CN109232640A - 一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法,包括以下步骤:步骤1,将卵磷脂的醇溶液加热至20~60℃;步骤2,加入复合金属氧化物催化剂,搅拌反应2~7h,得到混合液;复合金属氧化物催化剂是采用鸡蛋壳经粉碎、浸渍硝酸盐并焙烧制备得到;步骤3,将步骤2得到的混合液进行过滤,滤液进行蒸发操作,得到油状产物,油状产物用甲醇溶解,得到甲醇溶解产物,再用乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作若干次;步骤4,将步骤3得到的油状产物进行干燥,得到含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物。本发明采用的复合金属氧化物催化剂为固体催化剂,只需要过滤即可实现分离,分离工艺简单。
Description
技术领域
本发明涉及医药化工技术领域,具体而言涉及一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法。
背景技术
甘油磷脂酰胆碱(Glycerophosphocholine,以下简称GPC)是一种重要的神经递质和磷脂前体,它通过各种机制支持着人类的健康,对人体的大脑、肝脏、肾脏等都有积极作用。GPC作为细胞的渗透物质之一,能够改变细胞渗透物的浓度,对于人体中的某些疾病可以起到预防与治疗的效果。多年的临床应用表明:对患有阿尔茨海默症的人来说,摄入适量的GPC后,记忆力减退的现象会明显缩小;健康的成年人摄入适量的GPC,对于记忆力也是有所改善的。GPC还可以提高人体内生长激素的释放,特别是改善脑垂体对其的分泌。由于GPC对人体有着至关重要的作用,可被广泛应用于医疗卫生、医疗保健,还有日常的食品、化妆品中。
GPC可以通过多种不同途径得到,如纯化学合成方法、生物提取法和卵磷脂酯交换法。通常来说,生物提取法原料来源有限,处理量小,成本高。EP0486100公开的方案是将2-氧-2-氯-1,3,2-环氧磷戊烷与D-亚异丙基甘油在惰性溶剂中反应后,再在三甲胺存在和加压的条件下进行开环缩合。EP0502357公开的方案是先将D-亚异丙基甘油与甲苯磺酰氯反应,产物再与磷酸胆碱的四甲基铵盐缩合反应,最后水解得到GPC。纯化学法合成GPC过程中涉及物质多,通常需要经过多步反应,过程复杂。所以一般采用大豆磷脂或蛋黄磷脂为原料,通过酯交换反应来制备GPC。US2864848A公开的方案是以氯化汞作为催化剂水解磷脂制得GPC,分离纯化工艺繁琐,且产物的安全性受到威胁。CN107298692A公开的方案是在氢氧化四丁基铵水溶液的作用下,利用大豆磷脂和甲醇反应制备GPC,反应体系引入水会使磷脂发生水解,形成白色乳状物,不利于分离。CN102875592A公开的方案是在碱性催化剂(甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠)的作用下,将粉末磷脂加入低碳醇中反应,再通过树脂吸附、脱色浓缩制备得的GPC,分离步骤复杂。
在酯交换反应制备GPC过程中,产物的分离和提纯是目前所面临的比较困难的问题,文献中仅有的一些研究大多反应过程会用到均相催化剂,分离工艺复杂,成本高,并且有的分离过程中还会引入重金属离子,直接威胁到产物作为医药保健品使用时的安全性。因此开发出一种高效的固体催化剂,不仅催化剂可回收再利用,而且会大大简化分离工艺,降低生产成本,对GPC制备方法具有重要意义。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法,以克服现有技术中分离和提纯困难的问题。
本发明是通过以下技术方案来实现:
一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法,包括以下步骤:
步骤1,将卵磷脂的醇溶液加热至20~60℃;
步骤2,加入复合金属氧化物催化剂,搅拌反应2~7h,得到混合液;复合金属氧化物催化剂是采用鸡蛋壳经粉碎、浸渍硝酸盐并焙烧制备得到;
步骤3,将步骤2得到的混合液进行过滤,滤液进行蒸发操作,得到油状产物,油状产物用甲醇溶解,得到甲醇溶解产物,再用乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作若干次;
步骤4,将步骤3得到的油状产物进行干燥,得到含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物。
优选的,步骤2中,复合金属氧化物催化剂的具体制备步骤如下:
步骤a,将鸡蛋壳清洗干净,去掉内膜后干燥,并粉碎为鸡蛋壳粉末;
步骤b,将鸡蛋壳粉末置于0.2~0.6mol/L的硝酸盐溶液中浸渍,过滤除去浸渍液,干燥;
步骤c,将步骤b得到的干燥产物在750~950℃下焙烧2~5小时,即得到复合金属氧化物催化剂。
进一步的,步骤b中,硝酸盐为硝酸铁、硝酸锌及硝酸镁中的任一种。
进一步的,步骤b中,浸渍时间为6~12h。
优选的,步骤1中,所述的醇为甲醇或乙醇,卵磷脂在醇中的浓度为10~30g/L。
优选的,步骤1中,所述的卵磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂,卵磷脂中磷脂酰胆碱的含量为20%~95%。
优选的,步骤2中,复合金属氧化物催化剂在醇溶液中的含量为10~25g/L。
优选的,在步骤3中,用乙醚进行沉淀的操作中,乙醚与甲醇溶解产物的体积比为(5~10):1。
优选的,磷脂脱酰基物中甘油磷脂酰胆碱的含量为31.2%-63.2%。
优选的,在步骤4中,将得到的含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物在硅藻土存在的条件下,利用无水乙醇与乙醚的混合液进行结晶操作,得到甘油磷脂酰胆碱。
