CN114621066B - 一种2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑甲基‑6‑丙酰基萘合成反应的方法，其包括如下步骤：a、将2‑甲基萘原料液，与酰基氯、催化剂混合得到的酰化液，连续加入强混合反应器中进行混合与反应；b、将所述步骤a中反应后的物料送入搅拌反应器中，进行酰基化反应；c、将所述步骤b酰基化后的物料进行水解反应，分离后得到2‑甲基‑6‑丙酰基萘。本发明的方法操作简单易行，减少了设备投资，并且能够大幅降低催化剂用量，产品的收率比现有的生产工艺提高5‑10％，并且合成的产品质量好。
Description
技术领域
本发明属于精细化工产品技术领域，具体涉及一种2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法。
背景技术
2,6-萘二甲酸是制备聚萘二甲酸乙二醇酯重要的化工中间体，而2-甲基-6-酰基萘是制备2,6-萘二甲酸重要的原料，2-甲基萘廉价易得，因此以2-甲基萘为原料通过Friedel–Crafts反应制备2-甲基-6-酰基萘是非常有意义的。
目前已经有日本三菱瓦斯化学公司以2-甲基萘为反应原料，乙酰氟为酰化剂，HF/BF3为催化剂，在温度为35℃，压力为2.0MPa的条件下，酰基化反应制得了2-甲基6-乙酰基萘。该方法虽然具有合成工艺路线短，产物选择性好、收率高等优点，但是由于在反应过程中使用了有较大毒性的HF/BF3作为催化剂，使得生产设备腐蚀严重。
我国目前也有研究以2-甲基萘为原料，丙酰氯为酰化剂，三氯化铝为催化剂，硝基苯为溶剂，在常温常压下进行酰基化反应制备2-甲基-6-丙酰基萘的工艺，但均为间歇反应，并且反应时间较长，产物的收率较低。
发明内容
本发明是基于发明人对以下事实和问题的发现和认识做出的：目前以2-甲基萘为原料制备2-甲基-6-酰基萘的工艺存在过程繁琐、处理过程复杂、劳动强度大、收率低等问题，并且反应均为间歇反应，需要对现有制备工艺进行改进，以提高生产效率和收率。
本发明旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。为此，本发明的实施例提出一种2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，能够连续生产，合成方法简单，易于应用，产品收率高，质量稳定。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其包括如下步骤：
a、将2-甲基萘原料液，与酰基氯、催化剂混合得到的酰化液，连续加入强混合反应器中进行混合与反应；
b、将所述步骤a中反应后的物料送入搅拌反应器中，进行酰基化反应；
c、将所述步骤b酰基化后的物料进行水解反应，分离后得到2-甲基-6-丙酰基萘。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法带来的优点和技术效果，1、本发明实施例的方法中，先将原料液和酰化液分别连续加入强混合反应器中进行充分混合反应，使液体的混合瞬间达到分子尺度的混合，有利于加快酰化反应速度，抑制副反应的发生，提高了产品的收率，同时实现了连续进料，显著提高了生产效率；2、本发明实施例的方法中，酰化反应为快速放热反应，控制强混合反应器的反应温度，同时采用搅拌反应器有利于促进酰化反应中正反应的进行，提高反应收率；3、本发明实施例的方法，操作简单易行，减少了设备投资，能够大幅降低催化剂用量，产品的收率比现有的生产工艺提高5-10％，并且合成的产品质量好。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述原料液或酰化液中加入溶剂，所述溶剂选自硝基苯、氯苯或氯仿中的至少一种。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述原料液中溶剂与2-甲基萘的质量比为2-3:1，所述酰化液中溶剂:酰化剂:催化剂的质量比为2-3:1:1.2-1.4。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述催化剂选自AlCl3、FeCl3或ZnCl2中的至少一种；和/或，所述酰基氯为丙酰氯
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述原料液与酰化液体积比为1:1-1:2。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述强混合反应器为撞击流反应器或射流混合反应器。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述强混合反应器中的混合温度为-10～0℃，停留时间不大于60s。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤b中，所述酰基化反应温度为20～50℃，反应时间为30～120min。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤c中，所述水解反应温度不大于50℃。
附图说明
图1是本发明实施例2-甲基-6-丙酰基萘合成反应方法的流程图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
如图1所示，根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其包括如下步骤：
a、将2-甲基萘原料液，与酰基氯、催化剂混合得到的酰化液，连续加入强混合反应器中进行混合与反应；
b、将所述步骤a中反应后的物料送入搅拌反应器中，进行酰基化反应；
