CN109456194A - 一种脂肪醇多元酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,属有机化学中酯类化合物的合成技术领域。本发明一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,包括如下步骤:以多元酸或酸酐,并加入一定量的一元直连或支链C4‑15脂肪醇为原料,在催化剂的作用下进行酯化反应,酯化过程利用过量的醇及时带出水分,随后醇水进行分离,醇返回到反应釜,直到反应结束,得到酯化粗品,然后进行脱醇,精致得脂肪醇多元酸酯。本发明的目的在于提供了一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,本发明提高了脂肪醇的使用效率,从而提高产品的利润。
Description
技术领域
本发明涉及一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,属有机化学中酯类化合物的合成技术领域。
背景技术
脂肪醇多元酸酯相当程度上用作增塑剂。增塑剂在塑料和橡胶制品中具有多种用途。脂肪醇多元酸酯是一类能起到软化作用的化学品。它被普遍应用于乙烯地板、壁纸、清洁剂、指甲油、喷雾剂、洗发水和沐浴液等数百种产品中,具有优良的综合加工性能,增塑效率高,挥发性小,且耐寒性、柔韧性、电性能等良好。主要用作聚氯乙烯、氯乙烯共聚物和纤维素树脂的增塑剂,并广泛应用于橡胶、塑料和医药工业。脂肪醇多元酸酯化合物作为润滑基础油具有低挥发、高闪点、优良的热氧稳定性和低温流动性以及拥有比同黏度的矿物基润滑油更好的润滑性能,因此,被广泛应用在航空发动机油、汽车机油、压缩机油和液压油等领域。
脂肪醇多元酸酯近几年虽然在食品级和儿童用品领域受到控制,但不影响其发展前景。
脂肪醇多元酸酯生产过程比较简单,但是传统工艺产生的“三废”,对环境污染不可忽视。“绿色化学”的宗旨,是为了达到既高效利用资源,又不产生污染,减小或消除生产过程对环境影响的压力。为了达到环保要求,有必要做进一步的研究。
一元醇的沸点相对来说比较低,可以说容易去掉。想要脂肪醇多元酸酯的酯化率达到足够高,醇必需大量过量,醇大量过量还可以缩短酯化时间。专利CN 103435487 A用了大量的醇,醇长期在高温过程中结构会发生改变,过量的醇多次回用后对产品质量有影响,一段时间后会有一批回收醇作为废液处理掉。专利CN 102030634 B虽然把少量高温的脂肪酸分离后再回用的,酯含量不变,但是中级的温度还是很高,多次回用,脂肪酸结构肯定发生变化,产品指标粘度倾点等有变化。
本发明目的是怎样利用大量过量的醇,而不影响产品质量。先投入低温回收的脂肪醇使其在第一次回用的时候就全部反应,避免了脂肪醇多次高温后结构越来越复杂。高温后收集的脂肪醇经过精馏脱色,气相分析后根据其结构用作合适的产品。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,本发明使生产过程中原料得到最大利用,提高产品的利润。
为达到上述目的,本发明的技术方案是:
一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,包括如下步骤:以多元酸或酸酐,并加入一定量的一元直连或支链C4-15脂肪醇为原料,在催化剂的作用下进行酯化反应,酯化过程利用过量的醇及时带出水分,随后醇水进行分离,醇返回到反应釜,直到反应结束,得到酯化粗品,然后进行脱醇,精致得脂肪醇多元酸酯。
所述脱醇包括低温脱醇处理和高温脱醇处理,所述低温脱醇处理得到的脂肪醇能够直接用于制备下一批脂肪醇多元酸酯,所述高温脱醇处理得到的脂肪醇收集到一定量经过精馏脱色,气相分析后根据其结构用作合成脂肪醇系列产品,可以是脂肪醇聚醚,可以是脂肪醇油酸酯,也可以是脂肪醇多元酸酯。
所述低温脱醇处理具体步骤为:将得到的酯化粗品降温至100-160℃,真空度≤-0.095Mpa,脱醇0.5~1h,之后收集脱出的醇用于下一批。
所述高温脱醇处理具体步骤为:在低温脱醇处理后,升温至160-250℃,加入氮气,利用氮气带出少量的脂肪醇,真空保持-0.07至-0.1MPa,脱出剩余的少量脂肪醇。
所述精致具体步骤为:加碱中和催化剂,用吸附剂吸附中和的盐,活性炭吸附脱色,过滤得到脂肪醇多元酸酯。
所述的一元C4-15脂肪醇为直链或支链的C4-15的脂肪醇中的一种或多种,所述的多元酸与C4-15脂肪醇的摩尔比为1:(2.5~4.5)。
所述的催化剂采用酸性催化剂如甲基磺酸、对甲苯磺酸和亚磷酸的一种或两种。
所述的催化剂使用重量为多元酸酐或多元酸和一元C4-15脂肪醇总重量的 0.1~0.8%。