与现有技术相比,本发明具有以下有益的技术效果:
本发明提供的一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法,是以鸡蛋壳为原料通过负载制备得到复合金属氧化物催化剂,再以天然卵磷脂为原料,通过催化酯交换反应得到甘油磷脂酰胆碱。本发明采用的复合金属氧化物催化剂为固体催化剂,只需要过滤即可实现分离,使得产物的分离纯化工艺简单,且反应条件温和,催化剂回收后可循环使用。同时以废弃鸡蛋壳为原料制备催化剂,变废为宝,有利于资源的合理利用,同时简化了分离工艺,降低了生产成本。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明,所述是对本发明的解释而不是限定。
本发明所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,包括以下步骤:
步骤(1):将卵磷脂的甲醇溶液加入带冷凝回流的三口烧瓶中,置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热至20~60℃;
步骤(2):待反应液温度恒定后,加入配方量的催化剂和磁子,搅拌反应2~7h;
步骤(3):将步骤(2)反应后的混合液进行过滤,催化剂回收,滤液进行真空旋转蒸发,得到的油状产物用甲醇溶解,再用乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作2~3次;
步骤(4):将得到的油状产物进行真空干燥除去残留的溶剂,得到GPC或者以GPC为主的磷脂脱酰基物。
在步骤(1)中,所述的卵磷脂的甲醇溶液浓度为10~30g/L;
在步骤(1)中,所述的卵磷脂中磷脂酰胆碱的含量为20%~95%;
在步骤(1)中,所述的集热式恒温加热磁力搅拌器的搅拌速度控制在200~800r/min;
在步骤(2)中,所述的催化剂是由废弃鸡蛋壳制备得到的复合金属氧化物,催化剂在反应液中的含量为10~25g/L;
复合金属氧化物催化剂的具体制备步骤如下:
步骤(a):将收集来的废弃鸡蛋壳反复浸泡清洗干净,去掉内膜后干燥,并通过高速粉碎机粉碎至120-200目;
步骤(b):将步骤(a)得到的鸡蛋壳粉末置于0.2~0.6mol/L的硝酸盐溶液中浸渍过夜,抽滤除去浸渍液,烘箱中105℃干燥;
步骤(c):将步骤(b)得到的干燥产物放入马弗炉中,在750~950℃下焙烧2~5小时,即得到复合金属氧化物催化剂。
在步骤(a)中采用超声波清洗仪对鸡蛋壳进行清洗;采用鼓风干燥箱对处理干净的鸡蛋壳进行干燥;采用高速粉碎机对鸡蛋壳进行粉碎。
步骤(b)中所述的硝酸盐可以是硝酸铁、硝酸锌及硝酸镁中的任一种,浸渍时间为6~12h。
在步骤(3)中用乙醚进行沉淀时乙醚与溶解后产物的体积比为(5~10):1。
步骤(3)中真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用,以节约成本。
下面结合实施例对本发明进行进一步的说明:
实施例1:
将废弃鸡蛋壳反复浸泡清洗,去掉内膜后干燥,并通过高速粉碎机进行粉碎,得到120-200目的粉末;将得到的鸡蛋壳粉末置于0.2mol/L的硝酸镁溶液中浸渍6h,抽滤除去浸渍液,烘箱中105℃干燥;干燥后在马弗炉中950℃下焙烧4小时即得到所需催化剂。
将5g磷脂酰胆碱含量为20%的卵磷脂溶于167mL无水甲醇中,滤去不溶物,加入带冷凝回流的三口烧瓶中,并置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热,待温度升至60℃时,加入1.67g制备得到的复合金属氧化物催化剂,开启搅拌,在搅拌速度为200r/min的条件下反应4h。反应结束后的混合液进行过滤,催化剂回收,滤液进行真空旋转蒸发,得到的油状产物用4mL无水甲醇溶解,再用20mL乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作两次,最后将得到的油状产物进行真空干燥,得到0.917g外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物,经检测,其中GPC的含量占产物总质量的31.2%。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于,催化剂所用浸渍液为0.4mol/L的硝酸锌溶液,浸渍时间为8h,焙烧温度为850℃,焙烧时间为2小时。将2g磷脂酰胆碱含量为60%的卵磷脂溶于200mL无水甲醇中,滤去不溶物,加入带冷凝回流的三口烧瓶中,置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热,待温度升至40℃时,加入3g制备得到的催化剂,开启搅拌,在搅拌速度为500r/min的条件下反应7h。反应结束后的混合液进行过滤,催化剂回收,滤液进行真空旋转蒸发,得到的油状产物用2mL无水甲醇溶解,再用20mL乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作3次,最后将得到的油状产物进行真空干燥,得到0.459g外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物,其中GPC的含量占产物总质量的63.2%。
实施例3
本实施例与实施例2的区别仅在于,卵磷脂的用量为2g,其中磷脂酰胆碱含量为95%,集热式恒温加热磁力搅拌器的搅拌速度为600r/min,反应时间5h。反应后将底部油状沉淀物用2mL无水甲醇溶解,再加入10mL乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作2次,最后将得到的油状产物进行真空干燥,并在硅藻土存在的条件下,利用体积比为6:4的无水乙醇与乙醚的混合液在4℃下进行结晶,得到GPC晶体0.392g。