c、将所述步骤b酰基化后的物料送入水解搅拌反应器中进行水解反应，分离后得到2-甲基-6-丙酰基萘。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，先将原料液和酰化液分别连续加入强混合反应混合器中进行充分混合反应，使液体的混合达到分子尺度的混合，有利于加快酰化反应速度，抑制副反应的发生，提高了产品的收率，同时实现了连续进料，显著提高了生产效率；本发明实施例的方法中，酰基化反应为快速放热反应，控制强混合反应器的反应温度，同时采用搅拌反应器有利于促进酰化反应中正反应的进行，提高反应收率；本发明实施例的方法，操作简单易行，减少了设备投资，能够大幅降低催化剂用量，产品的收率比现有的生产工艺提高5-10％，并且合成的产品质量好。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，所述原料液或酰化液中加入溶剂，所述溶剂选自硝基苯、氯苯或氯仿中的至少一种；所述催化剂选自AlCl3、FeCl3或ZnCl2中的至少一种；所述酰基氯为丙酰氯；所述原料液中溶剂与2-甲基萘的质量比为2-3:1，所述酰化液中溶剂:酰化剂:催化剂的质量比为2-3:1:1.2-1.4；所述原料液与酰化液体积比为1:1-1:2。本发明实施例中，优选了各物质的配比，能够进一步提高产品收率。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤a中，本发明实施例的强混合反应器只要能够使原料液与酰化液实现强混合瞬间达到分子混合的尺度均可采用，优选为撞击流反应器或射流混合反应器，可以市场购买获得(如纳威科技(深圳)有限公司，武汉工程大学，山东微井化工科技有限公司)。进一步优选地，所述混合器中的混合温度为-10～0℃，停留时间不大于60s。本发明实施例中，采用强混合反应器对原料液与酰化液在低温下先进行短时间混合处理，使物料在混合器的强混合作用下可强化达到分子混合的尺度，有利于后续工艺中加快酰化反应，抑制副反应进行，提高产品收率。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤b中，所述酰基化反应温度为20～50℃，反应时间为30～120min。酰化反应为一快速的放热反应，反应温度不易过高，过高会产生副产物－异构化产物，会导致产品收率降低，因此搅拌反应区的温度控制在20-50℃；反应时间也是络合反应的重要因素，过短原料反应不完全，反应时间过长，产物易异构化，降低收率，因此反应物料在反应器的停留时间控制为30-120min。该过程的反应为复杂反应的串联反应，为了提高反应的收率，需延长反应时间，追求高转化率为最佳，为此，本发明实施例中采用搅拌反应器进一步提高了产品的混合程度，提高了产品的收率。
根据本发明实施例的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其中，所述步骤c中，所述水解反应温度不大于50℃。水解反应是催化剂的解络反应，是强放热反应，水解反应温度过高也会加快产物的异构化反应，生成副产物，降低产品的收率，因此，本发明实施例中控制水解反应温度在50℃以下，同时也能较好的促进水层与溶剂层的分层。
下面结合实施例详细描述本发明。
实施例1
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和20ml/min的室温的酰化液分别加入15ml体积的撞击流反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:2.0，控制混合反应温度为0℃，混合时间为30s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为30℃，停留时间为80min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为30℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为91.2％。
实施例2
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和18ml/min的室温的酰化液分别加入15ml的撞击流反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:1.8，控制混合温度为-5℃，混合时间为32s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为35℃，停留时间为70min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为40℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为90.5％。
实施例3
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和19ml/min的室温的酰化液分别加入15ml的撞击流反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:1.9，控制混合温度为-10℃，混合时间为31s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为40℃，停留时间为60min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为40℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为91.3％。
实施例4
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和20ml/min的室温的酰化液分别加入10ml的射流混合反应器内混合，即原料液和酰化液体积比为1:2，控制混合温度为0℃，混合时间为18s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为30℃，停留时间为90min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为20℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为93.3％。
实施例5
