CN109134559A - 一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及制备方法和应用 - Google Patents

一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针及制备方法和应用。所述检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针的结构式为：。上述β‑半乳糖苷酶探针可以应用于细胞中β‑半乳糖苷酶的含量传感检测。作为显示水溶液中和细胞内β‑半乳糖苷酶存在的专一性指示剂。本发明是一种简单，快速，灵敏的β‑半乳糖苷酶特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。

Description

一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及制备方法和应用
技术领域
本发明属于小分子荧光探针分析检测领域，具体涉及一种快速检测β-半乳糖苷酶的荧光探针。
背景技术
β-半乳糖苷酶(β-gal)是一种能够将β-半乳糖苷水解成半乳糖和糖苷的酶。随着科学技术的快速发展，β-半乳糖苷酶在环境、生物、医学、化学、等领域的应用越来越多。在食品工业领域，利用β-半乳糖苷酶能够水解乳糖的性质来降低乳制品中的乳糖含量。在生物领域，β-半乳糖苷酶是一种被广泛应用的基因标记酶，可用来研究基因的转录调控和基因表达等。β-半乳糖苷酶基因是基因工程中最常用的报告基因，利用其表达产物β-半乳糖苷酶来研究目的基因的表达调控。最近报道的文献发现β-半乳糖苷酶与动物细胞的衰老有密切的关系。因此，在医学研究、基因诊断、生物免疫等方面，检测β-半乳糖苷酶活性显得十分重要。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针，以GCTPOC作为荧光团，通过β-半乳糖苷酶选择性脱去半乳糖基团来实现对β-半乳糖苷酶的荧光检测。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针，简称为Gal-Pro，其结构式如式（I）所示：
式（I）。
一种上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）2,4-二羟基苯甲醛与2-环己烯-1-酮溶于H2O/ 1,4-二氧六环（dioxane）=1:1（v/v）的混合溶剂中，在三乙烯二胺（Dabco）催化下加热回流反应，产物分离纯化后得到化合物1：
；
（2）β-D-半乳糖五乙酸酯和HBr在乙酸存在下室温反应，产物分离纯化得化合物2：
；
（3）化合物1与化合物2在Na2SO4和Cs2CO3存在下于乙腈中室温反应，产物分离纯化得化合物3：
；
（4）化合物3与甲醇钠在甲醇中室温反应，产物分离纯化得荧光探针：
。
步骤（1）中，反应温度为100℃，反应时间为40h。
步骤（1）中，分离纯化步骤为：产物用乙酸乙酯萃取，以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂得粗产品，再用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚=1:4（v/v）。
步骤（2）中，反应时间为1h。
步骤（2）中，分离纯化步骤为：产物加入等体积的二氯甲烷和冰，分层后水相用二氯甲烷萃取，有机层以NaHCO3和饱和食盐水分别洗涤，再以无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂。
步骤（3）中，反应时间为24小时。
步骤（3）中，分离纯化步骤为：产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂得粗产品，再用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚=1:3（v/v）。
步骤（4）中，反应时间为4小时。
步骤（4）中，分离纯化步骤为：产物蒸除溶剂得粗产品，再用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇=40:1（v/v）。
一种上述β-半乳糖苷酶探针的用途，该荧光探针可以应用于溶液或者活细胞中β-半乳糖苷酶的含量传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，细胞成像检测。
本发明具有以下优点：
本发明的荧光探针的合成只需要几步就可以完成，且后处理过程相对简单；该探针可以实现β-半乳糖苷酶分子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其他分子干扰能力强。此外，在紫外灯下可以观察到荧光颜色增强，是一种具有生色传感功能的荧光探针。基于其特异性且显著的颜色变化，该试剂可作为显示水溶液中和生物细胞内β-半乳糖苷酶存在的专一性指示剂。故而，本发明是一种简单，快速，灵敏的β-半乳糖苷酶特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中探针的1H NMR图谱；
图2是探针随β-半乳糖苷酶浓度增加荧光谱图的变化图；
图3是探针对不同离子和分子的选择性荧光谱图；
图4是探针对不同离子和分子的选择性柱状图；
图5是探针在β-半乳糖苷酶加入前后紫外光下荧光颜色对比图；
图6是探针应用于细胞中β-半乳糖苷酶的荧光成像图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针的合成
（1）化合物1的合成：
2,4-二羟基苯甲醛（2 e q），2-环己烯-1-酮（3 eq）溶于H2O/dioxane=1：1（v/v）的溶液中，加入Dabco，加热回流40 h，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂体积比为乙酸乙酯/石油醚=1:4，得到化合物1。产率为70%；
（2）化合物2的合成：
β-D-半乳糖五乙酸酯（1 eq，3.90 g），溶于HBr（45%，10mL），AcOH（5 mL）中，室温搅拌1h。加入二氯甲烷（20 mL）和冰（20 g），分层，水相用二氯甲烷萃取，NaHCO3（30 mL），饱和食盐水（30 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得化合物2；
（3）化合物3的合成
化合物1（1 eq），Na2SO4（2.5 eq），Cs2CO3（5 eq）溶于乙腈中，将化合物2（1.5 eq）缓慢加入上述反应液中，室温反应24小时，通过柱色谱分离得到化合物3。乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂体积比为乙酸乙酯/石油醚=1:3，得到化合物3，产率为50%；
（4）荧光探针的合成
化合物3（1 eq）溶于甲醇中，加入溶于甲醇的甲醇钠（3 eq），室温反应4小时，减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂体积比为二氯甲烷/甲醇=40：1，得荧光探针，产率为40%，1HNMR谱图如图1所示。
实施例2 荧光探针随β-半乳糖苷酶浓度升高荧光谱图的变化
取实施例1制备的荧光探针溶于二甲基亚砜（DMSO）中，制成1 mmol/L储备液。从储备液中取出20 μL加入到5 mL的离心管当中，加入不同单位（0-12 U）的β-半乳糖苷酶标准溶液（80 U/mL），用PBS缓冲溶液（0.1 mol/L，pH=7.4）溶液稀释至2 mL，测量其荧光性质（激发波长为450nm）。荧光光谱如图2 所示。由图2可见，随着β-半乳糖苷酶加入量的增加荧光逐渐增强。
实施例3荧光探针对不同分子或离子的选择性
从实施例2中荧光探针储备液中取出20 μL加入到5 mL的离心管当中，分别加入竞争分子标准溶液（100 eq），其中一个加入β-半乳糖苷酶溶液（4 U），10 min后检测溶液的荧光发射光谱变化，由图3和图4可以发现，其他离子对探针Gal-Pro的荧光几乎没有影响，而β-半乳糖苷酶溶液的加入使探针Gal-Pro的荧光显著增强。
实施例4 荧光探针对β-半乳糖苷酶的可视化检测
从实施例2中荧光探针储备液中取出30 μL加入到5mL的样品管当中，加入β-半乳糖苷酶标准溶液（40 U），β-半乳糖苷酶可以使荧光探针的水溶液发生明显的颜色变化，溶液颜色变深。伴随着紫外灯下肉眼可视的β-半乳糖苷酶诱导溶液颜色加深（图5），说明是一种具有生色传感功能的荧光探针。
实施例5 荧光探针对细胞内源性β-半乳糖苷酶的荧光成像
将实施例1中获得的探针应用于OVCAR-3和HeLa细胞中对内源性的β-半乳糖苷酶进行荧光成像，具体操作步骤如下：将20 μM探针DMSO溶液加入到育有HeLa细胞以及的OVCAR-3细胞培养液中在二氧化碳培养箱中培养50 min后用共聚焦显微镜进行成像，如图6所示，其中，a）为探针浓度为1 mM加入20 μM到OVCAR-3细胞中培养50 min后明场图，b）为探针浓度为1 mM加入20 μM到OVCAR-3细胞中培养50min后的荧光成像图，c）为a和b的叠加图。d）为探针浓度为1 mM加入20 μM到HeLa细胞中培养50 min后的明场图，e）为探针浓度为1 mM加入20 μM到HeLa细胞中培养50min后的荧光成像图，f）为d和e的叠加图。由图6可知，HeLa细胞用蓝光激发后几乎观察不到荧光发射，而OVCAR-3细胞用蓝光激发后可以观察到有强烈绿光发出，说明此荧光探针可以对内源性的β-半乳糖苷酶进行荧光成像。

