CN109072027A - 光学粘合剂组合物和包括包含光学粘合剂组合物的热固化产物的粘合剂层的光学粘合膜 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供用于光学用途的粘合剂组合物和用于光学膜的粘合膜，所述粘合剂组合物包含聚丁二烯橡胶，所述聚丁二烯橡胶具有包含选自羟基和(甲基)丙烯酸酯基中的一者或更多者的反应基团，所述反应基团与其主链键合，所述粘合膜包括包含用于光学用途的粘合剂组合物的光固化产物的粘合剂层。

Description

光学粘合剂组合物和包括包含光学粘合剂组合物的热固化产 物的粘合剂层的光学粘合膜
技术领域
本说明书要求于2016年4月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0049630号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及用于光学用途的粘合剂组合物和包括包含其光固化产物的粘合剂层的用于光学用途的粘合膜。
背景技术
包括封装电子器件或透明导电膜等的触摸材料需要优异的触摸灵敏度用于实现优异的操作。此外，最近许多兴趣集中在开发用于改善器件(例如柔性触摸屏面板)的耐久性、柔性和光学特性的粘合剂组合物。
通常，用于柔性触摸屏面板等的粘合剂需要确保光学特性，例如柔性、透明度和可视性。为此目的，在现有技术中，通常使用包含丙烯酸类树脂作为基础树脂的粘合剂，但是需要在触摸灵敏度方面进行补充，并且同时，一个重要的问题是确保合适的储能模量和光学特性。
此外，还开发了使用基于橡胶的树脂的粘合剂以补偿丙烯酸类树脂的缺点，并例如，韩国专利申请公开第2014-0050956号的官方公报公开了包含基于橡胶的聚合物的粘合剂组合物，以及韩国专利申请公开第2014-0049278号的官方公报也公开了使用基于丁基橡胶的聚合物以降低水蒸气透过率。
然而，包含基于橡胶的树脂作为基础树脂的粘合剂存在的问题在于，难以通过固化过程实现化学交联，并且需要使用物理交联，因此，难以形成用于确保足够耐久性的固化结构或交联结构。此外，由于这些问题，最终产品的应用可能受到限制。
[现有技术的文献]
韩国专利申请公开第10-2014-0050956 A号
韩国专利申请公开第10-2014-0049278 A号
发明内容
技术问题
本发明致力于提供用于光学用途的粘合剂组合物和包括包含其光固化产物的粘合剂层的用于光学用途的粘合膜。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供了用于光学用途的粘合剂组合物，所述粘合剂组合物包含聚丁二烯橡胶，所述聚丁二烯橡胶具有包含选自羟基和(甲基)丙烯酸酯基中的一者或更多者的反应基团，所述反应基团与其主链键合，其中聚丁二烯橡胶包含由以下化学式1表示的结构单元，并且由以下化学式1表示的结构单元的顺式结构和反式结构的摩尔比为9:1至10:0。
[化学式1]
所述聚丁二烯橡胶还可以包含由以下化学式2表示的结构单元。
[化学式2]
在化学式2中，
R3为羟基、H2C＝C(R5)-COO-*或H2C＝C(R6)-COO-R7-NH-COO-*，
R5和R6各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，以及
R7为直接键或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基。
由化学式2表示的结构单元可以包括由以下化学式2-1至2-3表示的结构单元中的至少一者。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
聚丁二烯橡胶的两端可以各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至16个碳原子的烷基。
聚丁二烯橡胶可以由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
R1和R2各自为氢或者经取代或未经取代的具有1至16个碳原子的烷基，
R3为羟基，
R4为H2C＝C(R5)-COO-*或H2C＝C(R6)-COO-R7-NH-COO-*，
R5和R6各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，
R7为直接键或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基，
m为0摩尔％至9摩尔％，
n为75摩尔％至100摩尔％，
o为0摩尔％至15摩尔％，
p为0摩尔％至10摩尔％，
n、o和p之和为91摩尔％至100摩尔％，以及
x为150或更大且20000或更小的整数。
