CN109503752A - 一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG及其应用 - Google Patents

一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG及其应用 Download PDF

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张妍
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Abstract

本发明公开了一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG及其应用，所述高分子光敏剂PAG由能够光照产酸的化合物和光敏树脂单体聚合而成，所述光敏树脂单体包括含脂环烷烃的(甲基)丙烯酸酯类化合物单体、含内酯结构的(甲基)丙烯酸酯类化合物单体和/或苯乙烯类化合物单体。本发明方案将传统的单分子光敏剂连接至光刻胶的光敏树脂主体分子链上，使得光敏剂不再是小分子，而是整合成体系中高分子的一部分，从而在保证分辨率、敏感度的前提下减小光敏剂的自凝聚和酸扩散现象。本发明方案的高分子光敏剂PAG在光刻胶制备领域具有广泛的应用前景。

Description

一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG及其应用
技术领域
本发明涉及光刻技术领域，具体涉及一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG及其应用。
背景技术
芯片，又称集成电路(integrated circuit，IC)，是信息化时代最关键的技术之一，从日常生活到工业生产，所有涉及到电子运算的器件均离不开芯片，也正是因为有了功能不断变得强大的芯片，个人计算机才能够集成越来越强大的功能，移动电话才能走入3G和4G的时代。在集成电路的制造中，光刻(photolithography)是举足轻重的关键技术。芯片的功能能够得到不断的提高，离不开光刻技术材料与工艺的发展。
光刻(photolithography)是利用光化学反应将掩膜版(mask)上的预设图形转印至衬底(substrate)上的过程。在光刻工艺中，光刻胶(photo-resist)是最关键的材料。入射光通过掩膜版，使掩膜版上的图形被投射到涂布在衬底上的光刻胶上，激发光化学反应，并经烘烤和显影从而形成光刻胶图形，随后光刻胶图形作为阻挡层，用于选择性地阻挡后续的刻蚀或是离子注入等。
光刻胶是根据曝光波长来设计的，其主要成分通常包括聚合物树脂(resin)，光敏剂(photo acid generator，PAG)以及溶剂和添加剂(additives)。目前国际市场上用于248nm和193nm的光刻胶占有极大的市场空间，其所使用的光刻胶一般为化学放大胶(chemically-amplified resist)。其中聚合物树脂的分子链上通常挂有酸不稳定基团(acid labile functional group)，其能使聚合物不溶于显影液。光敏剂则是一种光敏化合物，在光照下分解产生酸(H+)，在曝光后烘烤(post-exposure bake，PEB)过程中，这些酸能作为催化剂使得聚合物树脂分子链上的酸不稳定基团脱落并使新的酸得以生成。聚合物树脂的极性会随着酸不稳定基团的脱落发生改变，光刻胶便能变得能溶于显影液。
光刻胶技术自80年代光刻技术从接触式曝光(contact exposure)转向投影式曝光(projection exposure)以来，其曝光波长由宽谱紫外向G-线(436nm)→I-线(365nm)→KrF(248nm)→ArF(193nm)→EUV(13.5nm)的方向移动。自2003年起，半导体产业进入了利用ArF激光的90nm光刻工艺时代，这是目前国际上主流的光刻技术，而且将会一直延伸下去。根据分辨率计算公式：R(分辨率)＝k(工艺常数)NA(通光量)/λ(波长)，90nm以下半导体制程都是要依靠193nm光刻胶。
光刻胶中常用的光敏剂主要为鎓盐，如碘鎓盐，典型的碘鎓盐如叔丁基苯基碘鎓盐全氟辛烷磺酸等；或如硫鎓盐，如三苯基硫鎓盐苯磺酸，光敏剂通常与树脂一起溶解于溶剂中以形成均匀的液体，便于旋涂。旋涂后通过烘烤工艺使溶剂挥发，便可使光刻胶材料均匀分布在沉底表面。
