CN108516989A - 一种磷脂脱酰基物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种磷脂脱酰基物的制备方法，将从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液加热至20℃～60℃；在加热后的粗卵磷脂的甲醇溶液中加入催化剂，其中每升粗卵磷脂的甲醇溶液中加入25ml～300ml的催化剂；并搅拌，进行反应。对得到的反应后的混合液进行旋转蒸发处理，得到油状产物；对油状产物进行真空干燥，得到以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物。解决了现有技术中制备甘油磷脂酰胆碱工艺复杂、收率低的问题。本发明可以简洁高效地制备以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物，成本较低。
Description
技术领域
本发明涉及磷脂深加工技术领域，尤其涉及一种磷脂脱酰基物的制备方法。
背景技术
甘油磷脂酰胆碱(glycerophosphocholine，简称GPC)是存在于人体内部的一种独特的天然水溶性磷脂，它对人体的大脑、肝脏、肾脏等都有积极作用。多年的试验研究及临床应用表明，GPC及其他天然磷脂脱酰基物(如甘油磷脂酰乙醇胺GPE)不仅可以提高人们的记忆力和认知能力，还具有抵抗肌肉萎缩，抗衰老等医疗功效，可以说是大脑的防衰老营养素。GPC是人体很多器官如大脑、肝脏、肾脏等的一种天然保护剂，它集中于人类的大脑，可阻止因神经髓鞘磷脂崩溃而引起的中风、老年痴呆症、精神分裂症、双相性精神障碍和小脑平衡失调等疾病。GPC通过各种机制支持着人类的健康，被广泛用于医药保健行业和功能性食品行业。尤其随着人们物质生活水平的提高，对保健产品的关注也日益增加，因此对此类产品的研发与应用也备受关注。
早在上世纪三十年代就开始了有关GPC的研究，早期主要是生物提取法，后来陆续出现了化学合成法和磷脂酯交换法等。生物提取法是从各种生物组织中进行萃取提纯得到目标产物，该法原料来源有限，处理量较小，成本高，不适合商业化生产。在化学法合成GPC中多使用了有毒的化学原材料，其产物用于食品及医药方面存在很大的安全隐患，且工艺复杂、收率低。EP0502357公开的方案是先将D-亚异丙基甘油与对甲苯磺酰氯反应，产物再与磷酸胆碱四甲基铵盐缩合，水解后得到GPC，但原料不稳定，工艺复杂。CN101544667A公开的方案是将缩水甘油对甲苯磺酸酯与磷酸胆碱四乙基铵盐缩合来制备GPC，反应总收率较低。WO2007145476公开的方案是利用2,3-环氧-1-丙醇与磷酸胆碱进行亲核加成反应来制备GPC，过程中对原料纯度要求较高，且反应收率不高。
与生物提取法和化学合成法比较而言，通过大豆卵磷脂或蛋黄卵磷脂等天然原料水解或醇解制备GPC是其作为医药保健品的更为有利的途径。因此开发出一种成本较低、简洁高效的GPC制备方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种磷脂脱酰基物的制备方法，解决了现有技术中制备甘油磷脂酰胆碱工艺复杂、收率低的问题。本发明可以简洁高效地制备以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物，成本较低。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供了一种磷脂脱酰基物的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)：将从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液加热至20℃～60℃；在加热后的粗卵磷脂的甲醇溶液中加入催化剂，其中每升粗卵磷脂的甲醇溶液中加入25ml～300ml的催化剂；并搅拌，进行反应；
步骤(2)：对步骤(1)得到的反应后的混合液进行旋转蒸发处理，得到油状产物；
步骤(3)：对油状产物进行真空干燥，得到以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物。
更进一步地，本发明的特点还在于：
在步骤(2)和步骤(3)之间还包括：
用甲醇对步骤(2)得到油状产物进行溶解，其中甲醇与油状产物的体积比为(2～5)：1；再用乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，得到沉淀后的油状产物，其中乙醚与溶解后油状产物的体积比为(2～10)：1；
反复操作2～3次。
从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液的步骤如下：
步骤(a)：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
步骤(b)：将干燥后的豆渣研磨粉碎，在研磨粉碎后的干豆渣中加入甲醇作为提取剂，其中每克干豆渣中甲醇的加入量为10mL～25mL；然后在20℃～60℃条件下恒温反应2h～8h得到反应后的混合液；
步骤(c)：对步骤(b)得到的反应后的混合液进行抽滤，然后进一步离心分离，得到粗卵磷脂的甲醇溶液。
在步骤(a)中，采用循环水式多用真空泵对湿豆渣进行抽滤；采用鼓风干燥箱对润洗后的豆渣进行干燥；
在步骤(b)中，采用恒温摇床进行恒温反应。
粗卵磷脂的甲醇溶液中磷脂酰胆碱的含量为9％～30％。
催化剂为氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为6g～20g/L，每升氢氧化胆碱的甲醇溶液中加入5mL～10mL丁胺。
