CN109232898A - 一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明方法公开的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，本方法首先用双酚A型二醚二酐和聚醚胺反应，然后用3,3‑亚氨基双(N,N‑二甲基丙胺)封端，制备出了一种含铈聚酰亚胺树脂粉末，然后用聚乙二醇与磺酸内酯化合物环合物制备了磺化聚乙二醇，将磺化聚乙二醇接枝到聚酰亚胺树脂分子上，制备出一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料；该种材料具有优良的溶解性能和良好的热稳定性能，血液相容性得到有效地提高，体外凝血时间和复钙化凝血时间均大幅延长，不具溶血作用，是一种有前途的血液相容性材料。
Description
技术领域
本发明涉及材料制备领域，具体关于一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法。
背景技术
聚酰亚胺是指分子结构中含有酰亚胺基链节的芳杂环高分子化合物，因具有耐高温、抗辐射、良好的介电性能、优良的机械性能，在航空航天工业、膜分离工业、液晶显示、光电材料、生物相容性材料、微电子工业等诸多领域有着非常广泛的应用。
CN101495548A公开了一种由2种以上不同的聚酰亚胺成分形成的多成分聚酰亚胺所形成的聚酰亚胺膜，该多成分聚酰亚胺例如由聚酰亚胺成分A和聚酰亚胺成分B形成，所述聚酰亚胺成分A是聚酰亚胺A的原料成分和/或该原料成分的聚酰亚胺化反应产物，所述聚酰亚胺B的原料成分和/或该原料成分的聚酰亚胺化反应产物，所述聚酰亚胺A的溶解度参数SPA与所述聚 酰亚胺B的溶解度参数SPB的差的绝对值即|SPB-SPA|为0.5MPa1/2以上。该聚酰亚胺膜与形成膜的全部聚酰亚胺的原料成分无规结合而成的聚酰亚胺膜相比，表面得到显著改性。
CN107780052A提供了一种聚酰亚胺纳米纤维膜，包括第一类聚酰亚胺和第二类聚酰亚胺，第二类聚酰亚胺位于第一类聚酰亚胺表层，第二类聚酰亚胺之间相互粘接。该发明通过对聚酰亚胺纳米纤维膜材料结构的合理设计，在保证聚酰亚胺纳米纤维膜耐热性能良好的同时，提升聚酰亚胺纳米纤维膜的力学性能，从而提高其加工性能，使得产品的可设计性大幅度增强。另外，通过添加物质的添加进一步改善聚酰亚胺纳米纤维膜的力学性能和耐热性能。
CN104403313A公开了一种聚酰亚胺复合材料，聚酰亚胺复合材料包括热固性聚酰亚胺、和改性增强材料，所述改性增强材料的改性剂为低聚合度聚酰亚胺，所述低聚合度聚酰亚胺的前体聚酰胺酸在二甲基乙酰胺中室温下的最大溶解率为50%-60%。现有的聚酰亚胺玻纤复合材料经过介质材料，尤其是煤油、沸水处理后，性能下降明显，该发明采用将低聚合度聚酰亚胺溶解于溶液之中，降低聚酰亚胺玻纤复合材料经过煤油等介质处理后的应力开裂。
聚酰亚胺优越的综合性能赋予了其作为生物医用材料的潜力，尤其是与血液直接接触的血液相容性材料，但是以上专利以及现有技术制备的聚酰亚胺材料，不具有抗凝血作用，限制了其在血液相容性材料方面的应用。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法。
一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将15-20份聚乙二醇和100-200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温50-70℃，然后将60-80份含有2-8份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在30-60min内滴加完毕，搅拌反应1-5h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将10-15份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.1-0.5份的氯化铝粉末和100-200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40-60℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温60-80℃，搅拌反应10-20h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
所述的磺酸内酯化合物为丙磺酸内酯或丁基磺酸内酯或丙烯基磺酸内酯或1,8-萘磺酸内酯。
所述的聚乙二醇为聚乙二醇400或聚乙二醇600或聚乙二醇800。
所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将52-68份的双酚A型二醚二酐和200-300份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40-60℃，搅拌均匀，然后将300-500份含有50-200份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在50-60min内滴加完毕，然后控温40-60℃，反应15-20h；完成反应后，将80-100份含有19-25份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在20-30min内滴加完毕，继续反应7-12h；完成反应后将20-30份的乙酸酐和10-15份的吡啶, 再加入0.01-0.1份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.01-0.2份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.01-0.1份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.1-0.9份异丙醇铈,加入到反应釜中，40-60℃搅拌反应20-30h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
所述的聚醚胺平均分子量为300-2000，为双官能度或三官能度的聚醚胺分子。
本发明方法公开的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，本方法首先用双酚A型二醚二酐和聚醚胺反应，然后用3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)封端，制备出了一种含铈聚酰亚胺树脂粉末，然后用聚乙二醇与磺酸内酯化合物环合物制备了磺化聚乙二醇，将磺化聚乙二醇接枝到聚酰亚胺树脂分子上，制备出一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料；该种材料具有优良的溶解性能和良好的热稳定性能，血液相容性得到有效地提高，体外凝血时间和复钙化凝血时间均大幅延长，不具溶血作用，是一种有前途的血液相容性材料。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
实施例1
一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将18份聚乙二醇和150份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温60℃，然后将70份含有5份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在40min内滴加完毕，搅拌反应3h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将13份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.3份的氯化铝粉末和150份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到50℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温70℃，搅拌反应15h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
所述的磺酸内酯化合物为丙磺酸内酯。
所述的聚乙二醇为聚乙二醇400。