目前，193nm光刻胶中光敏剂的使用通常是与树脂一起溶解于溶剂中以形成均匀的液体然后再作为光刻胶投入后续的应用。这种应用通常会导致出现以下问题：1)光敏剂在反应体系中通常会趋向于相同分子靠拢甚至发生自凝聚并形成分子基团，从而导致光敏剂在体系中分布不均匀；2)单分子光敏剂的扩散距离较长，扩散后的分布不均匀。而这些问题容易给光刻胶的成像效果带来诸多不良影响，如一旦光敏剂的分布不均匀，曝光时光照所产生的酸的分布也会更加不均匀，从而导致光刻图形粗糙，即使线宽粗糙度(Line WidthRoughness，LWR)变大，或者图形均一性变小(low CD uniformity)；又比如会使光刻后成像发生变形等。
因此，本领域仍然需要研发一种不易发生自凝聚且低扩散距离、可用于193nm光刻胶的高分子光敏剂PAG，使得PAG的分布更均匀，曝光后的酸的扩散均匀，从而减低光刻后图像的粗糙度和不均匀度。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种不易发生自凝取且低扩散进而避免给光刻胶的成像效果带来不良影响的低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG及其应用。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，所述高分子光敏剂PAG由能够光照产酸的化合物和光敏树脂单体聚合而成，所述光敏树脂单体包括含脂环烷烃的(甲基)丙烯酸酯类化合物单体、含内酯结构的(甲基)丙烯酸酯类化合物单体和/或苯乙烯类化合物单体。
进一步地，所述光敏树脂单体选自以下通式中的一种或多种：
其中，R1～R16代表各自独立的取代基，R1＝氢或甲基；优选地，R2～R15分别为氢、烷基、烷氧基或杂原子取代烷基，R16＝OCOOC(CH3)3或OC(CH3)3；优选地，R2～R15＝H、-CnH2n+1、-CnH2n-1、-O-CnH2n+1、-O-CnHn+1、-CnH2n+1-mXm或-CnH2n-1-mXm，X＝F、Cl或Br；R16为含有叔丁氧羰基(t-Butyloxy carbonyl，tBOC)的取代基；更优选地，所述R2～R15若为烷基或烷氧基，则所述烷基或烷氧基中碳原子数为1～10，所述烷基为链状或环状烷基，所述烷氧基为链状或环状烷氧基。
优选地，所述能够光照产酸的化合物为硫鎓盐或碘鎓盐；更优选地，所述能够光照产酸的化合物的化学通式如下：其中，R17、R21为烷基或杂原子取代烷基，R18～R20、R22～R23为各自独立的取代基，分别为烷基、芳基、杂原子取代芳基或烷氧基取代芳基；
优选地，R17、R21＝-CnH2n-、-CnH2n-mXm-、-Ar-CnH2n-或-Ar-CnH2n-mXm-；R18～R20、R22～R23＝-CnH2n+1、-CnH2n-1、-Ar、-Ar-X、-Ar-CnH2n+1或-Ar-CnH2n-1，X＝F、Cl或Br；
更优选地，所述R17、R21为碳原子数为1～6的链状烷基或链状杂原子取代烷基；所述R18～R20、R22～R23若为烷基，则所述烷基中碳原子数为1～12，所述烷基为链状或环状烷基；若为烷基取代芳基，则取代基中烷基中碳原子数为1～6，取代基中烷基为链状或环状烷基；
更优选地，所述芳基、杂原子取代芳基或烷氧基取代芳基中的芳基为苯基、萘基或蒽基。
进一步地，所述高分子光敏剂PAG具有下列性质中的一个或多个：
1)所述高分子光敏剂多分散性PDI≤2.5；
2)所述高分子光敏剂分子量为3000～30000；
3)所述高分子光敏剂玻璃化温度Tg为80～200℃，或者在80～200℃间有多个玻璃转化温度；
4)所述高分子光敏剂在180～240nm的波长范围内对光的吸收较弱。
本发明还包括上述高分子光敏剂在光刻胶制备中的应用，优选地，所述应用为能够用于193nm光刻的光刻胶中的应用。
进一步地，所述光刻胶的制备原料包括以下成分：
1)ArF光刻胶树脂；
2)上述的高分子光敏剂PAG；
3)溶剂(优选地，所述溶剂选自下述化合物中的一种或多种：环己酮，乳酸乙酯(Ethyl Lactate，EL)，丙二醇甲醚醋酸酯(Propylene glycol monomethyl etheracetate，PGMEA)，丙二醇甲醚(Propylene glycol methyl ether，PGME))；