本发明的具体步骤如下:
(1)投入多元酸或酸酐,并加入初次使用或低温脱醇处理的一元直链或支链C4-15脂肪醇,加入催化剂,在氮气流下,升温至有水生成醇回流的温度(80℃~100℃),反应1-3h基本没有醇回流;
(2)再加入剩余的脂肪醇,升温至120-180℃ 反应1-3 h得酯化粗品;用中和滴定法测定酯化粗品的酸值计算出多元酸酯的酯化率;
(3)低温脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在薄膜蒸发器中降温至100℃~160℃,真空度≤-0.095Mpa,脱醇0.5~1h,收集脱出的醇用于下一批;
(4)高温脱醇处理:升温至160-250℃,开氮气阀,利用氮气带出少量的脂肪醇,真空保持-0.09 MPa左右,脱出剩余的少量脂肪醇,这次的醇收集等待处理;
(5)精致:产品降温至60℃,加少量的碱中和催化剂,用吸附剂吸附中和的盐,活性炭吸附脱色1h,过滤得产品脂肪醇多元酸酯。高温收集的脂肪醇经过精馏脱色,气相分析后根据其结构用作合成脂肪醇系列产品,可以是脂肪醇聚醚,可以是脂肪醇油酸酯,也可以是脂肪醇多元酸酯。
本发明的有益效果是:本发明以市售多元酸或酸酐和一元C4-15脂肪醇为原料,在催化剂的作用下进行酯化反应,然后在薄膜蒸发器中进行脱醇,反应原理如下:多元酸或酸酐与C4-15醇反应生成单酯速度很快,第一次加进的回收脂肪醇基本反应完全,利用高位槽压入剩余的新鲜脂肪醇,继续反应。
本发明的脂肪醇多元酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果:1. 本发明合理选用醇酸配比,使酯含量达99%以上,得到纯度较高的产品。
2.本发明使用过量的醇做带水剂,使水及时与产品分离,使反应始终正向进行,缩短反应时间,降低反应温度,节约能源,避免了用溶剂做带水剂给环境带来污染。
3.过量的醇分成两次收集,低温脱出的脂肪醇下一批直接回用,高温脱出的少量脂肪醇收集后进行精馏吸附处理。 这样避免了脂肪醇多次回用影响产品质量,甚至直接当废液的现象。
具体实施方式
以邻苯二甲酸二异辛酯的制备为实施例,邻苯二甲酸酐、异辛醇(2-乙基己醇)、异十三醇和催化剂均为市售。
下面以邻苯二甲酸二异辛酯和邻苯二甲酸二异十三醇酯的制备为例.
实施例1
本实施例脂肪醇为全部新鲜的醇,生产正常产品。制备方法包括如下步骤:1)酯化反应:在反应釜中依次加入148克邻苯二甲酸酐,416克新鲜的异辛醇(邻苯二甲酸酐和异辛醇的摩尔比为1:3.2),加入1.1克(用量为邻苯二甲酸酐和异辛醇总重量的0.2%)的酸性催化剂对甲苯磺酸,通氮气,开搅拌,升温至80℃~100℃,在回流状态下反应2小时,2)然后升温至120℃~130℃,在回流状态下反应2小时后得酯化粗品,用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.05mgKOH/g; 3)脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在130℃,真空≤-0.098MPa条件下脱醇1h,收集到180克醇,粗酯继续升温到180℃继续脱醇2小时,收集到36克醇(黄色)。粗酯降温至60℃,加浓碱中和,吸附剂吸附 1h,过滤,得产品邻苯二甲酸二异辛酯。
通过本实施例得到的邻苯二甲酸二异辛酯的色泽铂钴法色号15,运动粘度40℃为27.1 mm2/s,倾点-50℃。
对比实施例1
本实施例加入的脂肪醇是低温和高温脱出的全部醇,回用了八次而且与新鲜醇一起加入。制备方法,包括如下步骤:1)酯化反应:在反应釜中依次加入148克邻苯二甲酸酐, 216克第八次回用过的异辛醇和新鲜的200克异辛醇(邻苯二甲酸酐和异辛醇的摩尔比为1:3.2),加入1.1克(用量为邻苯二甲酸酐和异辛醇总重量的0.2%)的酸性催化剂对甲苯磺酸,通氮气,开搅拌,升温至80℃~100℃,在回流状态下反应1小时,2)然后升温至120℃~130℃,在回流状态下反应2小时后基本不生成水而且醇回流很少,压入高位槽计量好的新鲜异辛醇200克,继续反应2小时,得酯化粗品,用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.05mgKOH/g; 3)脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在130℃,真空≤-0.098MPa条件下脱醇1h,放出179克醇,继续升温到180℃脱醇2小时,收集到37克醇(黄色)。降温至60℃,加浓碱中和,吸附剂吸附 1h,降温过滤,得产品邻苯二甲酸二异辛酯。
