CN109020837A - 一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑取代苯基‑乙脒盐酸盐的制备方法。首先利用三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵制备路易斯酸中间体，取2‑取代苯基乙腈类与路易斯酸中间体进行反应，使用溶剂对路易斯酸进行淬灭和抽滤后，再使用溶剂对腈类溶解，剩余的不溶物即为2‑取代苯基‑乙脒盐酸盐。该方法是以氯化铵和合适的脂肪腈为反应物，利用路易斯酸为反应催化剂，再进一步经过分离、洗涤等后处理，得到对应的2‑取代苯基‑乙脒盐酸盐。该方法大大缩短了反应的时间，提高了反应的效率，整个反应的速率和收率得到显著提高。本发明效率高、应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明属于药物化学技术领域。更具体地，涉及一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法。
背景技术
脒类化合物作为有机中间体在氮杂环类化合物合成中发挥重要作用，其具有的脒基存在于大量的天然产物中。此化合物具有生物活性，可以抵抗某些致命病菌，作为抗生素、消炎药或农药等广泛使用。近年来发现，脒类化合物在电子表面处理工艺中得到大量应用，脒类化合物因可作为合成氮杂环类化合物的重要中间体而得到高度重视，2-取代苯基-乙脒盐酸盐是合成苯基咪唑类化合物的重要中间体。
脒类化合物合成方法很多，包括腈的催化氨解、催化合成法等，最经典的方法是Pinner酸催化方法。比如：有专利（申请号：200980138695.7）提到过类似的乙脒盐酸盐的合成方法，但是因为其反应周期长，苯基亚氨逐乙酸乙酯盐酸盐合成需要3天，再加上与氨的过夜反应周期长达4天，导致生产效率不高。
因此，发展新型高效的脒盐的制备方法，特别是发展较简易、较温和的制备脒及其衍生物的制备方法显得极为必要而且意义重大。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服现有脒类及其衍生物制备方法的缺陷和不足，提供一种工艺简单、反应周期短的2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法。该方法的速率和收率得到显著提高，效率高、应用前景广阔。
本发明的目的是提供一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法。
本发明上述目的通过以下技术方案实现：
一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法，首先利用三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵制备路易斯酸中间体，取2-取代苯基乙腈类与路易斯酸中间体反应，使用溶剂对路易斯酸进行淬灭和抽滤后，使用溶剂对腈类溶解，剩余的不溶物即为所需的2-取代苯基-乙脒盐酸盐。
具体优选地，所述2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法包括如下步骤：
S1. 制备路易斯酸中间体：在-10～0℃无水无氧条件下，将三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵在溶剂中混合，搅拌反应1～4小时，得到路易斯酸中间体；
S2. 腈的氨解：将2-取代苯基乙腈类与路易斯酸中间体在50～100℃条件下反应5～20小时；
S3. 抽滤：使用溶剂将未反应的路易斯酸中间体淬灭后，进行抽滤；
S4. 洗涤：将步骤S3得到的溶液蒸干后，再溶于混合溶剂中进行抽滤，去除剩余的路易斯酸；
S5. 腈的溶解：将步骤S4得到的产物再蒸干后，使用溶剂将未反应的腈类溶解后，剩余的不溶物即为2-取代苯基-乙脒盐酸盐。
此外，作为一种具体优选的可实施方案，所述2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法包括如下步骤：
S1：将氯化铵加入溶剂中，混合搅拌，冷却至-10～0℃的低温；除去反应器中的水分和空气，在惰性气体保护下，保持1～10s/滴滴加三甲基铝甲苯溶液，或加入氯化亚铜；经过1～4小时（优选1～3小时）搅拌后，慢慢温热至室温；
S2：再加入2-取代苯基乙腈类，50～100℃条件下反应5～20小时；
S3：步骤S2反应完成后加入溶剂，抽滤；
S4：抽滤后的溶液旋蒸干溶剂后，再用混合溶剂进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品（白色固体粉末）；
S5：将S4得到的粗品在溶剂中悬浮、溶解、过滤，得到的残余物即为2-取代苯基-乙脒盐酸盐。
其中，优选地，步骤S1中所述低温为-3℃。
优选地，步骤S1中溶剂：氯化铵的质量比为5～20:1。
更优选地，步骤S1中溶剂：氯化铵的质量比为10～15:1。
优选地，步骤S1中三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵的摩尔比1~6：1。
更优选地，步骤S1中三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵的摩尔比1~3：1。
更优选地，三甲基铝与氯化铵的质量比为1.3～1.4：1，氯化亚铜与氯化铵的质量比1.5～1.6：1。
优选地，步骤S2中2-取代苯基乙腈类与氯化铵的摩尔比1：1~2。
更优选地，步骤S2中2-取代苯基乙腈类与氯化铵的摩尔比1：1.5~2。
优选地，步骤S2中所述反应的条件为50～90℃（更优选80℃）反应13小时。
优选地，步骤S1中所述的溶剂为苯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶中的一种或几种。
优选地，步骤S2中所述的2-取代苯基乙腈类为2,4-二氯苯乙腈、3,4-二氯苯乙腈或4-氯苯乙腈。
优选地，步骤S3或S5中所述溶剂为乙醇、乙腈、乙醚、甲醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、正己烷中的一种或几种。
优选地，步骤S4所述的混合溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、乙腈、丙酮、正己烷、异丙醇、乙醇、甲醇、正己烷、异丙醇、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺中的两种。
更优选地，步骤S4所述混合溶剂为二氯甲烷和甲醇。
优选地，步骤S4所述混合溶剂中两种组分的比例为7～14：1。
更优选地，所述混合溶剂中两种组分的比例为9：1。
本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种合成2-取代苯基-乙脒盐酸盐的方法，该方法以氯化铵和合适的脂肪腈为反应物，利用路易斯酸作为反应催化剂，生成相应的乙脒盐酸盐。该方法大大缩短了反应的时间，提高了反应的效率，整个反应的速率和收率得到显著提高。本发明效率高、应用前景广阔。
附图说明
图1为本发明合成2-取代苯基-乙脒盐酸盐的路线示意图。
