(第1の有機層の形成)における、「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物TC1及び蛍光発光性化合物E1(化合物HM−1/化合物TC1/蛍光発光性化合物E1=75質量%/15質量%/10質量%)」を用いた以外は、実施例D23と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は7.5cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.29,0.64)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T6及び蛍光発光性化合物E2(化合物HM−1/化合物T6/蛍光発光性化合物E2=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D25を作製した。
発光素子D25に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は10.1cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.49,0.50)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E2(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E2=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D26を作製した。
発光素子D26に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は8.1cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.49,0.50)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T7及び蛍光発光性化合物E2(化合物HM−1/化合物T7/蛍光発光性化合物E2=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D27を作製した。
発光素子D27に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は7.5cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.49,0.50)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E2(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E2=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D28を作製した。
発光素子D28に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は5.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.49,0.50)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E2(化合物T1/蛍光発光性化合物E2=70質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D29を作製した。
発光素子D29に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は2.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.50,0.50)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて、「高分子化合物HTL−1」を用い、更に、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E2(化合物T1/蛍光発光性化合物E2=70質量%/30質量%)」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は0.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.50,0.50)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T6及び蛍光発光性化合物E3(化合物HM−1/化合物T6/蛍光発光性化合物E3=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D30を作製した。
発光素子D30に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は5.3cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.26,0.51)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T1及び蛍光発光性化合物E3(化合物HM−1/化合物T1/蛍光発光性化合物E3=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D31を作製した。
発光素子D31に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は4.0cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.26,0.50)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T7及び蛍光発光性化合物E3(化合物HM−1/化合物T7/蛍光発光性化合物E3=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D32を作製した。
発光素子D32に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は4.4cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.25,0.49)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物HM−1、化合物T3及び蛍光発光性化合物E3(化合物HM−1/化合物T3/蛍光発光性化合物E3=75質量%/20質量%/5質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D33を作製した。
発光素子D33に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は8.0cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.33,0.57)であった。
実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物T1及び蛍光発光性化合物E3(化合物T1/蛍光発光性化合物E3=70質量%/30質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D34を作製した。
発光素子D34に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は1.8cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.40,0.53)であった。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「高分子化合物HTL−3」に代えて「高分子化合物HTL−1」を用い、且つ、実施例D1の(第1の有機層の形成)における、「化合物T1及び蛍光発光性化合物E1(化合物T1/蛍光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)」に代えて「化合物T1及び蛍光発光性化合物E3(化合物T1/蛍光発光性化合物E3=70質量%/30質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は0.6cd/A、CIE色度座標(x,y)=(0.37,0.52)であった。
Claims (14)
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第2の有機層とを有する発光素子であって、
前記第1の有機層が、式(T)で表される化合物と式(B)で表される蛍光発光性化合物とを含有する層であり、
前記第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
nT1は、0以上5以下の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nT2は、1以上10以下の整数を表す。
ArT1は、環構成原子として二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない、単環又は縮合環の1価の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(RT1')−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT2は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含む、単環又は縮合環の複素環基であり、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
n1Bは、0以上15以下の整数を表す。
Ar1Bは、縮合環の芳香族炭化水素基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記Ar1Bが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項1に記載の発光素子。
- 前記R1Bが、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項1又は2に記載の発光素子。
- 前記架橋材料が、前記架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であり、且つ、
前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項4に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記架橋材料が、式(3)で表される低分子化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記ArT1が、式(T1−1)で表される基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
環RT1及び環RT2は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は、環構成原子として二重結合を有する窒素原子を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
XT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT1)−で表される基、又は、−C(RXT1')2−で表される基を表す。RXT1及びRXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RXT1と環RT1が有していてもよい置換基、RXT1と環RT2が有していてもよい置換基、RXT1'と環RT1が有していてもよい置換基、及び、RXT1'と環RT2が有していてもよい置換基は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記式(T1−1)で表される基が、式(T1−1A)で表される基、式(T1−1B)で表される基、式(T1−1C)で表される基又は式(T1−1D)で表される基である、請求項7に記載の発光素子。
XT1は、前記と同じ意味を表す。
XT2及びXT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−N(RXT2)−で表される基、又は、−C(RXT2')2−で表される基を表す。RXT2及びRXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RT1、RT2、RT3、RT4、RT5、RT6、RT7、RT8、RT9、RT10、RT11及びRT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RT1とRT2、RT2とRT3、RT3とRT4、RT5とRT6、RT6とRT7、RT7とRT8、RT9とRT10、RT10とRT11、及び、RT11とRT12は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記ArT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記式(T)で表される化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、0.50eV以下であり、
前記式(B)で表される蛍光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が、0.55eV以上2.5eV以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。 - 前記第1の有機層が、燐光発光性金属錯体を含有しない層である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層と前記第2の有機層とが、隣接している、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の発光素子。
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