4)猝灭剂(Quencher)，可选用三烷基胺；
5)添加剂，所述添加剂包括表面活性剂和增稠剂。
进一步地，所述制备原料还可以包括单分子光敏剂，优选地，所述单分子光敏剂为硫鎓盐或碘鎓盐。
本发明还包括上述光刻胶的验证方法，包括下述步骤：
1)将上述的光刻胶的制备原料混合后涂布于衬底上；
2)对涂布后的光刻胶进行第一次烘烤(post apply bake，PAB)，除去溶剂；
3)对除去溶剂后的光刻胶进行193nm曝光；
4)对曝光后的光刻胶进行第二次烘烤(post-exposure bake，PEB)；
5)对经第二次烘烤后的光刻胶用显影液进行显影。
本发明的有益效果在于：将本发明方案的高分子光敏剂加入其它添加剂后得到的光刻胶，经193nm曝光显影后，可得到直径CD(critical dimension)为100nm以下的Hole图形，显示出该高分子光敏剂、及其光刻胶配方的卓越分辨率；本发明方案的PAG在保证分辨率、敏感度的前提下减小光敏剂的自凝聚和酸扩散现象，得到的图案LWR低，边缘圆滑且光刻胶线profile完全垂直，在光刻领域具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的hole图形的CD-SEM图；
图2为本发明实施例2制得的hole图形的CD-SEM图；
图3为本发明实施例3制得的hole图形的CD-SEM图；
图4为本发明实施例3制得的L/S图形的CD-SEM图。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。
本发明最关键的构思在于：本发明方案将传统的单分子光敏剂连接至光刻胶的光敏树脂主体分子链上，使得光敏剂不再是小分子，而是整合成体系中高分子的一部分，从而在保证分辨率、敏感度的前提下减小光敏剂的扩散长度、进而提高扩散均一性。
本发明实施例一为：一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，通过以下步骤制得：将10～30wt％单体M1、1～10wt％单体M2、60～90wt％单体M3用甲基乙基酮(MethylEthyl Ketone，MEK)或者1,4-二氧六环溶解并转移至反应瓶中，加入单体总质量0.3～15wt％过氧化二苯甲酰(Benzoyl Peroxide，BPO)，加热至90℃，反应5h～10h。最后加入异丙醇终止反应，将混合液进行后处理、精制、烘干，得到白色粉末状的高分子光敏剂P1产率约50～80％。
M1、M2、M3的结构式如下：
采用凝胶渗透色谱(Gel Permeation Chromatography，GPC)测得高分子光敏剂P1的数均分子量为18900，分子量分布(Polymer dispersity index，PDI)为1.77。
将上述应用于光刻胶并进行验证，具体方法如下：
1)取上述方法制得的高分子光敏剂P1和光刻胶树脂及其他组分(即溶剂、猝灭剂及添加剂)调配成光刻胶，然后用孔径为10nm的过滤器进行过滤，得到液体颗粒少于100@0.2μm直径的光刻胶溶液(即光刻胶溶液中直径为0.2μm及以上的颗粒数目小于100个)；所述光刻胶树脂的结构式如下：
上式中，a、b、c分别表示聚合度。
2)于12寸的硅板上旋涂六甲基二硅氮烷(hexamethyldisilazane，HDMS)，随后于上述六甲基二硅氮烷膜上旋涂步骤1)制得的光刻胶溶液，并通过90℃/120s的烘烤得到光刻胶膜层；
3)得到光刻胶膜层后，使用193光刻机(ArF excimer scanner，ASML 1250)进行曝光；
4)曝光完成后，于热台上进行120℃/60s的曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)，利用碱性的水性显影液(2.38wt％的氢氧化四甲基铵水溶液(TetramethylammoniumHydroxide，TMAH)水溶液)，对曝光过后的光刻胶膜层进行23℃/120s的显影后，利用超纯水淋洗，最后得到光刻图案；
5)对得到的图案利用CD-SEM测量得到验证结果如图1所示，微距量测扫描式电子显微镜(Critical Dimension Scan Electronic Microscope，CD-SEM)对Hole图形验证，得到高分辨率、边缘光滑的Hole图像，直径尺寸(CD)范围在150-180nm。
