CN109665931A - 一种制备聚集发光材料四苯基乙烯衍生物的新方法 - Google Patents

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杨科
马志艳
李正义
孙小强
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
    • C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms

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Abstract

本发明涉及精细化工技术领域，公开一种制备聚集发光材料四苯基乙烯衍生物的新方法。具体步骤：以芳基取代苯乙烯和碘苯为原料，醋酸钯为催化剂，碳酸银和三乙胺为添加剂，在三氟乙醇中120摄氏度反应20小时，即可得到目标产物四苯基乙烯衍生物。同现有的技术相比，此方法操作简便，使用廉价的苯乙烯和碘苯作为反应原料，一步高效地合成目标产物，具有潜在的工业价值，值得推广应用。

Description

一种制备聚集发光材料四苯基乙烯衍生物的新方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种制备聚集发光材料四苯基乙烯衍生物的新方法。
背景技术
近年来，四苯基乙烯衍生物，由于具有能自由旋转的外围苯环的螺旋桨形结构，是一种典型的AIE荧光发光团，被广泛应用于电导研究、功能材料、传感、成像等多个重要领域。目前文献报道四苯乙烯衍生物的合成方法主要有以下三种：
第一种方法，以二苯甲烷和二苯甲酮为原料，利用正丁基锂试剂，在零下78摄氏度反应生成四苯基乙烯衍生物。该方法不足之处在于需要低温环境并使用危险的正丁基锂试剂进行反应，操作较为复杂，实用性不高。第二种方法，以芳基硼酸、碘苯和二苯乙炔为原料，在二价钯催化剂作用下得到目标产物。该方法不足之处需要使用价格昂贵的反应原料芳基硼酸和二苯乙炔。第三种方法，以二苯甲酮为原料，在金属锌粉和四氯化钛作用下到四苯基乙烯衍生物。该方法需要使用大量的金属试剂，反应后处理繁琐且产率不高。因此，探索开发新颖简洁、快速高效的四苯乙烯衍生物的合成路线是化学工作者的重要任务之一。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种简洁新颖、操作简便以及快速高效的四苯基乙烯衍生物的合成的新方法。
本发明所涉及的合成四苯乙烯衍生物反应步骤如下：将芳基取代苯乙烯、碘苯、醋酸钯、碳酸银、三乙胺依次加入含有反应溶剂三氟乙醇的耐压管中，100～140摄氏度剧烈搅拌18～24小时，反应结束后，依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得目标产物四苯基乙烯衍生物。
本发明中体系的反应溶剂为三氟乙醇。
本发明中反应体系的浓度为0.1～0.3摩尔/升，优选为0.2摩尔/升。
发明中芳基取代苯乙烯、碘苯、醋酸钯、碳酸银、三乙胺的摩尔比用量为1：3：0.1：3.0：5.0。
本发明中所述的反应温度为100～140摄氏度，优选120摄氏度。
本发明中所述的反应时间为18～24小时，优选20小时。
发明中芳基取代苯乙烯可以为：苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-氯苯乙烯、4-氟苯乙烯、4-溴苯乙烯、3-氯苯乙烯。
具体实施方式
下面的实施例将有助于说明本发明，但是不局限其范围。
具体实施例：
以合成4-甲基苯基三苯基乙烯为例：在50mL的耐压管中依次加入4-甲基苯乙烯(1mmol,0.12g)、碘苯(3mmol,0.61g)、醋酸钯(0.1mmol,0.023g)、碳酸银(3.0mmol,0.82g)、三乙胺(5.0mmol,0.51g)以及三氟乙醇(5.0mL)，反温度控制在120摄氏度，并且剧烈搅拌反应20小时。反应结束后，冷却至室温，依次进行反应液浓缩和柱层析分离，即可获得目标产物4-甲基苯基三苯基乙烯(0.263g,76％)。
反应涉及的方程式如下：
以上描述了本发明的可选实施方案，以教导本领域技术人员如何实施和再现本发明。为了教导本发明方案，已经对一些常规技术方面进行了简化和省去。本领域技术人员应该理解源自这方面的变型，均在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种制备聚集发光材料四苯乙烯衍生物的新方法按照以下步骤进行：在有机溶剂中加入芳基取代苯乙烯、碘苯、醋酸钯、碳酸银和三乙胺，加热剧烈搅拌即可得到目标产物四苯基乙烯衍生物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法还包括反应之后进行的减压蒸馏，柱层析分离以及收集目标产物。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度在100～140摄氏度，优选120摄氏度。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时间为18～24小时，优选20小时。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：芳基取代苯乙烯、碘苯、醋酸钯、碳酸银和三乙胺的加入量按照摩尔比为1：3：0.1：3.0：5.0的标准加入。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应所使用的有机溶剂为三氟乙醇。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应体系的浓度为0.1～0.3摩尔/升，优选为0.2摩尔/升。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于：芳基取代苯乙烯可以为：苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-氯苯乙烯、4-氟苯乙烯、4-溴苯乙烯以及3-氯苯乙烯。。
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