在步骤(1)中，反应时间为0.5h～8h。
在步骤(1)中，采用集热式恒温加热磁力搅拌器对从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液进行加热搅拌。
磷脂脱酰基物包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明提供的一种磷脂脱酰基物的制备方法，以豆渣中提取出的卵磷脂为原料，通过磷脂与甲醇进行酯交换反应制备得到以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物。本发明的反应条件温和，时间短，工艺简单，成本较低。同时本发明采用豆渣作为最初原料，不仅有利于资源的合理利用，变废为宝，还拓宽了大豆的深加工技术，保障了所得产物用于功能食品添加剂、保健品及药品的安全性。
进一步地，本发明通过旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用，节约成本。
具体实施方式
下面对本发明做进一步详细描述：
本发明提供了一种磷脂脱酰基物的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)：将从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液加热至20℃～60℃；在加热后的粗卵磷脂的甲醇溶液中加入催化剂，其中每升粗卵磷脂的甲醇溶液中加入25ml～300ml的催化剂；并搅拌，进行反应，反应时间为0.5h～8h。在这里，可选的，采用集热式恒温加热磁力搅拌器对从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液进行加热搅拌。
步骤(2)：对步骤(1)得到的反应后的混合物进行旋转蒸发处理，得到油状产物；
步骤(3)：对油状产物进行真空干燥，得到以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物。
优选地，在步骤(2)和步骤(3)之间还包括：用甲醇对步骤(2)得到油状产物进行溶解，其中甲醇与油状产物的体积比为(2～5)：1；再用乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，得到沉淀后的油状产物，其中乙醚与溶解后油状产物的体积比为(2～10)：1。反复上述溶解、沉淀操作2～3次。
在本发明中，从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液的步骤如下：
步骤(a)：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
步骤(b)：将干燥后的豆渣研磨粉碎，在研磨粉碎后的干豆渣中加入甲醇作为提取剂，其中每克干豆渣中甲醇的加入量为10mL～25mL；然后在20℃～60℃条件下恒温反应2h～8h得到反应后的混合液；
步骤(c)：对反应后的混合液进行抽滤，然后进一步离心分离，得到粗卵磷脂的甲醇溶液。
在本发明中，粗卵磷脂的甲醇溶液中磷脂酰胆碱的含量为9％～30％。
可选地，在步骤(a)中，采用循环水式多用真空泵对湿豆渣进行抽滤；采用鼓风干燥箱对润洗后的豆渣进行干燥；
可选地，在步骤(b)中，采用恒温摇床进行恒温反应。
在本发明中，催化剂为氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为6g～20g/L，每升氢氧化胆碱的甲醇溶液中加入5mL～10mL丁胺。
在本发明中，磷脂脱酰基物包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸。
下面结合实施例对本发明进行进一步的说明：
实施例一：
本实施例包括以下步骤：
1、从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液：
1.1、对豆渣进行预处理：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
1.2、取6g预处理好的干燥豆渣研磨粉碎，装入圆底烧瓶中，加入90mL甲醇在恒温摇床上进行提取反应，反应温度为40℃，反应时间为4小时。
1.3、对反应后的混合液进行抽滤，并进一步离心分离，得到磷脂酰胆碱含量为21％的粗卵磷脂的甲醇溶液。
2、向带冷凝回流的三口烧瓶中加入60mL的粗卵磷脂的甲醇溶液，置于恒温水浴锅中加热至50℃，再加入2mL氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物作为催化剂，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为10g/L，搅拌反应6小时。
3、反应结束后，通过真空旋转蒸发器对反应后的混合液进行真空旋转蒸发处理，除去其中未反应的甲醇和痕量的胺，得到油状产物。在这里，通过真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用。
4、将得到的产物进行真空干燥除去残留的溶剂，得到0.113g外观为淡棕色的天然磷脂脱酰基物，即GPC、GPE、GPS以及痕量未反应彻底的卵磷脂，其中GPC的含量占产物总质量的18％。
实施例二：
本实施例包括以下步骤：
1、从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液：
1.1、对豆渣进行预处理：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