通过本实施例得到的邻苯二甲酸二异辛酯的色泽铂钴法色号80偏大很多,运动粘度40℃为24.5 mm2/s偏小,倾点-42℃,产生不合格产品。醇全部回用到第八次产品就出现质量问题。
实施例2
本实施例是低温脱出的醇(第二十次回用)先与酸酐反应,再压入新鲜的醇。制备方法包括如下步骤:1)酯化反应:在反应釜中依次加入148克邻苯二甲酸酐,180克第八次回用过的异辛醇(邻苯二甲酸酐和异辛醇的摩尔比为1:3.2),加入1.1克(用量为邻苯二甲酸酐和异辛醇总重量的0.2%)的酸性催化剂对甲苯磺酸,通氮气,开搅拌,升温至80℃~100℃,在回流状态下反应1小时。2)然后升温至120℃~130℃,在回流状态下反应2小时后基本不生成水而且醇回流很少,压入高位槽计量好的新鲜异辛醇236克,继续反应2小时,得酯化粗品,用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.05mgKOH/g; 3)脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在130℃,真空≤-0.098MPa条件下脱醇1h,放出179克醇,升温到180度继续脱醇2小时,收集到37克醇(黄色)。降温至60℃,加浓碱中和,吸附剂吸附 1h,降温过滤,得产品邻苯二甲酸二异辛酯。
通过本实施例得到的邻苯二甲酸二异辛酯的色泽铂钴法色号15,运动粘度40℃为27.0 mm2/s,倾点-50℃,产品质量基本不变。
对比实施例2
本实施例加入的脂肪醇是低温脱出的醇和新鲜的醇一次性加入,低温脱出的醇已经回用了十批次,制备方法包括如下步骤:1)酯化反应:在反应釜中依次加入148克邻苯二甲酸酐, 216克回用过十次的异辛醇和200克新鲜醇全部加进(邻苯二甲酸酐和异辛醇的摩尔比为1:3.2),加入1.1克(用量为邻苯二甲酸酐和异辛醇总重量的0.2%)的酸性催化剂对甲苯磺酸,通氮气,开搅拌,升温至80℃~100℃,在回流状态下反应1小时,2)然后升温至120℃~130℃,在回流状态下反应2小时后基本不生成水而且醇回流很少,压入高位槽计量好的新鲜异辛醇200克,继续反应2小时,得酯化粗品,用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.05mgKOH/g; 3)脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在130,真空≤-0.098MPa条件下脱醇1h,放出179克醇,升温到180℃继续脱醇2小时,收集到37克醇(黄色)。降温至60℃,加浓碱中和,吸附剂吸附 1h,降温过滤,得产品邻苯二甲酸二异辛酯。
通过本实施例得到的邻苯二甲酸二异辛酯的色泽铂钴法色号50偏大,运动粘度40℃为25.8 mm2/s偏小,倾点-47℃产生不合格产品。低温收集的醇与新鲜醇同时加入反应釜,到第十次产品也出现质量问题。
实施例3
本实施例脂肪醇为全部新鲜的醇,生产正常产品。制备方法包括如下步骤:1)酯化反应:在反应釜中依次加入148克邻苯二甲酸酐,325克新鲜的异辛醇(邻苯二甲酸酐和异辛醇的摩尔比为1:2.5),加入0.95克(用量为邻苯二甲酸酐和异辛醇总重量的0.2%)的酸性催化剂对甲苯磺酸,通氮气,开搅拌,升温至80℃~100℃,在回流状态下反应2小时,2)然后升温至120℃~130℃,在回流状态下反应4小时后得酯化粗品,用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.1mgKOH/g; 3)脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在100℃,真空≤-0.098MPa条件下脱醇0.5h,收集到60克醇,粗酯继续升温到160℃继续脱醇2小时,收集到6克醇(黄色)。粗酯降温至60℃,加浓碱中和,吸附剂吸附 1h,过滤,得产品邻苯二甲酸二异辛酯。
通过本实施例得到的邻苯二甲酸二异辛酯的色泽铂钴法色号15,运动粘度40℃为27.0mm2/s,倾点-50℃。
实施例4
本实施例脂肪醇为异十三醇,全部新鲜的醇,生产正常产品。制备方法包括如下步骤:1)酯化反应:在反应釜中依次加入148克邻苯二甲酸酐,900克新鲜的异十三醇(邻苯二甲酸酐和异十三醇的摩尔比为1:4.5),加入2.1克(用量为邻苯二甲酸酐和异十三醇总重量的0.2%)的酸性催化剂对甲苯磺酸,通氮气,开搅拌,升温至80℃~100℃,在回流状态下反应2小时,2)然后升温至120℃~130℃,在回流状态下反应2小时后得酯化粗品,用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.02mgKOH/g; 3)脱醇处理:将步骤2)得到的酯化粗品在160℃,真空≤-0.098MPa条件下脱醇0.5h,收集到415克醇,粗酯继续升温到250℃继续脱醇2小时,收集到85克醇(黄色)。粗酯降温至60℃,加浓碱中和,吸附剂吸附 1h,过滤,得产品邻苯二甲酸二异十三醇酯。