所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将58份的双酚A型二醚二酐和250份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到50℃，搅拌均匀，然后将400份含有120份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在55min内滴加完毕，然后控温50℃，反应18h；完成反应后，将90份含有21份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在25min内滴加完毕，继续反应9h；完成反应后将25份的乙酸酐和13份的吡啶,再加入0.02份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.05份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.05份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.4份异丙醇铈,加入到反应釜中，45℃搅拌反应25h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
所述的聚醚胺平均分子量为600，为三官能度的聚醚胺分子。
本实验制备的材料体外凝血时间为1097s，溶血率为3.82%。
实施例2
一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将15份聚乙二醇和100份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温50℃，然后将60份含有2份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在30min内滴加完毕，搅拌反应1h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将10份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.1份的氯化铝粉末和100份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温60℃，搅拌反应10h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
所述的磺酸内酯化合物为丁基磺酸内酯。
所述的聚乙二醇为聚乙二醇600。
所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将52份的双酚A型二醚二酐和200份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40℃，搅拌均匀，然后将300份含有50份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在50min内滴加完毕，然后控温40℃，反应15h；完成反应后，将80份含有19份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在20min内滴加完毕，继续反应7h；完成反应后将20份的乙酸酐和10份的吡啶, 再加入0.01份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.01份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.01份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.1份异丙醇铈,加入到反应釜中，40℃搅拌反应20h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
所述的聚醚胺平均分子量为300，为双官能度的聚醚胺分子。
本实验制备的材料体外凝血时间为1097s，溶血率为4.41%。
实施例3
一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将20份聚乙二醇和200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温70℃，然后将80份含有8份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在60min内滴加完毕，搅拌反应5h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将15份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.5份的氯化铝粉末和200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到60℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温80℃，搅拌反应20h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
所述的磺酸内酯化合物为丙烯基磺酸内酯。
所述的聚乙二醇为聚乙二醇800。
所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将68份的双酚A型二醚二酐和300份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到60℃，搅拌均匀，然后将500份含有200份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在60min内滴加完毕，然后控温60℃，反应20h；完成反应后，将100份含有25份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在30min内滴加完毕，继续反应12h；完成反应后将30份的乙酸酐和15份的吡啶,再加入0.1份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.2份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.1份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.9份异丙醇铈,加入到反应釜中，60℃搅拌反应30h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
所述的聚醚胺平均分子量为2000，为三官能度的聚醚胺分子。
本实验制备的材料体外凝血时间为1127s，溶血率为3.43%。
实施例4
一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将15份聚乙二醇和100份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温50℃，然后将60份含有2份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在30min内滴加完毕，搅拌反应1h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将10份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.1份的氯化铝粉末和100份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温60℃，搅拌反应10h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
所述的磺酸内酯化合物为丁基磺酸内酯。
所述的聚乙二醇为聚乙二醇600。
所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将68份的双酚A型二醚二酐和300份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到60℃，搅拌均匀，然后将500份含有200份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在60min内滴加完毕，然后控温60℃，反应20h；完成反应后，将100份含有25份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在30min内滴加完毕，继续反应12h；完成反应后将30份的乙酸酐和15份的吡啶,再加入0.05份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.2份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.01份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.9份异丙醇铈,加入到反应釜中，42℃搅拌反应30h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
