CN109776535A - 具有平面结构的橙光-红光材料、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供的一种具有平面结构的橙光‑红光材料,具有较高的荧光量子产率,具有热激活延迟荧光的性质,因此可用于有机电致发光器件的材料,尤其可用于荧光掺杂剂。作为荧光掺杂剂构成的有机电致发光器件具有低驱动电压、高效率以及低效率滚降等特点。因此,由本发明的大平面橙光‑红光材料(1)(6)可用作能够以低电压驱动的、高效率的和低效率滚降有机电致发光器件构成成分。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有平面结构的橙光-红光材料、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用,属于有机化学技术领域。
背景技术
有机电致发光器件是基于有机材料的一种电流型半导体发光器件,其基本结构属于夹层式结构,经典结构为是在ITO玻璃上制作一层有机发光材料作发发光活性层,发光层上方再加入一层金属电极。通过进一步优化,提升器件效率,可增加电子传输层和空穴传输层。当有外加电压加入器件时,正极和负极产生的空穴和电子在发光材料中复合成激子,激子的能量转移到发光分子,使发光分子中的电子被激发到激发态,通过荧光或磷光过程向外发射光子。由于其具有全固态、自发光、广视角、响应速度快、低驱动电压、低能耗等诸多特点,在平板显示和固体光源领域有着巨大的应用前景。
发光层一般由主体材料和掺杂染料构成,在发光层中复合形成单线态和三线态激子的比例为1:3,传统荧光器件只能利用单线态激子发光,最大内量子效率约为25%。而磷光材料中由于Ir和Pt原子引入,可以获得趋近100%内量子效率。但是,由于磷光材料中的重金属成本高且不可再生,一定程度上限制了其实际应用价值。近年来,热激活延迟机制荧光材料被广泛的应用于OLED器件的发光染料,这类染料可以同时利用生成概率25%的单重态激子和75%的三重态激子从而获得高的发光效率。
发明内容
本发明为了解决现有技术中存在的上述缺陷和不足,提供了一种具有平面结构的橙光-红光材料,并提供了该材料的制备方法,该材料能够用低电压驱动、赋予有机电致发光器件高效率,同时又具备低的效率滚降的新型结构,可用于有机电致发光器件。
为解决上述技术问题,本发明提供一种具有平面结构的橙光-红光材料,具有如式(1)或式(6)所示结构式;
上述结构式中,X表示碳原子或氮原子,Y表示直接相连氧原子、硫原子或者含有芳基取代的氮原子,R’表示氢原子或式(2)所示化合物;
在式(2)中,Y表示直接相连、氧原子、硫原子或者含有芳基取代的氮原子。
进一步,式(1)中给电子基为吩恶嗪-10-基、吩噻嗪-10-基或5-苯基-5,10二氢吩嗪。
进一步,式(6)中给电子基为吩恶嗪-10-基、吩噻嗪-10-基或5-苯基-5,10二氢吩嗪。
进一步,式(1)和式(6)所示结构的化合物中,拉电子基对位上至少含有一个含氮的富电子芳香基、并且氮直接连接到拉电子基上,其中拉电子基为吡嗪基。
进一步,式(1)和式(6)所示结构的化合物中,拉电子基和给电子基之间的π桥为菲或苊。
本发明还提供一种制备具有平面结构的橙光-红光材料的方法:
1)在碱性溶液和钯催化剂存在的条件下,具有式(2)所示的化合物与具有式(4)所示的化合物通过工序1反应得到具有式(5)所示的化合物,然后再让具有式(5)所示的化合物与具有式(3)所示的化合物在醇存在的条件下通过工序2反应,得到具有式(1)所示的化合物,反应过程如下:
其中,X表示碳原子或氮原子;Z,Z`表示卤素原子或氢原子,其中至少有一个含卤素原子;R,R`表示通式(2)或氢原子,其中至少有一个通式(2)。
2)在碱性溶液和钯催化剂存在的条件下,具有式(2)所示的化合物与具有式(7)所示的化合物通过工序1反应得到具有式(8)所示的化合物,然后再让具有式(8)所示的化合物与具有式(3)所示的化合物在醇存在的条件下通过工序2反应,得到具有式(6)所示的化合物,反应过程如下:
其中,X表示碳原子或氮原子;Z,Z`表示卤素原子或氢原子,其中至少有一个含卤素原子;R,R`表示通式(2)或氢原子,其中至少有一个通式(2)。
本发明还提供了上述具有平面结构的橙光-红光材料在有机致发光器件中的应用。
本发明所达到的有益技术效果:本发明提供的具有平面结构的橙光-红光材料具有较高的荧光量子产率,具有热激活延迟荧光的性质,因此可用于有机电致发光器件的材料,尤其可用于荧光掺杂剂。作为荧光掺杂剂构成的有机电致发光器件具有低驱动电压、高效率以及低效率滚降等特点。因此,由本发明的大平面橙光-红光材料(1)(6)可用作能够以低电压驱动的、高效率的和低效率滚降有机电致发光器件构成成分。
