CN109232210A - 一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，包括以下步骤：S1、复合催化剂的制备：A、制备氯化铝乙醇溶液；B、利用四氧化三铁、联苄吡啶6‑氯‑7‑氮杂嘌呤、四硫富瓦烯混合和无水乙醇制备混合分散液；C、将混合分散液加入到氯化铝乙醇溶液中，再加入壳聚糖，制备复合催化剂；S2、向二氯乙烷和复合催化剂中滴加乙酰氯得混合物料；S3、1,3‑二甲基‑5‑叔丁基苯和混合物料在微通道反应器进行酰基化反应，反应液从出口流出；S4、反应液离心，将上清液和滤饼分别处理，即得回收的复合催化剂以及对烷基苯乙酮。本发明提出的方法，利用微通道反应器进行连续生产，操作简单、耗时短、工业三废少、收率高。

Description

一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法。
背景技术
酮麝香即3,5-二硝基-2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮，是硝基麝香的一种，具有柔和的麝香香气，几乎溶于所有香料，合成路线短，被广泛应用于香水香精、皂用香精、化妆品用香精等领域。对烷基苯乙酮是酮麝香合成的主要原料，随着酮麝香需求量的增大，对烷基苯乙酮的需求量也随着增加，目前生产对烷基苯乙酮的方法主要是以对烷基苯和乙酰氯为原料，在三氯化铝的存在下，通过间歇釜式生产而来，但该方法需要进行复杂的倒釜操作，耗时较长，且收率较低，通常只有74％～78％，除此之外，生产过程中会产生大量的盐酸，需要使用碱液进行中和，增大工业三废的产生量，对环境造成损害，而且产生的盐酸会对设备造成腐蚀，影响设备的使用寿命。基于现有技术的不足，本发明提出一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中合成方法操作复杂、耗时长、收率低、工业三废产生量大、对环境不友好，产生的盐酸对设备造成腐蚀，影响设备使用寿命的问题，而提出的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，包括以下步骤：
S1、复合催化剂的制备：
A、将3～4.8重量份的三氯化铝加入到30～48重量份的无水乙醇中，搅拌至溶解，得氯化铝乙醇溶液，备用；
B、将0.6～1.2重量份的四氧化三铁、10～16重量份的联苄吡啶、5～8重量份的6-氯-7-氮杂嘌呤和1～3重量份的四硫富瓦烯混合，并加入20～32重量份的无水乙醇，于50～58℃搅拌1～2h，保温20～30min，降至室温得混合分散液；备用；
C、将步骤B制得的混合分散液以5g/min的速度加入到步骤A制备得到的氯化铝乙醇溶液中，搅拌20min，再将30～46重量份的壳聚糖加入，继续搅拌20min，减压浓缩、真空干燥即得复合催化剂；
S2、将二氯乙烷和复合催化剂按照质量比为1:3.3～5.3加入到反应瓶中，进行搅拌，并且边搅拌边用恒压滴液漏斗向反应瓶中滴加乙酰氯，混合均匀即得混合物料，所述乙酰氯和复合催化剂的质量比为1:1～2.5；
S3、保证微通道反应器处于氮气保护和无水环境下，分别将1,3-二甲基-5-叔丁基苯和步骤S2制备得到的混合物料经通道输送到微通道反应器的微混合器中，并通过计量泵控制混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯的流量，保证微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：0.8～1.2，混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯在微混合器中以撞击流的方式混合反应，再经延时管充分混合，反应完成后，反应液从微通道反应器的出口流出；
S4、将微通道反应器出口流出的反应液离心，分离上清液和滤饼，滤饼即吸附有酸液的复合催化剂，滤饼经水洗、离心、烘干即可回收复合催化剂，上清液依次经萃取、浓缩、重结晶即得对烷基苯乙酮。
优选的，所述复合催化剂包括以下重量份的原料：三氯化铝3.9份、四氧化三铁0.9份、联苄吡啶13份、6-氯-7-氮杂嘌呤7份、四硫富瓦烯2份、壳聚糖38份、无水乙醇65份。
优选的，步骤S3中，所述微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：1。
优选的，步骤S3中，所述混合反应的反应温度为10～20℃。
优选的，步骤S4中，所述萃取的萃取剂为饱和食盐水。
本发明提供一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，与现有技术相比优点在于：
1、本发明利用微通道反应器进行连续生产对烷基苯乙酮，反应条件易控制、操作简单、耗时短、生产效率高，不需要额外的搅拌装置，能够及时带走反应产生的反应热，克服了传统间歇釜式反应器放热不均匀，不耐高温、高压，且生产效率低等问题。