本发明实施例二为：一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，通过以下方法制得而得：将0.1～5wt％单体M4、1～10wt％单体M2、85～95wt％单体M5用甲基乙基酮(MethylEthyl Ketone，MEK)或者1,4-二氧六环溶解并转移至反应瓶中，加入单体总质量0.3～15wt％过氧化二苯甲酰(BPO)，加热至90℃，反应5h～10h。加入异丙醇终止反应，将混合液进行后处理、精制,烘干,得到白色粉末状的聚合物P2产率约65％～90％。
M2、M4、M5的结构式如下：
采用凝胶渗透色谱(GPC)测得高分子光敏剂P2的均分子量为20400，分子量分布(PDI)为1.56。
将上述应用于光刻胶并进行验证，具体方法如下：
1)取上述操作制得的高分子光敏剂P2和光刻胶树脂及其他组分调配成光刻胶，然后孔径为10nm的过滤器进行过滤，得到液体颗粒少于100@0.2μm直径的光刻胶溶液(即光刻胶溶液中直径为0.2μm及以上的颗粒数目小于100个)；
2)于12寸的硅板上旋涂六甲基二硅氮烷(hexamethyldisilazane，HDMS)，随后于上述六甲基二硅氮烷膜上旋涂步骤1)中所得光刻胶溶液，并通过90℃/120s的烘烤得到光刻胶膜层；
3)得到光刻胶膜层后，使用193光刻机(ArF excimer scanner，ASML 1250)进行曝光；
4)曝光完成后，于热台上进行120℃/60s的曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)，利用碱性的水性显影液(2.38wt％的氢氧化四甲基铵水溶液(TMAH水溶液))，对曝光过后的光刻胶膜层进行23℃/120s的显影后，利用超纯水淋洗，最后得到光刻图案；
5)对得到的图案利用CD-SEM测量得到验证结果如图2所示，CD-SEM对Hole图形验证，得到了直径尺寸(CD)小于100nm、最小为46nm的高分辨率的Hole图像。
本发明实施例三为：一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，通过以下方法制得而得：将70～85wt％单体M1、0.1～5wt％单体M4、1～10wt％单体M2、10～30wt％单体M6用甲基乙基酮(Methyl Ethyl Ketone，MEK)或者1,4-二氧六环溶解并转移至反应瓶中，加入单体总质量0.3～15wt％的可逆加成-断裂链转移聚合(Reversible AdditionFragmentation Chain Transfer Polymerization，RAFT)引发剂(2-氰丙基-2-基苯并二硫)，加热至70℃，反应5h～10h。加入少量异丙醇终止反应，将混合液进行后处理、精制、烘干，得到白色粉末状的聚合物P3产率约50％～75％。
M1、M2、M4、M6的结构式如下：
采用凝胶渗透色谱(GPC)测得高分子光敏剂P3的数均分子量为15500，分子量分布(PDI)为1.93。
将上述应用于光刻胶并进行验证，具体方法如下：
1)取上述操作制得的高分子光敏剂P3和光刻胶树脂及其他组分调配成光刻胶，然后用孔径为10nm的过滤器进行过滤，得到液体颗粒少于100@0.2um直径的光刻胶溶液(即光刻胶溶液中直径为0.2μm及以上的颗粒数目小于100个)。
2)于12寸的硅板上旋涂六甲基二硅氮烷(hexamethyldisilazane，HDMS)，随后于上述六甲基二硅氮烷膜上旋涂步骤1中所述光刻胶，并通过90℃/120s的烘烤得到光刻胶膜层。
3)得到光刻胶膜层后，使用193光刻机(ArF excimer scanner，ASML 1250)进行曝光。
4)曝光完成后，于热台上进行120℃/60s的曝光后烘烤(post-exposure bake,PEB)，利用碱性的水性显影液(2.38wt％的氢氧化四甲基铵水溶液(TMAH水溶液))，对曝光过后的光刻胶膜层进行23℃/120s的显影后，利用超纯水淋洗，最后得到光刻图案。
5)对得到的图案利用CD-SEM测量得到验证结果如图3所示，CD-SEM对Hole图形验证，得到了直径尺寸(CD)约为200nm左右的边缘光滑的Hole图像。
同时对上述L/S图形进行验证，得到低LWR，边缘圆滑且完全垂直的光刻胶线profile，如图4所示。
