JP2021510678A - シクロドデセンの製造方法およびその合成装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[式1]
1≦τ1P/τ1C≦9
[式2]
0.1≦τ2C/τ1C≦0.9
1≦τ1P/τ1C≦9
[式3]
1≦V1P/V1C≦9
[式4]
0.1≦V2C/V1C≦0.9
1≦V1P/V1C≦9
1≦τ1P/τ1C≦9
0.1≦τ2C/τ1C≦0.9
1≦τ1P/τ1C≦9
1≦V1P/V1C≦9
0.1≦V2C/V1C≦0.9
1≦V1P/V1C≦9
下記表1の条件を満たす図1に図示されているような複合反応器(第1の連続撹拌槽型反応器+第2の連続撹拌槽型反応器+管型反応器)を用いて、下記表1の条件でシクロドデセンを合成した。この際、前記連続撹拌槽型反応器はCSTRであり、前記管型反応器はBCRである。
実施例1で、前記表1の滞留時間の代わりに、下記表2の各反応器間の滞留時間(τ)の比を満たすように、反応器をそれぞれ8回独立して運転した以外は、実施例1と同様にシクロドデセンをそれぞれ合成した。この際、前記滞留時間(τ)の比は、各反応物の流量を調節して制御した。
実施例1で、塩化ルテニウムおよびトリフェニルホスフィンのモル比がそれぞれ1:80、1:90、1:100、1:130、1:150になるようにした以外は、実施例1と同様に、独立して運転を5回行ってシクロドデセンをそれぞれ合成した。
実施例1で、トリフェニルホスフィンおよびホルムアルデヒドのモル比がそれぞれ1:1.0、1:1.5、1:2.5になるようにした以外は、実施例1と同様に、独立して運転を3回行ってシクロドデセンをそれぞれ合成した。
実施例1で、20barで反応を行う代わりに、それぞれ10、40、50、80barで反応を行った以外は、実施例1と同様に、独立して運転を4回行ってシクロドデセンをそれぞれ合成した。
実施例1で、160℃で反応を行う代わりに、140℃で反応を行った以外は、実施例1と同様に行ってシクロドデセンを合成した。
実施例1で、CSTRの代わりに、連続ガス誘導撹拌槽型反応器(Continuous gas‐induced stirred tank reactors、GIST)に置換して使用した以外は、実施例1と同様に行ってシクロドデセンを合成した。
実施例1で図1の複合反応器の代わりに、連続撹拌槽型反応器1基を使用した以外は、実施例1と同様にシクロドデセンを合成した。この際、下記表3の条件で運転した。
実施例1で、図1の複合反応器を使用した代わりに、管型反応器、第1の連続撹拌槽型反応器および第2の連続撹拌槽型反応器が順に連結された反応器を使用した以外、すなわち、図1の複合反応器で管型反応器を最前端に配置した以外は、実施例1と同様にシクロドデセンを合成した。
実施例1で、各反応器内でのシクロドデカトリエンの転化率およびシクロドデセンの選択度を測定しており、その結果は、下記の表4のとおりである。
実施例1および実施例2で、各反応器間の滞留時間の比によるシクロドデカトリエンの最終転化率およびシクロドデセンの最終選択度を測定した。
実施例1および実施例3で、塩化ルテニウム(RuCl3)およびトリフェニルホスフィン(TPP)のモル比によるシクロドデカトリエンの転化率およびシクロドデセンの選択度を測定し、その結果を下記表7および図2に示した。
実施例1および実施例4で、トリフェニルホスフィン(TPP)およびホルムアルデヒド(CH2O)のモル比によるシクロドデカトリエンの転化率およびシクロドデセンの選択度を測定し、その結果を下記表8および図3に示した。
実施例1および実施例5で、反応圧力によるシクロドデカトリエン(CDT)とシクロドデジエン(CDDN)の転化率およびシクロドデセン(CDEN)の選択度、および反応時間を測定し、その結果を下記表9、図4および図5に示した。
実施例1で反応中間ごとにサンプリングし、反応時間(反応滞留時間)による質量分率を測定し、その結果を図6に図示した。図6において、CDANはシクロドデカンであり、CDENはシクロドデセンであり、CDDNはシクロドデカダイエンであり、CDTはシクロドデカトリエンである。
実施例1と同じ反応条件で、第1の連続撹拌槽型反応器および第2の連続撹拌槽型反応器をいずれもGISTに置換した場合である実施例7に対して、反応器の種類によるシクロドデカトリエン(CDT)とシクロドデジエン(CDDN)の転化率およびシクロドデセン(CDEN)の選択度を測定した。その結果は、下記図7に図示した。
120 第2の連続撹拌槽型反応器、
210 管型反応器
Claims (15)
- シクロドデカトリエンを部分水添反応させてシクロドデセンを合成する水添ステップを含むシクロドデセンの合成方法であって、