附图说明
图1将本发明的具有平面结构的橙光-红光材料应用于有机电致发光器件的剖面结构示意图。
其中,1玻璃基板;2空穴传输层;3电子阻挡层;4发光层;5电子传输层;6阴极层。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案,而不能以此来限制本发明的保护范围。
下面结合附图和实施例对本发明专利进一步说明。
本发明提供的具有平面结构的橙光-红光材料具有如式(1)或式(6)所示结构式;
上述结构式中:
X表示碳原子或氮原子;
Y表示直接相连氧原子、硫原子或者含有芳基取代的氮原子,如吩恶嗪-10-基、吩噻嗪-10-基或5-苯基-5,10二氢吩嗪,其中,优选地,为吩恶嗪-10-基;
X’表示氢原子或具有式(2)所示化合物;
式(2)中,Y表示直接相连、氧原子、硫原子或者含有芳基取代的氮原子。
拉电子基,即吡嗪基对位上至少含有一个含氮的富电子芳香基、并且氮直接连接到大平面拉电子基团(平面结构)上。拉电子基和给电子基之间的π桥为菲或苊。
本发明还提供一种如上所述的具有平面结构的橙光-红光材料的制备方法:在碱性溶液和钯催化剂存在的条件下,具有式(2)所示的化合物与具有式(4)所示的化合物通过工序1反应得到具有式(5)所示的化合物,然后再让具有式(5)所示的化合物与具有式(3)所示的化合物在醇存在的条件下通过工序2反应,得到具有式(1)所示的化合物,反应过程如下:
其中,X表示碳原子或氮原子;Z,Z`表示卤素原子或氢原子,其中至少有一个含卤素原子;R,R`表示通式(2)或氢原子,其中至少有一个通式(2)。
在碱性溶液和钯催化剂存在的条件下,具有式(2)所示的化合物与具有式(7)所示的化合物通过工序1反应得到具有式(8)所示的化合物,然后再让具有式(8)所示的化合物与具有式(3)所示的化合物在醇存在的条件下通过工序2反应,得到具有式(6)所示的化合物,反应过程如下:
其中,X表示碳原子或氮原子;Z,Z`表示卤素原子或氢原子,其中至少有一个含卤素原子;R,R`表示通式(2)或氢原子,其中至少有一个通式(2)。
具有式(3)所述化合物可以直接购买获得;
对“工序1或工序3”使用的具有式(2)和(4)或(2)和(7)所示的化合物,两者的摩尔比例没有特别的限制,从收率良好的观点看,1:2.2是更优选的;反应所需溶剂可以为甲苯、四氢呋喃,1,4-二氧六环、二甲亚砜、二甲基甲酰胺等,或者组合使用,从收率良好的观点看,使用甲苯是优选的;钯催化剂为醋酸钯、氯化钯、三氟醋酸钯、硝酸钯等盐,其中,以三叔丁基膦做配体的醋酸钯从收率良好的观点看是优选的,“工序1或工序3”中所使用的催化剂只要是起到催化作用的催化量即可,没有特别的限制。从收率良好的观点看,钯催化剂与具有式(2)所示化合物的摩尔比是1:30-10是优选的;所用的碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯等,从收率良好的观点看,碳酸铯是优选的,对碱与具有式(4)或(7)所示的化合物的摩尔比例没有特别的限制,从收率良好的观点看,2:1是优选的。
“工序2或工序4”是在醇存在的条件下,让具有式(3)和(5)或(8)所示的化合物反应,从而制备本发明提供的具有平面结构的橙光-红光材料(1)的方法。这种反应条件一般能够以良好的收率获得目标产物。
作为可以在“工序2或工序4”中使用的醇可以为乙醇、叔丁醇等。其中,以丁醇从收率良好的观点看是优选的。“工序2或工序4”中所使用的醇适量即可,没有特别的限制。
具有式(1)或(6)所示的化合物可以在“工序2或工序4”结束之后通过进行通常的处理来获得。根据需要可以通过重结晶、柱色谱法或者升华等方式进行纯化。
以下举出实施例来更详细的说明本发明,但本发明不受这些例子的限制。
实施例-1:(10-(二苯并[a,c]二吡啶并[3,2-h:2',3'-j]吡嗪-12-基)-10H-吩恶嗪的制备
在氩气下,向100mL两口反应器加入适当反应量的1mmol的3-溴菲醌,1.2eq的吩恶嗪-10-基,1mmol%的醋酸钯,3mmol%的三叔丁基膦的甲苯溶液以及适量的甲苯。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用石油醚和二氯甲烷通过柱色谱法纯化。干燥后得到产物3-(吩恶嗪-10-基)-菲醌0.27g,收率71%,。(产物表征:1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ8.37(d,J=8.1Hz,1H),8.20(d,J=7.8Hz,1H),8.07(s,1H),7.98(d,J=8.0Hz,1H),7.74(t,J=7.6Hz,1H),7.56–7.49(m,2H),6.76(q,J=7.7Hz,4H),6.68(t,J=7.5Hz,2H),6.18(d,J=7.9Hz,2H).MS(EI)m/z:[M]+calced for C26H15NO3 389.11,found389.29.