所述的聚醚胺平均分子量为1200，为双官能度或三官能度的聚醚胺分子。
本实验制备的材料体外凝血时间为1097s，溶血率为3.69%。
实施例5
一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将20份聚乙二醇和200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温70℃，然后将80份含有8份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在60min内滴加完毕，搅拌反应5h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将15份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.5份的氯化铝粉末和200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到60℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温80℃，搅拌反应20h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
所述的磺酸内酯化合物为1,8-萘磺酸内酯。
所述的聚乙二醇为聚乙二醇800。
所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将52份的双酚A型二醚二酐和200份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40℃，搅拌均匀，然后将300份含有50份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在50min内滴加完毕，然后控温40℃，反应15h；完成反应后，将80份含有19份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在20min内滴加完毕，继续反应7h；完成反应后将20份的乙酸酐和10份的吡啶, 再加入0.1份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.01份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.01份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.6份异丙醇铈,加入到反应釜中，50℃搅拌反应20h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
所述的聚醚胺平均分子量为1000，为三官能度的聚醚胺分子。
本实验制备的材料体外凝血时间为1068s，溶血率为3.87%。
对比例1
不加聚芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为989s，溶血率为8.72%。
对比例2
不加磺酸内酯化合物，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为327s，溶血率为21.67%。
对比例3
不加1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为726s，溶血率为10.67%。
对比例4
不加吡啶，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为1044s，溶血率为7.38%。
对比例5
不加乙酸酐，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为864s，溶血率为9.37%。
对比例6
不加二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为643s，溶血率为6.38%。
对比例7
不加异丙醇铈，其它同实施例1。
本实验制备的材料体外凝血时间为964s，溶血率为7.07%。
Claims (5)
1.一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，制备技术方案如下：
按照质量份数，将15-20份聚乙二醇和100-200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌均匀后，控温50-70℃，然后将60-80份含有2-8份的磺酸内酯化合物的二甲基亚砜溶液滴加到反应釜中，控制在30-60min内滴加完毕，搅拌反应1-5h，然后降温到室温，得到中间体溶液，备用；将10-15份的含铈聚酰亚胺树脂粉末、0.1-0.5份的氯化铝粉末和100-200份的二甲基亚砜加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40-60℃，搅拌均匀，将上述的中间体溶液滴加到反应釜中，滴加完毕后控温60-80℃，搅拌反应10-20h，然后过滤，将滤液在无水甲醇中沉析，过滤，洗涤，干燥，即可得到所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料。
2.根据权利要求1所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，其特征在于：所述的磺酸内酯化合物为丙磺酸内酯或丁基磺酸内酯或丙烯基磺酸内酯或1,8-萘磺酸内酯。
3.根据权利要求1所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，其特征在于：所述的聚乙二醇为聚乙二醇400或聚乙二醇600或聚乙二醇800。
4.根据权利要求1所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，其特征在于：所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末按照以下方案制备：
按照质量分数，将52-68份的双酚A型二醚二酐和200-300份的N,N-二甲基甲酰胺加入到反应釜中，氮气保护下，升温到40-60℃，搅拌均匀，然后将300-500份含有50-200份的聚醚胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在50-60min内滴加完毕，然后控温40-60℃，反应15-20h；完成反应后，将80-100份含有19-25份的3,3-亚氨基双(N,N-二甲基丙胺)的N,N-二甲基甲酰胺溶液滴加到反应釜中，控制在20-30min内滴加完毕，继续反应7-12h；完成反应后将20-30份的乙酸酐和10-15份的吡啶, 再加入0.01-0.1份的芴甲氧羰酰基D-正亮氨酸、0.01-0.2份1-(6-氯-3-哒嗪基)哌啶-4-甲酸甲酯、0.01-0.1份的二棕榈酸-3,4-吡哆醇二酯、0.1-0.9份异丙醇铈,加入到反应釜中，40-60℃搅拌反应20-30h，然后将反应体系到入去离子水中沉析，过滤，洗涤，干燥，粉碎，即可得到所述的含铈聚酰亚胺树脂粉末。
5.根据权利要求4所述的一种具有抗凝血功能的聚酰亚胺新材料的制备方法，其特征在于：所述的聚醚胺平均分子量为300-2000，为双官能度或三官能度的聚醚胺分子。
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| CN (1) | CN109232898A (zh) |
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2018
- 2018-08-02 CN CN201810867171.2A patent/CN109232898A/zh active Pending
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