CN109096347A - 一种高纯度的3,2`,6`-三-N-乙酰基庆大C1a碱（P1）纯化方法 - Google Patents

一种高纯度的3,2`,6`-三-N-乙酰基庆大C1a碱（P1）纯化方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高纯度的3,2`,6`‑三‑N‑乙酰基庆大C1a碱硫酸盐的制备方法，所述方法步骤为：a.室温条件下，将P1合成液浓缩成干物质重量百分含量30‑80％；b.加入上步浓缩液3‑7倍体积量的有机溶剂，充分混匀；c.然后在搅拌下滴加硫酸水溶液，至pH值4.0‑6.5；d.析出结晶后过滤，干燥，得结晶固体。

Description

一种高纯度的3,2`,6`-三-N-乙酰基庆大C1a碱（P1）纯化方法
技术领域
本发明属于半合成化学制药领域，涉及高纯度的3,2’,6’-三-N-乙酰基庆大C1a碱纯化方法。
背景技术
硫酸依替米星(Etimicin sulfate)是我国科研人员自行研制的，拥有自主知识产权的高效、低毒、抗耐药菌的新一代半合成氨基糖苷类抗生素，是唯一获得国家一类新药证书的抗感染药物。目前，硫酸依替米星制备方法主要包括以下文献：
工业化生产硫酸依替米星使用的工艺为中国专利申请号：93112412.3 报道的工艺。第一步合成反应是以庆大霉素C1a碱粉为原料，采用甲醇溶解，加入过渡金属盐对目标基团进行保护性络合后，在三乙胺调节下，加乙酸酐进行乙酰化反应，使三个游离胺基全部实现乙酰化，最终合成得到中间体3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a(简称P1)。3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱的化学结构式：
目前，现有技术纯化得到的P1的方法，其纯度仅有95％，且分离过程周期长，耗能大。因此需要开发更高效的工艺，以提高产品质量，提倡绿色化学。
发明内容
本发明经过研究发现，3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱 (P1)硫酸盐纯化起来较P1纯化简单而且纯度大幅提高，可以直接用于下一步反应，为此，本发明提供一种3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐纯化方法─采用结晶工艺，使3，2’， 6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐能够更纯，周期更短。本发明所述P1合成液是P1合成后得到的反应液，其中含有P1，多种杂质和溶剂。
本发明的目的可以通过以下技术方案得到：
a.室温条件下，将P1合成液浓缩成干物质重量百分含量30-80％；；
b.加入上步浓缩液3-7倍体积量的有机溶剂，充分混匀；
c.然后在搅拌下滴加硫酸水溶液，至pH值4.0-6.5；
d.析出结晶后过滤，干燥，得结晶固体。
ELSD测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱硫酸盐纯度≥99％；
其中，a浓缩成干物质重量百分含量优选40-60％。
其中，b所述的溶剂选自：甲醇、乙醇。加入上步浓缩液的体积量的有机溶剂优选4-6：1。
其中，c所述的硫酸水溶液浓度为2-12mol/L，优选4-8mol/L。
所述pH值优选5.0-5.5。
最优选的，本发明的方法，步骤如下：
a.室温条件下，将P1合成液浓缩成干物质重量百分含量50％；
b.加入上步浓缩液6倍体积量的有机溶剂，充分混匀；
c.然后在搅拌下滴加硫酸水溶液，至pH值5-5.5；
d.析出结晶后过滤，干燥，得结晶固体。
本发明的技术方案是经过筛选获得的，各步骤的条件，筛选结果如下：
步骤1在其他条件不变的情况下，对反应液浓缩浓度的筛选，：
最优选的浓缩成50％的干物质量。
步骤2在其他条件不变的情况下，加入甲醇或乙醇溶剂体积比的筛选：
列 甲醇与P1浓缩液体积比 收率(％) 纯度(％)
1 3：1 91.0 99.0
2 4：1 94.0 99.4
3 5：1 94.2 99.4
4 6：1 94.6 99.6
5 7：1 94.1 99.6
列 乙醇与P1浓缩液体积比 收率(％) 纯度(％)
1 3：1 90.2 97.2
2 4：1 92.5 97.3
3 5：1 92.4 98.5
4 6：1 92.1 98.7
5 7：1 91.7 98.8
最优选的加入甲醇的体积为浓缩液6:1的量。
步骤3，在其他条件不变的情况下，用甲醇作溶剂，pH值的筛选：
列 pH值 收率(％) 纯度(％)
1 4.0 91.2 98.0
2 5.0 94.6 99.6
3 5.5 94.5 99.5
4 6.5 92.1 98.3
最优选的调节pH值为5-5.5。
本发明的有益效果在于：提纯收率可达94％，ELSD测定3，2’，6’， -三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐纯度≥99％。工艺稳定，操作简便，耗能低，生产周期短，进一步提高产品质量，同时积极响应国家提倡绿色化学的号召。
具体实施方式
实施例1：
一种高纯度的3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