随后,在氩气下,向100mL两口反应器加入0.5mmol3-(吩恶嗪-10-基)-菲醌,1倍单量的5,6-二氨基菲啰啉以及适量醇。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用二氯甲烷和乙醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到目标产物0.28g(收率50%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ8.18–8.16(m,4H),7.91(d,J=8.0Hz,5H),7.71(s,5H),7.51(t,J=7.5Hz,7H).MS(EI)m/z:[M]+calced for C38H21N5O 563.17,found 563.41.
实施例-2:12-(10-吩嗪-5(10H)-基)二苯并[a,c]二吡啶并[3,2-h:2',3'-j]吡嗪的制备
在氩气下,向100mL两口反应器加入1mmol的3-溴菲醌,1.2eq的5-苯基-5,10二氢吩嗪,1mmol%的醋酸钯,3mmol%的三叔丁基膦的甲苯溶液以及适量的甲苯。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用石油醚和二氯甲烷通过柱色谱法纯化。干燥后得到产物3-(5-苯基-5,10二氢吩嗪)-菲醌0.33g(收率72%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ8.18–8.16(m,4H),7.91(d,J=8.0Hz,4H),7.72(dd,J=11.1,4.2Hz,5H),7.51(t,J=7.5Hz,7H).MS(EI)m/z:[M]+calced for C32H20N2O2464.15,found 464.29.
随后,在氩气下,向100mL两口反应器加入0.5mmol的3-(5-苯基-5,10二氢吩嗪)-菲醌,0.5mmol的5,6-二氨基菲啰啉以及适量醇。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用二氯甲烷和乙醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到终产物0.14g(收率45%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ9.89(t,J=7.6Hz,4H),9.59(d,J=9.2Hz,2H),9.37(s,4H),8.67(s,2H),7.98(dd,J=12.3,7.9Hz,4H),7.91(s,4H),7.70(dd,J=5.7,3.3Hz,3H),7.55(dd,J=5.7,3.3Hz,3H).MS(EI)m/z:[M]+calced for C46H26N6 638.77,found638.17.
实施例-3:12,15-二(10H-吩恶嗪-10-基)二苯并[a,c]二吡啶并[3,2-h:2',3'-j]吡嗪的制备
在氩气下,向100mL两口反应器加入1mmol的3,6-二溴菲醌,2.4eq的吩恶嗪-10-基,2mmol%的醋酸钯,6mmol%的三叔丁基膦的甲苯溶液以及适量的甲苯。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用石油醚和二氯甲烷通过柱色谱法纯化。干燥后得到3,6-二(吩恶嗪-10-基)-菲醌0.38g(收率68%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ8.42(d,J=8.2Hz,2H),7.98(s,2H),7.55(d,J=8.2Hz,2H),6.75–6.70(m,8H),6.65(t,J=7.4Hz,4H),6.14(d,J=7.9Hz,4H).MS(EI)m/z:[M]+calced for C38H22N2O4 570.16,found 570.33.