聚丁二烯橡胶的数均分子量(Mn)可以为10000至1000000。
聚丁二烯橡胶的羟基值(OH值)可以为1mgKOH/g至20mgKOH/g。
聚丁二烯橡胶可以以1重量％至10重量％的量包含(甲基)丙烯酸酯基。
用于光学用途的粘合剂组合物还可以包含选自光引发剂、光交联剂和粘合促进剂的一者或更多者。
本发明的另一个示例性实施方案提供了用于光学用途的粘合膜，所述粘合膜包括粘合剂层，所述粘合剂层包含用于光学用途的粘合剂组合物的光固化产物。
粘合剂层的玻璃化转变温度(Tg)可以为-106℃至-70℃。
粘合剂层的储能模量可以为-60℃下2.0MPa至8.0MPa、-40℃下0.4MPa至1.0MPa、0℃下0.1MPa至1.0MPa、20℃下0.05MPa至0.2MPa以及60℃下0.05MPa至0.2MPa。
粘合剂层的透光率可以为90％或更大。
粘合剂层的水蒸气透过率(WVTR)可以为1.0g/m2·24小时至50.0g/m2·24小时。
有益效果
用于光学用途的粘合剂组合物可以赋予施加有粘合剂组合物的光学器件或电子器件优异的耐水蒸气透过性和耐化学性，并且可以实现优异的长期耐久性、耐变形性和光学特性。
此外，与包含丙烯酸类树脂或基于橡胶的树脂作为基础树脂的现有粘合膜相比，用于光学用途的粘合膜可以用于各种电子器件中，并且可以表现出优异的粘附特性和长期可靠性。
具体实施方式
参照下面将要描述的实施例，本发明的益处和特征以及实现所述益处和特征的方法将变得明显。然而，本发明不限于下面将要公开的实施例，而是可以以各种其他形式实现，并且提供本发明的实施例仅是为了使本发明的公开内容完整并将本发明的范围完全传达给本发明所属技术领域的普通技术人员，并且本发明将仅由权利要求的范围来限定。
本发明的一个示例性实施方案提供了用于光学用途的粘合剂组合物，所述粘合剂组合物包含通过适当的固化过程可化学交联的橡胶，因此，可以确保优异的长期耐久性、耐水蒸气透过性、耐变形性和耐化学性，并提供优异的光学特性。
本发明的另一个示例性实施方案提供了用于光学用途的粘合膜，因为橡胶本身可以化学交联和固化，所以当粘合膜被施加至电子器件时，实现了优异的耐久性和耐变形性，并且具有优异的光学特性和改善的粘合性能和耐水蒸气透过性。
本发明的一个示例性实施方案提供了用于光学用途的粘合剂组合物，所述粘合剂组合物包含聚丁二烯橡胶，所述聚丁二烯橡胶具有包含选自羟基和(甲基)丙烯酸酯基中的一者或更多者的反应基团，所述反应基团与其主链键合，其中聚丁二烯橡胶包含由以下化学式1表示的结构单元，并且由以下化学式1表示的结构单元的顺式结构和反式结构的摩尔比为9:1至10:0。
[化学式1]
在本说明书的化学式中，“*”部分可以意指其中结构单元与主链连接的部分，或可以意指与取代基键合的部分。
此外，在本说明书中，“结构单元”是构成聚丁二烯橡胶的主链的化学结构，并且意指源自用于聚合和形成聚丁二烯橡胶的复数种单体中的任一种单体的化学结构。
用于光学用途的粘合剂组合物是用于光学器件的粘合剂组合物，并且例如可以用于柔性触摸屏面板等以执行阻挡从外部引入的水分和氧的密封功能。如上所述，阻挡水分和氧的性能是指阻挡性能。通常，对于用于光学用途的粘合剂，使用基于丙烯酸酯的树脂代替橡胶作为用于光学特性的基础树脂，并且基于橡胶的树脂在改善阻挡性能方面可能更有利。
现有技术中用于粘合剂的橡胶通过基于硫的热固化或光固化进行物理交联，或者通过用卤素取代橡胶本身进行交联。或者，通过将可光固化单体与粘合剂中的橡胶混合以通过光照射使可光固化单体固化的方法来将橡胶包含在粘合剂中。
在其中将硫或卤素组分用于粘合剂的情况下，当将粘合剂施加至最终电子产品时可能引起诸如腐蚀的问题，因此，应用范围窄，以及在其中使用可光固化单体的情况下，由于橡胶本身不参与固化，所以存在耐久性不好的问题，并且由于难以实现足够低的玻璃化转变温度，因此在提高柔性方面存在限制。
相比之下，根据本发明的一个示例性实施方案的用于光学用途的粘合剂组合物可以确保经化学改性的橡胶本身可以通过使用经化学改性的橡胶而光固化的特性，并且可以获得解决上述问题的益处。
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式1表示的结构单元的顺式结构和反式结构的摩尔比可以为9:1至10:0。具体地，根据本发明的一个示例性实施方案，包含在聚丁二烯橡胶中的由化学式1表示的结构单元的顺式结构和反式结构的摩尔比可以为90:10至98:2或93:7至98:2。
具体地，根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶可以包含量为约90摩尔％或更多、例如约90摩尔％至约100摩尔％、例如约90摩尔％至约98摩尔％、以及例如约93摩尔％至约98摩尔％的由化学式1表示的结构单元的顺式结构。