1.2、取6g预处理好的干燥豆渣研磨粉碎，装入圆底烧瓶中，加入90mL甲醇在恒温摇床上进行提取反应，反应温度为40℃，反应时间为4小时。
1.3、对反应后的混合液进行抽滤，并进一步离心分离，得到磷脂酰胆碱含量为21％的粗卵磷脂的甲醇溶液。
2、向带冷凝回流的三口烧瓶中加入60mL的粗卵磷脂的甲醇溶液，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热至60℃，再加入2mL氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物作为催化剂，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为10g/L，搅拌反应5小时。
3、反应结束后，通过真空旋转蒸发器对反应后的混合液进行真空旋转蒸发处理，除去其中未反应的甲醇和痕量的胺，得到油状产物。在这里，通过真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用。
4、用5ml甲醇对油状产物进行溶解，再用20ml乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，再进行2次上述溶解—沉淀的操作，以除去其中残留的卵磷脂、催化剂以及反应中生成的脂肪酸甲酯。
5、将得到的产物进行真空干燥除去残留的溶剂，得到0.083g无色的天然磷脂脱酰基混合物，其中GPC的含量约占32％。
实施例三：
本实施例包括以下步骤：
1、从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液：
1.1、对豆渣进行预处理：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
1.2、取6g预处理好的干燥豆渣研磨粉碎，装入圆底烧瓶中，加入60mL甲醇在恒温摇床上进行提取反应，反应温度为20℃，反应时间为2小时。
1.3、对反应后的混合液进行抽滤，并进一步离心分离，得到磷脂酰胆碱含量为9％的粗卵磷脂的甲醇溶液。
2、向带冷凝回流的三口烧瓶中加入50mL的粗卵磷脂的甲醇溶液，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热至20℃，再加入1.25mL氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物作为催化剂，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为20g/L，搅拌反应0.5小时。
3、反应结束后，通过真空旋转蒸发器对反应后的混合液进行真空旋转蒸发处理，除去其中未反应的甲醇和痕量的胺，得到油状产物。在这里，通过真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用。
4、用2ml甲醇对油状产物进行溶解，再用4ml乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，再进行2次上述溶解—沉淀的操作，以除去其中残留的卵磷脂、催化剂以及反应中生成的脂肪酸甲酯。
5、将得到的产物进行真空干燥除去残留的溶剂，得到0.023g无色的天然磷脂脱酰基混合物，其中GPC的含量约占28％。
实施例四：
本实施例包括以下步骤：
1、从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液：
1.1、对豆渣进行预处理：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
1.2、取6g预处理好的干燥豆渣研磨粉碎，装入圆底烧瓶中，加入150mL甲醇在恒温摇床上进行提取反应，反应温度为60℃，反应时间为8小时。
1.3、对反应后的混合液进行抽滤，并进一步离心分离，得到磷脂酰胆碱含量为14％的粗卵磷脂的甲醇溶液。
2、向带冷凝回流的三口烧瓶中加入60mL的粗卵磷脂的甲醇溶液，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热至60℃，再加入4mL氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物作为催化剂，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为6g/L，搅拌反应8小时。
3、反应结束后，通过真空旋转蒸发器对反应后的混合液进行真空旋转蒸发处理，除去其中未反应的甲醇和痕量的胺，得到油状产物。在这里，通过真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用。
4、用5ml甲醇对油状产物进行溶解，再用50ml乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，再进行3次上述溶解—沉淀的操作，以除去其中残留的卵磷脂、催化剂以及反应中生成的脂肪酸甲酯。
5、将得到的产物进行真空干燥除去残留的溶剂，得到0.056g无色的天然磷脂脱酰基混合物，其中GPC的含量约占34％。
实施例五：
本实施例包括以下步骤：
1、从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液：
1.1、对豆渣进行预处理：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
1.2、取6g预处理好的干燥豆渣研磨粉碎，装入圆底烧瓶中，加入60mL甲醇在恒温摇床上进行提取反应，反应温度为60℃，反应时间为8小时。