随后,在氩气下,向100mL两口反应器加入0.5mmol的3,6-二(吩恶嗪-10-基)-菲醌,0.mmol5,6-二氨基菲啰啉以及适量醇。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用二氯甲烷和乙醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到最终产物0.15g(收率40%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ9.23(d,J=7.7Hz,2H),9.08(d,J=2.8Hz,2H),8.89(d,J=7.8Hz,2H),8.43(s,2H),7.68(d,J=8.0Hz,2H),7.63(d,J=8.2Hz,4H),7.59(dd,J=7.8,4.1Hz,2H),7.33(t,J=7.8Hz,8H),7.19(t,J=7.2Hz,12H),7.11(t,J=7.4Hz,4H).MS(EI)m/z:[M]+calced for C50H28N6O2 744.23,found 744.11.
实施例-4:3-(吩恶嗪-10-基)-苊并吡嗪苯菲啰啉的制备
在氩气下,向100mL两口反应器加入1mmol的5-溴苊醌,1.1mmol的吩恶嗪-10-基,1mmol%的醋酸钯,3mmol%的三叔丁基膦的甲苯溶液以及适量的甲苯。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用石油醚和二氯甲烷通过柱色谱法纯化。干燥后得到5-(吩恶嗪-10-基)-苊醌0.22g(收率61%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ8.36(d,J=8.4Hz,1H),8.31(d,J=7.3Hz,1H),8.18(d,J=6.9Hz,1H),7.96(d,J=7.3Hz,1H),7.85(t,J=7.7Hz,1H),6.80(d,J=7.9Hz,2H),6.72(t,J=7.6Hz,2H),6.55(t,J=7.7Hz,2H),5.81(d,J=8.0Hz,2H).MS(EI)m/z:[M]+calcedfor C24H13NO3 363.09,found 580.29.
随后,在氩气下,向100mL两口反应器加入0.5mmol的5-(吩恶嗪-10-基)-苊醌,0.5mmol的5,6-二氨基菲啰啉以及适量醇。将所得溶液加热至回流,搅拌24小时。冷却到室温后,蒸馏除去有机溶剂。加入大量水和二氯甲烷萃取有机相并用无水硫酸钠干燥,蒸馏除去有机液相后,产物用二氯甲烷和乙醇通过柱色谱法纯化。干燥后得到黑色产物0.13g(收率50%)。
1H NMR(600MHz,cd2cl2)δ8.36(d,J=8.4Hz,4H),8.31(d,J=7.3Hz,4H),8.18(d,J=6.9Hz,3H),7.96(d,J=7.3Hz,4H),7.85(t,J=7.7Hz,4H).MS(EI)m/z:[M]+calced forC36H19N5O 537.16,found 537.61.