包含在聚丁二烯橡胶中的由化学式1表示的结构单元的顺式结构的摩尔％范围可以意指其中由化学式1表示的结构单元的顺式结构占包含在聚丁二烯橡胶中的包含双键的结构单元的总100摩尔％的摩尔％范围。具体地，包含在聚丁二烯橡胶中的由化学式1表示的结构单元的顺式结构可以通过防止聚合物链的堆积以阻碍形成结晶、从而改善链的移动性来提高聚丁二烯橡胶的延展性，并且可以用于降低聚丁二烯橡胶的玻璃化转变温度。
当聚丁二烯橡胶包含含量在所述范围内的由化学式1表示的结构单元的顺式结构时，用于光学用途的粘合剂组合物的玻璃化转变温度(Tg)可以被充分降低，并且可以确保优异的粘弹性，从而改善通过使用用于光学用途的粘合剂组合物形成的粘合剂层的柔性、可模塑性、长期耐久性、耐冲击性等。
当包含在聚丁二烯橡胶中的由化学式1表示的结构单元的顺式结构的含量小于所述范围时，用于光学用途的粘合剂组合物的玻璃化转变温度可能不被充分降低，使得通过使用用于光学用途的粘合剂组合物形成的粘合剂层的柔性和耐冲击性劣化，因此，可模塑性可能会减弱，并且当将粘合剂层施加于最终制品并被弯曲时，可能发生变形。
当聚丁二烯橡胶包含所述范围内的由化学式1表示的结构单元的反式结构时，可以得改善通过使用用于光学用途的粘合剂组合物形成的粘合剂层的耐久性、拉伸强度和弹性，并且当粘合剂层被弯曲时可以确保优异的恢复性能。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶还可以包含由以下化学式4表示的结构单元。
[化学式4]
当聚丁二烯橡胶还包含由化学式4表示的结构单元时，可以改善聚丁二烯橡胶的，并且可以实现优异的可模塑性。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶可以包含由化学式1表示的结构单元的顺式结构、由化学式1表示的结构单元的反式结构和由化学式4表示的结构单元的全部，并且在这种情况下，可以容易地确保均匀的粘弹性和优异的可模塑性。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶还可以包含由以下化学式2表示的结构单元。
[化学式2]
在化学式2中，
R3为羟基、H2C＝C(R5)-COO-*或H2C＝C(R6)-COO-R7-NH-COO-*，
R5和R6各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，以及
R7为直接键或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式2表示的结构单元可以包含由以下化学式2-1至2-3表示的结构单元中的至少一者。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式2表示的结构单元可以包括包含羟基的结构单元和包含(甲基)丙烯酸酯基的结构单元二者。
根据本发明的一个示例性实施方案，由化学式2表示的结构单元可以包括由化学式2-1表示的结构单元、由化学式2-2表示的结构单元和/或由化学式2-3表示的结构单元。
由化学式2表示的结构单元可以通过赋予聚丁二烯橡胶极性来改善粘合强度并且可以用于改善与其他添加剂的相容性。此外，由化学式2表示的结构单元可以用于改善聚丁二烯橡胶的耐久性。
具体地，由化学式2-1表示的结构单元可以通过赋予聚丁二烯橡胶极性来实现粘合强度的改善和相容性的改善，并且当用于光学用途的粘合剂组合物固化时，由化学式2-2和2-3表示的结构单元可以通过调节固化产物的交联位置来帮助确保通过使用用于光学用途的粘合剂组合物形成的粘合剂层的耐久性。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶的两端可以各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至16个碳原子的烷基。
在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或更多个取代基取代：卤素基团、腈基、硝基、羟基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、硫醇基、烷硫基、烯丙基硫基、磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、芳基胺基、芳烷基胺基、烷基胺基、芳基、芴基、咔唑基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基和乙炔基或者没有取代基。
在本说明书中，“烷基”可以为直链、支化或环状的。烷基的碳原子数没有特别地限制，但可以为1至16或者1至10。其具体实例包括：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，但不限于此。