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和20ml/min的室温的酰化液分别加入10ml的射流混合反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:2，控制混合温度为0℃，混合时间为18s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为30℃，停留时间为90min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为50℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为91.4％。
实施例6
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和20ml/min的室温的酰化液分别加入15ml的撞击流反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:2，控制混合温度为-10℃，混合时间为30s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为30℃，停留时间为120min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为30℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为92.5％。
实施例7
将200重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将200重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和120重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温12ml/min原料液和12ml/min的室温的酰化液分别加入15ml撞击流反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:1，控制混合温度为-10℃，混合时间为30s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为40℃，停留时间为60min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为30℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为95.8％。
实施例8
将300重量份硝基苯与100重量份2-甲基萘混合得到原料液，将300重量份硝基苯、100重量份丙酰氯和140重量份AlCl3混合得到酰化液。
将室温10ml/min原料液和120ml/min的室温的酰化液分别加入10ml的射流混合反应器内混合反应，即原料液和酰化液体积比为1:1.2，控制混合温度为-10℃，混合时间为18s，混合后混合物料以溢流方式流入到搅拌反应器内，控制反应器温度为35℃，停留时间为80min。从反应器内流出的反应液直接进入水解搅拌反应器水解，控制水解反应温度为30℃，油相经碱洗、水洗、蒸馏，得到2-甲基-6-丙酰基萘，收率为94.9％。
对比例1
与实施例1的方法相同，不同之处在于原料液和酰化液不预先在撞击流反应器中混合反应，将原料液加入搅拌反应器中，向搅拌反应器中滴加酰化液。
对比例1合成的2-甲基-6-丙酰基萘的收率为83.9％。
对比例2
与对比例1的方法相同，原料液和酰化液不预先在撞击流反应器中混合，将原料液加入搅拌反应器中，向搅拌反应器中滴加酰化液，不同之处在于催化剂AlCl3的加入量为170重量份。
对比例2合成的2-甲基-6-丙酰基萘的收率为86.2％。
对比例1中，原料液和酰化液没有预先在撞击流反应器中混合，而是将原料液加入搅拌反应器中，采用间歇反应的方式，向搅拌反应器中滴加酰化液，收率大幅下降。对比例2中，同样将原料液加入搅拌反应器中，采用间歇反应的方式，向反应器中滴加酰化液，通过大幅增加催化剂用量，使合成的2-甲基-6-丙酰基萘的收率可以达到86.2％。本发明实施例的方法中，采用强混合反应器使原料液和酰化液连续进料，进行预先混合反应处理，不仅显著提高了产品的收率，也大幅降低了催化剂的用量，可使催化剂用量降低近30％。
在本发明中，术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (4)
1.一种2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其特征在于，包括如下步骤：
a、将2-甲基萘原料液，与酰基氯、催化剂混合得到的酰化液，连续加入强混合反应器中进行混合与反应，其中，所述原料液或酰化液中加入溶剂，所述溶剂选自硝基苯、氯苯或氯仿中的至少一种，所述原料液与酰化液体积比为1:1-1:2，所述催化剂选自AlCl3、FeCl3或ZnCl2中的至少一种，所述酰基氯为丙酰氯，所述强混合反应器为撞击流反应器或射流混合反应器，所述强混合反应器中停留时间不大于60s，所述强混合反应器中的混合温度为-10~0℃；
b、将所述步骤a中反应后的物料送入搅拌反应器中，进行酰基化反应；
c、将所述步骤b酰基化后的物料进行水解反应，分离后得到2-甲基-6-丙酰基萘。
2.根据权利要求1所述的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其特征在于，所述步骤a中，所述原料液中溶剂与2-甲基萘的质量比为2-3:1，所述酰化液中溶剂: 酰基氯:催化剂的质量比为2-3:1:1.2-1.4。
3.根据权利要求1所述的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其特征在于，所述步骤b中，所述酰基化反应温度为20~50℃，反应时间为30~120min。
4.根据权利要求1所述的2-甲基-6-丙酰基萘合成反应的方法，其特征在于，所述步骤c中，所述水解反应温度不大于50℃。
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