1.3、对反应后的混合液进行抽滤，并进一步离心分离，得到磷脂酰胆碱含量为30％的粗卵磷脂的甲醇溶液。
2、向带冷凝回流的三口烧瓶中加入50mL的粗卵磷脂的甲醇溶液，置于集热式恒温加热磁力搅拌器中加热至60℃，再加入15mL氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物作为催化剂，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为10g/L，搅拌反应6小时。
3、反应结束后，通过真空旋转蒸发器对反应后的混合液进行真空旋转蒸发处理，除去其中未反应的甲醇和痕量的胺，得到油状产物。在这里，通过真空旋转蒸发得到的甲醇可回收循环利用。
4、用2ml甲醇对油状产物进行溶解，再用20ml乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，沉淀完全后弃去上清液，再进行3次上述溶解—沉淀的操作，以除去其中残留的卵磷脂、催化剂以及反应中生成的脂肪酸甲酯。
5、将得到的产物进行真空干燥除去残留的溶剂，得到0.142g无色的天然磷脂脱酰基混合物，其中GPC的含量约占33％。
Claims (9)
1.一种磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)：将从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液加热至20℃～60℃；在加热后的粗卵磷脂的甲醇溶液中加入催化剂，其中每升粗卵磷脂的甲醇溶液中加入25ml～300ml的催化剂；并搅拌，进行反应；
步骤(2)：对步骤(1)得到的反应后的混合液进行旋转蒸发处理，得到油状产物；
步骤(3)：对油状产物进行真空干燥，得到以甘油磷脂酰胆碱为主的磷脂脱酰基物。
2.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，在步骤(2)和步骤(3)之间还包括：
用甲醇对步骤(2)得到油状产物进行溶解，其中甲醇与油状产物的体积比为(2～5)：1；再用乙醚对溶解后油状产物进行沉淀，得到沉淀后的油状产物，其中乙醚与溶解后油状产物的体积比为(2～10)：1；
反复操作2～3次。
3.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，从豆渣中提取粗卵磷脂的甲醇溶液的步骤如下：
步骤(a)：对湿豆渣进行抽滤，再用甲醇对抽滤后的豆渣进行润洗，然后对润洗后的豆渣进行干燥；
步骤(b)：将干燥后的豆渣研磨粉碎，在研磨粉碎后的干豆渣中加入甲醇作为提取剂，其中每克干豆渣中甲醇的加入量为10mL～25mL；然后在20℃～60℃条件下恒温反应2h～8h得到反应后的混合液；
步骤(c)：对步骤(b)得到的反应后的混合液进行抽滤，然后进一步离心分离，得到粗卵磷脂的甲醇溶液。
4.根据权利要求3所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，在步骤(a)中，采用循环水式多用真空泵对湿豆渣进行抽滤；采用鼓风干燥箱对润洗后的豆渣进行干燥；
在步骤(b)中，采用恒温摇床进行恒温反应。
5.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，粗卵磷脂的甲醇溶液中磷脂酰胆碱的含量为9％～30％。
6.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，催化剂为氢氧化胆碱的甲醇溶液与丁胺的混合物，其中氢氧化胆碱的甲醇溶液的浓度为6g～20g/L，每升氢氧化胆碱的甲醇溶液中加入5mL～10mL丁胺。
7.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，反应时间为0.5h～8h。
8.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，采用集热式恒温加热磁力搅拌器对从豆渣中提取出的粗卵磷脂的甲醇溶液进行加热搅拌。
9.根据权利要求1所述的磷脂脱酰基物的制备方法，其特征在于，磷脂脱酰基物包括甘油磷脂酰胆碱、甘油磷脂酰乙醇胺和甘油磷脂酰丝氨酸。
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| CN201810480290.2A CN108516989A (zh) | 2018-05-18 | 2018-05-18 | 一种磷脂脱酰基物的制备方法 |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN109232640A (zh) * | 2018-10-30 | 2019-01-18 | 榆林学院 | 一种甘油磷脂酰胆碱的制备方法 |
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| CN102516292A (zh) * | 2011-11-08 | 2012-06-27 | 西北大学 | 一种天然L-α-甘油磷脂酰胆碱及其制备方法 |
| CN102964377A (zh) * | 2012-11-30 | 2013-03-13 | 西北大学 | 一种天然L-α-甘油磷脂酰胆碱的制备方法 |
-
2018
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Patent Citations (2)
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