在本说明书中，“亚烷基”可以意指二价烷基，并且可以意指向烷基添加一个以上的键合基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶可以由以下化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中，
R1和R2各自为氢或者经取代或未经取代的具有1至16个碳原子的烷基，
R3为羟基，
R4为H2C＝C(R5)-COO-*或H2C＝C(R6)-COO-R7-NH-COO-*，
R5和R6各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，
R7为直接键或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基，
m为0摩尔％至9摩尔％，
n为75摩尔％至100摩尔％，
o为0摩尔％至15摩尔％，
p为0摩尔％至10摩尔％，
n、o和p之和为91摩尔％至100摩尔％，以及
x为150或更大且20000或更小的整数。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶的数均分子量(Mn)可以为约10000至约1000000。根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶的数均分子量(Mn)可以为约100000至约500000。
由于聚丁二烯橡胶的数均分子量(Mn)保持在所述范围内，因此可以充分地确保光固化之后交联结构的物理缠结位点，并且可以通过提供有机颗粒和无机颗粒可以均匀分布的位点来确保优异的相容性。此外，用于光学用途的粘合剂组合物通过使用数均分子量(Mn)在所述范围内的聚丁二烯橡胶作为基础组分来确保合适的粘度，因此，当粘合剂组合物制备成粘合膜或粘合剂片时，可以表现出优异的可涂覆性而没有这样的反润湿的问题。当聚丁二烯橡胶的数均分子量小于所述范围时，耐久性和耐冲击性可能劣化。当聚丁二烯橡胶的数均分子量大于所述范围时，可加工性和柔性可能劣化，并且可能出现由于难以均匀地分布添加剂而难以实现稳定的物理特性的问题。
如上所述，用于光学用途的粘合剂组合物可以通过使用经化学改性的聚丁二烯橡胶来确保自身的可光固化特性，并且可以实现优异的耐久性、水蒸气透过性、柔性、耐化学性等。
具体地，经化学改性的聚丁二烯橡胶可以包含羟基和(甲基)丙烯酸酯基。
此外，由于聚丁二烯橡胶包含羟基和(甲基)丙烯酸酯基，同时不包含羧基、胺基、醛基等，因此当将用于光学用途的粘合剂组合物施加于最终制品时，改善防腐蚀效果、防止粘合强度劣化并实现优异的长期耐久性。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶中包含的羟基是极性官能团，并且可以用于改善与其他极性添加剂的相容性且容易确保提高粘合强度的效果。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶的羟基值(OH值)可以为约1mgKOH/g至约20mgKOH/g。具体地，聚丁二烯橡胶的羟基值(OH值)可以为3mgKOH/g至10mgKOH/g。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶的一个分子中的羟基的平均数可以为1至10，特别是2至5。
由于聚丁二烯橡胶的羟基值保持在该范围内，因此玻璃化转变温度可以保持在适当的水平而不会过度升高，从而实现优异的粘合强度、可加工性和耐久性。
当聚丁二烯橡胶的羟基值小于该范围时，粘合强度可能劣化并且耐久性可能减弱。当聚丁二烯橡胶的羟基值大于该范围时，玻璃化转变温度过度升高，因此，储能模量值增加，因此可能出现容易发生变形并且耐水蒸气透过性劣化的问题。
此外，可以将羟基引入到聚丁二烯橡胶中包含的化学式1的顺式或反式结构单元和化学式4的结构单元中的每一个的双键中。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶中包含的(甲基)丙烯酸酯基可以用作交联以改善耐久性、耐冲击性和可模塑性，并且可以通过确保稳定的基体来容易地确保优异的尺寸稳定性。
根据本发明的一个示例性实施方案，聚丁二烯橡胶可以包含丙烯酸酯基。具体地，当聚丁二烯橡胶包含丙烯酸酯基时，玻璃化转变温度的升高的宽度较小，因此粘弹性优异，并且当聚丁二烯橡胶被施加至最终制品然后被弯曲时，与当聚丁二烯橡胶包含(甲基)丙烯酸酯基时相比，抗变形的恢复性能可以更好。
聚丁二烯橡胶可以以约1重量％至约10重量％的量包含(甲基)丙烯酸酯基。