实施例2和3中的光刻胶树脂的结构同实施例一。
本发明实施例中各参数的范围仅影响产率，对制备的物质性能并无影响。所称“(甲基)丙烯酸酯类化合物”是指丙烯酸酯类化合物或甲基丙烯酸酯类化合物。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，其特征在于：所述高分子光敏剂PAG由能够光照产酸的化合物和光敏树脂单体聚合而成，所述光敏树脂单体包括含脂环烷烃的(甲基)丙烯酸酯类化合物单体、含内酯结构的(甲基)丙烯酸酯类化合物单体和/或苯乙烯类化合物单体。
2.根据权利要求1所述的低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，其特征在于：所述光敏树脂单体选自以下通式中的一种或多种：
其中，R1～R16代表各自独立的取代基，R1＝氢或甲基；优选地，R2～R15分别为氢、烷基、烷氧基或杂原子取代烷基，R16＝OCOOC(CH3)3或OC(CH3)3；优选地，R2～R15＝H、-CnH2n+1、-CnH2n-1、-O-CnH2n+1、-O-CnHn+1、-CnH2n+1-mXm或-CnH2n-1-mXm，X＝F、Cl或Br；R16为含有tBOC的取代基；更优选地，所述R2～R15若为烷基或烷氧基，则所述烷基或烷氧基中碳原子数为1～10，所述烷基为链状或环状烷基，所述烷氧基为链状或环状烷氧基。
3.根据权利要求1所述的低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，其特征在于：所述能够光照产酸的化合物为硫鎓盐或碘鎓盐；更优选地，所述能够光照产酸的化合物单体的化学通式如下：其中，R17、R21为烷基或杂原子取代烷基，R18～R20、R22～R23为各自独立的取代基，分别为烷基、芳基、杂原子取代芳基或烷氧基取代芳基；
优选地，R17、R21＝-CnH2n-、-CnH2n-mXm-、-Ar-CnH2n-或-Ar-CnH2n-mXm-；R18～R20＝-CnH2n+1、-CnH2n-1、-Ar、-Ar-X、-Ar-CnH2n+1或-Ar-CnH2n-1，X＝F、Cl或Br；
更优选地，所述R17、R21为碳原子数为1～6的链状烷基或链状杂原子取代烷基；所述R18～R20、R22～R23若为烷基，则所述烷基中碳原子数为1～12，所述烷基为链状或环状烷基；若为烷基取代芳基，则取代基中烷基中碳原子数为1～6，取代基中烷基为链状或环状烷基。
4.根据权利要求3所述的低扩散ArF光刻胶用高敏酸产生剂PAG，其特征在于：所述芳基、杂原子取代芳基或烷氧基取代芳基中的芳基为苯基、萘基或蒽基。
5.根据权利要求1所述的低扩散ArF光刻胶用高分子光敏剂PAG，其特征在于：所述高分子光敏剂PAG具有下列性质中的一个或多个：
1)所述高分子光敏剂多分散性PDI≤2.5；
2)所述高分子光敏剂分子量为3000～30000；
3)所述高分子光敏剂玻璃化温度Tg为80～200℃，或者在80～200℃间有多个玻璃转化温度；
4)所述高分子光敏剂在180～240nm的波长范围内对光的吸收较弱。
6.一种如权利要求1-5任一项所述的高分子光敏剂在光刻胶制备中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述应用为能够用于193nm光刻的光刻胶中的应用。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述光刻胶的制备原料包括以下成分：
1)ArF光刻胶树脂；
2)如权利要求1-5任一项所述的高分子光敏剂PAG；
3)溶剂；
4)猝灭剂；
5)添加剂，所述添加剂包括表面活性剂和增稠剂。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述制备原料还包括单分子光敏剂，优选地，所述单分子光敏剂为硫鎓盐或碘鎓盐。
10.一种如权利要求6所述的光刻胶的验证方法，其特征在于：包括下述步骤：
1)将所述光刻胶的制备原料混合后涂布于衬底上；
2)对涂布后的光刻胶进行第一次烘烤，除去溶剂；
3)对除去溶剂后的光刻胶进行193nm曝光；
4)对曝光后的光刻胶进行第二次烘烤；
5)对经第二次烘烤后的光刻胶用显影液进行显影。
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