图2为实施例1所得2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐核磁共振氢谱。
图3为实施例2所得2-（3,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐核磁共振氢谱。
图4为实施例3所得2-（4-氯苯基）-乙脒盐酸盐核磁共振氢谱。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
实施例1 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
1、合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，路线示意图如图1，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到150 mL甲苯中，搅拌，并且将温度冷却至-3℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，滴加54 mL 2M三甲基铝甲苯溶液，保持2s/滴，经过3小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入10g 2,4-二氯苯乙腈，在80℃下反应13小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：甲醇=9：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL乙醚溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物9.69 g(产率88.4%)。
2、所得产物的核磁共振氢谱结果如图2所示。
基于这些光谱数据，可以确定所得化合物为2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，结构式如下所示：
实施例2 制备2-（3,4-二氯苯基）乙脒盐酸盐
1、合成2-（3,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤参考实施例1制备路易斯酸中间体，将实施例1中的2,4-二氯苯乙腈改为3,4-二氯苯乙腈，接着通过实施例1的方法进行后处理和提纯，产物得率为89.2%。
2、所得产物的核磁共振氢谱结果如图3所示。
基于这些光谱数据，可以确定所得化合物为2-（3,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，结构式如下所示：
实施例3 制备2-（4-氯苯基）乙脒盐酸盐
1、合成2-（4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤参考实施例1制备路易斯酸中间体，将实施例1中的2,4-二氯苯乙腈改为4-氯苯乙腈，接着通过实施例1的方法进行后处理和提纯，产物得率为90.4%。
2、所得产物的核磁共振氢谱结果如图4所示。
基于这些光谱数据，可以确定所得化合物为2-（4-氯苯基）-乙脒盐酸盐，结构式如下所示：
实施例4 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到150 mL甲苯中，搅拌，并且将温度冷却至0℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，滴加54 mL 2M三甲基铝甲苯溶液，保持1s/滴，经过4小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入10g 2,4-二氯苯乙腈，在50℃下反应20小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：甲醇=9：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL乙醚溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率85.1%。
实施例5 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到150 mL甲苯中，搅拌，并且将温度冷却至-10℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，加入氯化亚铜9g，经过1小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入10g 2,4-二氯苯乙腈，在100℃下反应5小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：甲醇=9：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在200 mL丙酮溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率85.7%。
实施例6 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到60 mL苯中，搅拌，并且将温度冷却至-3℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，滴加54 mL 2M三甲基铝甲苯溶液，保持2s/滴，经过3小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入10g 2,4-二氯苯乙腈，在80℃下反应13小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：甲醇=9：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL甲醇溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率为85.5%。
实施例7 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到240 mL苯中，搅拌，并且将温度冷却至-3℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，滴加54 mL 2M三甲基铝甲苯溶液，保持2s/滴，经过3小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入10g 2,4-二氯苯乙腈，在80℃下反应13小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：丙酮=7：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL环己烷溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率为83.7%。