由于聚丁二烯橡胶中包含的(甲基)丙烯酸酯基的重量％保持在该范围内，因此可以实现优异的交联密度和粘弹性，同时，可以容易地确保改善耐久性、耐冲击性和可恢复性的效果。当聚丁二烯橡胶中包含的(甲基)丙烯酸酯基的重量％小于该范围时，交联密度劣化，因此，耐久性可能减弱，并且可能出现可恢复性劣化的问题。当聚丁二烯橡胶中包含的(甲基)丙烯酸酯基的含量大于该重量％范围时，柔性劣化，因此，可模塑性可能减弱。
此外，可以将(甲基)丙烯酸酯基引入到聚丁二烯橡胶中包含的化学式1的顺式或反式结构单元和化学式4的结构单元中每一个的双键中。
在化学式1的顺式或反式结构单元和化学式4的结构单元中每一个的双键中产生包含在聚丁二烯橡胶中的羟基和(甲基)丙烯酸酯基，从而形成官能团。
根据本发明的一个示例性实施方案，用于光学用途的粘合剂组合物还可以包含选自光引发剂、光交联剂和粘合促进剂中的一者或更多者。
光引发剂可以用于引发光固化，并且在种类上没有特别限制，但可以包括选自例如α-羟基酮、苯基乙醛酸酯、苄基二甲基缩酮、α-氨基酮、单酰基膦、双酰基膦、氧化膦、茂金属和碘盐中的一者或更多者。
光交联剂用于引发聚丁二烯橡胶之间的交联，并且在种类上没有特别限制，但可以包括选自例如双官能或更多官能的基于丙烯酸酯的光交联剂和基于二苯甲酮的光交联剂中的一者或更多者。
用于光学用途的粘合剂组合物包含橡胶组分，因此由于低的水蒸气透过率而可以实现优异的阻挡性能，但是具有难以确保足够的剥离强度和粘附强度的方面。因此，如有需要，用于光学用途的粘合剂组合物还可以包含粘合促进剂。
根据本发明的一个示例性实施方案，粘合促进剂可以包括选自氢化二环戊二烯类化合物、氢化萜烯类化合物、氢化松香类化合物、氢化芳族化合物和氢化石油类化合物中的一者或更多者。粘合促进剂包括具有氢化结构的化合物，并因此可以有利于实现透明性，并且可以实现优异的粘附强度和剥离强度，因为粘合促进剂在热固化期间受热能影响较小。
具体地，根据本发明的一个示例性实施方案，粘合促进剂可以包括氢化二环戊二烯类化合物或氢化松香类化合物，并且在这种情况下，可以获得这样的效果：特别是赋予了粘着性能，并且改善了诸如透光率和雾度的光学特性。
本发明的另一个示例性实施方案提供了用于光学用途的粘合膜，其包括：粘合剂层，该粘合剂层包含用于光学用途的粘合剂组合物的光固化产物。
用于光学用途的粘合膜被施加至诸如显示器、电子器件和有机发光器件(OLED)的光学器件，并且可以通过包含用于光学用途的粘合剂组合物的光固化产物的粘合剂层来同时实现优异的光学特性和阻挡性能。
粘合剂层包含用于光学用途的粘合剂组合物的光固化产物，并且固化产物可以是通过向用于光学用途的粘合剂组合物添加光能并将用于光学用途的粘合剂组合物固化而制备的光固化产物。
根据本发明的一个示例性实施方案，粘合剂层的玻璃化转变温度(Tg)可以为约-106℃至约-70℃。
由于粘合剂层的玻璃化转变温度保持在该范围内，因此可以实现优异的柔性和可加工性，并且在施加有用于光学用途的粘合膜的柔性器件的物理驱动(例如被弯曲)中可以使尺寸稳定性和长期耐久性最大化。具体地，粘合剂层可以实现优异的柔性，因为用于光学用途的粘合剂组合物中包含的聚丁二烯橡胶以90摩尔％或更多的量包含化学式1的顺式结构单元以保持适当的玻璃化转变温度，从而保持改善的耐久性、耐水蒸气透过性、耐变形性和光学特性。
根据本发明的一个示例性实施方案，粘合剂层的储能模量可以为-60℃下2.0MPa至8.0Mpa、-40℃下0.4MPa至1.0MPa、0℃下0.1MPa至1.0Mpa、20℃下0.05MPa至0.2MPa、以及60℃下0.05MPa至0.2MPa。
粘合剂层的储能模量保持在各温度下的范围内，使得即使粘合剂层被施加至最终产品，也存在以下益处：变形小且尺寸稳定性高，并且抗弯曲等的可恢复性和长期耐久性可以改善。此外，由于在室温或更高温度下储能弹性模量范围没有大的差异，因此产品的变形可以小，并且可以实现优异的物理性能可靠性。当粘合剂层的储能模量超出各温度下的范围时，发生根据温度的变形，并因此产品的可靠性可能劣化并且耐久性可能减弱，并且当粘合剂层被施加至最终产品时，发生永久变形，并因此可能难以实现柔性物理特性。
粘合剂层由用于光学用途的粘合剂组合物来制备，并因此可以表现出对基底的剥离强度高并且水蒸气透过率低的特性。
根据本发明的一个示例性实施方案，粘合剂层对玻璃基底的剥离强度可以为约800g/in或更大、特别地约900g/in至约1500g/in、并且更特别地约960g/in至约1300g/in、或约1050g/in至约1300g/in。
同时，根据本发明的一个示例性实施方案，粘合剂层的水蒸气透过率(watervapor transmission rate，WVTR)可以为约1.0g/m2·24小时至约50.0g/m2·24小时，例如约10g/m2·24小时至约45g/m2·24小时、或约30g/m2·24小时至约45g/m2·24小时。粘合剂层通过用于光学用途的粘合剂组合物可以同时表现出该范围内的剥离强度和水蒸气透过率，并因此，包括粘合剂层的用于光学用途的粘合膜被施加至显示器或电子器件，从而可以同时表现出优异的阻挡性能和耐久性。