シクロドデカトリエンおよび水素を連続撹拌槽型反応器および管型反応器に順に通過および反応させてシクロドデセンを合成することを特徴とする、シクロドデセンの合成方法。 - 下記式1を満たす、請求項1に記載のシクロドデセンの合成方法。
[式1]
1≦τ1P/τ1C≦9
(式1中、τ1Cは、連続撹拌槽型反応器内の反応物または生成物の滞留時間であり、τ1Pは、管型反応器内の反応物または生成物の滞留時間である。) - 前記連続撹拌槽型反応器は、第1の連続撹拌槽型反応器および第2の連続撹拌槽型反応器が順に連結されている、請求項1に記載のシクロドデセンの合成方法。
- 下記式2を満たす、請求項3に記載のシクロドデセンの合成方法。
[式2]
0.1≦τ2C/τ1C≦0.9
1≦τ1P/τ1C≦9
(式2中、τ1Cおよびτ2Cは、それぞれ、第1の連続撹拌槽型反応器内の反応物または生成物の滞留時間および第2の連続撹拌槽型反応器内の反応物または生成物の滞留時間であり、τ1Pは、管型反応器内の反応物または生成物の滞留時間である。) - 前記シクロドデセンは、エタノールを含む溶媒上でシクロドデカトリエンに対して水添反応を行って合成され、塩化ルテニウム、トリフェニルホスフィンおよびホルムアルデヒドを含む触媒の下で反応して合成される、請求項1に記載のシクロドデセンの合成方法。
- 前記塩化ルテニウムおよび前記トリフェニルホスフィンのモル比が1:110〜130である、請求項5に記載のシクロドデセンの合成方法。
- 前記トリフェニルホスフィンおよび前記ホルムアルデヒドのモル比が1:1.5〜2である、請求項5に記載のシクロドデセンの合成方法。
- 前記水添ステップでは、酢酸を含む触媒活性剤がさらに使用される、請求項5に記載のシクロドデセンの合成方法。
- 前記触媒は、シクロドデカトリエン100重量部に対して1〜7重量部が使用される、請求項5に記載のシクロドデセンの合成方法。
- 前記反応は、10〜80barの圧力および130〜170℃の温度で行われる、請求項1に記載のシクロドデセンの合成方法。
- シクロドデカトリエンを部分水添反応させてシクロドデセンを合成するシクロドデセンの合成装置であって、
シクロドデカトリエンおよび水素が流入されてシクロドデセンが合成される連続撹拌槽型反応器と、
前記連続撹拌槽型反応器からシクロドデセンまたはこれを含む混合物が流入されてシクロドデセンが合成される管型反応器とを含む、シクロドデセンの合成装置。 - 下記式3を満たす、請求項11に記載のシクロドデセンの合成装置。
[式3]
1≦V1P/V1C≦9
(式3中、V1Cは、それぞれ、連続撹拌槽型反応器の反応空間の体積であり、V1Pは、管型反応器の反応空間の体積である。) - シクロドデカトリエンを部分水添反応させてシクロドデセンを合成するシクロドデセンの合成装置であって、
シクロドデカトリエンおよび水素が流入されてシクロドデセンが合成される第1の連続撹拌槽型反応器と、
前記第1の連続撹拌槽型反応器からシクロドデセンまたはこれを含む混合物が流入されてシクロドデセンが合成される第2の連続撹拌槽型反応器と、
前記第2の連続撹拌槽型反応器からシクロドデセンまたはこれを含む混合物が流入されてシクロドデセンが合成される管型反応器とを含む、シクロドデセンの合成装置。 - 下記式4を満たす、請求項13に記載のシクロドデセンの合成装置。
[式4]
0.1≦V2C/V1C≦0.9
1≦V1P/V1C≦9
(式4中、V1CおよびV2Cは、それぞれ、第1の連続撹拌槽型反応器の反応空間の体積および第2の連続撹拌槽型反応器の反応空間の体積であり、V1Pは、管型反応器の反応空間の体積である。) - 前記第1の連続撹拌槽型反応器は、第1の水素が流入され反応してシクロドデセンが合成され、
前記第2の連続撹拌槽型反応器は、第2の水素が流入され反応してシクロドデセンが合成され、
前記管型反応器は、第3の水素が流入され反応してシクロドデセンが合成される、請求項13に記載のシクロドデセンの合成装置。
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113413861B (zh) * | 2021-08-25 | 2021-11-19 | 河南科隆新能源股份有限公司 | 一种锂离子电池正极材料前驱体反应釜 |
CN114349676B (zh) * | 2022-03-21 | 2022-09-02 | 凯莱英生命科学技术(天津)有限公司 | N-Boc-2,5-二氢吡咯连续合成的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5177278A (en) * | 1991-10-23 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of cyclododecene |