实施例8 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到150 mL二甲亚砜中，搅拌，并且将温度冷却至-3℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，加入5.76g氯化亚铜，经过3小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入10g 2,4-二氯苯乙腈，在80℃下反应13小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：异丙醇=7：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL乙醚溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率为84.1%。
实施例9 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到150 mL吡啶中，搅拌，并且将温度冷却至-3℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，加入9g氯化亚铜，经过3小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入5.76g 2,4-二氯苯乙腈，在80℃下反应13小时，反应完成后加入100 mL甲醇，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：甲醇=9：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL乙醇溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率为84.9%。
实施例10 制备2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐
合成2-（2,4-二氯苯基）-乙脒盐酸盐，具体步骤如下：
取5.76 g氯化铵为原料加入到150 mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌，并且将温度冷却至-3℃，除去反应器中的水分和空气，在N2保护条件下，滴加54 mL 2M三甲基铝甲苯溶液，保持2s/滴，经过3小时搅拌，慢慢温热至室温，再加入11.52g 2,4-二氯苯乙腈，在80℃下反应13小时，反应完成后加入100 mL丙酮，抽滤，旋蒸干溶剂后再用二氯甲烷：甲醇=14：1进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干即得到粗品。将得到的白色固体粉末在100 mL乙醚溶剂中悬浮、溶解、过滤。最终的抽滤得到的残余物即为所得产物，产率为83.1%。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种2-取代苯基-乙脒盐酸盐的制备方法，其特征在于，首先利用三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵制备路易斯酸中间体；再取2-取代苯基乙腈类与路易斯酸中间体反应，然后使用溶剂对路易斯酸进行淬灭和抽滤后，再使用溶剂将未反应的腈类溶解，剩余的不溶物即为2-取代苯基-乙脒盐酸盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1. 制备路易斯酸中间体：在-10～0℃低温无水无氧条件下，将三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵在溶剂中混合，搅拌反应1～4小时，得到路易斯酸中间体；
S2. 腈的氨解：将2-取代苯基乙腈类与路易斯酸中间体在50～100℃反应5～20小时；
S3. 抽滤：使用溶剂将未反应的路易斯酸中间体淬灭后，进行抽滤；
S4. 洗涤：将步骤S3得到的溶液蒸干后，再溶于混合溶剂中进行抽滤，去除剩余的路易斯酸；
S5. 腈的溶解：将步骤S4得到的产物蒸干后，使用溶剂将未反应的腈类溶解后，剩余的不溶物即为2-取代苯基-乙脒盐酸盐。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将氯化铵加入溶剂中，混合搅拌，冷却至-10～0℃的低温；除去反应器中的水分和空气；在惰性气体保护下，按照1～10s/滴的速度滴加三甲基铝甲苯溶液，或加入氯化亚铜；经过1～4小时搅拌后，慢慢温热至室温；
S2：再加入2-取代苯基乙腈类，50～100℃条件下反应5～20小时；
S3：步骤S2反应完成后加入溶剂，抽滤；
S4：抽滤后的溶液经旋蒸干溶剂后，再用混合溶剂进行溶解，再次过滤残余物，将所得到的溶液蒸干，得到粗品；
S5：将S4得到的粗品在溶剂中悬浮、溶解、过滤，得到的残余物即为2-取代苯基-乙脒盐酸盐。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的溶剂与氯化铵的质量比为5～20:1。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中三甲基铝或氯化亚铜，与氯化铵的摩尔比2~6：1。
6.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中三甲基铝与氯化铵的摩尔比为2~6：1，氯化亚铜与氯化铵的摩尔比2～6：1。
7.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中2-取代苯基乙腈类与氯化铵的摩尔比1：1.5~3。
8.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述的溶剂为苯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶中的一种或几种；步骤S2中所述的2-取代苯基乙腈类为2,4-二氯苯乙腈、3,4-二氯苯乙腈或4-氯苯乙腈；步骤S3或S5中所述溶剂为乙醇、乙腈、乙醚、甲醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、正己烷中的一种或几种。
9.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤S4所述的混合溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、乙腈、丙酮、正己烷、异丙醇、乙醇、甲醇、正己烷、异丙醇、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺中的两种。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，混合溶剂的两种组分的比例为7～14：1。
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| PB01 | Publication | ||
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