根据本发明的一个示例性实施方案，粘合剂层的透光率可以为约90％或更大，例如约92％或更大。此外，根据本发明的一个示例性实施方案，粘合剂层的雾度可以小于约1％，例如小于约0.85％。
当粘合剂层满足该范围内的透光率和雾度时，粘合剂层可以有用地被施加至需要可视性的显示器或电子器件的部件，并且基于优异的光学特性可以改善可视性。
粘合剂层由用于光学用途的粘合剂组合物形成，并且可以最优选的是，储能模量、水蒸气透过率、透光率和雾度全部同时满足上述范围。最优选的粘合剂层可以通过同时控制化学式1的顺式结构单元的摩尔％比、羟基值、和用于光学用途的粘合剂组合物中包含的聚丁二烯橡胶的(甲基)丙烯酸酯基的重量％来实现。
具体实施方式
在下文中，将提出本发明的具体实施例。然而，提供下面描述的实施例仅用于具体地例示或解释本发明，并且本发明不限于此。
<制备例>
制备例1
步骤1：在2L反应器(其中回流有氮气并安装有冷却装置以便容易地调节温度)中，在80℃下将14重量％的丁二烯橡胶(顺式含量为97摩尔％，BR1208，LG Chem)在甲苯中溶解6小时，然后将温度降低至35℃。接着，将10重量份过氧化物(mCPBA：间氯过氧苯甲酸)引入100重量份丁二烯橡胶中，然后将所得混合物在35℃下搅拌4小时。接着，将10重量份浓度为1N的盐酸水溶液放入100重量份橡胶中，将所得混合物在35℃下搅拌1小时，然后将温度升高至90℃，并搅拌混合物1小时。
步骤2：接着，将3重量份丙烯酰氧基乙基异氰酸酯和200ppm二月桂酸二丁基锡(DBTDL)放入100重量份橡胶中，然后将所得混合物在80℃下保持3小时。
通过这些步骤，制备具有化学式3的结构且羟基值为3.86mgKOH/g且包含3重量％丙烯酸酯基的聚丁二烯橡胶。
制备例2
步骤1：在与制备例1中的那些相同的条件和组成下进行过程，不同之处在于向其中引入15重量份制备例1中的过氧化物(mCPBA：间氯过氧苯甲酸)。
步骤2：与制备例1中的步骤2相同
通过这些步骤，制备了具有化学式3的结构且羟基值为5.79mgKOH/g且包含3重量％丙烯酸酯基的聚丁二烯橡胶。
制备例3
步骤1：在与制备例1中的那些相同的条件和组成下进行过程，不同之处在于向其中引入20重量份制备例1中的过氧化物(mCPBA：间氯过氧苯甲酸)。
步骤2：与制备例1中的步骤2相同
通过这些步骤，制备了具有化学式3的结构且羟基值为7.84mgKOH/g且包含3重量％丙烯酸酯基的聚丁二烯橡胶。
制备例4
步骤1：在与制备例1中的那些相同的条件和组成下进行过程，不同之处在于向其中引入20重量份过氧化物(mCPBA：间氯过氧苯甲酸)和3重量份丙烯酰氧基乙基异氰酸酯。
步骤2：与制备例1中的步骤2相同
通过这些步骤，制备了具有化学式3的结构且羟基值为7.84mgKOH/g且包含6重量％丙烯酸酯基的聚丁二烯橡胶。
制备例5
在2L反应器(其中回流有氮气并安装有冷却装置以便容易地调节温度)中，在80℃下将14重量％的丁二烯橡胶(顺式含量为97摩尔％，BR1208，LGC)在甲苯中溶解6小时，然后将温度降低至35℃。接着，将10重量份过氧化物(mCPBA：间氯过氧苯甲酸)引入100重量份丁二烯橡胶中，然后将所得混合物在35℃下搅拌4小时。接着，将10重量份浓度为1N的盐酸水溶液放入100重量份橡胶中，将所得混合物在35℃下搅拌1小时，然后将温度升高至90℃，并搅拌混合物1小时。
因此，制备了羟基值为3.86mgKOH/g的聚丁二烯橡胶。
制备例6
步骤1：在2L反应器(其中回流有氮气并安装有冷却装置以便容易地调节温度)中，在80℃下将14重量％的丁二烯橡胶(顺式含量为36摩尔％，LG Chem)在甲苯中溶解6小时，然后将温度降低至35℃。接着，将10重量份过氧化物(mCPBA：间氯过氧苯甲酸)引入100重量份丁二烯橡胶中，然后将所得混合物在35℃下搅拌4小时。接着，将10重量份浓度为1N的盐酸水溶液放入100重量份橡胶中，将所得混合物在35℃下搅拌1小时，然后将温度升高至90℃，并搅拌混合物1小时。
步骤2：接着，将3重量份丙烯酰氧基乙基异氰酸酯和200ppm二月桂酸二丁基锡(DBTDL)放入100重量份橡胶中，然后将所得混合物在80℃下保持3小时。
因此，制备了羟基值为3.86mgKOH/g且包含3重量％丙烯酸酯基的聚丁二烯橡胶。
[表1]
<实施例和比较例>
实施例1
通过包含制备例1中的聚丁二烯橡胶并混合基于100重量份的聚丁二烯橡胶的0.5重量份光交联剂(Irgacure 184)和10重量份粘合促进剂(ARAKAWA Chem.，PE-590)制备用于光学用途的粘合剂组合物。