JPH05331076A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Ube Ind Ltd | シクロドデセンの製造方法 |
JP2000093790A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-04-04 | Air Prod And Chem Inc | 2段階反応設備及びその操作方法 |
JP2004339197A (ja) * | 2003-03-08 | 2004-12-02 | Degussa Ag | シクロドデセンの製造方法 |
JP2007506694A (ja) * | 2003-09-25 | 2007-03-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロドデカノンの製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01293790A (ja) * | 1988-05-20 | 1989-11-27 | Victor Co Of Japan Ltd | 映像信号処理回路 |
US5180870A (en) | 1991-10-23 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of polyenes |
US6005143A (en) * | 1998-08-07 | 1999-12-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Use of a monolith catalyst for the hydrogenation of dinitrotoluene to toluenediamine |
DE19856862A1 (de) | 1998-12-09 | 2000-06-15 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Polyenen zu Monoenen |
JP3861567B2 (ja) * | 2000-06-19 | 2006-12-20 | 宇部興産株式会社 | シクロドデセンの製造方法 |
DE10149347A1 (de) * | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen durch reduktive Telomerisation |
WO2013126641A1 (en) * | 2012-02-24 | 2013-08-29 | Dow Global Technologies Llc | Preparation and use of cyclododecatriene trialdehyde and related compounds |
WO2016209508A1 (en) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Sabic Global Technologies, B.V. | A method for producing higher value hydrocarbons by isothermal oxidative coupling of methane |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5177278A (en) * | 1991-10-23 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of cyclododecene |
JPH05331076A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Ube Ind Ltd | シクロドデセンの製造方法 |
JP2000093790A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-04-04 | Air Prod And Chem Inc | 2段階反応設備及びその操作方法 |
JP2004339197A (ja) * | 2003-03-08 | 2004-12-02 | Degussa Ag | シクロドデセンの製造方法 |
JP2007506694A (ja) * | 2003-09-25 | 2007-03-22 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | シクロドデカノンの製造方法 |
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