2、本发明先将复合催化剂与二氯乙烷混合，再用恒压滴液漏斗滴加乙酰氯，能够增大乙酰氯和复合催化剂的接触面积，使乙酰氯与复合催化剂更好的结合，结合后的混合物料更易与1,3-二甲基-5-叔丁基苯进行酰基化反应制备得到对烷基苯乙酮，酰化反应进行时反应物能够更加有效的接触，从而增大了传质，传热效果，使反应能够更加有效的向正向进行，加快反应速度，使反应产率可以达到90％以上。
3、本发明使用的复合催化剂是由三氯化铝、四氧化三铁、联苄吡啶、6-氯-7-氮杂嘌呤、四硫富瓦烯、壳聚糖和无水乙醇制备而来，相比于传统的三氯化铝催化剂，本发明制备得到复合催化剂，催化活性高，能够显著加快乙酰氯与1,3-二甲基-5-叔丁基苯的酰基化反应，可以在反应过程中吸收生成的盐酸，促进反应向正方向进行，还可以减少传统工艺中碱液中和盐酸的操作，简化后处理步骤，降低生产过程中工业三废的产生量，同时能够避免盐酸对设备的腐蚀，除此之外，复合催化剂吸附盐酸后经水洗可以将盐酸洗掉，复合催化剂还可以循环再利用，从而降低反应的生产成本。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1
本发明提出的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，包括以下步骤：
S1、复合催化剂的制备：
A、将3重量份的三氯化铝加入到30重量份的无水乙醇中，搅拌至溶解，得氯化铝乙醇溶液，备用；
B、将0.6重量份的四氧化三铁、10重量份的联苄吡啶、5重量份的6-氯-7-氮杂嘌呤和1重量份的四硫富瓦烯混合，并加入20重量份的无水乙醇，于50℃搅拌2h，保温30min，降至室温得混合分散液；备用；
C、将步骤B制得的混合分散液以5g/min的速度加入到步骤A制备得到的氯化铝乙醇溶液中，搅拌20min，再将30重量份的壳聚糖加入，继续搅拌20min，减压浓缩、真空干燥即得复合催化剂；
S2、将二氯乙烷和复合催化剂按照质量比为1:3.3加入到反应瓶中，进行搅拌，并且边搅拌边用恒压滴液漏斗向反应瓶中滴加乙酰氯，混合均匀即得混合物料，所述乙酰氯和复合催化剂的质量比为1:1；
S3、保证微通道反应器处于氮气保护和无水环境下，分别将1,3-二甲基-5-叔丁基苯和步骤S2制备得到的混合物料经通道输送到微通道反应器的微混合器中，并通过计量泵控制混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯的流量，保证微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：0.8，混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯在微混合器中以撞击流的方式于10℃进行混合反应，再经延时管充分混合，反应完成后，反应液从微通道反应器的出口流出；
S4、将微通道反应器出口流出的反应液离心，分离上清液和滤饼，滤饼即吸附有酸液的复合催化剂，滤饼经水洗、离心、烘干即可回收复合催化剂，上清液依次经萃取、浓缩、重结晶即得对烷基苯乙酮。
实施例二
本发明提出的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，包括以下步骤：
S1、复合催化剂的制备：
A、将3.9重量份的三氯化铝加入到39重量份的无水乙醇中，搅拌至溶解，得氯化铝乙醇溶液，备用；
B、将0.9重量份的四氧化三铁、13重量份的联苄吡啶、7重量份的6-氯-7-氮杂嘌呤和2重量份的四硫富瓦烯混合，并加入26重量份的无水乙醇，于54℃搅拌1.5h，保温25min，降至室温得混合分散液；备用；
C、将步骤B制得的混合分散液以5g/min的速度加入到步骤A制备得到的氯化铝乙醇溶液中，搅拌20min，再将38重量份的壳聚糖加入，继续搅拌20min，减压浓缩、真空干燥即得复合催化剂；
S2、将二氯乙烷和复合催化剂按照质量比为1:4.3加入到反应瓶中，进行搅拌，并且边搅拌边用恒压滴液漏斗向反应瓶中滴加乙酰氯，混合均匀即得混合物料，所述乙酰氯和复合催化剂的质量比为1:1.5；
S3、保证微通道反应器处于氮气保护和无水环境下，分别将1,3-二甲基-5-叔丁基苯和步骤S2制备得到的混合物料经通道输送到微通道反应器的微混合器中，并通过计量泵控制混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯的流量，保证微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：1，混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯在微混合器中以撞击流的方式于15℃进行混合反应，再经延时管充分混合，反应完成后，反应液从微通道反应器的出口流出；
S4、将微通道反应器出口流出的反应液离心，分离上清液和滤饼，滤饼即吸附有酸液的复合催化剂，滤饼经水洗、离心、烘干即可回收复合催化剂，上清液依次经萃取、浓缩、重结晶即得对烷基苯乙酮。
实施例三
本发明提出的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，包括以下步骤：