实施例4
本实施例与实施例1的区别在于,催化剂所用浸渍液为0.6mol/L的硝酸铁溶液,浸渍时间为12h。将2g磷脂酰胆碱含量为60%的卵磷脂溶于100mL无水甲醇中,反应温度为20℃时,催化剂投加量为2.5g,在搅拌速度为800r/min的条件下反应2h。反应结束后的混合液进行过滤,催化剂回收,滤液进行真空旋转蒸发,得到的油状产物用2mL无水甲醇溶解,再用10mL乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作3次,最后将得到的油状产物进行真空干燥,得到0.323外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物,其中GPC的含量占产物总质量的61.8%。
实施例5
本实施例与实施例1的区别在于,催化剂所用浸渍液浓度为0.3mol/L,焙烧温度为750℃,焙烧时间为5小时。将2g磷脂酰胆碱含量为60%的卵磷脂溶于100mL无水甲醇中,反应温度为60℃时,催化剂投加量为2.5g,在搅拌速度为700r/min的条件下反应4h。反应结束后的混合液进行过滤,催化剂回收,滤液进行真空旋转蒸发,得到的油状产物用2mL无水甲醇溶解,再用15mL乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作3次,最后将得到的油状产物进行真空干燥,得到0.296外观为淡黄色的以GPC为主的天然磷脂脱酰基物,其中GPC的含量占产物总质量的62.5%。
Claims (10)
1.一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,将卵磷脂的醇溶液加热至20~60℃;
步骤2,加入复合金属氧化物催化剂,搅拌反应2~7h,得到混合液;复合金属氧化物催化剂是采用鸡蛋壳经粉碎、浸渍硝酸盐并焙烧制备得到;
步骤3,将步骤2得到的混合液进行过滤,滤液进行蒸发操作,得到油状产物,油状产物用甲醇溶解,得到甲醇溶解产物,再用乙醚进行沉淀,沉淀完全后弃去上清液,如此反复操作若干次;
步骤4,将步骤3得到的油状产物进行干燥,得到含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物。
2.根据权利要求1所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,步骤2中,复合金属氧化物催化剂的具体制备步骤如下:
步骤a,将鸡蛋壳清洗干净,去掉内膜后干燥,并粉碎为鸡蛋壳粉末;
步骤b,将鸡蛋壳粉末置于0.2~0.6mol/L的硝酸盐溶液中浸渍,过滤除去浸渍液,干燥;
步骤c,将步骤b得到的干燥产物在750~950℃下焙烧2~5小时,即得到复合金属氧化物催化剂。
3.根据权利要求2所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,步骤b中,硝酸盐为硝酸铁、硝酸锌及硝酸镁中的任一种。
4.根据权利要求2所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,步骤b中,浸渍时间为6~12h。
5.根据权利要求1所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,步骤1中,所述的醇为甲醇或乙醇,卵磷脂在醇中的浓度为10~30g/L。
6.根据权利要求1所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,步骤1中,所述的卵磷脂为大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂,卵磷脂中磷脂酰胆碱的含量为20%~95%。
7.根据权利要求1所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,步骤2中,复合金属氧化物催化剂在醇溶液中的含量为10~25g/L。
8.根据权利要求1所述的甘油磷脂酰胆碱的制备方法,其特征在于,在步骤3中,用乙醚进行沉淀的操作中,乙醚与甲醇溶解产物的体积比为(5~10):1。
9.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,磷脂脱酰基物中甘油磷脂酰胆碱的含量为31.2%-63.2%。
10.根据权利要求1所述的基于鸡蛋壳制备甘油磷脂酰胆碱的方法,其特征在于,在步骤4中,将得到的含甘油磷脂酰胆碱的磷脂脱酰基物在硅藻土存在的条件下,利用无水乙醇与乙醚的混合液进行结晶操作,得到甘油磷脂酰胆碱。
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CN105344344A (zh) * | 2015-09-30 | 2016-02-24 | 王立鹏 | 改性蛋壳生物柴油催化剂及其制备方法和应用 |
CN108516989A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-09-11 | 榆林学院 | 一种磷脂脱酰基物的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
周长行: "鸡蛋壳催化大豆油酯制备生物柴油", 《辽宁石油化工大学学报》 * |
李红亚: "有机碱催化天然磷脂制备L-a-甘油磷脂酰胆碱(GPC)酯交换反应的研究", 《中国优秀博士论文全文数据库工程科技I辑》 * |
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