实施例2
通过包含制备例2中的聚丁二烯橡胶并混合基于100重量份聚丁二烯橡胶的0.5重量份光交联剂(Irgacure 184)和10重量份粘合促进剂(ARAKAWA Chem.，PE-590)制备用于光学用途的粘合剂组合物。
实施例3
通过包含制备例3中的聚丁二烯橡胶并混合基于100重量份聚丁二烯橡胶的0.5重量份光交联剂(Irgacure 184)和10重量份粘合促进剂(ARAKAWA Chem.，PE-590)制备用于光学用途的粘合剂组合物。
实施例4
通过包含制备例4中的聚丁二烯橡胶并混合基于100重量份聚丁二烯橡胶的0.5重量份光交联剂(Irgacure 184)和10重量份粘合促进剂(ARAKAWA Chem.，PE-590)制备用于光学用途的粘合剂组合物。
比较例1
通过包含制备例5中的聚丁二烯橡胶并混合基于100重量份聚丁二烯橡胶的10重量份粘合促进剂(ARAKAWA Chem.，PE-590)制备用于光学用途的粘合剂组合物。
比较例2
通过包含制备例6中的聚丁二烯橡胶并混合基于100重量份聚丁二烯橡胶的0.5重量份光交联剂(Irgacure 184)和10重量份粘合促进剂(ARAKAWA Chem.，PE-590)制备用于光学用途的粘合剂组合物。
比较例3
对于包含70重量％丙烯酸2-乙基己酯、10重量％丙烯酸异冰片酯和20重量％氢化丙烯酸丁酯的可光固化的树脂，制备这样的用于光学用途的粘合剂组合物：基于100重量份可光固化的树脂，包含0.3重量份光引发剂(Irgacure 651)、0.03重量份多官能的丙烯酸酯(Arkema，HDDA)和0.3重量份氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(LGH，GD-300)。
<评估>
将实施例中的粘合剂组合物和比较例1中的用于光学用途的粘合剂组合物中的每一个以膜的形式被施加，在120℃的温度下干燥，然后用UV射线照射并在3000mJ/cm2的条件下光固化，从而制备厚度为25μm的粘合剂层。
在比较例2的情况下，通过使用350nm的波长在1500mJ/cm2的条件下使粘合剂组合物光固化，从而制备厚度为25μm的粘合剂层。
实验例1：水蒸气透过率的测量
对于实施例和比较例中的各粘合剂层，用测量设备(Labthink TSY-T3)通过以下测量水蒸气透过率(WVTR)：在温度为38℃和相对湿度为90％的条件下将预定量的水添加到杯中，在其上负载粘合剂层，将杯覆盖，然后利用蒸发24小时的水的减轻的重量，结果示于下表3中。
实验例2：剥离强度的测量
对于实施例和比较例中的各粘合剂层，通过使用万能测试机(UTM)以300mm/分钟的剥离速率测量对玻璃基底的剥离强度，结果如下表3中所示。
实验例3：光学特性的测量
1)透光率(T)的测量(％)
将实施例和比较例中的各粘合剂层粘附至透明玻璃基底，然后在20℃至30℃的室温条件下通过使用UV-Vis分光计测量透光率，结果如下表3中所示。
2)雾度(H)的测量(％)
将实施例和比较例中的各粘合剂层粘附至透明玻璃基底，然后在20℃至30℃的室温条件下通过雾度计(由BYK Co.,Ltd.制造)测量雾度，结果如下表3中所示。
实验例4：储能弹性模量(G)的测量
对于实施例和比较例中的各粘合剂层，根据JIS K7244-4测量动态粘弹性(频率1Hz，升温速率2℃/分钟)，在剪切模式下计算-60℃、-40℃、0℃、20℃和60℃下的储能弹性模量G'，结果示于表2中。
实验例5：耐久性的测量
对于实施例和比较例中的各粘合剂层，形成环烯烃聚合物(COP)膜/粘合剂层/玻璃基底的阻挡结构，将该结构在温度为85℃和相对湿度为85％的条件下放置500小时，观察出现气泡的程度以根据出现气泡以及存在和不存在变黄和在基底上举离来评估耐久性，没有出现气泡、没有出现变黄现象、没有出现举离现象的情况在表3中表示为优异(O)，不满足其中任一个的情况在表3中表示为不足(X)。
[表2]
[表3]
可以确认，实施例1至4中制备的用于光学用途的粘合膜可以根据工艺和用途减少变形，并通过将储能弹性模量值保持-60℃下2.0MPa至8.0MPa、-40℃下0.4MPa至1.0MPa、0℃下0.1MPa至1.0MPa、20℃下0.05MPa至0.2MPa、和60℃下0.05MPa至0.2MPa来使耐久性和尺寸稳定性最大化。此外，可以确认粘合膜的透射率为92％或更大，雾度值小于0.9％，玻璃剥离强度为900g/in或更大，水蒸气透过率小于50g/m2·24小时，并且对于被施加至柔性器件的用于光学用途的粘合膜是最佳的。
相比之下，可以确认比较例1不包含丙烯酸酯基，因此，耐久性显著减弱。