通过本实施例得到的邻苯二甲酸二异十三醇酯的色泽铂钴法色号20(标准指标小于50),运动粘度40℃为68 mm2/s(标准指标大于65),倾点-45℃(标准指标小于-40)。本实施例粗酯继续升温到250℃继续脱醇2小时,收集得到的85克醇(黄色)经过精馏脱色,气相分析后根据其结构用作合成脂肪醇系列产品,可以是脂肪醇聚醚,可以是脂肪醇油酸酯,也可以是脂肪醇多元酸酯。
本发明脂肪醇多元酸酯的制备方法,先加入低温收集的脂肪醇和多元酸或多元酸酐为原料,在酸性的催化剂的作用下进行酯化反应,生成的水量不增多,再用高位槽压入称量好的新鲜脂肪醇,继续反应,然后进行脱醇,中和,吸附,过滤制得脂肪醇多元酸酯。分两步收集过量的醇,低温收集的醇直接回用,高温收集的醇经过精馏后按醇的结构用到生产中。本发明采用酸性催化剂作用下的脱水缩合反应,工艺简单,能有效降低成本,提高得率。生产过程中过量的醇得到最大利用,对环境的污染做到最小。
以上内容是结合本发明创造的优选实施方式对所提供技术方案所作的进一步详细说明,不能认定本发明创造具体实施只局限于上述这些说明,对于本发明创造所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明创造构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明创造的保护范围。
Claims (8)
1.一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:以多元酸或酸酐,并加入一定量的一元直连或支链C4-15脂肪醇为原料,在催化剂的作用下进行酯化反应,酯化过程利用过量的醇及时带出水分,随后醇水进行分离,醇返回到反应釜,直到反应结束,得到酯化粗品,然后进行脱醇,精致得脂肪醇多元酸酯。
2.如权利要求1所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于:所述脱醇包括低温脱醇处理和高温脱醇处理,所述低温脱醇处理得到的脂肪醇能够直接用于制备下一批脂肪醇多元酸酯,所述高温脱醇处理得到的脂肪醇收集后经过精馏脱色,气相分析后根据其结构用作合成脂肪醇聚醚,脂肪醇油酸酯或脂肪醇多元酸酯。
3.如权利要求2所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于:
所述低温脱醇处理具体步骤为:将得到的酯化粗品降温至100-160℃,真空度≤-0.095Mpa,脱醇0.5~1h,之后收集脱出的醇用于下一批。
4.如权利要求2所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于:所述高温脱醇处理具体步骤为:在低温脱醇处理后,升温至160-250℃,加入氮气,利用氮气带出少量的脂肪醇,真空保持-0.07至-0.1MPa,脱出剩余的少量脂肪醇。
5.如权利要求1所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于,所述精致具体步骤为:加碱中和催化剂,用吸附剂吸附中和的盐,活性炭吸附脱色,过滤得到脂肪醇多元酸酯。
6.如权利要求1所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于:所述的一元C4-15脂肪醇为直链或支链的C4-15的脂肪醇中的一种或多种,所述的多元酸与C4-15脂肪醇的摩尔比为1:(2.5~4.5)。
7.如权利要求1所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于:所述的催化剂采用酸性催化剂如甲基磺酸、对甲苯磺酸和亚磷酸的一种或两种。
8.如权利要求1或7任意一项所述的一种脂肪醇多元酸酯的制备方法,其特征在于:所述的催化剂使用重量为多元酸酐或多元酸和一元C4-15脂肪醇总重量的 0.1~0.8%。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190312 |
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