S1、复合催化剂的制备：
A、将4.8重量份的三氯化铝加入到48重量份的无水乙醇中，搅拌至溶解，得氯化铝乙醇溶液，备用；
B、将1.2重量份的四氧化三铁、16重量份的联苄吡啶、8重量份的6-氯-7-氮杂嘌呤和3重量份的四硫富瓦烯混合，并加入32重量份的无水乙醇，于58℃搅拌1h，保温20min，降至室温得混合分散液；备用；
C、将步骤B制得的混合分散液以5g/min的速度加入到步骤A制备得到的氯化铝乙醇溶液中，搅拌20min，再将46重量份的壳聚糖加入，继续搅拌20min，减压浓缩、真空干燥即得复合催化剂；
S2、将二氯乙烷和复合催化剂按照质量比为1:5.3加入到反应瓶中，进行搅拌，并且边搅拌边用恒压滴液漏斗向反应瓶中滴加乙酰氯，混合均匀即得混合物料，所述乙酰氯和复合催化剂的质量比为1:2.5；
S3、保证微通道反应器处于氮气保护和无水环境下，分别将1,3-二甲基-5-叔丁基苯和步骤S2制备得到的混合物料经通道输送到微通道反应器的微混合器中，并通过计量泵控制混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯的流量，保证微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：1.2，混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯在微混合器中以撞击流的方式于20℃进行混合反应，再经延时管充分混合，反应完成后，反应液从微通道反应器的出口流出；
S4、将微通道反应器出口流出的反应液离心，分离上清液和滤饼，滤饼即吸附有酸液的复合催化剂，滤饼经水洗、离心、烘干即可回收复合催化剂，上清液依次经萃取、浓缩、重结晶即得对烷基苯乙酮。
对上述实施例1～3中对烷基苯乙酮的收率统计见下表：
实施例1 实施例2 实施例3
收率/％ 90.6 95.6 92.4
上述统计结果显示，本发明提出的合成方法收率可以达到90％以上，相比于传统的合成方法收率显著提高。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、复合催化剂的制备：
A、将3～4.8重量份的三氯化铝加入到30～48重量份的无水乙醇中，搅拌至溶解，得氯化铝乙醇溶液，备用；
B、将0.6～1.2重量份的四氧化三铁、10～16重量份的联苄吡啶、5～8重量份的6-氯-7-氮杂嘌呤和1～3重量份的四硫富瓦烯混合，并加入20～32重量份的无水乙醇，于50～58℃搅拌1～2h，保温20～30min，降至室温得混合分散液；备用；
C、将步骤B制得的混合分散液以5g/min的速度加入到步骤A制备得到的氯化铝乙醇溶液中，搅拌20min，再将30～46重量份的壳聚糖加入，继续搅拌20min，减压浓缩、真空干燥即得复合催化剂；
S2、将二氯乙烷和复合催化剂按照质量比为1:3.3～5.3加入到反应瓶中，进行搅拌，并且边搅拌边用恒压滴液漏斗向反应瓶中滴加乙酰氯，混合均匀即得混合物料，所述乙酰氯和复合催化剂的质量比为1:1～2.5；
S3、保证微通道反应器处于氮气保护和无水环境下，分别将1,3-二甲基-5-叔丁基苯和步骤S2制备得到的混合物料经通道输送到微通道反应器的微混合器中，并通过计量泵控制混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯的流量，保证微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：0.8～1.2，混合物料和1,3-二甲基-5-叔丁基苯在微混合器中以撞击流的方式混合反应，再经延时管充分混合，反应完成后，反应液从微通道反应器的出口流出；
S4、将微通道反应器出口流出的反应液离心，分离上清液和滤饼，滤饼即吸附有酸液的复合催化剂，滤饼经水洗、离心、烘干即可回收复合催化剂，上清液依次经萃取、浓缩、重结晶即得对烷基苯乙酮。
2.根据权利要求1所述的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，其特征在于，所述复合催化剂包括以下重量份的原料：三氯化铝3.9份、四氧化三铁0.9份、联苄吡啶13份、6-氯-7-氮杂嘌呤7份、四硫富瓦烯2份、壳聚糖38份、无水乙醇65份。
3.根据权利要求1所述的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，其特征在于，步骤S3中，所述微混合器中1,3-二甲基-5-叔丁基苯和混合物料中乙酰氯的摩尔比为1：1。
4.根据权利要求1所述的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，其特征在于，步骤S3中，所述混合反应的反应温度为10～20℃。
5.根据权利要求1所述的一种采用微通道反应器合成对烷基苯乙酮的方法，其特征在于，步骤S4中，所述萃取的萃取剂为饱和食盐水。
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