比较例2表现出储能弹性模量在低温下降低，因为通过使用顺式含量为36％的丁二烯橡胶，储能弹性模量超出了-60℃下2.0MPa至6.0MPa和-40℃下0.4MPa至1.0MPa的范围。因此，在比较例2中，可以观察到其中对基底的粘合性在低温下折叠过程中显著劣化的现象。
比较例3是使用基于丙烯酸酯的树脂的粘合剂层，可以确定储能弹性模量范围与其他储能弹性模量范围显著不同，因此，当粘合剂层被施加至最终产品时，可能会发生产品的严重变形。

Claims (14)

1.一种用于光学用途的粘合剂组合物，包含：
聚丁二烯橡胶，所述聚丁二烯橡胶具有包含选自羟基和(甲基)丙烯酸酯基中的一者或更多者的反应基团，所述反应基团与其主链键合，
其中所述聚丁二烯橡胶包含由以下化学式1表示的结构单元，并且由以下化学式1表示的结构单元的顺式结构和反式结构的摩尔比为9:1至10:0，
[化学式1]
2.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述聚丁二烯橡胶还包含由以下化学式2表示的结构单元：
[化学式2]
在化学式2中，
R3为羟基、H2C＝C(R5)-COO-*或H2C＝C(R6)-COO-R7-NH-COO-*，
R5和R6各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，以及
R7为直接键或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基。
3.根据权利要求2所述的粘合剂组合物，其中所述由化学式2表示的结构单元包括由以下化学式2-1至2-3表示的结构单元中的至少一者：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
4.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述聚丁二烯橡胶的两端各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至16个碳原子的烷基。
5.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述聚丁二烯橡胶由以下化学式3表示：
[化学式3]
在化学式3中，
R1和R2各自为氢或者经取代或未经取代的具有1至16个碳原子的烷基，
R3为羟基，
R4为H2C＝C(R5)-COO-*或H2C＝C(R6)-COO-R7-NH-COO-*，
R5和R6各自独立地为氢或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，
R7为直接键或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的亚烷基，
m为0摩尔％至9摩尔％，
n为75摩尔％至100摩尔％，
o为0摩尔％至15摩尔％，
p为0摩尔％至10摩尔％，
n、o和p之和为91摩尔％至100摩尔％，以及
x为150或更大且20000或更小的整数。
6.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述聚丁二烯橡胶的数均分子量为10000至1000000。
7.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述聚丁二烯橡胶的羟基值为1mgKOH/g至20mgKOH/g。
8.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述聚丁二烯橡胶以1重量％至10重量％的量包含所述(甲基)丙烯酸酯基。
9.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，还包含：
选自光引发剂、光交联剂和粘合促进剂中的一者或更多者。
10.一种用于光学用途的粘合膜，包括：
粘合剂层，所述粘合剂层包含根据权利要求1至9中任一项所述的用于光学用途的粘合剂组合物的光固化产物。
11.根据权利要求10所述的粘合膜，其中所述粘合剂层的玻璃化转变温度为-106℃至-70℃。
12.根据权利要求10所述的粘合膜，其中所述粘合剂层的储能模量为-60℃下2.0MPa至8.0MPa、-40℃下0.4MPa至1.0MPa、0℃下0.1MPa至1.0MPa、20℃下0.05MPa至0.2MPa以及60℃下0.05MPa至0.2MPa。
13.根据权利要求10所述的粘合膜，其中所述粘合剂层的透光率为90％或更大。
14.根据权利要求10所述的粘合膜，其中所述粘合剂层的水蒸气透过率为1.0g/m2·24小时至50.0g/m2·24小时。
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