室温条件下，将P1合成液(其中约含有45g(78mmol)的P1)浓缩成浓度为50wt％的P1溶液110ml，然后加入660ml甲醇，充分搅拌，在搅拌下，滴加4mol/L的硫酸水溶液，直至最终pH为5.0，析晶后，过滤干燥获得结晶固体颗粒(硫酸盐分子量为614.2)45.4g(74mmol)，摩尔收率为94.9％。ELSD测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素 C1a碱硫酸盐纯度≥99％。(纯度为峰面积归一化法。计算公式：A主代表主峰面积，A总代表总峰面积，A空代表空白峰面积)
实施例2：
一种高纯度的3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
室温条件下，将P1合成液(其中约含有45g(78mmol)的P1)浓缩成浓度为40wt％的P1溶液100ml，然后加入500ml甲醇，充分搅拌，在搅拌下，滴加4mol/L的硫酸水溶液，直至最终pH为4.0，析晶后，过滤干燥获得结晶固体颗粒43.6g(71mmol)，摩尔收率为91％。ELSD 测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱硫酸盐纯度≥98％。
实施例3：
一种高纯度的3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
室温条件下，将P1合成液(其中约含有45g(78mmol)的P1)浓缩成浓度为60wt％的P1溶液110ml，然后加入660ml甲醇，充分搅拌，在搅拌下，滴加4mol/L的硫酸水溶液，直至最终pH为6，析晶后，过滤干燥获得结晶固体颗粒44.8g(73mmol)，摩尔收率为93.6％。ELSD 测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱硫酸盐纯度≥98％。
实施例4：
一种高纯度的3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
室温条件下，将P1合成液(其中约含有45g(78mmol)的P1)浓缩成浓度为50wt％的P1溶液110ml，然后加入660ml乙醇，充分搅拌，在搅拌下，滴加4mol/L的硫酸水溶液，直至最终pH为5.0，析晶后，过滤干燥获得结晶固体颗粒43g(70mmol)，摩尔收率为89.7％。ELSD 测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱硫酸盐纯度≥98％。
实施例5：
一种高纯度的3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
室温条件下，将P1合成液(其中约含有45g(78mmol)的P1)浓缩成浓度为70wt％的P1溶液90ml，然后加入450ml甲醇，充分搅拌，在搅拌下，滴加4mol/L的硫酸水溶液，直至最终pH为5.5，析晶后，过滤干燥获得结晶固体颗粒44.2g(72mmol)，摩尔收率为92.3％。ELSD测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱硫酸盐纯度≥99％。
实施例6：
一种高纯度的3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，包括如下步骤：
室温条件下，将P1合成液(其中约含有45g(78mmol)的P1)浓缩成浓度为60wt％的P1溶液75ml，然后加入330ml甲醇和110ml乙醇，充分搅拌，在搅拌下，滴加4mol/L的硫酸水溶液，直至最终pH为 5.0，析晶后，过滤干燥获得结晶固体颗粒43.9g(71.5mmol)，摩尔收率为91.7％。ELSD测定3，2’，6’，-三-N-乙酰基庆大霉素C1a 碱硫酸盐纯度≥98％。

Claims (8)

1.一种高纯度3,2’,6’-三-N-乙酰基庆大C1a碱(P1)硫酸盐的制备方法，其特征在于，步骤如下：
a.室温条件下，将P1合成液浓缩成干物质重量百分含量30-80％；；
b.加入上步浓缩液3-7倍体积量的有机溶剂，充分混匀；
c.然后在搅拌下滴加硫酸水溶液，至pH值4.0-6.5；
d.析出结晶后过滤，干燥，得结晶固体。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，其中，a浓缩成干物质重量百分含量为40-60％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，其中，b所述的溶剂选自：甲醇、乙醇。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，加入上步浓缩液的体积量的有机溶剂4-6：1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，其中，c所述的硫酸水溶液浓度为2-12mol/L。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，c所述的硫酸水溶液浓度为4-8mol/L。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述pH值为5.0-5.5。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤如下：
a.室温条件下，将P1合成液浓缩成干物质重量百分含量50％；
b.加入上步浓缩液6倍体积量的有机溶剂，充分混匀；
c.然后在搅拌下滴加硫酸水溶液，至pH值5-5.5；
d.析出结晶后过滤，干燥，得结晶固体。
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