实施例5
以实施例1制备的(10-(二苯并[a,c]二吡啶并[3,2-h:2',3'-j]吡嗪-12-基)-10H-吩恶嗪为荧光掺杂染料进行有机电致发光器件的制作与性能评价。
作为基板,使用2mm宽的氧化铟锡(ITO)透明电极的玻璃基板。真空蒸镀制作有机发光器件前,先对ITO基板进行预处理,首先用异丙醇、水和丙酮将玻璃基板进行洗涤,然后放入100度的鼓风干燥箱中烘干,再通过紫外臭氧清洗机进行表面处理。在预处理之后的基板上用真空蒸镀法进行各层的真空蒸镀,制作剖面图如图1所示的发光面积4mm2的有机电致发光器件,具体制作过程如下:
首先,将前述处理后的玻璃基板放入真空蒸镀槽内,减压至1×10-4Pa。然后在图1中所示的玻璃基板1上,依次镀膜成空穴传输层2、电子阻挡层3、发光层4和电子传输层5,以及阴极层6。以35nm厚的膜厚真空蒸镀的4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)作为空穴传输层2,以10nm厚的膜厚真空蒸镀的4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)为电子阻挡层3,以20nm厚的膜厚真空蒸镀比例为90:10(质量%)的4,4'-二(9H-咔唑-9-基)-1,1'-联苯(CBP)与本发明实施实例1中合成的(10-(二苯并[a,c]二吡啶并[3,2-h:2',3'-j]吡嗪-12-基)-10H-吩恶嗪作为发光层4,以45nm厚的膜厚真空蒸镀的3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPb)作为电子传输层5。其中各个有机材料通过电阻加热方式成膜。加热化合物以0.3-0.5nm的成膜速率真空蒸镀。最后以与ITO条纹正交的方式配置金属掩膜,蒸镀阴极层6。阴极层6是分别以1nm和100nm的膜厚真空蒸镀氟化锂和铝而形成的两层结构。各个膜厚用触针式膜厚测定器(DEKTAK)测定。进而,将器件密封在水和氧分浓度1ppm以下的氮气氛手套箱内。密封使用玻璃质的密封盖和前述成膜基板环氧性紫外线固化树脂(Nagase ChemteX Corporation制造)。
对所制备的有机电致发光器件施加直流电流,使用Spectrascan PR655亮度计来评价发光性能,使用电脑控制的Keithley 2400数字源表测量电流-电压特性。作为发光特性,测定在随外加直流电压变化下的CIE色坐标值、最大亮度(cd/m2)、外量子效率(%)、功率效率(lm/W)。
所制作的器件的测定值为(0.50,0.48),51000cd/m2,21%和38.2lm/W。
以上已以较佳实施例公布了本发明,然其并非用以限制本发明,凡采取等同替换或等效变换的方案所获得的技术方案,均落在本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种具有平面结构的橙光-红光材料,其特征在于:具有如式(1)或式(6)所示结构式;
上述结构式中,X表示碳原子或氮原子,Y表示直接相连氧原子、硫原子或者含有芳基取代的氮原子,R’表示氢原子或式(2)所示化合物;
在式(2)中,Y表示直接相连、氧原子、硫原子或者含有芳基取代的氮原子。
2.根据权利要求1所述的具有平面结构的橙光-红光材料,其特征在于:式(1)中给电子基为吩恶嗪-10-基、吩噻嗪-10-基或5-苯基-5,10二氢吩嗪。
3.根据权利要求1所述的具有平面结构的橙光-红光材料,其特征在于:式(6)中给电子基为吩恶嗪-10-基、吩噻嗪-10-基或5-苯基-5,10二氢吩嗪。
4.根据权利要求1所述的具有平面结构的橙光-红光材料,其特征在于:式(1)和式(6)所示结构的化合物中,拉电子基对位上至少含有一个含氮的富电子芳香基、并且氮直接连接到拉电子基上,其中拉电子基为吡嗪基。
5.根据权利要求1所述的具有平面结构的橙光-红光材料,其特征在于:式(1)和式(6)所示结构的化合物中,拉电子基和给电子基之间的π桥为菲或苊。
6.制备权利要求1所述的具有平面结构的橙光-红光材料的方法:其特征在于:
1)在碱性溶液和钯催化剂存在的条件下,具有式(2)所示的化合物与具有式(4)所示的化合物通过工序1反应得到具有式(5)所示的化合物,然后再让具有式(5)所示的化合物与具有式(3)所示的化合物在醇存在的条件下通过工序2反应,得到具有式(1)所示的化合物,反应过程如下:
其中,X表示碳原子或氮原子;Z,Z`表示卤素原子或氢原子,其中至少有一个含卤素原子;R,R`表示通式(2)或氢原子,其中至少有一个通式(2)。
2)在碱性溶液和钯催化剂存在的条件下,具有式(2)所示的化合物与具有式(7)所示的化合物通过工序1反应得到具有式(8)所示的化合物,然后再让具有式(8)所示的化合物与具有式(3)所示的化合物在醇存在的条件下通过工序2反应,得到具有式(6)所示的化合物,反应过程如下:
其中,X表示碳原子或氮原子;Z,Z`表示卤素原子或氢原子,其中至少有一个含卤素原子;R,R`表示通式(2)或氢原子,其中至少有一个通式(2)。
7.如权利要求1所述的具有平面结构的橙光-红光材料在有机致发光器件中的应用。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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