Claims (8)

1.一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针，其结构式如式（I）所示：
式（I）。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）2,4-二羟基苯甲醛与2-环己烯-1-酮溶于H2O/ 1,4-二氧六环=1:1（v/v）的混合溶剂中，在三乙烯二胺催化下加热回流反应，产物分离纯化后得到化合物1：
；
（2）β-D-半乳糖五乙酸酯和HBr在乙酸存在下室温反应，产物分离纯化得化合物2：
；
（3）化合物1与化合物2在Na2SO4和Cs2CO3存在下于乙腈中室温反应，产物分离纯化得化合物3：
；
（4）化合物3与甲醇钠在甲醇中室温反应，产物分离纯化得荧光探针：
。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，反应温度为100℃，反应时间为40h；步骤（2）中，反应时间为1h；步骤（3）中，反应时间为24小时；步骤（4）中，反应时间为4小时。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，分离纯化步骤为：产物用乙酸乙酯萃取，以无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂得粗产品，再用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚=1:4（v/v）。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（2）中，分离纯化步骤为：产物加入等体积的二氯甲烷和冰，分层后水相用二氯甲烷萃取，有机层以NaHCO3和饱和食盐水分别洗涤，再以无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（3）中，分离纯化步骤为：产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂得粗产品，再用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚=1:3（v/v）。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，步骤（4）中，分离纯化步骤为：产物蒸除溶剂得粗产品，再用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂为二氯甲烷/甲醇=40:1（v/v）。
8.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测溶液和活细胞中β-半乳糖苷酶的应用。
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